CH637414A5 - Verdoppelte triphenylmethanfarbstoffe. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
637 414
2X®
(I).
in der
B ein Brückenglied, die Reste
R unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, zwei Reste R zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen gesättigten 5- oder 6-Ring und die Reste
R1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cr bis C4-Alkyl, die Reste
R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cr bis C4-Alkyl oder Halogen und
Xe einen anionischen Rest bedeuten.
Die Reste R können gleich oder verschieden sein; sie haben in der Regel 1 bis 8 C-Atome und können z.B. durch Hydroxy, Cr bis C4-Alkoxy, Cr bis C4-Alkanoyloxy, Cr bis C4-Alkoxy-carbonyl, Cyan, Chlor, Acetyl, Acetylamino oder Phenyl substituiert sein.
Einzelne Reste sind beispielsweise: CH3, C2H5,
C3H7, C4H9, C5Hu, C6H13, C8H17, C2H4OH, CH2CHOHCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5, CH2CH2OC4H9,
ch2chch3, ch2ch2ococh3, ch2ch2o coc2h5,
I
0ch3
ch2ch2cooch3, ch2ch2cooc4h9, ch2ch2, cn, ch2ch2ci, ch2ch2coch3, ch2ch2ch2nhcoch3
oder CH2C6H5.
Cyclische Reste sind z.B o -o ■
Oder
Bevorzugte Reste R sind Wasserstoff, Methyl und Äthyl.
R1 ist vorzugsweise Wasserstoff und als Alkyl Methyl,
Rz ist vorzugsweise Wasserstoff, als Alkyl Methyl, oder Chlor.
Als Brückenglieder B kommen insbesondere Reste der Formel
R R
I I
-(CH2)n-, -CH2-Ar-CH2-, -C2H4-N ®-(CH2)n-®N -C2H4-,
I I
Q
R
15 I
Der Molekül teil —N—B—N— kann auch den bevorzugten
I
R
>—V
,n Rest —N N- darstellen.
M \ f
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I setzt man Verbindungen der Formel II
E R
(II)
30
mit Verbindungen der Formel III
E'
S
1
35 E-
\
S
E'
. E
S \
(III)
E
unter oxidierenden Bedingungen um, z.B. nach den in der deut-■to sehen Patentschrift 2 152 703, der deutschen Auslegeschrift 2 334 918 und der deutschen Offenlegungsschrift 2 427 606 beschriebenen Verfahren. Gegenüber den beschriebenen Verfahren ergeben sich bei den Umsetzungen keine Besonderheiten, die Reaktionen verlaufen analog.
45 Als weitere Methode zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kondensiert man nach an sich bekannten Verfahren die Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel IV
50
E
\,
R^ ■ I
n.
(IV)
55
R
R
Q
R
R R
I I I
-C2H4-N ®-CH2-Ar-CH2-N ®-C2H4-, -C2H4-®N -C2H4-I I I
Q Q Q
oder -C2H4OCONH-Ar-NHCOOC2H4- in Betracht, wobei Ar gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylen, Diphenylen oder Naphthylen, n die Zahlen 2 bis 8 und Q Methyl, Äthyl oder Benzyl sind und R die angegebene Bedeutung hat.
Verbindungen der Formel II kann man z.B. durch Umsetzung von Verbindungen der Formel
, Hal-B-Hal mit Verbindungen der Formel
R
Ò-
R
N
oder
•R
0sM
Q
637 414
nach an sich bekannten Methoden herstellen. Verbindungen mit dem Brückenglied
-C2H4OCONH—Ar-NHCOOC2H4-
erhält man z.B. durch Umsetzung von Bis-isocyanaten mit den entsprechenden Hydroxyverbindungen. Verbindungen der Formel I sind violett bis rotstichig blau und eignen sich als basische Farbstoffe insbesondere zum Färben von Papier, vorzugsweise von gebleichtem Sulfitzellstoff. Die Farbstoffe haben eine beträchtliche Substantivität und ziehen aus wässrigem Färbeme-5 dium weitgehend aus; sie sind daher sehr umweltfreundlich.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
A.
k'
Ti1 A, a r^f c -@r- u-B1 Jr —c
" " 1 4i
N
\
A
(la),
A""©
.A
H \
A
in der die Reste A Methyl oder Äthyl,
A1 Wasserstoff oder Methyl und
B1 -(CH2)p—, -CH2^- CH2- oder
QH4OCONH—NHCOOC2H4 bedeuten, wobei p die Zahlen 2 bis 6 bedeutet und der Rest
A
I
N-B1-N-I
A
der Rest sein kann.
