JPS6022112B2 - 疎水性繊維を染色または捺染する方法 - Google Patents
疎水性繊維を染色または捺染する方法Info
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- JPS6022112B2 JPS6022112B2 JP16361778A JP16361778A JPS6022112B2 JP S6022112 B2 JPS6022112 B2 JP S6022112B2 JP 16361778 A JP16361778 A JP 16361778A JP 16361778 A JP16361778 A JP 16361778A JP S6022112 B2 JPS6022112 B2 JP S6022112B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はペンゾチアゾール系モノアゾ染料を使用して疎
水性繊維を染色または捺染する方法である。
水性繊維を染色または捺染する方法である。
更に詳しくは、本発明は、下記一般式（１）（式中、Ｒ
Ｉは炭素数５−６のアルキル基、Ｒ２は炭素数６以下の
アルキル基またはシアノ基もしくは塩素原子を置換した
炭素数６以下のアルキル基、Ｒ３は水素原子、低級アル
キル基またはフェニル基、ＹＩは水素原子またはハロゲ
ン原子、Ｙ２は、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニ
ト。
Ｉは炭素数５−６のアルキル基、Ｒ２は炭素数６以下の
アルキル基またはシアノ基もしくは塩素原子を置換した
炭素数６以下のアルキル基、Ｒ３は水素原子、低級アル
キル基またはフェニル基、ＹＩは水素原子またはハロゲ
ン原子、Ｙ２は、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニ
ト。
基、シァノ基、チオシアナート基またはアルキルスルホ
ニル基を表わす。ＹＩの位置は４位または＊５位である
。）で示されるモノアゾ染料を使用することを特徴とす
る疎水性繊維を染色または捺染する方法である。
ニル基を表わす。ＹＩの位置は４位または＊５位である
。）で示されるモノアゾ染料を使用することを特徴とす
る疎水性繊維を染色または捺染する方法である。
最近、疎水性繊維とりわけポリエステル繊維のフアショ
ン化、高級化および高付加価値化に伴ない、染色加工技
術の中で着抜染方式が伸長している。
ン化、高級化および高付加価値化に伴ない、染色加工技
術の中で着抜染方式が伸長している。
この方法の特徴は捺染柄が繊細、大胆に表現でき、発色
の鮮明さと相まって各種の生地に応用できるユニークさ
を有していることである。この方法に使用される染料に
は、抜染可能な地※用染料と不抜型差色用染料とがある
。不抜型差用染料は、既存のものの堅牢度が良好である
ため特に大きな問題を生じていないが、抜染可能な池染
用染料は、抜染処理により完全に色素が分解され無色に
なるか、分解されたものが着色していても容易に除去で
きるものであり、さらに要望される諸堅牢度を満たすこ
とが必要であるため、既存の染料の中から選定されたり
新規に開発されたりしている。例えば、赤色染料として
、持公昭３６一１６０３９号公報に記載の下記構造式の
染料が使用されているが、色相面および堅牢度の面で充
分とは言えず、抜染可能な赤色ないし紫色染料で染色性
良好、諸堅牢度、とりわけ樹脂加工後の湿潤堅牢度の良
好なものの開発が望まれている。
の鮮明さと相まって各種の生地に応用できるユニークさ
を有していることである。この方法に使用される染料に
は、抜染可能な地※用染料と不抜型差色用染料とがある
。不抜型差用染料は、既存のものの堅牢度が良好である
ため特に大きな問題を生じていないが、抜染可能な池染
用染料は、抜染処理により完全に色素が分解され無色に
なるか、分解されたものが着色していても容易に除去で
きるものであり、さらに要望される諸堅牢度を満たすこ
とが必要であるため、既存の染料の中から選定されたり
新規に開発されたりしている。例えば、赤色染料として
