CH646129A5 - Agents de surface non-ioniques polyoxyethylenes a deux chaines lipophiles, leur procede de preparation et compositions les contenant. - Google Patents
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Description
L'invention a donc pour objets des composés nouveaux et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques ou cosmétiques comme agents de surface. L'invention a également pour objet le procédé de préparation de ces composés.
D'autres objets de l'invention ressortiront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Les composés selon l'invention sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule I:
R - X-frC2H3(OCH2CH2)n(OH)+ CH2 - Y - R' (I)
dans laquelle R et R' désignent des radicaux alkyle ou alkényle ayant de 6 à 20 atomes de carbone, la somme des nombres d'atomes de carbone de R et R' étant comprise entre 24 et 32; X désigne un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement sulfoxyde; Y désigne un atome de soufre, un groupement sulfoxyde ou un groupement méthylène; lorsque Y désigne un groupement méthylène, la somme des atomes de carbone de R et R' est comprise entre 22 et 30; n désigne un nombre entier ou décimal compris entre 1 et 40 et de préférence entre 5 et 30.
R' désigne de préférence un radical alkyle linéaire. Y désigne de préférence — CH2 —.
Les composés plus particulièrement préférés selon l'invention sont les composés dans lesquels R et R' sont choisis dans le groupe formé par les radicaux hexyle, octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, eicosyle; R peut désigner en outre dans ces composés préférés un radical choisi dans le groupe formé par les radicaux suivants: 2-éthylhexyle, 2-hexyldécyle, 2-octyldodécyle, 1-méthylundécyle, 1-méthyldodécyle, 1-méthyltridécyle, 1-méthyltétradécyle, 1-mêthylpentadécyle, undécényle, oléyle.
Ces composés sont préparés suivant un procédé comportant deux étapes.
La première étape consiste à préparer des composés intermédiaires à fonction alcool répondant à la formule:
R—Xj-tCACOHHCH,—Y!—R' (II)
dans laquelle R et R' ont les significations indiquées ci-dessus, Xi désigne un atome d'oxygène ou de soufre, Y! désigne — CH2— ou un atome de soufre.
Les composés de formule II sont obtenus par réaction d'un composé à hydrogène actif
RXtH (III)
avec un composé comportant un groupement oxirane terminal et répondant à la formule:
R'-Y,-CH2-ÇH-CH2 (IV)
Ces réactions sont réalisées de préférence en présence d'un excès molaire du composé III par rapport au composé IV, cet excès pouvant atteindre 10 fois la quantité stœchiométrique, en présence d'un catalyseur alcalin tel que le sodium, le potassium, le méthylate, l'éthylate ou tertiobutylate de sodium ou de potassium. En catalyse acide, la température de réaction est comprise entre 40 et 100°C; en catalyse alcaline, elle est comprise entre 80 et 180°C.
Quand l'un des groupements X! ou Y! désigne un atome de soufre, la réaction est réalisée de préférence en catalyse alcaline.
La proportion de catalyseur utilisé est généralement de 0,1 à 10% en poids et de préférence est comprise entre 0,2 et 3% en poids pour les catalyseurs acides et de 1 à 8% en poids pour les catalyseurs alcalins.
L'excès éventuel de composé à hydrogène actif de formule III est éliminé après la réaction sous pression réduite. Selon le sens d'ouverture de l'époxyde IV, on peut obtenir les deux isomères possibles IIa et IIb:
R-Xj—CH2—CH—Y, —R' (lia)
I
OH
R—X!—CH —CH2—Y,—R' (IIb)
I
ch2oh
Il s'ensuit pour les composés de l'invention les deux familles la et Ib qui peuvent être présentes simultanément:
. R-X-CH2-CH-CH2-Y-R' (la)
I
(OCH2CH2)nOH
et
R-X-CH-CH2-Y-R' (Ib)
1
CH2(OCH2CH2)nOH
Les composés intermédiaires de formule II sont généralement purifiés par distillation sous pression réduite, mais on peut éventuellement utiliser les produits bruts de réaction pour la seconde étape à condition que les produits à plus de deux chaînes grasses ne représentent pondéralement pas plus de 50%.
Ces produits de poids moléculaire plus élevé et dont la constitution peut être représentée par la formule V :
R—Xi -f-C2H3(CH2—Yj —R')0-j-xH (V)
dans laquelle x désigne le plus souvent 2 et éventuellement 3, ne sont apparemment en rien préjudiciables aux propriétés des composés de l'invention, tant que les proportions restent limitées.
Les proportions des composés de formule V sont d'autant plus faibles que l'excès de composé à hydrogène actif de formule III est grand.
Au cours de la seconde étape, les composés intermédiaires II sont oxyéthylénés. La réaction de polyaddition d'oxyde d'éthylène est réalisée tout d'abord en présence d'un catalyseur acide tel que BF3 puis en présence d'un catalyseur alcalin du type de ceux mentionnés ci-dessus.
La réaction d'oxyéthylénation peut être réalisée également complètement en catalyse alcaline, ces conditions étant les conditions préférées de l'invention dans le cas où les composés de formule II comportent un groupement thioéther.
La réaction d'oxyéthylénation est réalisée à une température de 40 à 110° C en catalyse acide et de 120 à 180e C en catalyse alcaline.
Quand cette réaction est opérée en deux temps, le catalyseur acide peut immédiatement être neutralisé et éliminé par lavage à l'eau. Ce lavage a pour but également d'éliminer les polyêthylène-glycols éventuellement formés.
