CH644843A5 - Phenoxyalkanoylsulfanilamide. - Google Patents
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Description
55 Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue N4-Phenoxy-alkanoylsulfanilamide und deren Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze, auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und auf solche Verbindungen als aktive Komponente enthaltende herbizide Mittel.
60 Gegenstand der Erfindung sind die in Anspruch 1 definierten neuen Verbindungen der Formel I.
Die in Anspruch 1 angeführte Definition der Substituenten hat beispielsweise folgende Bedeutung;
Niederalkyl bedeutet Alkyl mit 1-5 C-Atomen, wie Methyl, 65 Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, Iso-pentyl, sek.-Pentyl; Niederalkoxycarbonyl bedeutet Alkoxycarbonyl mit 2-6 C-Atomen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pen-tyloxycarbonyl; Niederalkanoyl bedeutet Alkanoyl mit 1-5 C-
3
644 843
Atomen, wie Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Valeryl; Halogen bedeutet Chlor, Jod, Brom und Fluor; Alkalimetall bedeutet Lithium, Natrium, Kalium; Erdalkalimetall bedeutet Magnesium, Calcium, Barium.
Am meisten bevorzugt werden aus nachstehend erläuterten praktischen Erwägungen die in Anspruch 5 definierten Verbindungen der Formel Ia und deren Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze.
Es ist bekannt, dass Phenoxyalkansäuren und deren Salze, Ester und andere Derivate davon das Wachstum von Pflanzen anregende oder inhibierende hormonale Wirksamkeit aufweisen. Andererseits ist es bekannt, dass N'-Alkanoylsulfanilamide und N'-Alkanoyl-sulfanilharnstoffe nichthormonale herbizide Wirksamkeit zeigen, wie in der GB-PS Nr. 1040541 beschrieben.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I zeigen gleiche Strukturteile wie die vorstehend erwähnten Herbizide, jedoch unterscheidet sich die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I deutlich von derjenigen der bekannten Verbindungen. Ausserdem ist die herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I unerwartet potent und einzigartig stärker, als von einfachen Kombinationen der bekannten, strukturell damit verwandten Verbindungen erwartet werden könnte.
Dies wird durch die Resultate der nachfolgend angeführten Versuche bestätigt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist das in Anspruch 5 definierte Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, und ein anderer Gegenstand der Erfindung ist das in Anspruch 8 definierte, solche Verbindungen der Formel I bzw. Salze davon als aktive Komponente enthaltende herbizide Mittel.
Die im Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I zum Einsatz gelangenden Ausgangsmaterialien können folgendennassen definiert werden;
Verbindungen der Formel II sind beispielsweise freie Säure, Halogenide, wie Chlorid, Bromid und Jodid; Niederalkylester, wie Methyl-, Äthyl-, Propylester von Phenoxyessigsäuren, wie 4-Chlor-, 4-Fluor-, 4-Brom-, 2-Chlor-, 3-Chlor-, 2,4-Dichlor- und 3,4-Di-chlor-, 2,4,5-Trichlor-2-Methyl-4-chlor-, 3- und 4-Methyl, 3,5-Di-methyl-, 3- und 4-Nitro-, 2,4-Dinitrophenoxyessigsäure, l-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)propionsäure u. dgl.
Sulfanilamide der Formel III sind beispielsweise Sulfanilamid, N'-Methoxycarbonyl-, N1-Acetyl-, N1-Carbamoylsulfanilamid u. dgl.
Die Reaktion kann in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base und eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Geeignete organische Basen sind beispielsweise Pyridin, Triäthyl-amin u. dgl. Geeignete anorganische Basen sind beispielsweise Natrium- und Kaliumhydrid und -hydroxid, Natriumamid und -alk-oxid u. dgl. Als Entwässerungsmittel kann beispielsweise Dicyclo-hexylcarbodiimid (DCC) verwendet werden.
Geeignete inerte organische Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diäthyläther, Pyridin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid u. dgl. Zur Vereinfachung des Herstellungsverfahrens ist es zweckmässig, ein Lösungsmittel wie Pyridin zu verwenden, das gleichzeitig als organische Base wirkt.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem Temperaturbereich von Zimmertemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Alternativ kann die Reaktion auch in der Schmelze bei erhöhter Temperatur in Abwesenheit von Lösungsmittel ausgeführt werden, wenn die Ausgangsverbindung der Formel II als freie Säure oder Ester zum Einsatz gelangt, wobei die Reaktion in diesem Fall in einer inerten Atmosphäre, beispielsweise unter Stickstoff oder Argon, oder unter vermindertem Druck ausgeführt wird.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können durch einfache Behandlung mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxiden in ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-N1 -salz oder auf konventionelle Art in ein Ammoniumsalz umgewandelt werden.
In Tabelle 1 sind beispielsweise Ausführungsformen von erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I dargestellt.
Tabelle 1
Verbindung Nr.
R1
R2
R3
R4
Rs
R6
Smp. (°C)
1
h
Cl h
ch3
h h
218-220
2
h h
h h
h cooch3
189-192
3
h
Cl h
h h
cooch3
246-249
4
h
Cl
Cl h
h cooch3
196-199
5
h
Cl h
Cl h
cooch3
198-200
6
h
Cl h
ch3
h cooch3
184-185
7
(N1-Natriumsalz der Verbindung Nr. 6)
243-244
8
(N'-Kaliumsalz der Verbindung Nr. 6)
253
9
h
Cl h
ch3
h conh2
198-200
10
h
F
h h
h cooch3
187-189
11
h
Br h
h h
COOCH3
208-210
12
h ch3
h h
h cooch3
183-185
13
h h
Cl h
h cooch3
179-181
14
h h
h
Cl h
cooch3
197-199
15
h h
ch3
h h
cooch3
186-188
16
h h
h ch3
h cooch3
190-191
17
h
Cl h
ch3
ch3
cooch3
86-87
18
h
Cl h
ch3
h coch3
253-255
19
Cl h
Cl h
h cooch3
192-194
20
ch3 h ch3
h h
cooch3
187-188
21
h no2
h h
h
COOCHj
183-185
22
h h
no2
h h
cooch3
188-190
23
h no2
h no2
h cooch3
204-206
Für die Herstellung von herbiziden Mitteln unter Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I als aktive Komponente werden die Verbindungen der Formel I üblicherweise mit einer verträglichen Flüssigkeit oder einem festen Träger, der gegenüber den Verbindungen inert ist, zu einer für die Anwendung geeigneten Zubereitung verdünnt, beispielsweise zu einer Emulsion, einem zerstäubbaren oder benetzbaren Pulver oder einem Granulat, in Kombination mit zweckentsprechenden und verträglichen Hilfsmitteln, wie oberflächenaktiven Mitteln, Haftmitteln und Streckmitteln, je nach Bedarf.
Das jeweilige herbizide Mittel kann solcherart angewendet werden, dass 1 bis 20 g/a der aktiven Komponente zum Einsatz gelangen, wobei diese Anwendungskonzentration jedoch in Abhängigkeit der jeweiligen Sachlage, Bedingungen und erwünschten Wirkung variieren kann.
Gewünschtenfalls kann zusätzlich zu Verbindungen der Formel I zusammen mit beliebigen Netz-, Dispergier- oder Emulgiermitteln jede beliebige und verträgliche andere aktive Komponente in den Zubereitungen des herbiziden Mittels eingesetzt werden.