、持公昭３６一１６０３９号公報に記載の下記構造式の
染料が使用されているが、色相面および堅牢度の面で充
分とは言えず、抜染可能な赤色ないし紫色染料で染色性
良好、諸堅牢度、とりわけ樹脂加工後の湿潤堅牢度の良
好なものの開発が望まれている。
本発明者らは、抜染可能な地染用の赤色ないし紫色染料
の開発を鋭意検討したところ、一般式（１）で示される
染料が、抜染性、染着性、色相、ビルドアップ性、耐光
、昇華、ポッティング等の堅牢度、樹脂加工後の洗濯、
家庭洗濯、水等温潤堅牢度のきわめて良好な性能を有し
ていることを見し、出した。本発明に使用される染料は
、たとえば一般式（式中、Ｙ，，Ｙ２Ｍま前述の意味を
表わす。
の開発を鋭意検討したところ、一般式（１）で示される
染料が、抜染性、染着性、色相、ビルドアップ性、耐光
、昇華、ポッティング等の堅牢度、樹脂加工後の洗濯、
家庭洗濯、水等温潤堅牢度のきわめて良好な性能を有し
ていることを見し、出した。本発明に使用される染料は
、たとえば一般式（式中、Ｙ，，Ｙ２Ｍま前述の意味を
表わす。
）で示されるペンゾチアゾール化合物を通常の方法でジ
アゾ化し、一般式（ｍ）（式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３は前
述の意味を表わす。
アゾ化し、一般式（ｍ）（式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３は前
述の意味を表わす。
）で示されるカップリング成分とカップリングさせるこ
とにより製造することができる。一般式（０）のジアゾ
成分として具体的には下記の化合物が例としてあげられ
る。
とにより製造することができる。一般式（０）のジアゾ
成分として具体的には下記の化合物が例としてあげられ
る。
２ーアミノー６ーニトロベンゾチアゾール２ーアミノー
６ーメチルスルホニルベンゾチアゾール２−アミノ−６
ーメトキシベンゾチアゾール２ーアミ／−６−エトキシ
ベンゾチアゾール２ーアミノ−６ークロロベンゾチアゾ
ール２ーアミノ−６ーブロモベンゾチアゾール２−アミ
ノー６−ヨードベンゾチアゾール２ーアミノー６ーシア
ノベンゾチアゾール２ーアミノー６ーチオシア／ペンゾ
チアゾール２−アミノー４，６−ジクロロベンゾチアゾ
ーノレ２−アミノー４，６一ジブロモベンゾチアゾ−ノ
レ２ーアミノー４ークｏｏ一６ーニトロベンゾチアゾー
ル２−アミノ−４−ブロモ−６−ニトロベンゾチアゾー
ル２ーアミノー５，６ージクロロベンゾチアゾー′レ２
−アミ／−５，６−ジブロモベンゾチアゾ‐′レ一般式
（ｍ）のカップリング成分として具体的には下記のもの
が例としてあげられる。
６ーメチルスルホニルベンゾチアゾール２−アミノ−６
ーメトキシベンゾチアゾール２ーアミ／−６−エトキシ
ベンゾチアゾール２ーアミノ−６ークロロベンゾチアゾ
ール２ーアミノ−６ーブロモベンゾチアゾール２−アミ
ノー６−ヨードベンゾチアゾール２ーアミノー６ーシア
ノベンゾチアゾール２ーアミノー６ーチオシア／ペンゾ
チアゾール２−アミノー４，６−ジクロロベンゾチアゾ
ーノレ２−アミノー４，６一ジブロモベンゾチアゾ−ノ
レ２ーアミノー４ークｏｏ一６ーニトロベンゾチアゾー
ル２−アミノ−４−ブロモ−６−ニトロベンゾチアゾー
ル２ーアミノー５，６ージクロロベンゾチアゾー′レ２
−アミ／−５，６−ジブロモベンゾチアゾ‐′レ一般式
（ｍ）のカップリング成分として具体的には下記のもの
が例としてあげられる。
３ージベンチルアミノアセトアニリド
０ ３ージ（ｎーヘキシル）アミノアセトアニリド３一
（Ｎーベンチル−Ｎーエチル）アミノアセトアニリド３
一（Ｎ−ペンチル−Ｎ一８ーシアノエチル）アミノアセ
トアニリド５ ３一（ＮーベンチルーＮ−Ｂ−クロロエ
チル）アミノアセトアニリド３ープロピオニルアミノー
ジベンチルアニリン３ープロプオニルアミノージ（ｎ−
へキシル）アニリン０ ３−ホルミルアミノ−ジベンチ
ルアニリン３ージ（ｉｓｏーベンチル）アミノアセトア
ニリド３−（ＮープチルーＮーベンチル）アミノアセト