L'utilisation d'un catalyseur acide pour la première partie de la réaction d'oxyéthylénation a pour but de transformer une plus grande proportion de composés II tout en formant des composés à fonction alcool primaire plus réactifs que les composés II à fonction alcool secondaire.
Le produit obtenu se trouve également sous forme de mélange de composés contenant un nombre différent de motifs d'oxyde d'éthylène qui peut être inférieur ou supérieur au nombre n qui représente une valeur statistique moyenne.
Les composés intermédiaires qui n'ont pas réagi et les composés de formule II faiblement oxyéthylénés peuvent être éventuellement éliminés par distillation moléculaire, de préférence après la réaction en catalyse acide ou encore à la fin de la réaction d'oxyéthylénation.
Les produits finals sont de préférence lavés à l'eau chaude même pour ce qui concerne les produits hydrosolubles. Dans ces derniers s
10
15
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25
30
35
40
45
50
55
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4
cas, on utilise comme solvant additionnel le butanol-1, le butoxy-éthanol ou le butoxyéthoxyéthanol pour faciliter le relargage des produits selon l'invention.
Les composés oxyéthylénés dérivés des composés de formule II comportant au moins un groupement thioéther peuvent être oxydés avec de l'eau oxygénée à 30-50°, les groupements thioéther étant ainsi transformés en groupements sulfoxyde.
Les composés selon l'invention répondant à la formule I sus-définie se présentent sous forme d'huiles, de produits semi-liquides ou de cires de couleur jaune ou brune.
Selon la longueur des chaînes hydrocarbonées et selon le nombre n moyen de motifs éthoxy, les composés seront des produits plutôt lipophiles ou au contraire hydrophiles.
Plus les chaînes hydrocarbonées seront courtes et plus le degré n sera grand, plus le caractère lipophile sera marqué.
Les composés selon l'invention peuvent être avantageusement utilisés dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comme émulsionnants pour des émulsions eau-dans-l'huile ou huile-dans-l'eau, eomme produits autodispersants ou auto-émulsionnants, comme agents solubilisants, comme véhiculeurs de produits actifs, comme produits de traitement de la peau ou de la chevelure, comme produits de démaquillage, comme produits nettoyants faiblement moussants.
A titre d'exemples de compositions cosmétiques, on peut citer notamment les shampooings, les lotions rincées (rinses), les lotions de mise en plis, les produits pour brushing, les compositions de permanentes ou de colorations, les fonds de teint, les lotions démaquillantes pour les yeux, les laits démaquillants, les laits pour le visage, les laits corporels, les émulsions pour le corps, les émulsions toniques, les bases de maquillage, les compositions antisolaires, les crèmes antitranspirantes, les crèmes déodorantes, les compositions humectantes et autres compositions similaires.
Les composés de formule I peuvent ainsi être utilisées dans des compositions sous forme de solutions ou de dispersions aqueuses ou hydroalcooliques, de crèmes, de laits, de produits compacts, de sticks ou conditionnés sous forme d'aérosols.
Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent renfermer en plus du véhicule et de composés de formule I d'autres constituants tels que des agents de surface non ioniques, cationiques, amphotères et zwitterioniques, des résines non ioniques, anioniques, cationiques, amphotères, des conservateurs, des séquestrants, des parfums, des agents protecteurs vis-à-vis des radiations ultraviolettes, des huiles animales, végétales, minérales et synthétiques, des acides gras, des esters d'acides gras, des solvants tels que les alcools inférieurs ayant de 1 à 6 atomes de carbone, les glycols, les éthers de glycols, des opacifiants, des épaississants, des colorants, des pigments, des agents de modification de pH, des produits naturels, des extraits végétaux, des sels minéraux, des substances actives pouvant avoir pour elfet une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux.
Les composés selon l'invention peuvent, en milieu aqueux, constituer les parois de sphérules lipidiques utilisables pour véhiculer les produits actifs, notamment cosmétiques et pharmaceutiques.
Outre la substance à véhiculer, ils peuvent dans ce cas être associés à des composés pouvant modifier la perméabilité de la capsule lipidique qu'ils forment autour de la substance active. Parmi ces composés modifiant la perméabilité de la capsule lipidique, on peut citer plus particulièrement les stérols, comme le cholestérol ou le sitostêrol, et les composés lipidiques ioniques comme le dicétylphos-phate de sodium ou le chlorure ou bromure de diméthyldistéaryl-ammonium.
Parmi les produits actifs pouvant être véhiculés dans les membranes lipidiques, on peut citer des humectants, des agents de brunissage artificiel de la peau, des filtres solaires, des antitranspirants, des déodorants, des astringents, des eaux parfumées, des produits rafraîchissants, des toniques, des cicatrisants, des kératolytiques, des dépilatoires, des extraits de tissu animal ou végétal, des colorants hydrosolubles, des agents antipelliculaires, des agents antiséborrhéiques, des réducteurs.
Parmi les produits actifs pharmaceutiques on peut citer les vitamines, les hormones, les enzymes, les vaccins, les produits antiinflammatoires, les antibiotiques, les bactéricides.
Le procédé d'obtention des sphérules lipidiques est décrit dans la demande de brevet français N° 2315991 de la titulaire, ainsi que dans le brevet britannique N° 1539625, le brevet canadien N° 1063908, le brevet belge N° 843300 et le brevet USA N° 4217344.
