CH647794A5 - Monoazo coloranti per la tintura e stampa di fibre sintetiche. - Google Patents

Monoazo coloranti per la tintura e stampa di fibre sintetiche. Download PDF

Info

Publication number
CH647794A5
CH647794A5 CH1138/81A CH113881A CH647794A5 CH 647794 A5 CH647794 A5 CH 647794A5 CH 1138/81 A CH1138/81 A CH 1138/81A CH 113881 A CH113881 A CH 113881A CH 647794 A5 CH647794 A5 CH 647794A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dyeing
parts
dye
printing
white
Prior art date
Application number
CH1138/81A
Other languages
English (en)
Inventor
Pier Domenico Mattioli
Sisto Sergio Papa
Angelo Mazzocchi
Original Assignee
Acna
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Acna filed Critical Acna
Publication of CH647794A5 publication Critical patent/CH647794A5/it

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0085Thiazoles or condensed thiazoles
    • C09B29/0088Benzothiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • C09B29/0805Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/081Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

La presente invenzione si riferisce a speciali azocolo-ranti benzotiazolici dispersi, compresi nella formula generale:
h3c-o2s
- N = N-,
i§>
- N
A
a)
NHG0R1 3
dove:
Rj, R2, R3, uguali o diversi tra loro, sono -CH3 oppure -C2H5,
che sono particolarmente idonei per la tintura e stampa delle fibre poliestere, poliammidiche, acriliche, acetato e triacetato di cellulosa e loro miste, in tonalità violetto-rossastro brillanti.
Una delle caratteristiche più pregiate e vantaggiose dei coloranti della formula generale (I) è costituita dalla loro idoneità all'applicazione in stampo per corrosione, sia su fondi corrodibili, con paste contenenti idrosolfiti stabilizzati (es. Rodite Z® solubile) oppure cloruro stannoso, sia a riserva riducente.
I coloranti della formula menzionata presentano toni di particolare brillantezza, molto adatti per tinte unitarie, con ampie possibilità di impiego sulle diverse fibre, artificiali e sintetiche: su tali fibre si ottengono alti esaurimenti, buona ugualizzazione, costanza di resa e tonalità molto simili, caratterizzate da eccellente corrodibilità in bianco con riducenti del tipo Rodite Z® solubile o cloruro stannoso; è quindi possibile l'impiego di detti coloranti anche per la tintura e la stampa delle miste.
La caratteristica di corrosione in bianco non è invece possibile con altri termini di tonalità molto vicina (es. il noto C.I. Disperse Violet 35) o anche meno simile (come ad es. i noti C.I. Disperse Red 60 e C.I. Disperse Blue 72:1). I coloranti della presente invenzione presentano inoltre elevate solidità generali, specialmente alla sublimazione, che li rendono particolarmente indicati alla tintura a 130°C e per termofissaggio, ed alla stampa diretta nei vaporizzatori HT.
I coloranti della presente invenzione si prestano, in miscela con altri coloranti, alla preparazione di formulazioni per la tintura e la stampa in toni di combinazione, di poliestere, poliammide, poliacrilonitrile, acetato e triacetato di cellulosa e loro miste, corrodibili in bianco con paste contenenti Rodite Z® solubile o cloruro stannoso.
Per queste miscele, detti coloranti sono vantaggiosi ri-5 spetto ad altri termini rosso-violetti azoici finora impiegati (ad es. i noti C.I. Disperse Red 50 e C.I. Disperse Red 73) per la loro superiore corrodibilità.
Negli esempi che seguono, le parti e le percentuali sono da intendersi in peso, qualora non sia diversamente speci-io ficato.
Esempio n. 1 (preparazione colorante)
22,8 parti di 2-amino-6-metil-solfonil-benzotiazolo vengono sospese in 276 parti di acido solforico 50% con acqua 15 e agitate per ca. 16 ore fino a completa omogeneizzazione.