アニリド夕 ３一（Ｎ−プロピルーＮ一ｎ−へキシル）
アミノアセトアニリドこれらを組み合わせて得られる一
般式（１）の染料として具体的には表一１のようなもの
が例として挙げられる。
（Ｎーベンチル−Ｎーエチル）アミノアセトアニリド３
一（Ｎ−ペンチル−Ｎ一８ーシアノエチル）アミノアセ
トアニリド５ ３一（ＮーベンチルーＮ−Ｂ−クロロエ
チル）アミノアセトアニリド３ープロピオニルアミノー
ジベンチルアニリン３ープロプオニルアミノージ（ｎ−
へキシル）アニリン０ ３−ホルミルアミノ−ジベンチ
ルアニリン３ージ（ｉｓｏーベンチル）アミノアセトア
ニリド３−（ＮープチルーＮーベンチル）アミノアセト
アニリド夕 ３一（Ｎ−プロピルーＮ一ｎ−へキシル）
アミノアセトアニリドこれらを組み合わせて得られる一
般式（１）の染料として具体的には表一１のようなもの
が例として挙げられる。
表−１
上記の方法で得られる一般式（１）で表わされる染料は
、疎水性繊維、特にポリエステル繊維の染色または捺染
に適し、鮮明な赤色ないし紫色で耐光、昇華等の一般堅
牢度が良好であり、樹脂加工後の家庭洗濯、水堅牢度等
に優れており、更に特記すべきは、着抜染方式の地色用
染料として極めてすぐれた性能を有していることがある
。
、疎水性繊維、特にポリエステル繊維の染色または捺染
に適し、鮮明な赤色ないし紫色で耐光、昇華等の一般堅
牢度が良好であり、樹脂加工後の家庭洗濯、水堅牢度等
に優れており、更に特記すべきは、着抜染方式の地色用
染料として極めてすぐれた性能を有していることがある
。
また、一般式（１）で表わされる染料は極めて高いモル
吸光度を有している。本発明方法を更に詳しく説明する
と、一般式（１）の染料を適当な分散剤と共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕してペースト状あるいはスプレー
乾燥法等によって粉末状の梁剤を調製する。
吸光度を有している。本発明方法を更に詳しく説明する
と、一般式（１）の染料を適当な分散剤と共に水性媒体
中で微細な粒子に粉砕してペースト状あるいはスプレー
乾燥法等によって粉末状の梁剤を調製する。
この梁剤を用いて、繊維を浸潰した水性媒体中で加圧下
ｌ０ｇＣ以上、好ましくは１１０一１４０℃で染色する
た、０−フエニルフエノールやトリクロロベンゼン等の
キャリアの存在下に比較的高温、例えば水の沸騰状態で
染色するか、あるいは、染料分散液を布にパッティング
し、１５０〜２３０ｑ０で３０〜６塊抄間乾熱処理する
いわゆるサーモゾル方式で染色する。また染浴の溶媒と
してトリクロロヱチレンやパークロロェチレン等の有機
溶媒を主体とした染浴系より染色する溶剤染色法も可能
である。また捺染を行なう場合には染料分散液を適当な
糊と共に練り合せ、これを印捺してスチーミングまたは
サーモゾル方式で目的を達成する。次に、本発明染料と
、類似の公知染料との比較試験の結果を示す。
ｌ０ｇＣ以上、好ましくは１１０一１４０℃で染色する
た、０−フエニルフエノールやトリクロロベンゼン等の
キャリアの存在下に比較的高温、例えば水の沸騰状態で
染色するか、あるいは、染料分散液を布にパッティング
し、１５０〜２３０ｑ０で３０〜６塊抄間乾熱処理する
いわゆるサーモゾル方式で染色する。また染浴の溶媒と
してトリクロロヱチレンやパークロロェチレン等の有機
溶媒を主体とした染浴系より染色する溶剤染色法も可能
である。また捺染を行なう場合には染料分散液を適当な
糊と共に練り合せ、これを印捺してスチーミングまたは
サーモゾル方式で目的を達成する。次に、本発明染料と
、類似の公知染料との比較試験の結果を示す。
表−２より本発明の染料は、公知染料に比べて、色相、
抜染性、樹脂加工後の堅牢度においてすぐれていること
がわかる。表−２注）（１）染色法；高温染色 被染物：ポリエステル加工系織物 染色濃度：３．０％ｏｗｆ 染色条件：ｐＨ５．０（酢酸−酢酸ソーダバッファー系
） １２０℃ ６０分色相は肉眼判定した。
抜染性、樹脂加工後の堅牢度においてすぐれていること