Lorsqu'ils sont utilisés pour le traitement de la peau ou des cheveux, les composés selon l'invention sont essentiellement utilisés pour leur action dispersante, émulsionnante, émolliente, nettoyante, en particulier pour les yeux et le visage. Ils peuvent, pour leur comportement neutre, être également utilisés comme excipient pharmaceutique.
Les composés selon l'invention sont présents généralement entre 0,2 et 50% et de préférence entre 0,5 et 25% du poids total de la composition cosmétique ou pharmaceutique.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement des cheveux ou de la peau consistant à appliquer sur les cheveux ou sur la peau, en quantité suffisante, au moins un des composés définis ci-dessus.
L'invention sera mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs ci-après.
Exemple 1 :
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C10H21—O-f- C2H3(OCH2CH2)n(OH)} CH2 - CH2 - C, 2H2 5 (1) où n désigne une valeur statistique moyenne de 4,6.
a) Préparation du composé intermédiaire de formule:
C10H21 —O-f C2H3(OH) i CH2 - CH2 - Ci 2H2 5 (2)
A 711 g (4,5 mol) de décanol-1 commercialisé sous le nom Alfol 10 par la société Condea, on ajoute 12,8 g soit 75 mEq (milliéquiva-lent) de méthylate de sodium, en solution dans le méthanol.
Le méthanol est éliminé par chauffage sous pression réduite.
On chauffe à la température de 150°C et on ajoute, en l'espace de 2 h environ, 360 g, soit 1,5 mol d'époxy-1,2 hexadécane, vendu sous la marque Epoxyde 16 par Union Carbide.
On maintient la température de 150°C pendant 3 lA h après l'addition.
On lave le produit ainsi obtenu deux fois avec son poids d'eau bouillante, puis on évapore l'eau et l'alcool en excès, sous pression réduite.
On distille le produit ainsi obtenu à la température de 187-195°C, sous une pression de 0,07 mm/Hg.
Le produit intermédiaire se présente sous la forme d'une cire blanche ayant un point de fusion de 50° C.
Indice d'hydroxyle: 2,40-2,32 mEq/g.
b) Préparation d'un mélange de composés de formule 1 :
A 40 g (0,1 mol) de composé de formule 2 préparé au stade a, fondu, on ajoute 0,1 ml d'éthérate de BF3.
On chauffe le mélange réactionnel à 75° C, sous atmosphère d'azote, puis on fait passer un courant d'oxyde d'éthylène gazeux jusqu'à une augmentation de poids de la masse réactionnelle de 28 g (0,63 mol d'oxyde d'éthylène).
Le produit est ensuite lavé deux fois avec son poids d'eau chaude, puis déshydraté par chauffage sous pression réduite.
La valeur de n, nombre moyen de motif éthoxy par mole de composé, est de 4,6. Cette valeur est déterminée par résonance magnétique nucléaire (RMN).
Indice d'hydroxyle: 1,43-1,31 mEq/g.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
646129
Exemple 2:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C10H2i—O-f-C2H3(OCH2CH2)n(OH)-J-CH2 —CH2 —C12H25 (3)
où n désigne une valeur statistique moyenne de 10.
A 50 g (0,083 mol) de produit préparé selon l'exemple lb, fondu, on ajoute 1,2 g de méthylate de sodium en solution dans le méthanol (5,85 mEq/g). On chauffe à 150°C et on fait passer de l'oxyde d'éthylène gazeux jusqu'à une augmentation de poids de la masse réactionnelle de 20 g (soit 0,45 mol d'oxyde d'éthylène).
On solubilise le produit dans son poids de n-butanol-1 et on lave le mélange deux fois avec un poids équivalent d'eau bouillante. Le butanol est évaporé sous pression réduite. Le produit ainsi obtenu est semi-liquide à la température ambiante.
Le point de trouble d'une solution à 5% en poids, dans un mélange butyldiglycol/eau, contenant 25% en poids de butyldigly-col, est de 75° C.
La valeur de n, déterminée par RMN, est de 10.
Exemple 3:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C10H21 -Of C2H3(OCH2CH2)n(OH)+CH2-CH2-C12H25 (4)
où n désigne une valeur statistique moyenne de 15.
A 100 g (0,25 mol) du composé préparé selon l'exemple la,
fondu, on ajoute 0,4 ml d'éthérate de BF3 puis on chauffe à 75°C, sous atmosphère d'azote. On condense ensuite 72 g d'oxyde d'éthylène gazeux. Le produit obtenu est lavé deux fois avec 180 à 200 ml d'eau bouillante. (On ajoute lors du premier lavage 45 ml d'isopro-panol pour faciliter la séparation de la phase organique.)
On déshydrate ensuite sous pression réduite. Le produit obtenu est liquide à température ambiante.
A 140 g de ce produit on ajoute 3,4 g (20 mEq) d'une solution de méthylate de sodium dans le méthanol. On élimine le méthanol par chauffage sous pression réduite. On chauffe le milieu réactionnel à la température de 160°C et on introduit l'oxyde d'éthylène, la température étant maintenue entre 160 et 190°C.
Après condensation de 96 g d'oxyde d'éthylène (2,18 mol) on solubilise le produit dans 230 g de n-butanol-1 et on lave le mélange deux fois avec 500 ml d'eau bouillante.
