CH641807A5 - Composto chimico eterociclico e procedimento per la sua produzione. - Google Patents
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Description
La presente invenzione si riferisce ad un composto chimico eterociclico fino ad oggi sconosciuto nella tecnica ed in lettera- 65 tura e del quale si prevedono interessanti utilizzazioni in vari campi industriali, principalmente in quello delle applicazioni agricole ed in quello dei coloranti.
641 807
0 l\|
/ ^
C N
NH CH C
2
N C
+ HNOn > ^ l\l ^ 0 + HCl + H □
2 I 2
Si è infatti potuto osservare che effettuando la reazione so- Si diluisce poi con mi 1000 di acqua, raffreddando,
pra riportata e procedendo alla successiva diluizione con acqua 15 Dopo condizionamento si filtra il precipitato, si lava a neu-si verifica sia la diazotazione del gruppo aminico del prodotto tro con acqua e si essicca.
di partenza, sia la eliminazione di acido cloridrico con chiusura Si ottengono g 93 del prodotto secondo l'invenzione 6-fenil-dell'anello e precipitazione del composto 6-fenil-[l,2,3]-oxa- -[l,2,3]-oxadiazolo-(4,5 d)-piridazin-7(6H)-one avente la formu-diazolo-(4,5 d)-piridazin-7(6H)-one secondo l'invenzione, che la:
viene isolato per filtrazione. 20 0 N
Questo composto ha un punto di fusione 113-114°C, è solu- / 1)
bile nei comuni solventi organici come acetone, toluolo, benzo- C N
lo, cloroformio, alcoli e cosi via, è praticamente insolubile in / /
acqua e si scioglie invece in acido cloridrico concentrato. Non è CH C
stabile in ambiente alcalino. La sua struttura è stata confermata 25 dalla analisi centesimale, dell'esame dello spettro IR, dall'indagine spettroscopica eseguita via Hl NMR e C13 NMR, e dal-
l\! C
l'analisi di massa. Si ritiene possa trovare ampie applicazioni in \
svariati campi industriali e specialmente in quello dei fitofarmaci, dei coloranti e dei farmaceutici. 30 I
L'invenzione viene ulteriormente illustrata dal seguente f/"^
esempio di sintesi, dato peraltro a puro scopo esemplificativo e non limitativo:
N 0
Esempio in sintesi In un reattore si caricano: mi 1000 di HCl al 37%, e quindi g 111 di 5-cloro-4-amino-2-fenil-3(2H)-piridazinone.
Si ha una soluzione completa.
Si diazota tra —10°C e 0°C, gocciolando una soluzione di: g 38 di NaNC>2 in mi 250 di acqua.
Al termine dell'aggiunta, si condiziona per mezz'ora.
35 con una resa dell'87% d.t. Il composto secondo l'invenzione, cristallizzato, presenta un punto di fusione di 113-114°C. La sua analisi centesimale fornisce i seguenti dati:
C teor. 55,9% (56,07)
H 2,75% (2,8)
40 N 25,9% (26,16)
O 15,45% (14,95).
v
Claims (3)
- 641 8072RIVENDICAZIONI Oggetto della presente invenzione è un composto chimico1. Composto chimico eterociclico caratterizzato dal fatto eterociclico che è caratterizzato dal fatto che è il 6-fenil-[l,2,3]-che è il 6-fenil-[l,2,3]-oxadiazolo-(4,5,d)-piridazin-7(6H)-one di -oxadiazolo-(4,5,d)-piridazin-7(6H)-one di formula Iformula I0 N / \/ \ C N
- C. N / V // \ / CH C 'CH C ' Il iIl I N CNC \ / XNO IUn altro oggetto della invenzione è un procedimento per la 2. Procedimento per la produzione di 6-fenil-[l,2,3]-oxa- produzione di 6-fenil-[l,2,3]-oxadiazolo-(4,5,d)-piridazin-diazolo- (4,5d)-piridazin-7(6H)-one secondo la rivendicazione 1 20 -7(6H)-one secondo la invenzione avente la formula I avente la formula I0 — N/ S.c N/ XCH Cl! IN CC N25 / \ /CH C 'a) l! I a)N C30 N O35caratterizzato dal fatto che si fa reagire 5-cloro-4-amino-2- Questo procedimento è caratterizzato dal fatto che si fa rea--fenil-3(2H)-piridazinone di formula II gire 5-cloro-4-amino-2-fenil-3(2H)-piridazinone di formula IICICI40/cs s c.ÎH ? NH2 (II) CH C NH,N C<N ^ ^0 «\ m ^ ^ r2 (II)© ©50con nitrito sodico in acido cloridrico e che successivamente si fa una diluzione con acqua e si isola il prodotto di formula I con con nitrito sodico in acido cloridrico e che successivamente si fa filtrazione. una diluzione con acqua e si isola il prodotto di formula I con
- 3. Procedimento secondo la rivendicazione 2 caratterizzato filtrazione.dal fatto che si caricano in un reattore acido cloridrico e ss In questo procedimento il composto di formula I è prepara-5-cloro-4-amino-2-fenil-3(2H)-piridazinone, se ne realizza la so- to secondo la reazione:luzione completa, si diazota tra —10°C e 0°C gocciolando una soluzione di NaNÛ2 in acqua, si condiziona per mezz'ora e si diluisce con acqua, filtrando quindi il precipitato che viene infine lavato a neutro con acqua ed essiccato. 60
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