Geeignete flüssige Träger oder Verdünnungsmittel sind beispielsweise Wasser, tierisches oder pflanzliches Öl, eine Anzahl organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. Kerosin, Benzol, Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Kerosin, Benzol, Xylol; halo-genierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Chlorbençol und Dichloräthylen; Alkohole; Ketone, z.B. Aceton und Methyläthylketon. Geeignete feste Träger sind beispielsweise Bentonit, Kaolin, Ton, Talk, saure Terra alba, Diatomeenerde, Silikate, fein gepulvertes Siliciumdioxid, Calciumbcarbonat u. dgl.
Oberflächenaktive Mittel, die der herbiziden Zubereitung zugesetzt werden können, sind beispielsweise Salze von Alkylbenzolsul-fonsäure, Ligninsulfonsäure oderDialkylsulfonylsuccinsäure; Sulfate höherer Alkohole; Ester von Polyoxyäthylensorbitanfettsäu-re ; Alkyltrimethylammoniumchlorid u. dgl.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I ist nicht nur höher als diejenige von bekannten herbiziden Mitteln sondern auch sehr einheitlich. Die erfindungsgemässen Verbindungen wirken nämlich üblicherweise auf die Saat von Unkraut unter starker Verhinderung des Keimens, ohne jedoch das
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4
Wachstum des Unkrauts oder von Nutzpflanzen nach dem Keimen nachteilig zu beeinflussen, soweit die Anwendung im Freien erfolgt.
Diese Tatsache ist insofern von Bedeutung, als die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I gegenüber der Saat von Nutzpflanzen, die üblicherweise in verschiedenen Tiefenlagen des Bodens 5 keimt, sehr sicher sind. Die Verbindungen ermöglichen somit selektive Inhibierung des Wachstums von Umkraut, indem der Pflanzgrund mit dem herbiziden Mittel behandelt wird, bevor die Setzlinge der Nutzpflanzen eingepflanzt werden.
Substitution von N1-Wasserstoff durch ein Alkali- oder Erdalka- io Iimetall verbessert die Löslichkeit der Verbindungen der Formel I in Wasser und erhöht somit die herbizide Wirksamkeit.
Wie bereits erwähnt, zeigen die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I nicht nur eine potente herbizide Wirksamkeit in relativ niedriger Dosierung bei geringstmöglichem nachteiligem Ein- is fluss auf Nutzpflanzen, sondern sind auch sehr handlich für die praktische Anwendung.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können je nach Wunsch entweder als Totalherbizid für Brachland oder unbebautes Land oder als selektives Herbizid in der Landwirtschaft, im 20 Garten- und Forstbau nach der Aussaat oder vor oder nach dem Einpflanzen von Setzlingen eingesetzt werden.
In der praktischen Verwendung der Verbindungen der Formel I wird demzufolge eine Auswahl der bestgeeigneten Verbindung oder Kombination von solchen Verbindungen der Formel I und eines 25 oder mehrerer verträglicher Verdünnungsmittel oder Träger in Übereinstimmung mit den jeweiligen Zielen und Anforderungen getroffen.
Die Anforderungen ergeben sich aus der jeweiligen Sorte des zu bekämpfenden Unkrauts, dem Zustand des zu behandelnden 30
Pflanzgrundes, ob dieser Ackerland oder Reisfeld ist, und dem Ausmass der Bepflanzung, der Wachstumsperiode und der Einpflanzung von Setzlingen.
In den nachstehenden Beispielen wird die Erfindung im einzelnen erläutert. Teil- (T) und prozentuale Konzentrationsangaben sind ge- 35 wichtsmässig, und die Numerierung von erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I entspricht derjenigen von Tabelle 1.
Beispiel 1
7,8 kg N'-Methoxycarbonylsulfanilamid werden bei 45° C in 501 40 Pyridin gelöst, und die Lösimg wird auf 10° C gekühlt. Der Lösung werden 7,8 kg, d.h. 1,05 äquimolar zum Sulfanilamid, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäurechlorid zugesetzt, wobei die Temperatur unterhalb 20" C gehalten wird. Nach Einhaltung einer Temperatur von 20° C während etwa 60 min wird die Reaktionslösung durch Zusatz 45 von 5001 Wasser und 55 kg einer 20%igen wässerigen Salzsäurelösung zur Einstellung des pH-Wertes von 2 abgeschreckt, wobei Kristalle ausfallen, die abfiltriert werden.
Die erhaltenen rohen Kristalle werden mit Wasser und danach mit Methanol gewaschen und getrocknet, wobei mit einer Ausbeute 50 von 78% 10,91 kg pulverförmiges N1-Methoxycarbonyl-N4-([2-methyl-4-chIorphenoxy]acetyl)sulfanilamid, Verbindung Nr. 6, Smp. 184-185° C erhalten werden.
Auf ähnliche Art sind die Verbindungen Nrn. 2 bis 5, 9 und 19 bis 23 erhältlich. Die Verbindungen Nrn. 7 und 8 werden durch Be- 55 handlung der Verbindung Nr. 6 mit Natrium- bzw. Kaliumhydroxid in Wasser umgewandelt.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 87 g (0,5 mol) Sulfanilamid und 100 g (0,5 mol) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure wird im Vakuum unter Rühren in einem Ölbad erwärmt. Das Gemisch wird bei 107° C geschmolzen, und aus der Schmelze fallen Kristalle aus, die nach Erwärmung während etwa 30 min auf 145° C plötzlich verfestigen.
Dann wird das Gemisch in Methanol suspendiert, und Kristalle werden abfiltriert. Nach Umkristallisierung aus Aceton werden mit einer Ausbeute von 22,47% 40 g pulverförmiges N4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)acetylsulfanilamid, Verbindung Nr. I, Smp. 218-220° C erhalten.
60
Beispiel 3
Ein Gemisch von 4,0 g (0,018 mol) l-(2-Methyl-4-chlorphen-oxy)propionsäure und 4,4 g (0,037 mol) Thionylchlorid wird während etwa 3 h bei 90-110"C rückflussbehandelt und danach über Nacht stehengelassen. Dann wird das Reaktionsgemisch zur Entfernung des überschüssigen Thionylchlorids im Vakuum verdampft und dann innert etwa 3 min bei 15-20° C tropfenweise mit einer Lösung von 4,0 g (0,032 mol) N'-Methoxycarbonylsulfanilamid in 26,0 ml Pyridin versetzt.
Nach Rühren während etwa 90 min bei 20-30" C wird das Gemisch mit einem Gemisch von 31,6 g 35%iger Salzsäure und 32 ml Wasser mit einem pH-Wert von 2,0 abgeschreckt.
Aus dem Gemisch abgeschiedenes öliges Material wird aus dem Überstehenden durch Dekantierung gewonnen, in einer wässerigen Lösung von Natriumhydroxid gelöst und erneut mit 20%iger Salzsäure ausgefällt, wobei rohe Kristalle erhalten werden.
Umkristallisierung der erhaltenen rohen Kristalle aus Benzol ergibt mit einer Ausbeute von 71,6% 5,7 g pulverförmiges N'-Meth-oxycarbonyl-N4-(l-[2-methyl-4-chlorphenoxy]propionyl)sulfanil-amid, Verbindung Nr. 17, mit Smp. 86-87° C.
Beispiel 4
10,98 g (0,048 mol) (2-Methyl-4~chlorphenoxy)acetylchlorid werden in eine Lösung von 9,64 g (0,048 mol) N1 -Acetylsulfanilamid in 95 ml Pyridin eingetropft und das Gemisch unter Rühren bei 50-75° C während etwa 30 min reagieren gelassen.
Nach Entfernung des überschüssigen Pyridins unter vermindertem Druck wird das Gemisch mit 100 ml Wasser aufgeschlämmt und dann mit 35%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 2,0 gestellt,
wobei rohe Kristalle ausfallen.