がわかる。表−２注）（１）染色法；高温染色 被染物：ポリエステル加工系織物 染色濃度：３．０％ｏｗｆ 染色条件：ｐＨ５．０（酢酸−酢酸ソーダバッファー系
） １２０℃ ６０分色相は肉眼判定した。
（◎：きわめて良好、〇：良好、△：やや不良、×：不
良）（２） 樹脂加工（仕上げ加工）・Ｓｕｍｉｓｔａ
ｔ Ｆ−１（住友化学製帯電防止剤） １０
夕／Ｚ・Ｓｕｍｉｔｅｘ Ｓｏｆｔｅｎｅｒ ＬＫ−１
（住友化学製柔軟剤） １０夕／ム・浸債としぼりを２
回繰り返す。
良）（２） 樹脂加工（仕上げ加工）・Ｓｕｍｉｓｔａ
ｔ Ｆ−１（住友化学製帯電防止剤） １０
夕／Ｚ・Ｓｕｍｉｔｅｘ Ｓｏｆｔｅｎｅｒ ＬＫ−１
（住友化学製柔軟剤） １０夕／ム・浸債としぼりを２
回繰り返す。
．ヒート・セツト
中間乾燥条件 ８０℃ ２分間
熱固着条件 １６０℃ ２分間
（３堅牢度
洗濯堅牢度：ＡＡＴＯＣ 修０−Ａ
水堅牢度きＪＩＳＬ０８４６−１９６７Ａ法Ｑ）白抜度
白抜のり処方（塩化第一すず法）塩化第一すず
１０部 尿 素 ３部 テトロンｐ−３００ ３部 グリエシンＡ ３部 １２多メイブロガムＮＰ６０ ６０部温 湯
２１部 合 計 １００部 白抜工程 印捺→乾燥→スチーミング（１３０℃３０分間）→水洗
→還元洗浄→水洗→乾燥判定白抜部の着色程度を汚染用
グレースケールにより行った。
白抜のり処方（塩化第一すず法）塩化第一すず
１０部 尿 素 ３部 テトロンｐ−３００ ３部 グリエシンＡ ３部 １２多メイブロガムＮＰ６０ ６０部温 湯
２１部 合 計 １００部 白抜工程 印捺→乾燥→スチーミング（１３０℃３０分間）→水洗
→還元洗浄→水洗→乾燥判定白抜部の着色程度を汚染用
グレースケールにより行った。
（◎：きわめて良好、○：良好、△：やや不良、×：不
良）以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
良）以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
文中部は重量部を表わす。実施例 １
表−１の船．１の染料粉末１．岱部‘こナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物２．庇都を加え、
水性媒体中で微細に砕き分散化させる。
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物２．庇都を加え、
水性媒体中で微細に砕き分散化させる。
この分散液を乾燥して得られた染剤０．群部を含む染浴
に、ポリエチレンテレフタレート繊維１礎部を浸し、加
圧下１３０〜１３５ｑｏで６０分間染色する。その後、
この繊維を９０℃でソーピングし、乾燥して、日光、昇
華、洗濯堅牢度、樹脂加工後の洗濯、水堅牢度および梁
格安定性のすぐれた鮮明ワインレッドに染色されたポリ
エステル繊維を得た。なお実施例１で使用したＭ．１の
染料は、８５％リン酸中、２−アミノ−４，６−ジクロ
ロベンゾチアゾールを亜硝酸ソーダによりジアゾ化し、
３−ジベンチルアミノアセトアニリドを溶解及至分散し
た氷水中に加えカップリングさせ、生じた結晶を炉別し
て得た。この結晶の融点は１６７一１総℃であった。ま
た、この染料ケーキのモル吸光度は６．７×ｌぴと極め
て高いものであった。実施例 ２ 実施例１において恥．１染料の代りにＮｏ．２〜４の染
料をそれぞれ使用した以外は同様に行って、日光、昇華
、洗濯堅牢度、樹脂加工後の洗濯、水堅牢度および染格
安定性のすぐれた鮮明なワインレッドに染色されたポリ
エステル繊維を得た。
に、ポリエチレンテレフタレート繊維１礎部を浸し、加
圧下１３０〜１３５ｑｏで６０分間染色する。その後、
この繊維を９０℃でソーピングし、乾燥して、日光、昇
華、洗濯堅牢度、樹脂加工後の洗濯、水堅牢度および梁
格安定性のすぐれた鮮明ワインレッドに染色されたポリ
エステル繊維を得た。なお実施例１で使用したＭ．１の
染料は、８５％リン酸中、２−アミノ−４，６−ジクロ
ロベンゾチアゾールを亜硝酸ソーダによりジアゾ化し、
３−ジベンチルアミノアセトアニリドを溶解及至分散し
た氷水中に加えカップリングさせ、生じた結晶を炉別し