La phase organique séparée est déshydratée sous pression réduite et les traces de n-butanol éliminées par entraînement azéotropique. On sépare par distillation moléculaire à 250° C, sous une pression de 10" 3 mm Hg, les fractions les plus volatiles (environ 15% en poids).
Le résidu ainsi obtenu se présente sous la forme d'une huile jaune pâle, semi-pâteuse à la température ordinaire, soluble dans l'eau avec une très légère opalescence.
La valeur de n, déterminée par RMN, est de 15.
Le point de trouble d'une solution à 0,5% en poids dans l'eau déminéralisée est de 60° C.
Exemple 4:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C16H33 - O {■ C2H3(OCH2CH2)n(OH) * CH2 - O -
C2Hs I
-CH2-CH-(CH2)3-CH3 (5) où n désigne une valeur statistique moyenne de 10.
a) Préparation du produit intermédiaire de formule: C16H33—0-fC2H3(0H)+CH2—O—
C2H5 i
-CH2-CH-(CH2)3-CH3 (6)
A 500 g (2 mol) d'hexadécanol-1 fondu on ajoute 4,8 g d'une solution de méthylate de sodium dans du méthanol (30 mEq). On
élève la température à 150°C, sous atmosphère d'azote, et on ajoute 186 g (1 mol) d'éthyl-2-hexyléther de glycidyl. On maintient encore la masse réactionnelle à 150°C pendant 4 h après la fin de l'addition, puis on distille l'alcool en excès sous pression réduite.
Le produit restant est neutralisé avec de l'acide chlorhydrique, puis lavé avec deux fois son poids d'eau bouillante.
Après déshydratation par chauffage, sous pression réduite, on sépare les fractions les plus volatiles, par distillation moléculaire à 130°C sous une pression de 10~3 mm Hg.
On distille ensuite à 220°C/10-3 mm Hg, puis on rectifie à 175°C/10~2 mm Hg.
On obtient ainsi une huile incolore ayant un point de fusion de 9-10° C et un indice d'hydroxyle de 2,27 mEq/g.
b) A 34,2 g (0,08 mol) de composé intermédiaire préparé au stade a, on ajoute 0,08 ml d'éthérate de BF3 et on chauffe à la température de 75°C, sous courant d'azote.
On additionne ensuite de l'oxyde d'éthylène jusqu'à une augmentation de poids de la masse réactionnelle de 12 g (0,27 mol). On introduit alors 1,4 g de méthylate de sodium en solution dans le méthanol (5,85 mEq) et, après avoir éliminé le méthanol par chauffage, sous pression réduite, on chauffe à 160C,C et on additionne à nouveau 28 g d'oxyde d'éthylène (0,63 mol).
On obtient ainsi une pâte jaune clair dispersible dans l'eau, que l'on lave trois fois avec 100 ml d'eau bouillante.
Après déshydratation sous pression réduite, on obtient une huile jaune.
Le point de trouble d'une solution à 5% en poids dans un mélange butyldiglycol/eau contenant 25% en poids de butyldiglycol est de 74° C.
La valeur de n, déterminée par RMN, est de 10.
Exemple 5:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C8H17—O-f-C2H3(OCH2CH2)n(OH)+CH2 — CH2—C,6H33 (7) où n désigne une valeur statistique moyenne de 5,6.
a) Préparation du produit intermédiaire de formule:
C8Hn—O-f- C2H3(OH) i CH2 - CH2 - C16H33 (8)
A 390 g (3 mol) de n-octanol on ajoute 8,5 g (50 mEq) de méthylate de sodium en solution dans le méthanol. On élimine le méthanol par chauffage sous pression réduite, puis on élève la température à 150°C, sous atmosphère d'azote, et on ajoute goutte à goutte 268 g (1 mol) d'époxy-1,2 octadécane. Après l'addition, on maintient la température à 150°C, pendant 3 lA h, puis on lave trois fois le produit avec 800 ml d'eau bouillante.
La phase organique est chauffée sous pression réduite pour éliminer l'eau et l'octanol en excès.
Le résidu est distillé sous une pression de 0,1 mm Hg, à la température de 193-205° C.
Le produit obtenu est un solide blanc ayant un point de fusion de49°C.
b) A 95 g de composé intermédiaire préparé au stade a, fondu, on ajoute 0,4 ml d'éthérate de BF3 puis on chauffe à 80° C sous atmosphère d'azote. On additionne ensuite de l'oxyde d'éthylène jusqu'à .ce que l'augmentation de poids du mélange réactionnel soit de 47 g (1,06 mol).
Le produit ainsi obtenu est lavé deux fois avec 200 ml d'eau bouillante. La phase organique est déshydratée par chauffage sous pression réduite.
Les composés les plus volatils (45% de la masse réactionnelle) sont séparés par distillation moléculaire à 175°C. Le résidu se présente sous la forme d'un liquide incolore dispersible dans l'eau. La valeur de n, déterminée par RMN, est de 5,6.
L'indice d'hydroxyle est de 1,30-1,35 mEq/g.
Le point de trouble d'une solution à 5% en poids dans un mélange butyldiglycol/eau, contenant 25% en poids de butyldiglycol, est de 58° C.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
646129
6
Exemple 6:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C8HI7—O -f C2H3(OCH2CH2)n(OH) } CH2 - CH2 - C, 6H33 (9)
où n représente une valeur statistique moyenne de 18. 5
A 22,5 g (0,034 mol) du mélange de composés préparés selon l'exemple 5b, on ajoute 0,5 ml (2,5 mEq) de méthylate de sodium en solution dans le méthanol. On élimine le méthanol par chauffage,
sous pression réduite, puis on chauffe le mélange réactionnel à 160°C. On introduit de l'oxyde d'éthylène gazeux dans ce milieu jusqu'à ce que l'augmentation de poids de la masse réactionnelle soit de 19 g, ce qui correspond à 0,43 mol d'oxyde d'éthylène.
Le produit obtenu est mis en solution dans 30 ml de n-butanol-1 et lavé deux fois avec 70 ml d'eau bouillante. La phase organique est déshydratée par chauffage sous pression réduite. On obtient ainsi une pâte peu consistante, de couleur jaune pâle, soluble dans l'eau.
Le point de trouble d'une solution à 0,5% en poids dans l'eau déminéralisée est de 80° C. Le point de trouble d'une solution à 0,5% dans l'eau salée contenant 10% de NaCl est de 52° C.
20
La valeur de n, déterminée par RMN, est de 18.
Exemple 7:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C16H33—O-f C2H3(OCH2CH2)n(OH)+CH2-CH2-C14H29 (10) 25
où n désigne une valeur statistique moyenne de 3.
a) Préparation du produit intermédiaire de formule:
C16H33-0-fC2H3(0H)+CH2-CH2-C14H29 (11).
A 435,6 g (1,8 mol) d'hexadécanol (commercialisé sous le nom Alfol 16 par la société Condea), fondu, on ajoute 5,1 g (30 mEq) d'une solution de méthylate de sodium dans le méthanol.
On distille le méthanol sous pression réduite, on chauffe à 145° C sous atmosphère d'azote, puis on ajoute, goutte à goutte, 162 g (0,6 mol) d'époxy-1,2 octadécane.
On maintient le mélange réactionnel pendant 3 h à 145° C, puis on le lave trois fois avec 500 ml d'eau bouillante.
On déshydrate la phase organique par chauffage sous pression réduite. On distille l'alcool en excès sous pression réduite, puis on élimine les produits volatils par distillation moléculaire à 150°C/ 10-3 mm Hg. On distille ensuite le produit à 210°C/10-3 mm Hg. On obtient une cire blanche ayant un point de fusion de 70° C.
b) A 76,5 g (0,15 mol) du composé ci-dessus préparé, fondu, on ajoute 1,5 ml (7,5 mEq) d'une solution de méthylate de sodium dans le méthanol. On distille le méthanol par chauffage sous pression réduite, puis on chauffe le mélange à la température de 170°C et on additionne 30 g d'oxyde d'éthylène.
On lave ensuite le produit brut obtenu deux fois avec 100 ml d'eau bouillante, en ajoutant 20 ml de n-butanol-1 à chaque lavage, pour favoriser la décantation. Après distillation des solvants sous pression réduite, on obtient une cire de couleur jaune pâle.
La valeur de n, déterminée par RMN, est de 3.
Exemple 8:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
c,6H33-O-f C2H3(OCH2CH2)n(OH)-f CH2-CH2-C14H29 (12)
où n désigne une valeur statistique moyenne de 9.
A 53 g (0,082 mol) du mélange de composés brut préparé dans l'exemple 7b, fondu, on ajoute 0,7 ml (3,75 mEq) d'une solution de méthylate de sodium dans le méthanol.
On distille le méthanol sous pression réduite, puis on chauffe à 170°C, sous atmosphère d'azote et on introduit de l'oxyde d'éthylène gazeux jusqu'à une augmentation du poids de la masse réactionnelle de 30 g.
On lave le produit deux fois avec 100 ml d'eau bouillante. Lors du deuxième lavage on ajoute 40 ml de n-butanol-1 pour faciliter la décantation. On déshydrate le produit obtenu par chauffage, sous pression réduite, puis on élimine les traces de n-butanol-1 par entraînement azéotropique.
On obtient une cire jaune. Le nombre moyen n, déterminé par RMN, est de 9.
Le point de trouble d'une solution à 5% en poids dans un mélange butyldiglycol/eau contenant 25% en poids de butyldiglycol est de 79° C.
Exemple 9:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
ClfiH33—O-f C2H3(OCH2CH2)n(OH)4-CH2-CH2-C14H20 (13)
où n désigne une valeur statistique moyenne de 25.
On chauffe, à 160° C, 44 g de produit brut (avant lavage),
préparé dans l'exemple 8. On y introduit ensuite, sous atmosphère d'azote, 36 g (0,82 mol) d'oxyde d'éthylène. On obtient un produit cireux que l'on solubilise dans 50 ml de n-butanol-1 et que l'on lave deux fois avec 100 ml d'eau bouillante. On déshydrate par chauffage, sous pression réduite, et on obtient ainsi une cire jaune dont le point de goutte est de 42° C.
La valeur de n, déterminée par RMN, est de 25.
Le point de trouble d'une solution à 5% en poids dans un mélange butyldiglycol/eau, contenant 25% en poids de butyldiglycol, est de 87° C.