Die aus dem Gemisch gewonnenen rohen Kristalle werden mit einem Gemisch von 300 ml Aceton und 140 ml Wasser vereinigt und dann durch tropfenweise Zugabe von 10%iger wässeriger Natriumhydroxidlösung gelöst.
Die Lösung wird dann mit einer geringen Menge Holzkohle entfernt und die Holzkohle dann abfiltriert. Nach Neutralisation mit 35%iger Salzsäure fallen mit einer Ausbeute von 60,25% 11,84 g blättchenförmige Kristalle von N1-Acetyl-N4-(2-methyl-4-chlor-phenoxy)acetylsulfanilamid, Verbindung Nr. 18, mit Smp. 253-255° C au
Beispiel 5
Für die Herstellung eines herbiziden Mittels in Form eines benetzbaren Pulvers mit einem Gehalt von 50% der aktiven Komponente wird ein Gemisch der nachstehenden Komponenten in den angegebenen Mengenanteilen gemahlen und verknetet:
Verbindung gemäss Tabelle 1 als Aktivkomponente 50 T
Sorpol, Emulgator für Agrochemikalien der
Toho Chemical Ind. Ltd. 5 T
Lunox, Stabilisierungsmittel der Toho
Chemical Ind. Ltd. 3 T
Carplex 80, feingepulvertes Siliciumdioxid der
Shiongi & Co., Ltd. 15 T
Kaolin 27 T
Beispiel 6
Für die Herstellung eines herbiziden Mittels in Form von Granulat mit einem Gehalt von 5% der aktiven Komponente wird ein Gemisch der nachstehenden Komponenten in den angegebenen Mengenanteilen gemahlen, mit Wasser verknetet und danach auf konventionelle Art granuliert und getrocknet.
Verbindung gemäss Tabelle 1 als Aktivkomponente
Calciumligninsulfonat
Bentonit
Ton
5 T 5 T 30 T 60 T
Beispiel 7
Für die Herstellung eines herbiziden Mittels in flüssiger Form mit einem Gehalt von 10% der aktiven Komponente werden 10 T
5
644 843
der Verbindung Nr. 7 oder 8, 5 T Sorpol und 85 T Wasser vermischt.
Die Anwendungen vor und nach dem Keimen und die Beurteilung der Resultate in den nachstehenden Anwendungsversuchen I bis V erfolgten folgendennassen:
i) Anwendung vor dem Keimen (keimungshemmende Wirkung): Je 25 Saatkörner der jeweils zu prüfenden Pflanze werden in einem mit sandigem Lehm gefüllten Polyäthylentopf von 9 cm Durchmesser ausgesät, in einer Schichtdicke von 5 mm mit Erde bedeckt, und danach wird die Oberfläche dieser Erdschicht mit einer wässerigen Suspension der als aktive Komponente zu prüfenden erfindungsgemässen Verbindung der Formel I bzw. einer Vergleichsverbindung in Form einer zusätzlich Tween 20 enthaltenden Lösung einer Konzentration von 100 ppm in Aceton besprüht. Der Mengenanteil der versprühten Suspension wird so eingestellt, dass 101/a Verdünnungswasser zum Einsatz gelangen. Die angesäten Töpfe werden in einem sonnenbeschienenen Gewächshaus bei 25° C gehalten.
Die Beurteilung erfolgt 3 Wochen nach der Anwendung, und die Resultate werden, wie in allen nachfolgenden Versuchen, wenn nichts anderes angegeben ist, in 6 Beurteilungsstufen nach dem folgenden Schlüssel festgehalten:
5 = vollständige Abtötung bzw. keine Keimung 4 = fatale Schädigung 3 = gute Wirkung 2 = leidliche Wirkung 1 = geringe Wirkung 0 = keine Wirkung ii) Anwendung nach dem Keimen (wachstumshemmende Wirkung):
Junge Setzlinge werden mit der wässerigen Lösung der zu prüfenden erfindungsgemässen Verbindung der Formel I bzw. der Vergleichsverbindung 10 d nach dem Ansäen behandelt, und 3 Wochen nach der Behandlung werden die Behandlungsresultate beurteilt und wie vorstehend unter i beschrieben festgehalten.
Versuch I
Jede der in Tabelle 2 angeführten Pflanzen wurden mit einer erfindungsgemässen Verbindung der Formel I Nrn. 1 bis 22 bzw. einer der Vergleichsverbindungen A bis E vorstehend unter i bzw ii beschrieben, d.h. unmittelbar nach der Aussaat und 10 d nach der Aussaat, behandelt und wie beschrieben beurteilt. Die Beurteilungsresultate sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
Aus den Beurteilungsresultaten geht hervor, dass sämtliche geprüften erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I eine das Keimen von Unkraut verhindernde Wirkung aufweisen, jedoch keinen Einfluss auf das Wachstum des gleichen Unkrauts nach dem Keimen ausüben.
Es ist beachtenswert, dass die Vergleichsverbindungen strukturell ähnlichen Aufbau wie die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 1 bis 22 aufweisen, jedoch deutlich unterschiedliche Versuchsresultate in beiden Versuchsreihen ergeben.
Tabelle 2 ist zu entnehmen, dass in der praktischen Anwendung die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I vor dem Verpflanzen der wachsenden Setzlinge oder während deren Wachstum angewendet werden können und dabei nur die Unkräuter kontrolliert werden, welche nach der Behandlung keimen würden.
Es ist auch ersichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I sowohl gegen Breitblatt- wie auch grasartige Unkräuter wirksam sind, solange die Anwendung vor deren Auskeimung erfolgt, wogegen einige der Vergleichsverbindungen nur auf die Breitblatt-Unkräuter wirksam sind. Einige der Vergleichsverbindungen wirken ähnlich sowohl bei Anwendung vor wie auch nach dem Keimen.
Die Anwendung erfolgte in einer Dosierung von 10 g/a der jeweils als aktive Komponente geprüften Verbindung.
In den nachstehenden Versuchen und Tabellen sind die jeweils verwendeten Unkrautarten der Einfachheit und besseren Übersichtlichkeit halber mit Kleinbuchstaben bezeichnet.
Die Kleinbuchstaben der lateinischen botanischen Bezeichnung haben die folgende Bedeutung:
a = Echinochloa oryzicola b = Digitarla adscendens hetir.
c = Polygonum hydropiper l.
d = Amaranthus viridis l.
e = Polygonum persicaria f = Stellaria media g = Cyperus esculentus h = Sorghum bicolor moench (Setzling)
i = Cyperus rotundus l.
j = Artemisia princeps pamp.
k = Equisetum arvense l.
1 = Convolvolus arvensis m = Cyperus difformis l.
n = Monochoria vaginalis presi.
o = Rotala indica koedhne p = Eiatine triandra schk.
q = Vandellia anagallis var.
r = Juncus decipiens nakai s = Sagittaria pygmeae miq.
t = Sagittaria tri/olia l.
u = Potamogeton franchetti a.
v = Cyperus serotinus rottb.
w = Eleocharis acicularis roem.
Tabelle 2
Verbindung Nr. bzw. Vergleichsverbindung
Keimungshindernde Wirkung
Wachstumshemmende Wirkung a
b c
Raps d
a b
c
Raps d
1
1
4
2
4
1
0
0
0
0
0
2
4
5
5
5
1
0
0
0
0
0
3
3
5
4
5
2
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0
0
0
0
4
3
5
5
5
2
0
0
0
0
0
5
4
5
5
5
4
0
0
0
0
0
6
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5
5
5
5
0
0
0
0
0
7
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5
3
5
5
1
2
0
0
0
8
5
5
5
5
5
1
0
0
0
0
9
5
5
2
5
5
0
0
0
0
0
10
3
5
3
3
2
0
0
0
0
0
11
3
5
2
3
2
0
0
0
0
0
12
5
5
5
5
0
0
0
0
0
0
13
4
5
2
3
2
0
0
0
0
0
14
5
5
2
5
0
0
0
0
0
0
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4
5
5
5
0
0
0
0
0
0
16
5
5
2
5
0
0
0
0
0
0
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4
5
0
1
2
0
0
0
0
0
18
0
2
1
2
0
0
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0
0
0
19
4
5
1
4
0.