て得た。この結晶の融点は１６７一１総℃であった。ま
た、この染料ケーキのモル吸光度は６．７×ｌぴと極め
て高いものであった。実施例 ２ 実施例１において恥．１染料の代りにＮｏ．２〜４の染
料をそれぞれ使用した以外は同様に行って、日光、昇華
、洗濯堅牢度、樹脂加工後の洗濯、水堅牢度および染格
安定性のすぐれた鮮明なワインレッドに染色されたポリ
エステル繊維を得た。
実施例 ３表一１の地．５の染料粉末１．の部‘こリグ
ニンスルホン酸ソーダ２．の部を加え、水性媒体中で微
細に砕き分散させる。
ニンスルホン酸ソーダ２．の部を加え、水性媒体中で微
細に砕き分散させる。
この分散液を乾燥して得られた染剤０．３部をキャリア
一として０ーフヱニルフヱＺノール１．礎郭を含む梁格
に加え、この中にポリエチレンテレフタレート繊維１０
部を浸潰し、９８〜１００℃で９び分間染色する。その
後、この繊維を９０ｏｏでソーピングして、日光、昇華
、洗濯堅牢度、樹脂加工後の洗濯、水堅牢度および梁浴
安定性のすぐれた鮮明な濃色のバイオレットに染色され
たポリエステル繊維を得た。
一として０ーフヱニルフヱＺノール１．礎郭を含む梁格
に加え、この中にポリエチレンテレフタレート繊維１０
部を浸潰し、９８〜１００℃で９び分間染色する。その
後、この繊維を９０ｏｏでソーピングして、日光、昇華
、洗濯堅牢度、樹脂加工後の洗濯、水堅牢度および梁浴
安定性のすぐれた鮮明な濃色のバイオレットに染色され
たポリエステル繊維を得た。
上記において、Ｍ．５の染料の代わりにＮｏ．１０の染
料を使用した以外は全く同様に行なって、諸堅牢度にす
ぐれたワインレッドの染色物を得た。
料を使用した以外は全く同様に行なって、諸堅牢度にす
ぐれたワインレッドの染色物を得た。
実施例 ４泰一１の恥．１３の染料粉末１．の都‘こナ
フタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物２．
礎部を加え、水性媒体中で微細に砕き分散させる。
フタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物２．
礎部を加え、水性媒体中で微細に砕き分散させる。
得られた分散ペーストを適当な糊と水で練り合せポリエ
ステル織物上にパツテングして乾燥し、１７５００で７
分間スチーミングする。その後、この織物を９０℃でソ
ーピングして日光、昇拳、洗濯堅牢度、樹脂加工後の洗
濯、水堅牢度および梁格安定性にすぐれた鮮明なしッド
の染色物を得た。上記において、Ｍ．１３の染料の代り
に肺．１４の染料を使用した以外は、まったく同様に行
って、鮮明な赤色に染色されたポリエステル繊維を得た
。
ステル織物上にパツテングして乾燥し、１７５００で７
分間スチーミングする。その後、この織物を９０℃でソ
ーピングして日光、昇拳、洗濯堅牢度、樹脂加工後の洗
濯、水堅牢度および梁格安定性にすぐれた鮮明なしッド
の染色物を得た。上記において、Ｍ．１３の染料の代り
に肺．１４の染料を使用した以外は、まったく同様に行
って、鮮明な赤色に染色されたポリエステル繊維を得た
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素数５−６のアルキル基、Ｒ＾２
は炭素数６以下のアルキル基またはシアノ基もしくは塩
素原子を置換した炭素数６以下のアルキル基、Ｒ＾３は
水素原子、低級アルキル基またはフエニル基、Ｙ＾１は
水素原子またはハロゲン原子、Ｙ＾２は、低級アルコキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナ
ート基またはアルスルホニル基を表わす。 Ｙ＾１の位置は４位または５位である。）で示されるモ
ノアゾ染料を使用することを特徴とする疎水性繊維を染
色または捺染する方法。 ２ 一般式（I）において、Ｒ＾１とＲ＾２がペンチル
基でＲ＾３がメチル基である特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３ 一般式（I）において、Ｒ＾１がペンチル基、Ｒ＾