Sulla sospensione, raffreddata a —8/—7°C con salamoia, vengono gocciolate in ca. 24 ore a —3/—5°C ca. 100 parti di acido nitrosilsolforico al 14% (ottenuto da 7,6 parti di sodio nitrito sciolte a 70°C in ca. 92,3 parti di aci-20 do solforico concentrato, raffreddando poi a 15-20°C). La miscela di reazione viene agitata a —3/—5°C per un'altra ora, fino a completa soluzione. Il sale di diazonio così ottenuto viene gocciolato, con buona agitazione, a —3/0°C nella soluzione di 20,6 parti di N,N-dietiI-m-aminoaceta-25 nilide in ca. 200 parti di acido solforico diluito al 10% ca. in acqua, raffreddata con ghiaccio a —5/—3°C.
La massa di reazione viene agitata fino a completa copulazione e quindi neutralizzata a pH ca. 3, per gocciolamento di soda caustica, mantenendo la temperatura sotto 3o i 20°C con ghiaccio.
Il colorante ottenuto viene separato per filtrazione sotto vuoto e lavato con acqua fino a scomparsa dell'acidità e dei sah inorganici.
Si ottiene una pasta corrispondente a ca. 35 parti di 35 prodotto secco.
Il colorante viene finissato secondo i processi noti, con disperdenti noti, per ottenere polveri e liquidi stabili allo stoccaggio.
Analoghi risultati applicativi si ottengono se, in luogo 40 di N.N-dietil-m-amino-acetanilide, si usano: N.N-dimetil-m-aminoacetanilide, oppure N-etil-N-metil-m-aminoacetanilide.
Risultati analoghi si ottengono pure se, nei coloranti citati, si sostituisce il gruppo -NH-CO-CH3 con il gruppo 45-NH-CO-CH2CH3.
Per la tintura e la stampa si usano tecniche normali, illustrate negli esempi 3 -> 13.
Esempio n. 2 so Mescolando negli opportuni rapporti
— il colorante dell'esempio 1, finissimo a liquido 50%
tint.
— con il C.I. Disperse Blue 106
— e con il C.I. Disperse Yellow 7,
55 (oppure con altri coloranti similari es. C.I. Disperse Blue 106:1 - C.I. Disperse Yellow 56), si ottengono coloranti di miscela che tingono poliestere, poliammide, acetato, triacetato di cellulosa, poliacrilonitrile, in toni di combinazione, (che coprono quasi l'intera scala cromatica) la cui fiamma co dipende dai rapporti dei singoli coloranti, corrodibili in bianco con paste contenenti Dodite Z® solubile oppure cloruro stannoso.
Esempio n. 3
65 0,5 parti di colorante avente struttura dell'esempio 1, preventivamente microfilmato, vengono aggiunte ad un bagno di tintura portato a pH 4,5 con acido acetico e contenente 100 parti di filato di poliestere.
3
647794
Operando con rapporto fibra-bagno 1:15 si inizia la tintura a 50°C si riscalda in 40 minuti fino a 130°C e si mantiene a questa temperatura per 60 minuti.
Indi si raffredda a 80°C, si scarica il bagno e si effettua sul materiale tinto il normale trattamento di pulitura alcalino riducente a 80°C per 15 minuti in un bagno contenente 4 g/1 di soda caustica 36°Bé e 2 g/I di idrosolfito sodico. Si ottiene una tintura ben esaurita di tono violetto rossastro caratterizzata da buone solidità generali ed elevata solidità alla sublimazione.
Esempio ti. 4 100 parti di tessuto di poliestere avvolto in subbio, vengono tinte, in un apparecchio a circolazione di bagno, con 0,4 parti di colorante dell'esempio 1, preventivamente microfilmato, seguendo le modalità dell'esempio 3.
Si ottiene una tintura esaurita e ben ugualizzata di tono violetto rossastro caratterizzata da buone solidità generali e corrodibile in bianco secondo i normali procedimenti di corrosione su poliestere sia con paste contenenti Rodite Z® solubile che con cloruro stannoso.
Analoghi risultati si ottengono effettuando la tintura in apparecchio jet.
Esempio n. 5 100 parti di tessuto di acetato vengono tinte in apparecchio Jigger a 80°C per 60 minuti con 0,4 parti di colorante dell'esempio n. 1, preventivamente microfinato, in un bagno portato a pH 5,5 con acido acetico.
A fine tintura si esegue sul materiale tinto un lavaggio a fondo con acqua a 20-25°C.
Buono risulta l'esaurimento del bagno.
Si ottiene una tintura di tono violetto rossastro di buone solidità generali e corrodibile in bianco secondo i normali procedimenti di corrosione su acetato sia con paste contenenti Rodite Z® solubile che con cloruro stannoso.