0
0
0
0
0
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4
5
3
5
0
0
0
0
0
0
21
0
0
1
3
1
0
0
0
0
0
22
1
4
1
2
0
0
0
0
0
0
A*
5
5
4
5
0
5
5
5
4
0
B*
2
5
3
2
0
2
5
4
1
0
C*
0
0
0
0
0
0
0
2
5
2
D*
0
0
1
1
1
0
0
5
5
5
E*
0
1
0
3
1
0
0
5
5
5
* Vergleichsverbindungen: A = N1 -Methoxycarbonylsulfanilamid B = N1 -Carbamoy lsulfanilharnstoff C = 4-Chlorphenoxyessigsäure D = 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure E = 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
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6
Versuch II
Wie vorstehend unter ii beschrieben erfolgte die Anwendung der zu prüfenden erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I bzw. Vergleichsverbindungen nach dem Keimen von Nutzpflanzen wie in Tabelle 3 angegeben, um den Einfluss auf junge Setzlinge von Nutzpflanzen mit dem Einfluss auf Unkräuter, die ohne solche Anwendung danach keimen würden, zu vergleichen. Die erhaltenen Prüfresultate sind in Tabelle 3 angeführt.
Aus Tabelle 3 ist ersichtlich, dass jede der geprüften erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I eine kräftige keimungsverhin-5 dernde oder herbizide Wirkung gegen viele Sorten von Unkräutern zeigt, jedoch auf Setzlinge von Mais und Sojabohnen kein Einfluss • festgestellt werden konnte.
Tabelle 3
Anwendungskonzentration der jeweiligen aktiven Komponente: 10 gja
Verbindung Nr.
Unkräuter
Nutzpflanzen bzw. Vergleichsverbindung b
a c
d
Weizen
Mais
Sojabohnen
Gurken
Raps
1
4
1
4
2
0
0
0
0
4
2
5
5
5
1
5
0
0
5
5
3
5
5
5
3
0
0
0
5
5
4
5
5
5
1
0
0
0
5
1
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5
5
4
0
0
0
2
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6
5
5
5
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1
0
1
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5
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3
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0
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0
0
0
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5
4
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0
0
0
0
1
4
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5
2
2
0
0
0
0
0
4
14
5
3
3
0
0
0
0
0
2
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5
3
3
0
3
0
0
0
3
16
5
4
3
0
5
0
0
0
3
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3
5
4
4
0
0
0
0
1
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4
1
0
4
0
0
0
0
2
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0
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1
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5
0
3
0
0
3
3
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1
1
2
1
0
0
0
0
0
22
4
3
3
1
0
0
0
0
3
A*
4
5
5
0
5
4
3
5
5
B*
5
5
5
0
5
5
5
3
5
c*
0
0
0
0
0
0
0
0
0
D*
0
0
1
1
0
0
0
1
1
E*
0
0
0
1
0
0
0
1
1
* Die Vergleichsverbindungen entsprechen denjenigen gemäss Tabelle 2
Von den geprüften erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I zeigten Nrn. 1, 3 bis 6, 10 bis 14,17,18, 21 und 22 keinen nachteiligen Einfluss auf Weizen, Nrn. 1,9,13 bis 19,21 und 22 keinen nachteiligen Einfluss auf Gurken, Nrn. 4, 17, 19 und 21 keinen nachteiligen Einfluss auf Raps.
Im Gegensatz dazu zeigten die Vergleichsverbindungen A und B wohl herbizide oder keimungshemmende Wirkung, jedoch auch eine beträchtlich nachteilige Auswirkung auf sämtliche der geprüften Nutzpflanzen.
Die restlichen Vergleichsverbindungen C, D und E sind sowohl gegen Unkräuter wie auch Nutzpflanzen wirkungslos.
Versuch III
Unter gleichen Bedingungen wie in den vorstehenden Anwendungsversuchen wurde die Auswirkung einiger der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I auf Nutzpflanzen nach deren Verpflanzung auf Ackerland im Vergleich zu Vergleichsverbindungen ermittelt. Jede der geprüften Verbindungen wurde wie in Beispiel 5 beschrieben zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet. Die Anwendungskonzentration der jeweiligen als aktive Komponente eingesetzten Verbindung und die dabei erhaltenen Prüfresultate sind in Tabelle 4 zusammengefasst.
Aus Tabelle 4 ist ersichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I im allgemeinen für Setzlinge von Nutzpflanzen harmlos sind, und dass die Verbindungen Nrn. 4, 5 und 6 einzig-55 artig geeignet sind für die Verwendung in Behandlungen nach dem Umpflanzen. Andererseits ergeben alle geprüften Vergleichsverbindungen eine nicht mehr gutzumachende Schädigung der Setzlinge der Nutzpflanzen.
Tabelle 4
Verbindung Nr. bzw. Vergleichsverbindung
Dosierung (g/a)
Kopfsalat
Zwiebeln
Rüben
Tabak
Kohl
Gurken
10
0
0
0
0
0
0
30
1
0
0
0
0
0
10
2
0
0
0
0
0
30
5
0
0
1
0
1
644 843
Versuch IV
Die Prüfung der Anwendung nach dem Keimen erfolgte unter gleichen Bedingungen wie in Versuch I beschrieben mit den erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Nrn. 2, 3 und 6 und einer Vergleichsverbindung F Linuron = 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-methoxymethylharnstoff. Bei dieser Prüfung wurde das Verhältnis von Dosierung zu Wirksamkeit insbesondere bei niedriger Dosierung abgeklärt, wie in Tabelle 5 dargestellt. In Tabelle 5 ist die herbizide Wirksamkeit prozentual in Gewichtsprozent von überlebenden Unkräutern im Testfeld, bezogen auf diejenigen in einem Blindversuchfeld, ausgedrückt.
Tabelle 5
Verbindung Nr. bzw. Vergleichsverbindung
Dosierung (g/a)
a e
f g
2,5
80
0
20
20
9
5,0
40
0
50
10
10,0
20
0
0
0
15,0
0
0
0
0
2,5
60
10
40
10
T.
5,0
40
0
20
0
10,0
0
0
0
0
15,0
0
0
0
0
2,5
50
0
0
0
f.
5,0
30
0
0
0
10.0
0
0
0
0
15,0
0
0
0
0
p*
2,5 5,0 10,0 15,0
100 100 100 80
100 100 80 40
100 100 70 50
100 100 80 70
* Vergleichsverbindung: Linuron
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Nrn. 2, 3 und 6 zeigen alle eine befriedigende herbizide Wirksamkeit gegen e und g, selbst bei niedriger Dosierung von 2,5 g/a, gegen f bei einer Dosierung von 5,0 g/a und gegen alle übrigen geprüften Unkräuter bei einer Dosierung von 10,0 g/a.
Versuch V
Unter gleichen Bedingungen wie in den Versuchen I und II wurden die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I auf Nutzpflanzen zum Einsatz gebracht, um deren Wirkung bei Anwendung vor und nach dem Keimen abzuklären. Die Dosierung der jeweilig geprüften Verbindung und die dabei erhaltenen Prüfresultate sind in Tabelle 6 zusammengefasst.