２がシアノエチル基、Ｒ＾３がメチル基である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ４ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を使用する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を使用する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ６ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を使用する特許請求の範囲第３項記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16361778A JPS6022112B2 (ja) | 1978-12-25 | 1978-12-25 | 疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
| US06/100,911 US4488992A (en) | 1978-12-25 | 1979-12-06 | Monoazo dyestuffs derived from benzothiazole |
| DE7979302860T DE2966057D1 (en) | 1978-12-25 | 1979-12-12 | Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres |
| EP79302860A EP0013809B1 (en) | 1978-12-25 | 1979-12-12 | Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres |
| HK2/86A HK286A (en) | 1978-12-25 | 1986-01-02 | Monoazo dyes of the benzothiazole series, their preparation and use in dyeing or printing hydrophobic fibres |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16361778A JPS6022112B2 (ja) | 1978-12-25 | 1978-12-25 | 疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5590685A JPS5590685A (en) | 1980-07-09 |
| JPS6022112B2 true JPS6022112B2 (ja) | 1985-05-31 |
Family
ID=15777323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16361778A Expired JPS6022112B2 (ja) | 1978-12-25 | 1978-12-25 | 疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6022112B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1147323B (it) * | 1980-02-21 | 1986-11-19 | Acna | Monoazocoloranti per la tintura e stampa di fibre sintetiche |
-
1978
- 1978-12-25 JP JP16361778A patent/JPS6022112B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5590685A (en) | 1980-07-09 |
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