Exemple 10:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C12H25 + S-fC2H3(OCH2CH2)n(OH)iCHi-CH2-C12H2S(14)
où n désigne une valeur statistique moyenne de 12,5.
a) Préparation du produit intermédiaire de formule:
C12H25-S-fC2H3(OH)+CH2-CH2-C12H25 (15)
35 A 80 g (0,4 mol) de dodécanethiol, on ajoute, à température ordinaire, 5 ml d'une solution de méthylate de sodium dans le méthanol (25 mEq). On distille le méthanol sous pression réduite, on chauffe le mélange réactionnel à 65° C et on additionne, sous atmosphère d'azote, 92 g (0,36 mol) d'époxy-l,2-hexadécane. 40 On maintient le mélange réactionnel à 70° C, pendant 45 min,
puis on lave trois fois avec 200 ml d'eau bouillante, en présence de 120 ml d'isopropanol et d'HCl dilué pour éliminer le catalyseur. Le produit obtenu est déshydraté par chauffage, sous pression réduite, puis distillé à 226-230° C/0,05 mm Hg. On recristallise dans l'éthanol 45 absolu.
On obtient une cire blanche ayant un point de fusion de 50° C.
b) A 29 g (0,065 mol) de produit obtenu au stade a, fondu, on ajoute 1,5 ml d'une solution de méthylate de sodium dans le méthanol. On distille sous pression réduite le méthanol, puis on chauffe à
50 160°C, sous atmosphère d'azote. On additionne 59 g d'oxyde d'éthylène, soit 1,34 mol.
Le produit brut ainsi obtenu est mis en solution dans un poids égal de n-butanol-1 et lavé deux fois avec 100 ml d'eau bouillante. On déshydrate ensuite par chauffage à 130°C, sous pression réduite. 55 On obtient une cire jaune clair, dispersible dans l'eau.
La valeur de n, déterminée par RMN, est de 12,5.
Le point de trouble d'une solution à 5% en poids dans un mélange butyldiglycol/eau, contenant 25% en poids de butyldiglycol, est de 76° C.
60 Indice thioéther : 1,04 mEq/g.
Exemple 11:
Préparation d'un mélange de composés de formule: 65 C12H25-S-fC2H3(OCH2CH2)n(OH)+CH2-CH2-C12H25 (16)
O
où n représente une valeur statistique moyenne de 12,5.
7
646129
A 12 g du mélange de composés préparé selon l'exemple 10b, mis en solution dans 20 ml de méthanol, on ajoute, à 30° C, 0,7 ml d'eau oxygénée à 200 volumes. On maintient pendant 2 h la température entre 30 et 45° C, puis on laisse pendant 48 h à la température ambiante. On distille le méthanol sous pression réduite.
Le produit ainsi obtenu se présente sous la forme d'une pâte de couleur jaune, dispersible dans l'eau.
Le point de trouble d'une solution à 5% en poids dans un mélange butyldiglycol/eau, contenant 25% en poids de butyldiglycol, est de 71°C.
Exemple 12:
Préparation d'un mélange de composés de formule:
C12H25—SiC2H3(OCH2CH2)n(OH)}CH2-CH2-C12H25 (17)
où n désigne une valeur statistique moyenne de 26.
A 44 g du mélange de composés brut obtenu selon l'exemple 10b, fondu, on ajoute 0,5 ml d'une solution de méthylate de sodium dans le méthanol, à 6 mEq/g. On distille le méthanol sous pression puis on chauffe à 160^C, sous atmosphère d'azote, et on additionne 30 g d'oxyde d'éthylène. Le produit brut ainsi obtenu est mis en solution dans son poids de n-butanol-1 et lavé deux fois avec 150 ml d'eau bouillante. Après élimination des solvants par chauffage à 130°C, sous pression réduite, on obtient une cire soluble dans l'eau avec un léger trouble.
La valeur de n, déterminée par RMN, est de 26.
Le point de trouble d'une solution à 5% en poids dans un mélange butyldiglycol/eau, contenant 25% en poids de butyldiglycol, est de 85°C.
Indice thioéther: 0,63 mEq/g.
Exemple 13:
Préparation d'un mélange de composés de formule: C12H25-SfC2H3(OCH2CH2)n(OH)+CH2-CH2-C12H25 (18)
O
où n désigne une valeur statistique moyenne de 26.
A 20 g du mélange de composés obtenu selon l'exemple 12, mis en solution dans 30 ml de méthanol, on ajoute, à 25° C, 0,7 ml d'eau oxygénée à 200 volumes. On laisse pendant 24 h à la température ambiante, puis on chauffe à 50° C pendant 2 h. On distille ensuite le méthanol sous pression réduite.
Le produit ainsi obtenu est une pâte jaune, soluble dans l'eau. Le point de trouble d'une solution à 5% dans un mélange butyldiglycol/eau, contenant 25% en poids de butyldiglycol, est de 80° C.
Exemples d'application
Exemple Al :
Composition humectante pour peaux sèches
On mélange soigneusement, à 90° C, 4,8 g de composés obtenus selon l'exemple 2 et 3,2 g de cholestérol. On ajoute ensuite 20 g de solution aqueuse à 2% de pyrrolidone carboxylate de sodium.
On ramène progressivement le mélange à température ambiante, et on ajoute 172 g de solution aqueuse à 2% de pyrrolidone carboxylate de sodium.
Après dispersion pendant 1 h à l'aide d'un ultradisperseur, on obtient des sphérules de taille moyenne inférieure au micron.
Cette composition est utilisée dans le traitement des peaux sèches.
Exemple A2:
Emulsion fluide pour le corps
On solubilise 10 g de produit obtenu selon l'exemple 5 dans 40 g d'huile de vaseline. On introduit ensuite sous vive agitation, à 80° C, 50 g d'eau. On laisse refroidir sous agitation.