Aus Tabelle 6 ist ersichtlich, dass alle der geprüften erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I bei der Anwendung nach dem Keimen keine nachteilige Wirkung auf die Nutzpflanzen ausüben. 50 Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Nrn. 10 und 17 zeigen jedoch eine gewisse Auswirkung auf einige der Nutzpflanzen bei der Anwendung vor dem Keimen.
' (Tabelle auf der nächsten Seite)
55
Bei der Anwendung von dem Keimen hat sich gezeigt, dass die meisten Verbindungen der Formel I mit Ausnahme von Nr. 17 für Weizen, diejenigen mit Ausnahme von Nr. 12 für Sojabohnen und diejenigen mit Ausnahme von Nrn. 4, 10 und 17 für Rüben harmlos sind. Ausserdem sind die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Nrn. 2, 3, 4 und 10 harmlos für h, während die Verbindun-„ gen Nrn. 2, 3 und 14 für Weizen harmlos sind.
65
Im Gegensatz dazu hemmt die Vergleichs Verbindung F Linuron das Keimen und Wachstum aller geprüften Nutzpflanzen mit Ausnahme von Mais bei der Behandlung vor dem Keimen.
Tabelle 4 (Fortsetzung)
Verbindung Nr. bzw. Vergleichsverbindung
Dosierung
(g/a)
Kopfsalat
Zwiebeln
Rüben
Tabak
Kohl
Gurken
3
10
1
0
0
0
1
0
30
2
2
1
1
4
2
4
10
0
0
0
0
0
0
30
0
0
1
0
0
0
5
10
1
0
0
0
0
0
30
1
0
2
1
0
0
5
0
0
0
0
0
0
6
10
1
0
0
0
0
0
30
2
0
1
0
0
0
9
10
1
0
0
1
0
0
30
1
0
0
1
1
0
E*
DK-
10 30 10 30 10 30
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
1
2 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
2 5 5 5 5 5
** A' = N1-Methoxycarbonyl-N4-acetylsulfanilamid * Vergleichsverbindungen gemäss Tabelle 2
35
40
644 843 8
Tabelle 6
Verbindung Nr. bzw. Vergleichsverbindung
Dosierung (g/a)
Anwendung vor dem Keimen
Anwendung nach dem Keimen
Mais h
Weizen
Sojabohnen
Rüben
Mais h
Weizen
Sojabohnen
Rüben
10
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
z
20
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
10
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
J
20
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
A
10
0
0
1
0
2
0
0
0
0
0
4
20
0
0
1
0
3
0
0
0
0
0
10
10
0
2
3
0
3
0
0
0
0
0
20
0
3
4
0
5
0
0
0
0
0
12
10
0
0
2
1
0
0
0
0
0
0
20
0
0
3
1
0
0
0
0
0
0
14
10
0
1
0
0
0
0
0
0
0
0
20
0
2
0
0
0
0
0
0
0
0
17
10
2
3
2
0
5
0
0
0
0
0
20
4
3
4
0
5
0
0
0
0
0
19
10
0
1
2
0
0
0
0
0
0
0
20
0
2
2
0
0
0
0
0
0
0
20
10
0
1
3
0
2
0
0
0
0
0
20
0
2
3
0
3
0
0
0
0
0
F*
10 20
0
1
1
3
1
2
1
2
3 3
1
2
2 2
2
3
3
4
3
4
30
* Vergleichsverbindung wie in Tabelle 5 Versuch VI
iii) Versuch bei Einarbeitung in den Pflanzgrund:
Eine Bodenfläche von 40 x 40 cm von sandigem Lehmboden, wovon die in Tabelle 7 angeführten, als aktive Komponente zu prüfenden erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I in der in Tabelle 7 angegebenen jeweiligen Dosierung in einer Oberflächenschicht einer Schichtdicke von 5 cm des Lehmbodens gleichmässig verteilt waren, wurde für die jeweiligen Prüfungen eingesetzt. Die zu prüfenden Pflanzen wurden in dieser Bodenfläche ausgesät bzw. von winterharten Pflanzen wurden deren Knollen eingepflanzt. Die Prüfung erfolgte unter gleichen Bedingungen wie vorstehend beschrieben, und die Dosierung der jeweiligen Verbindung sowie die dabei erhaltenen Prüfresultate sind in Tabelle 7 zusammengefasst.
Tabelle 7A
Verbindung Nr.
Dosierung
(g/a)
a b
c d
j k
1
Mais
Weizen
Sojabohnen
3
5 10 20
5 5 5
5 5 5
5 5 5
1
3 5
0 0 2
5 5 5
5 5 5
5 5 5
0 0 0
0
0
1
0 2
1
4
5 10 20
5 5 5
5 5 5
5 5 5
0
1
2
0 0 0
0
0
1
0
0
1
0
1
2
0 0 0
0 0 0
0
2 2
5
5
10 20
5 5 5
5 5 5
5 5 5
3 5 5
0 0 2
1
3
4
1
2
3
1
2 5
0 0 0
0 0 0
0
0
1
6
5 10 20
5 5 5
5 5 5
5 5 5
5 5 5
0
2
3
2 5 5
5 5 5
5 5 5
0 0 0
0
1 5
0
0
1
10
5 10 30
2
3 5
5 5 5
3 3 5
2
2
3
1
2
3
1
2 4
2 2 4
3 3 5
0 0 0
2 2 4
0
0
1
12
5
10 30
3 5 5
5 5 5
5 5 5
0 0 0
0
1
2
4
5 5
3
3
4
3 3 5
0 0 0
0
1
2
0 0 0
14
5 10 30
3 5 5
5 5 5
5 5 5
0 0 0
1
2
3
2 2 4
5 5 5
3
4
5
0 0 0
0 0 0
0 0 0
9
Tabelle 7B
644 843
Verbindung Nr.
Dosierung (g/a)
a b
c d
Mais
Weizen
Sojabohnen
Tomaten
Gurken
5
3
5
3
3
0
0
0
1
2
17
10
2
5
3
4
2
1
0
2
3
30
3
5
4
5
4
4
1
4
5
5
3
5
2
0
0
0
0
0
0
19
10
4
5
3
0
0
0
0
1
2
30
4
5
4
0
0
2
0
2
3
5
4
5
4
0
0
0
0
0
0
20
10
5
5
5
0
0
1
0
0
3
30
5
5
5
0
0
3
0
2
5
5
2
5
2
0
0
0
0
0
0
22
10
3
5
2
0
0
0
0
0
0
30
4
5
3
1
0
0
0
0
0
Aus Tabelle 7 geht hervor, dass von jeder der geprüften Verbindungen der Formel I selbst bei der niedrigeren Dosierung absehbar eine höhere herbizide Wirksamkeit erwartet werden kann, wenn diese in den Pflanzgrund eingearbeitet wird, als die gleiche Verbin- 25 dung bei oberflächlicher Anwendung ergibt, und dass die Wirksamkeit nicht nur auf Saisonunkräuter eingeschränkt ist, sondern aufgrund der grösseren Behandlungstiefe auch für winterharte Unkräuter gilt.
Zusätzlich wurde gefunden, dass jede der geprüften erfindungs- 30 gemässen Verbindungen der Formel I ihre unterscheidende Selektivität der herbiziden Wirksamkeit auf Nutzpflanzen und Unkräuter beibehält.
Hinsichtlich des Spektrums der Unkrautabtötung töten die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Nrn. 4,10, 12 und 14 a, 35 b und c, zeigen jedoch nur schwache herbizide Wirkung gegen d und winterharte Unkräuter. Die Verbindung Nr. 5 tötet alle Saisonunkräuter bei Dosierung von mehr als 10 g/a ab, von den winterharten Unkräutern jedoch nur 1.
