CH647780A5 - 7-(2-diaethylaminoaethyl)-theophyllin-acetylsalicylat und verfahren zu seiner herstellung. - Google Patents
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Description
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Claims (6)
1. Die Verbindung 7-(2-Diäthylaminoäthyl)-theophyllin-acetylsalicylat.
2. Verfahren zur Herstellung von 7-(2-Diäthylamino-äthyl)-theophyllin-acetylsalicylat, dadurch gekennzeichnet, dass man 7-(2-Diäthylaminoäthyl)-theophyllin mit Acetylsalicylsäure in einem Lösungsmittel umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel ein Keton, insbesondere Aceton oder Methylaceton, verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel ein Alkohol, insbesondere Äthanol, iso-Propanol, n-Propanol der tert-Butanol, verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein chloriertes Lösungsmittel verwendet, vorzugsweise Chloroform oder Methylenchlorid.
6. Arzneimittel, Verbindung nach Anspruch 1 enthaltend.
Die Erfindung betrifft ein neues Salz, nämlich 7-(2-Di-äthylaminoäthyl)-theophyllin-acetylsalicylat, und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Mit der Erkennung der Wirkung von Theophyllin auf das Blut und die Atmungsorgane und seiner Einführung für therapeutische Behandlungen nimmt das Theophyllin eine führende Stellung in der Reihe ähnlicher Medikamente ein. Im Hinblick auf die Notwendigkeit, Theophyllinderivate mit grösserer pharmakologischer Wirksamkeit zu besitzen und soweit als möglich Nebeneffekte und physikalisch-chemische Nachteile des Alkaloids zu vermeiden, wurden eine Zahl mehr oder weniger einsetzbare und aktive Theophyllinsalze angeboten, die in unterschiedlichem Masse angenommen wurden, wobei der Höhepunkt der Entwicklung die Darstellung von 7-(2-Diäthylaminoäthyl)-theophyllin (Etami-phyllin) im Jahr 1946 war. Diese chemische Base, welche leicht Salze bildet, bietet optimale pharmakologische Eigenschaften. Die Qualität dieses Theophyllin-derivates, das in Form von Salzen, wie Jodmethylat, Hydrochlorid, Campher-sulphonat und Dehydrocholat, mit verschiedenen therapeutischen Wirksamkeiten verwendet wird, zeigte sich bei nahezu 30jährigem stetigem Gebrauch. Zusammengefasst zeigen sich die therapeutischen Wirkungen in einer Verbesserung der Herzatmungstätigkeit mit allgemeiner Gefäss- und Bronchialerweiterung, schmerzlösender Wirkung und einer Erhöhung der Diurese. Besonders zu erwähnen ist seine koronare und allgemein gefässerweiternde Wirkung bei der Kombination mit Acetylsalicylsäure.
Obwohl Acetylsalicylsäure seit nahezu einem Jahrhundert eingeführt ist, stellt sie zweifelsohne ein zeitgemässes Medikament dar, das nicht nur innerhalb einer pharmakologischen Gruppe eine führende Rolle einnimmt, sondern auch in der Gesamtheit der Medikamente, die das bestehende therapeutische Arsenal ergänzt.
Dieses Ansehen wurde erhöht und beibehalten durch ihre unbestrittene pharmazeutisch-therapeutische Wirksamkeit in verschiedenen Bereichen, die einzeln oder in Kombination bei sehr vielen Krankheitsbildern (clinical pictures) erscheinen. Seine Wirksamkeit ist gegen so häufige Symptome wie Schmerz (schmerzlösende Wirkung, antialgic action), Entzündungen (fieberhemmende, entzündungshemmende und antirheumatische Wirkung) und Fieber (fiebersenkende Wirkung) gerichtet, die Acetylsalicylsäure wirksam bekämpfen kann.
Die allgemeine Wirkung der Derivate der Salicylsäure liegt in einer Dämpfung des zentralen Nervensystems, wobei die Wirkung im subkortikalen Bereich liegt.
Die schmerzlösende Wirkung ist vermutlich auf seinen Einfluss auf den Stria Terminals zurückzuführen, auf den es eine dämpfende Wirkung ausüben könnte. Ihre Wirksamkeit zeigt sich vor allem bei Schmerzen, die durch Entzündungen in Organen von mehr tegumentärer als viszeraler Beschaffen- • heit hervorgerufen werden, wie beispielsweise Kopfschmerzen, Neuralgien und insbesondere Gelenkschmerzen.
Die entzündungshemmende Wirkung, die im Hinblick auf ihre Verschiedenheit entsprechend der Entstehungsgründe nicht vollständig beschrieben wird, kann durch eine PG-syn-thesehemmende Aktivität verallgemeinert werden, indem ihre Beteiligung bei der Entzündung, der Gefässerweiterung und der Zunahme der Permeabilität und ähnliches unterdrückt wird. Sie kann ebenso bestimmte Reaktionen, bei denen Chinine und SRS-A beteiligt sind, blockieren.
Der fiebersenkende Einfluss ist auf ihre Wirkung auf das zentrale Nervensystem zurückzuführen, insbesondere auf Hypothalamus, wo das die Körpertemperatur regulierende Zentrum liegt, entweder direkt oder durch vorausgehende Freisetzung von Prostaglandinen. Durch den hypothalami-schen Einfluss treten die gut bekannten Wirkungen der Acetylsalicylsäure, wie Transpirieren und Gefässerweiterung auf.
Vor einiger Zeit wurde eine neue Wirkung, nämlich die Hemmung des Zusammenballens von Blutplättchen entdeckt. Aufgrund genügender Erfahrungen kann diese Wirkung zu den bekannten hinzuaddiert werden.
Durch ihren Einfluss auf die Blutplättchenfunktion wird die Freisetzung von Blutplättchen und die nachfolgende Aggregation, verursacht durch Adrenalin, Adenosinpho-sphat und geringen Mengen von Collagen und Thrombin gehemmt.
Daher wird die durch die Blutplättchen induzierte Thrombosenbildung erschwert, so dass damit verbundene klinische Folgeerscheinungen verhindert werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Substanz und ein Verfahren zu ihrer Herstellung zu entwickeln, wobei die Substanz die aggregationshemmende und daher antithrombotische Wirkung der Acetylsalicylsäure sowie die gefässerweiternde Wirkung von 7-(2-Diäthylaminoäthyl)-theophyllin aufweist, die über die additive Wirkung der Einzelkomponenten hinausgehen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäss dadurch gelöst, dass 7-(2-Diäthylaminoäthyl)-theophyllin in einem Lösungsmittel mit Acetylsalicylsäure umgesetzt wird, wobei das Lösungsmittel ein Keton, wie beispielsweise Aceton oder Methyläthyl-aceton, bzw. ein Alkohol, wie beispielsweise Äthanol, Iso-propanol, n-Propanol oder tert-Butanol oder ein chloriertes Lösungsmittel, wie Chloroform oder Methylenchlorid, sein kann.
Die erfindungsgemässe Verbindung zeichnet sich durch ihre hohe Löslichkeit aus, so dass bei parenteraler oder oraler Verabreichung schnell hohe Konzentrationen im Blut erzielt werden können.
Die Summenformel der erfindungsgemässen Verbindung lautet C9H8O4-C13H21N5O2,
das Molekulargewicht beträgt 459,50 und eine 5%ige Lösung weist einen pH von 6,02 auf.
Ausführungsbeispiel
180,1 g (1 Mol) Acetylsalicylsäure werden in 360 ml Aceton gelöst, anschliessend werden 279,3 g (1 Mol) 7-(2-Diäthyl-aminoäthyl)-theophyllin-Base in 300 ml Aceton zugefügt.
Die Lösung wird 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend wird der weisse Niederschlag gefiltert und einmal mit 50 ml Aceton gewaschen.
Die Trocknung erfolgt in 4 Stunden bei 150°C. Der Schmelzpunkt der erfindungsgemässen Verbindung liegt bei 109 bis 111 °C. Die Ausbeute betrug 85% (390 g).
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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