On obtient ainsi une émulsion eau-dans-huile, fine, d'application très agréable comme lait de beauté.
Exemple A3:
Lait corporel
Mélange de composés selon l'exemple 8 10 g
Huile de vaseline («pétrolatum») 40 g
Parfum « 0,2 g
Conservateur 0,1 g
Eau distillée q.s.p. (quantité suffisante pour) 100 g
On dissout les composés de l'exemple 8 dans l'huile de vaseline à 85° C. On y ajoute lentement l'eau, également à 85° C et sous vive agitation. On laisse refroidir à la température ambiante, tout en agitant.
On obtient une émulsion huile-dans-eau se présentant sous la forme d'un lait blanc assez fluide, facile à étaler.
Exemple A4:
Lait pour le visage
Mélange de composés de l'exemple 8 3,3 g
Mélange de composés de l'exemple 9 6,6 g
Huile de vaseline 40 g
Parfum 0,25 g
Conservateur 0,1 g
Eau distillée q.s.p. 100 g
On prépare une émulsion huile-dans-l'eau comme dans l'exemple A3. L'émulsion obtenue est facile à étaler sur la peau et lui confère un toucher doux.
Exemple A5:
Lotion démaquillante pour les yeux
Mélange de composés de l'exemple 6 4,00 g
Hexylèneglycol 1,00 g
Allantoïne 0,05 g Tampon phosphate q.s.p. pH 7,2 Sel de potassium de l'acide éthylène diamine tétraacétique 0,017 g
Parfum 0,25 g
Conservateur 0,1 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
Exemple A6:
Crème de toilette
Mélange de composés de l'exemple 6 4,00 g
Alcool cétylique 1,2 g
Monostéarate de glycérine 4,8 g
Huile de vaseline 30,0 g Polymère carboxyvinylique de haut poids moléculaire,
dérivé de l'acide acrylique, vendu sous la marque
Carbopol 940 0,4 g
Triéthanolamine 0,4 g
Parfum . » 0,3 g
Conservateur 0,15 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
Exemple Al:
Emulsion tonique pour la peau
Mélange de composés selon l'exemple 3 5,00 g
Propylèneglycol 5,20 g
Eau de rose 30,00 g
Conservateur 0,1 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p. 100 g
Exemple AS:
Fond de teint
Mélange de composés selon l'exemple 3 9,00 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
646129
8
Huile de vaseline 10 g
Laurate de cétyle 14 g
Myristate d'isopropyle 4 g
Ethylèneglycol 5 g Mélange de silicate d'aluminium et de magnésium,
vendu sous la marque Veegum par la société
Vanderbilt, Connecticut, USA
1g
Carboxymêthylcellulose
0,5 g
Pigments
3,0 g
Parfum
0,3 g
Conservateur
0,2 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p.
100 g
Exemple A9:
Après-shampooing
Mélange de composés selon l'exemple 8 1 g
Parfum 0,2 g
Conservateur 0,1 g
Eau q.s.p. 100 g
On obtient une dispersion qu'on applique sur les cheveux après shampooing; après séchage, les cheveux sont faciles à démêler et à io mettre en forme.
L'application de cette composition rend les cheveux secs faciles à démêler.
Elle facilite aussi la mise en forme des cheveux et confère à la chevelure du volume, de la douceur et de la brillance.
R
Claims (3)
1. Composés non ioniques, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule:
R - X-f-C2H3(OCH2CH2)n(OH)+CH2-Y-R'
(I)
dans laquelle R et R', identiques ou différents, désignent des radicaux alkyle ou alkényle ayant de 6 à 20 atomes de carbone, la somme des nombres d'atomes de carbone de R et R' étant comprise entre 24 et 32; X désigne un atome d'oxygène, un atome de soufre ou un groupement sulfoxyde; Y désigne un atome de soufre, un groupement sulfoxyde ou un groupement méthylène; lorsque Y désigne un groupement méthylène, la somme des atomes de carbone de R et R' est comprise entre 22 et 30, n désignant un nombre entier ou décimal compris entre 1 et 40.
2. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que Y désigne un groupement méthylène, et la somme des atomes de carbone de R et R' est comprise entre 22 et 30.
3. Composés selon la revendication 1, caractérisés par le fait que R est choisi dans le groupe formé par les radicaux hexyle, octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, eicosyle, 2-éthylhexyle, 2-hexyldécyle, 2-octyldodécyle, 1-méthylundécyle, 1-méthyldodécyle, 1-méthyltridécyle, 1-méthyltétradécyle, 1-méthyl-pentadécyle, undécényle, oléyle; R' est choisi dans le groupe formé par les radicaux hexyle, octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, eicosyle.
4. Composés selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisés par le fait que n désigne un nombre entier ou décimal de 5 à 30.
5. Composition destinée à être utilisée dans des applications cosmétiques ou pharmaceutiques, caractérisée par le fait qu'elle contient, avec un véhicule approprié, au moins un produit selon l'une des revendications 1 à 4, comme émulsionnant, dispersant, autodis-persant, auto-émulsionnant, nettoyant faiblement moussant, solubilisant, véhiculeur de produits actifs.