Durch die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 3 und 6 40 werden die meisten der geprüften Saison- und winterharten Unkräuter mit Ausnahme von i abgetötet.
Die anderen geprüften erfindungsgemässen Verbindungen zeigen beträchtliche herbizide Wirksamkeit gegen die meisten der geprüften Saisonunkräuter mit Ausnahme von d und winterharten Unkräuter 45 mit Ausnahme von i.
Hinsichtlich nachteiliger Auswirkungen auf die Nutzpflanzen zeigen die meisten geprüften erfindungsgemässen Verbindungen keine nachteiligen Auswirkungen oder höchstens geringfügig auf Mais. so
Die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 3,4, 5,12, 14,19 und 22 zeigen keine oder höchstens geringfügige nachteilige Auswirkung auf Weizen. Die erfindungsgemässe Verbindung Nr. 22 zeigt weder auf Tomaten noch auf Gurken irgendwelchen Einfluss.
Wie bereits erwähnt erwies sich die erfindungsgemässe Verbindung Nr. 6 als nützlich für die Behandlung von Mais und Sojabohnen, und die Verbindungen Nrn. 3 und 4 zeigten gleiche Nützlichkeit für die Behandlung von Mais und Weizen. Die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 17 bis 22 sind in gewissen Fällen annehmbar für die Behandlung von Mais und Sojabohnen.
Versuch VII
iv) Prüfung auf Reisstecklinge bei Topfpflanzung in einer Behandlung vor dem Verpflanzen:
In einem Wagner-Topf einer Pflanzfläche von Vsooo a, der mit Reisfelderde und Wasser gefüllt ist, die mit der jeweils zu prüfenden Verbindung in bestimmter Konzentration behandelt wurden,
werden Unkrautsamen ausgesät und werden zwei Reisstecklinge eingepflanzt.
Die Pflanzen werden auf gleiche Art gehalten und beobachtet, wie vorstehend unter i bis iii beschrieben.
Einen Monat nach der Behandlung werden die Pflanzen eingesammelt und ausgewogen, um den Anteil überlebender Pflanzen zu bestimmen. In Tabelle 8 sind die jeweils geprüften erfindungsgemässen Verbindungen, deren Anwendungskonzentration, die Prüfpflanzen und die Prüfresultate, ausgedrückt in Gewichtsprozent überlebender Pflanzen, bezogen auf das Gewicht der Pflanzen in einem unbehandelten Blindversuch, zusammengefasst.
Tabelle 8
Verbindung
Dosierung
Überlebende Unkräuter (Gew.-%)
Überlebende Reispflanzen (Gew.-%)
Nr.
(g/a)
a m
Breitblatt-Unkräuter
Länge
Stengel
1,0
60
30
20
100
95
2
2,0
30
20
20
95
90
5,0
0
10
0
90
86
1,0
70
40
40
100
100
3
2,0
60
0
0
95
100
5,0
20
0
0
100
95
<
1,0
80
0
20
100
100
2,0
0
0
0
100
100
A
1,0
0
0
0
95
90
2,0
0
0
0
85
70
644 843 10
Tabelle 8 (Fortsetzung)
Verbindung
Dosierung
Überlebende Unkräuter (Gew.-%)
Überlebende Reispflanzen (Gew.-%)
Nr.
(g/a)
a m
Breitblatt-Unkräuter
Länge
Stengel
1.0
20
0
0
100
100
7
2,0
5
0
0
100
100
5,0
0
0
0
100
95
1,0
15
0
10
100
100
2,0
0
0
0
100
100
1,0
0
0
0
100
100
9
2,0
0
0
0
100
100
5,0
0
0
0
100
100
1,0
10
30
0
95
100
10
5,0
0
10
0
95
90
10,0
0
0
0
85
80
1,0
50
10
20
98
100
11
5,0
40
0
0
90
95
10,0
20
0
0
80
90
1,0
90
50
20
100
100
12
5,0
80
20
20
100
100
10,0
0
0
0
100
100
1,0
95
20
0
100
100
13
5,0
80
20
0
100
100
10,0
0
0
0
100
100
1,0
70
60
15
100
100
14
5,0
40
40
0
100
100
10,0
40
40
0
100
100
1,0
85
20
35
100
100
15
5,0
80
20
20
100
95
10,0
20
0
0
90
90
1,0
90
85
10
100
100
16
5,0
90
80
0
100
95
10,0
20
0
0
95
90
1,0
15
35
15
100
95
17
5,0
0
0
0
95
90
10,0
0
0
0
80
85
1,0
85
25
20
100
100
19
5,0
75
0
0
100
100
10,0
0
0
0
95
95
1,0
65
15
15
100
102
20
5,0
55
0
0
100
100
10,0
0
0
0
100
100
1,0
75
35
25
105
100
21
5,0
65
15
0
100
100
10,0
15
0
0
100
95
1,0
80
90
35
100
105
22
5,0
75
85
20
100
102
10,0
65
55
15
100
100
11
644 843
Aus Tabelle 8 geht hervor, dass die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 6 und 9 das Keimen von a, m und anderen Breitblatt-Unkräutern bei einer Dosierung von 1,0 g/a vollständig verhindern, und dass die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 6, 7 und 8, die Alkalimetallsalze der Verbindung Nr. 6 und die Verbindung Nr. 17 5 ähnlich hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen.
Hinsichtlich der Sicherheit für Reispflanzen besteht eine Neigung, deren Wachstum bei Behandlung mit den erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 6 und 17 in gewissem Ausmass zu hemmen, was jedoch bei den erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 7, 8 und 9 io nicht der Fall ist.
Versuch VIII
v) Prüfung von Reisstecklingen im Reisfeldversuch bei Behandlung vor dem Versetzen : i s
In einem freien Reisfeld aufgestellte Betontöpfe mit Anbauvolu-men von 50 x 50 x 50 cm wurden mit Reisfelderde in Form von sandigem Lehm und Wasser gefüllt und mit der jeweiligen in Tabelle 9 angeführten erfindungsgemässen Verbindung bzw. Vergleichsverbindung in der angegebenen Dosierung behandelt. 3 d nach der Behandlung wurden die angegebenen Unkräuter ausgesät und in jedem Topf zwei Reisstecklinge eingepflanzt.
Die Töpfe wurden im natürlichen Tageslicht in einem Temperaturbereich von 17-28° C während 5 d gehalten. Dann wurden die Reispflanzen und Unkräuter vollständig ausgezogen und ausgewogen. Der prozentuale Mengenanteil an überlebenden Pflanzen wurde auf gleiche Art errechnet wie in Versuch VII. Die geprüften erfindungsgemässen Verbindungen und Vergleichsverbindungen, deren Anwendungskonzentration und die geprüften Unkräuter sowie die jeweils erhaltenen Prüfresultate sind in Tabelle 9 zusammengefasst.