-N N-
Die zu den Beispielen gehörenden Formeln sind auf den Zeichenblättern zusammengestellt. Beispiel- und Formelnummern stimmen dabei überein.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 357 Teilen N,N'-Diphenylpiperazin, 762 Teilen 4,4-Bisdimethylaminodiphenylmethan, 1460 Teilen Eisessig, 10 Teilen Chloranil und 10 Teilen des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]annulens wird bei 40-50 °C unter intensivem Rühren mit 96 Teilen Sauerstoff oxidiert.
Es werden ca. 2700 Teile einer ca. 45 %igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 1 erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff violett färbt.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 508 Teilen 4,4'-Bisdimethylaminodi-phenylmethan, 344 Teilen l,4-Bis-(N-phenyl-N-äthylamino-methyl)-benzol, 1500 Teilen Eisessig, 10 Teilen Chloranil und 10 Teilen des Co-Komplexes des Dihydrodibenzotetra-aza[14]annulens wird bei 35—45 °C unter intensivem Rühren durch Einleiten von Luft solange oxidiert, bis kein Sauerstoffverbrauch mehr festgestellt wird.
Es werden 2 500 Teile einer ca. 45 %igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 2 erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff violett färbt.
25 Beispiel 3
Eine Mischung aus 508 Teilen 4,4'-Bisdimethylaminodi-phenylmethan, 372 Teilen l,4-Bis-(N-m-tolyl-N-äthylamino-methyl)-benzol, 1200 Teilen Eisessig, 300 Teilen Propylengly-kol, 10 Teilen Chloranil und 10 Teilen des Fe-Komplexes des 30 Dihydrodibenzotetraaza[14]annulens wird bei 35^-5 °C und intensivem Rühren durch Einleiten von Luft solange oxidiert, bis kein Sauerstoffverbrauch mehr festzustellen ist.
Es werden ca. 2400 Teile einer ca. 45 %igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Bei-35 spiel 3 erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff rotstichig blau färbt.
In der Tabelle siehe Zeichenblätter Nr. 2 bis 4 ist die Struktur der Dianiline (H2B) angegeben, die mit 4,4'-Bisdimethyl-aminodiphenylmethan nach den Angaben von Beispiel 1 bis 3 40 zu weiteren Farbstoffen der Formel siehe Kopf der Tabelle auf Zeichenblatt Nr. 2 oxidiert werden können.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 282 Teilen 4,4'-Bisäthylamino-3,3'-di-45 methyldiphenylmethan, 238 Teilen N,N'-Diphenylpiperazin, 800 Teilen Eisessig, 5 Teilen Chloranil und 5 Teilen des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]annulens wird bei 40-50 °C solange mit Luft oxidiert, bis keine Sauerstoffaufnahme mehr festzustellen ist.
50 Es werden ca. 1350 Teile einer ca. 40%igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 5, Beispiel 4 erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff rotviolett färbt.
55
Beispiel 5
Eine Mischung aus 310 Teilen 4,4'-Bisdiäthylaminodiphe-nylmethan, 238 Teilen N,N'-Diphenylpiperazin, 600 Teilen Eisessig, 200 Teilen Propylenglykol, 5 Teilen Chloranil und 5 Teilen des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]an-nulens und wird bei 40-50 °C mit 64 Teilen Sauerstoff oxidiert.
60 Es werden ca. 1 380 Teile einer ca. 40 %igen Flüssigeinstellung des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 5, Beispiel 5 erhalten, der gebleichten Sulfitzellstoff violett färbt.
5 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
- 637 414 2PATENTANSPRÜCHE 1. Verdoppelte Triphenylmethanfarbstoffe der Formel Iin der R1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cr bis C4-B ein Brückenglied, die Reste Alkyl, die ResteR unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Q- bis C4-Alkyl substituiertes Alkyl, zwei Reste R zusammen mit dem Stickstoff oder Halogen und einen heterocyclischen gesättigten 5- oder 6-Ring und die ResteX° einen anionischen Rest bedeuten. 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel Ia^erA^©©^AXL.A1Î \A(la),in der die Reste A Methyl oder Äthyl,A1 Wasserstoff oder Methyl undB1 -(CH2)p-, -CH^CH. oder C2H4OCONH-^^-NHCOOC2H4- bedeuten, wobei p die Zahlen 2 bis 6 bedeutet und der RestRUR40 E'U.E1E(III)unter oxidierenden Bedingungen umsetzt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbin-45 düngen der Formel IIder RestN-B'-N-IA-îï 3ST-50Isein kann.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel IIE R^-h-E-;Ï-QE55 mit Verbindungen der Formel IVR1 R1 R R(II)(II)(IV)I i s a kondensiert.65 5. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Färben von Papier.mit Verbindungen der Formel III
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