6. Composition cosmétique selon la revendication 5 pour le traitement de la peau ou des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un produit selon l'une des revendications 1 à 4, un véhicule approprié et au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe formé par les agents de surface non ioniques, anioniques, cationiques, amphotères, zwitterioniques, les résines non ioniques, anioniques, cationiques, amphotères, les conservateurs, les séquestrants, les parfums, les agents protecteurs vis-à-vis des radiations ultraviolettes, les huiles animales, végétales, minérales et synthétiques, les acides gras, les esters d'acides gras, les solvants tels que les alcools inférieurs ayant de 1 à 6 atomes de carbone, les glycols, les éthers de glycols, les opacifiants, les épaississants, les colorants, les pigments, les agents de modification de pH, les produits naturels, les extraits végétaux, les sels minéraux, les substances actives pouvant avoir un effet au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux.
7. Composition selon la revendication 6, sous la forme d'une solution ou dispersion aqueuse ou hydroalcoolique, de crème, de lait, de produit compact, de stick ou sous forme d'aérosol.
8. Composition selon l'une des revendications 5 ou 6, caractérisée par le fait qu'elle contient en milieu aqueux au moins un produit de formule (I) selon l'une des revendications 1 à 4, qui constitue les parois de sphérules lipidiques utilisables pour véhiculer des produits actifs.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle renferme également des composés pouvant modifier la perméabilité de la capsule lipidique.
10. Composition selon l'une des revendications 8 ou 9, caractérisée par le fait que le produit actif est choisi parmi les humectants, les agents de brunissage artificiel de la peau, les filtres solaires, les anti-transpirants, les déodorants, les astringents, les eaux parfumées, les produits rafraîchissants, les toniques, les cicatrisants, les kératoly-tiques et les dépilatoires, les extraits de tissu animal ou végétal, les colorants hydrosolubles, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéiques, les réducteurs.
11. Composition selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisée par le fait que les composés pouvant modifier la perméabilité
5 de la capsule lipidique sont choisis parmi les stérols et les composés lipidiques ioniques.
12. Composition pharmaceutique selon les revendications 8, 9 et 11 contenant en milieu aqueux au moins un produit de formule (I) constituant les parois de sphérules lipidiques véhiculant des produits io actifs pharmaceutiques, caractérisée par le fait que le produit actif est choisi dans le groupe formé par les vitamines, les hormones, les enzymes, les vaccins, les produits anti-inflammatoires, les antibiotiques et les bactéricides.
13. Procédé de préparation de composés tels que définis dans la 15 revendication 1, caractérisé par le fait que l'on prépare dans une première étape un composé à fonction alcool de formule:
R—Xj -t- C2H3(OH) -f CH2 — Y! — R' (II)
dans laquelle R et R' ont les significations indiquées dans la revendi-20 cation 1, Xj désigne un atome d'oxygène ou de soufre, Yj désigne — CH2 — ou un atome de soufre, par réaction d'un composé à hydrogène actif de formule:
RX,H (III)
25 avec un composé à groupement oxirane terminal de formule: R' Yj - CH2 - CH - CH2
CH-CT
(IV)
30 et que, dans une seconde étape, on procède à l'oxyéthylénation par polyaddition d'oxyde d'éthylène au composé de formule (II) en présence d'un catalyseur.
14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé par le fait que la polyaddition d'oxyde d'éthylène s'effectue dans un premier temps
35 en présence d'un catalyseur acide à une température de 40-110°C, et dans un second temps en présence d'un catalyseur alcalin à une température de 120 à 180°C.
15. Procédé selon la revendication 13, caractérisé par le fait que lorsqu'on utilise un composé de formule (II) dans laquelle Xj ou Yj
40 désigne un atome de soufre, la polyaddition d'oxyde d'éthylène s'effectue en catalyse alcaline.
16. Procédé de traitement des cheveux ou de la peau, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux ou sur la peau au moins un composé selon l'ime des revendications 1 à 4.
45
so La présente invention a pour objet de nouveaux agents de surface non ioniques polyoxyéthylénés, les compositions les contenant et en particulier l'utilisation de ces compositions dans l'industrie cosmétique ou pharmaceutique pour les soins et traitements du visage, du corps ou de la chevelure.
55 Le brevet américain N° 3943178 décrit une famille d'alcools secondaires polyéthoxylés. Ces composés, préconisés pour être utilisés pour le blanchiment des textiles, ont des groupements alcoyle relativement courts et se sont révélés être peu appropriés pour des compositions pharmaceutiques ou cosmétiques objets de la présente inven-60 tion.
La titulaire a constaté en particulier que ces composés étaient peu efficaces comme émulsionnants et étaient moins bien tolérés du point de vue physiologique, comme le reflètent des tests d'instillation dans les yeux de lapins, ou l'activité lytique vis-à-vis des membranes 65 de certaines cellules comme les hématies.
La titulaire a découvert de nouveaux composés dont la structure se rapproche, pour certains, des composés décrits dans le brevet susmentionné, mais qui comportent des chaînes hydrocarbonées nette
2
REVENDICATIONS
3
646129
ment plus longues que les chaînes hydrocarbonées des composés de l'état antérieur de la technique.
Elle a constaté que, de façon surprenante, ces composés avaient une activité de surface comme émulsionnants supérieure aux composés décrits dans ce brevet américain. En outre, contrairement aux composés du brevet américain N° 3943178, les composés selon l'invention sont physiologiquement bien tolérés, comme le révèlent des tests d'instillation dans les yeux de lapins et leur activité lytique vis-à-vis des membranes de certaines cellules telles que des hématies.
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