Tabelle 9
Verbindung Nr. bzw. Vergleichsverbindung
Dosierung (g/a)
Unkräuter
Reis a
n
0
P
q c
m r
Länge
Stengel
Nassgewicht
1
5,0
20
3
20
10
0
0
0
0
90
105
95
5
2,5
15
0
10
0
0
0
0
0
97
91
101
6
1,0
15
0
0
0
0
0
0
0
85
90
92
9
2,5
10
0
0
0
0
0
0
0
100
106
109
10
2,5
0
0
0
0
0
0
0
0
95
90
90
12
5,0
15
0
0
0
0
0
0
0
97
100
99
14
5,0
20
0
0
0
0
0
0
0
95
85
99
17
2,5
0
0
0
0
0
0
0
0
95
97
95
19
5,0
25
0
0
0
0
0
0
0
105
95
100
20
5,0
0
0
0
0
0
0
0
0
100
98
103
22
5,0
15
0
0
0
0
0
0
0
105
100
95
G*
300
5
0
0
0
0
0
0
0
103
107
93
H*
300
0
0
0
0
0
0
0
0
95
100
97
I*
300
0
0
0
0
0
0
0
0
100
97
95
* Vergleichsverbindungen:
G = Saturn S der Kumiai Chem. Ind. Ltd., Zubereitung, enthaltend 7% Bentiocarb und 1,5% Simetryne
H = Yashima mammet SM von Yashima Chem. Ind. Ltd., Zubereitung, enthaltend 8% Molinate, 1,5% Simetryne und 0,8% 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (MCP)
I = M O Granulat von Mitsui Toatsu Chem. Inc. Ltd., Zubereitung, enthaltend 7% 2,4,6-Trichlorphenyl-4-nitrophenyl (CNP)
Aus Tabelle 9 geht hervor, dass die erfindungsgemässen Verbin- 45 düngen Nrn. 10,17 und 20 schon bei so geringen Dosierungen wie 2,5 g/a bzw. 5,0 g/a das Keimen aller geprüften Unkräuter vollständig verhindern. Die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 6, 9, 12, 14,19 und 22 verhindern das Auskeimen der meisten geprüften Unkräuter mit Ausnahme von a bei den angegebenen Dosierungen. Die 50 erfindungsgemässe Verbindung Nr. 5 verhindert das Auskeimen der meisten geprüften Unkräuter mit Ausnahme von a und o.
Alle geprüften erfindungsgemässen Verbindungen zeigten praktisch keine nachteiligen Auswirkungen auf Reis.
Die Vergleichsverbindung G, die bisher in Japan weitverbreitet 55 als herbizides Mittel in Reisfeldern verwendet wurde, zeigt keine herbizide Wirksamkeit gegen p, wogegen jede der geprüften erfindungsgemässen Verbindungen gegen dieses Unkraut eine hervorragende Wirksamkeit aufweist.
Es ist weiterhin zu beachten, dass die erfindungsgemässen Ver- <so bindungen Nrn. 9, 10, 17 und 20 hervorragende Wirksamkeit gegen Saisonunkräuter in Reisfeldern zeigen und auf Reispflanzen keinen bedeutenden nachteiligen Einfluss ausüben.
Versuch IX 65
vi) Prüfung von Reisstecklingen bei Topfpflanzung auf wachstumshemmende Wirkung gegen Saisonunkräuter bei Anwendung nach dem Keimen:
In einen mit Reisfelderde gefüllten Wagner-Topf einer Anbaufläche von Vzooo a wurden Saisonunkräuter ausgesät und pro Topf zwei Reisstecklinge im 2,5 Blattstadium (LS) eingepflanzt, wonach der Topf gewässert wurde.
Nachdem die Reispflanzen und Unkräuter durch Wachstum das untenstehende Blattstadium (LS) erreicht hatten, wurde der Topf mit einem vorbestimmten Mengenanteil einer wässerigen Suspension der zu prüfenden erfindungsgemässen Verbindungen und Vergleichsverbindungen gemäss Tabelle 10 behandelt.
Reispflanzen 3,5 LS
a 2 LS (5 cm)
Breitblatt-Unkräuter 5 mm
Der Topf wurde auf gleiche Art gehalten wie vorstehend unter i bis iii beschrieben. Die Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern und der auf die Reispflanzen ausgeübte Einfluss wurden 45 d nach der Behandlung mit dem jeweiligen herbiziden Mittel beurteilt. In Tabelle 10 sind die geprüften erfindungsgemässen Verbindungen bzw. Vergleichsverbindungen, deren Anwendungskonzentration und die Prüfpflanzen sowie die in der sechsstufigen Beurteilungsskala ausgedrückten Prüfresultate zusammengefasst.
644 843
12
Tabelle 10
Verbindung Nr. bzw. Vergleichsverbindung
Dosierung (g/a)
Unkräuter
Reis a
n
0
q
P
c g
1
2,5
2
5
3
5
2
0
2
A
5,0
2
5
4
5
5
5
5
U
C
2,5
0
5
4
4
5
1
2
0
J
5,0
2
5
5
5
5
5
5
0
7
2,5
2
5
5
5
5
5
5
0
/
5,0
3
5
5
5
5
5
5
0
Q
2,5
0
0
0
1
4
4
4
0
O
5,0
2
0
5
5
5
5
5
0
Û
2,5
3
5
2
5
5
5
2
0
y
5,0
3
5
5
5
5
5
5
0
2,5
1
3
3
2
3
3
3
0
10
5,0
2
4
4
4
3
4
4
1
10,0
2
4
4
5
3
4
5
2
2,5
0
1
2
1
0
2
1
0
12
5,0
0
2
2
2
1
2
2
1
10,0
0
2
3
3
2
3
3
1
2,5
0
2
1
2
1
2
1
0
14
5,0
0
2
1
2
1
2
2
1
10,0
0
2
2
2
2
3
2
1
G* A"*
E'*
300 50 100 15 30
5 0 0
0
1
5 0
0
1
2
5
0
1 1 3
50 0
0
1
2
5 0
0
1
2
5 0
0
1
2
0 0 0 0 2
0 0 0 0 0
* Vergleichsverbindungen:
G = wie in Tabelle 9
A" = Zubereitung, enthaltend 37% N'-Methoxyccarbonylsulfanilamid Natriumsalz (A), ausgedrückt in Milliliter
E' = Zubereitung, enthaltend 19,5% MCP (E) Natriumsalz
Aus Tabelle 10 geht hervor, dass von den erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 1, 5, 7, 8 und 10 gegen die Unkräuter von Fall zu Fall etwas abweichend eine gleiche hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen wie die Vergleichsverbindung G.
Gegenüber Reis konnte keine bedeutende nachteilige Beeinflussung festgestellt werden.
Andererseits zeigte keine der Vergleichsverbindungen A" und E' eine für die Praxis befriedigende herbizide Wirksamkeit gegenüber irgendeiner der Unkrautsorten.
Die Prüfresultate weisen daraufhin, dass alle der geprüften Verbindungen gegenüber Saisonunkräutern eines bestimmten Blattstadiums sogar nach deren Auskeimung wirksam sind, vorausgesetzt, dass das Pflanzland bewässert wird, und dass sie somit für die Anwendung als herbizide Mittel in Reisfeldern geeignet sind.
Versuch X
vii) Prüfung von Reisstecklingen bei Topfpflanzung auf wachstumshemmende Wirkung gegen winterharte Unkräuter bei Anwendung nach dem Auskeimen:
In einen mit Reisfelderde gefüllten Wagner-Topf einer Anbaufläche von '/sooo a wurden Knollen von winterharten Unkräutern und pro Topf zwei Reisstecklinge eingepflanzt, wonach der Topf bewässert wurde.
Nachdem die Reispflanzen und Unkräuter durch Wachstum das untenstehende Blattstadium erreicht hatten, wurde der Topf mit einem vorbestimmten Mengenanteil einer wässerigen Suspension der in Tabelle 11 angegebenen erfindungsgemässen Verbindung bzw.
Vergleichsverbindung in der angegebenen Anwendungskonzentration behandelt.
Reispflanze 3,7 LS
s 3 LS
t 5 LS
u 2 LS
v 3 LS w 5 Knoten (Ausläufer)
Wasserkastanie 5 LS
Der Topf wurde auf gleiche Art gehalten wir vorstehend unter i bis iii beschrieben. Die Beurteilung der Prüfresultate erfolgte 1 Monat nach der Behandlung. Die geprüften erfindungsgemässen und 55 Vergleichsverbindungen, deren Dosierung, die Prüfpflanzen und die in der sechsstufigen Skala ausgedrückten Prüfresultate sind in Tabelle 11 zusammengefasst.