Esempio n. 6 100 parti di tessuto di poliammide 6.6 vengono tinti in apparecchio Jigger a 100°C per 60-80 minuti con 0,2 parti di colorante dell'esempio n. 1, preventivamente microfinato, in un bagno portato a pH 5,5 con acido acetico.
A fine tintura, effettuata con rapporto bagno 1:5, si scarica il bagno e si effettua un lavaggio con acqua a 40-50°C.
Si ottiene una tintura ben esaurita di tono violetto rossastro di media intensità caratterizzata da buone solidità generali è corrodibile in bianco sia con paste contenenti Rodite Z® solubile che con cloruro stannoso.
Analoghi risultati si ottengono tingendo un tessuto di triacetato e operando nelle stesse condizioni.
Esempio n. 7 100 parti di tessuto misto acetato-poliammide vengono tinte secondo le modalità riportate nell'esempio n. 5.
Si ottiene una tintura di tono violetto rossastro ben esaurita e caratterizzata da buone solidità generali, buona concordanza di tono fra le 2 fibre componenti la mista e corrodibile in bianco sia con paste contenenti Rodite Z® solubile che cloruro stannoso.
Esempio n. 8 Un tessuto di poliestere viene impregnato al fulard con un bagno contenente:
9 g/1 di colorante dell'esempio n. 1, preventivamnte microfinato in forma liquida 100 g/1 di Lamitex LIO® al 4% (addensante a base di al-ginato sodico)
2 g/1 acido citrico 2 g/1 clorato sodico e mantenendo un rapporto di spremitura del 100%. 5 II tessuto asciugato a 90°C viene localmente stampato con una pasta di corrosione della seguente composizione
— Acqua
300
parti in peso
— Cloruro stannoso cristalli
80
parti in peso io — Indalca SRC® al 13%
600
parti in peso
(farina di carruba eterificata)
— Tanaprint ASD®
20
parti in peso
(prodotto termodiffusore per stampa a base di una ammide i5 di un acido modificato)
1000 parti in peso
Indi asciugato, vaporizzato senza pressione in adatto 20 vaporizzatore a 165°-175°C per 8-10 minuti, lavato e sottoposto a pulitura alcalino riducente. Si ottengono effetti di corrosione perfettamente bianchi su fondo violetto-rosso intenso caratterizzato da buone solidità generali.
25
Esempio n. 9 100 parti di tessuto di poliacrilonitrile vengono tinte con 0,2 parti di colorante dell'esempio n. 1, preventivamente microfinato, seguando le modalità dell'esempio n. 6. Si ot-30 tiene una tintura di tono violetto rossastro esaurita ed uniforme caratterizzata da buone solidità generali e corrodibile in bianco con paste contenenti Rodite Z® solubile o cloruro stannoso.
35 Esempio n. 10
Tingendo un tessuto di poliestere, secondo le modalità dell'esempio n. 4, ma usando un colorante di miscela dell'esempio 2, si ottiene una tintura, di tonalità dipendente dai rapporti della miscela, caratterizzata da buone solidità 40 generali e corrodibile in bianco, secondo i normali procedimenti di corrosione su poliestere sia con paste contenenti Rodite Z® solubile che con cloruro stannoso.
Esempio n. 11 45 Tingendo un tessuto di acetato, secondo le modalità dell'esempio n. 5, ma usando un colorante di miscela dell'esempio 2, si ottiene una tintura di tonalità dipendente dai rapporti della miscela, caratterizzata da buone solidità generali e corrodibile in bianco, secondo i normali procedi-50 menti di corrosione su acetato, sia con paste contenenti Rodite Z® solubile che con cloruro stannoso.
Esempio n. 12 Tingendo un tessuto di poliammide 6.6, secondo le mois dalità dell'esempio 6, ma usando un colorante di miscela dell'esempio 2, si ottiene una tintura, di tonalità dipendente dai rapporti della miscela caratterizzata da buone solidità generali e corrodibile in bianco sia con paste contenenti Rodite Z® solubile che con cloruro stannoso.
60
Esempio n. 13 Stampando un tessuto di poliestere secondo il metodo della stampa a riserva riducente descritto nell'esempio 8, ma utilizzando un colorante di miscela dell'esempio 2, si 65 ottengono effetti di corrosione perfettamente bianchi su fondo di tonalità dipendente dai rapporti della miscela, caratterizzato da buone solidità generali.
v