( Tabelle auf der nächsten Seite )
60
Aus Tabelle 11 ist ersichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 5, 6, 7 und 8 gegenüber den sechs ausgekeimten und wachsenden, zähen, winterharten Unkräutern in Reisfeldern ebenso gute herbizide Wirksamkeit aufweisen wie die Vergleichsverbindung 65 H. Ausserdem zeigt jede der erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 2, 3 und 4 deutliche Wirksamkeit gegenüber u, die erfindungsgemässe Verbindung Nr. 9 hervorragende Wirksamkeit gegenüber den meisten geprüften Unkräutern mit Ausnahme von der Wasser45
13
Tabelle 11
644 843
Verbindung Nr. bzw. Vergleichsverbindung
Dosierung (g/a)
Unkräuter
Reis s
t u
v w
Wasserkastanie
9
5
0
0
5
0
0
2
0
20
0
0
5
0
0
2
0
5
0
0
5
1
0
0
0
J
20
3
0
5
5
3
3
0
A
5
0
0
5
0
0
0
0
*+
20
0
0
5
0
0
0
0
C
5
3
0
5
2
0
0
0
J
20
5
5
5
5
5
3
0
f;
5
5
5
5
5
3
0
0
0
20
5
5
5
5
5
5
1
7
5
4
4
5
3
0
0
0
/
20
5
5
5
5
5
3
0
0
5
5
4
5
4
4
0
0
o
20
5
5
5
5
5
5
0
Q
5
3
5
5
3
0
0
0
y
20
5
5
5
5
5
0
0
10
5
2
4
4
2
3
1
1
20
4
5
4
2
5
1
2
H*
A" E'
300 100 30
4 0 2
5 0 3
5 0 5
5 0 3
5 0 2
3 0 2
0
0
1
* Vergleichs Verbindung wie in Tabelle 9
kastanie, und die erfindungsgemässe Verbindung Nr. 10 hervorragende Wirksamkeit gegenüber t und w.
Andererseits zeigen die Vergleichsverbindungen A" und E' keine oder höchstens geringfügige Wirkung gegenüber sämtlichen geprüften Unkrautsorten.
Bei keiner der geprüften erfindungsgemässen und Vergleichsverbindungen konnte bei der angegebenen Anwendungskonzentration ein bedeutender nachteiliger Einfluss auf Reispflanzen festgestellt werden.
Aus den vorstehenden Prüfresultaten ergibt sich, dass die erfin-35 dungsgemässen Verbindungen für die Verwendung in herbiziden Mitteln für die Anwendung in Reisfeldern geeignet sind. Inbesondere die erfindungsgemässen Verbindungen Nrn. 5, 7 und 8 sind nützlich für die Entfernung von winterharten Unkräutern in einem bestimmten Blattstadium durch Anwendung nach dem Auskeimen, und die anderen erfindungsgemässen Verbindungen sind auch geeignet als herbizide Mittel für gewisse Sorten von Unkräutern in bewässerten Reisfeldern.
40
R
Claims (8)
1. N4-Phenoxyalkanolysulfanilamide der Formel
R\ H5 (,)
R2 -/(^)-OCHCOHtl-/0^)-SO2tJHR6
worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Niederalkyl, R5 Wasserstoff oder Niederalkyl, und R6 Wasserstoff, Niederalkoxycarbonyl, Niederalkanoyl oder Carbamoyl bedeuten,
sowie Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze davon.
2. N4-([2-Methyl-4-chlorophenoxy]acetyl)sulfanilamid, N1-Acetyl-N4-([2-methyl-4-chlorophenoxy]acetyl)sulfanilamid,
und
N1 -Carbamoyl-N4([2-methyl-4-chlorophenoxy]acetyl)sulfanil-amid der Formel (I) nach Anspruch 1.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. N'-Methoxycarbonyl-N4-phenoxyalkanoylsulfanilamide nach Anspruch 1 der Formel worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Niederalkyl, R5 Wasserstoff oder Niederalkyl, und R6 Wasserstoff, Niederalkoxycarbonyl, Niederalkanoyl oder Carbamoyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver-5 bindung der Formel
(II)
worin X Halogen, Hydroxid oder Niederalkoxy bedeutet, mit einem 15 Sulfanilamid der Formel h2N
(III)
so2nhr zur Reaktion bringt.
k2-<Ö> OCHCONH
(Ia)
so2nhcooch3
r sowie Kalium- und Ammoniumsalze davon.
4. N1-Methoxycarbonyl-N4-phenoxyacetylsulfanilamid, N1-Methoxycarbonyl-N4-([4-chlorophenoxy]acetyl)sulfanilamid, N1-Methoxycarbonyl-N4-([4-fluorphenoxy]acetyl)sulfanilamid, N1-Methoxycarbonyl-N4-([4-bromphenoxy]acetyl)sulfanilamid, N1 -Methoxycarbonyl-N4-([3-chlorphenoxy]acetyl)sulfanilamid, N1-Methoxycarbonyl-N4-([2-chlorphenoxy]acetyl)sulfanilamid, N1-Methoxycarbonyl-N4-([2-methylphenoxy]acetyl)sulfanil-
amid,
N1-Methoxycarbonyl-N4-([3-methylphenoxy]acetyl)sulfanil-amid,
N1-Methoxycarbonyl-N4-([4-methylphenoxy]acetyl)sulfanil-amid,
N1-Methoxycarbonyl-N4-([2-nitrophenoxy]acetyl)sulfanilamid, N1 -Methoxycarbonyl-N+-([3-nitrophenoxy]acetyl)sulfanilamid, NI-Methoxycarbonyl-N4-([2,4-dichlorphenoxy]acetyl)sulfanil-amid,
N1-Methoxycarbonyl-N4-([3,4-dichlorphenoxy]acetyl)sulfanil-amid,
N1-Methoxycarbonyl-N4-([3,5-dichlorphenoxy]acetyl)sulfanil-amid,
N1-Methoxycarbonyl-N4-([3,5-dimethylphenoxy]acetyl)sulfanil-amid,
N1-Methoxycarbonyl-N4-([2,4-dinitrophenoxy]acetyl)sulfanil-amid,
N1-MethoxycarbonyI-N4-([2-methyl-4-chIorphenoxy]acetyl)suIf-anilamid, und
N1-Methoxycarbonyl-N4-(l-[2-methyl-4-chlorphenoxy]propion-yl)sulfanilamid der Formel (Ia) nach Anspruch 3.
5. Verfahren zur Herstellung von N4-Phenoxyalkanoylsulfanil-amiden der Formel
30
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel (II) ein Phenoxyalkanoylhalogenid verwendet und die Reaktion in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels ausführt.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel (II) eine Phenoxyalkansäure verwendet und die Reaktion in Abwesenheit von Base und Lösungsmittel in einer inerten Atmosphäre bei einer Temperatur ausführt, bei welcher die beiden Ausgangsmaterialien geschmolzen sind.
8. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
R-1-
R I
OCHCOHN
(I)
sc>2nhr
R~
R
worin R1, Rz, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Niederalkyl, R5 Wasserstoff oder Niederalkyl, 45 und R6 Wasserstoff, Niederalkoxycarbonyl, Niederalkanoyl oder Carbamoyl bedeuten, oder ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalz davon enthält.
R'
R2 —/oVoCHCOHN-^^^— S02NHR(
A ^ 4
R R
(I)
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