Claims (3)

  1. 647794
  2. 2. Colorante azoico secondo la rivendicazione precedente, avente la formula:
    OJ Nss /-v / 2 3
    H S' *V^N_ C -N = K-(O)-N^
    2
    RIVENDICAZIONI 1. Coloranti azoici particolarmente adatti alla tintura e stampa di fibre chimiche e loro miste, e alla realizzazione di effetti di corrosione, compresi nella formula generale:
    ■V-V
    (or""
    •^S,'C-N = N-
    NHCO-R -3
    in cui Rw R2, R3, uguali o diversi tra loro, rappresentano -CH3 oppure -C2H5.
  3. 3 2 s ys >H2óh3
    NH00-CH3
CH1138/81A 1980-02-21 1981-02-20 Monoazo coloranti per la tintura e stampa di fibre sintetiche. CH647794A5 (it)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT20069/80A IT1147323B (it) 1980-02-21 1980-02-21 Monoazocoloranti per la tintura e stampa di fibre sintetiche

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH647794A5 true CH647794A5 (it) 1985-02-15

Family

ID=11163556

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1138/81A CH647794A5 (it) 1980-02-21 1981-02-20 Monoazo coloranti per la tintura e stampa di fibre sintetiche.

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS56139560A (it)
BE (1) BE887619A (it)
CA (1) CA1168228A (it)
CH (1) CH647794A5 (it)
DE (1) DE3106126A1 (it)
ES (1) ES8300360A1 (it)
FR (1) FR2476664A1 (it)
GB (1) GB2070051A (it)
IT (1) IT1147323B (it)
NL (1) NL8100793A (it)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4935676A (it) * 1972-08-15 1974-04-02
JPS6022112B2 (ja) * 1978-12-25 1985-05-31 住友化学工業株式会社 疎水性繊維を染色または捺染する方法

Also Published As

Publication number Publication date
NL8100793A (nl) 1981-09-16
CA1168228A (en) 1984-05-29
DE3106126A1 (de) 1981-12-24
IT1147323B (it) 1986-11-19
ES499612A0 (es) 1982-11-01
GB2070051A (en) 1981-09-03
ES8300360A1 (es) 1982-11-01
BE887619A (fr) 1981-08-20
JPS56139560A (en) 1981-10-31
FR2476664A1 (fr) 1981-08-28
IT8020069A0 (it) 1980-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1151043A1 (en) Reactive dye composition
KR100270405B1 (ko) 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물
CH647794A5 (it) Monoazo coloranti per la tintura e stampa di fibre sintetiche.
ITRM960342A1 (it) Coloranti per dispersione monoazo (caso 150-5866).
JPS621036B2 (it)
ITRM930697A1 (it) Composti azoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti dispersi.
CH699694B1 (it) Sostanza colorante reattiva con gruppo ponte dialchiletere.
JPS60260654A (ja) セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料
JP2534908B2 (ja) アゾ化合物及びそれを用いる染色法
CN117089220A (zh) 一种兰紫色有机颜料的制备方法
JPS604222B2 (ja) 反応性アゾ染料、その製法およびその使用
JPH01284559A (ja) 芳香族性複素アゾ染料
CN106883639B (zh) 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用
US6086640A (en) Formazan compounds and method of dyeing therewith
DE557196C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
SU1022968A1 (ru) Фенилимиды 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1) -5-гептен-2,3-дикарбоновой кислоты в качестве азокрасител дл придани белковым волокнистым материалам нар ду с окраской огне- и биостойкости
JP4820016B2 (ja) 新規カチオン染料
SU819136A1 (ru) Кислотный моноазокраситель дл пОлиАМидНыХ ВОлОКНиСТыХ МАТЕРиАлОВ
PL21573B1 (pl) Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych.
Otutu et al. Synthesis and Application of Hetaryl Disazo Disperse Dyes Derived from 2-Amino-5-Mercapto-1, 3, 4-Thiadiazole and 3-Chloroaniline on Synthetic Polymer-Fibres
DE591223C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CN118638436A (zh) 大分子染料化合物、其制备方法和日化用品
JPS5820984B2 (ja) 水溶性トリアゾ染料の混合物及びその製造法
CH699280A2 (it) Nuovo colorante bis-reattivo con gruppo ponte N,N-dialchilammino.
US1169267A (en) Dyeing artificial silk.

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased