CH649093A5 - Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial. - Google Patents

Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial. Download PDF

Info

Publication number
CH649093A5
CH649093A5 CH4425/82A CH442582A CH649093A5 CH 649093 A5 CH649093 A5 CH 649093A5 CH 4425/82 A CH4425/82 A CH 4425/82A CH 442582 A CH442582 A CH 442582A CH 649093 A5 CH649093 A5 CH 649093A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
acetone
water
orange
max
Prior art date
Application number
CH4425/82A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshio Niwa
Toshio Hihara
Original Assignee
Mitsubishi Chem Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP56113259A external-priority patent/JPS5813789A/ja
Priority claimed from JP20849781A external-priority patent/JPS58109560A/ja
Priority claimed from JP1569982A external-priority patent/JPS58134153A/ja
Application filed by Mitsubishi Chem Ind filed Critical Mitsubishi Chem Ind
Publication of CH649093A5 publication Critical patent/CH649093A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
    • D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

649093 2
PATENTANSPRÜCHE 1. Reaktive Dìsazofarbstoffe für Cellulose enthaltendes Fasermaterial, entsprechend der Formel
)-N=N-^ B y-N=N
NR R
(I)
worin D der Formel
NHY
oder
H-C 3I
0=C I
HC-
0>-N-o:
entspricht, wobei die Gruppe der Formel
Oy»
für eine Phenylgruppe steht, die durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Phenoxy, Nitro, Cyano, Halogen, Trifluormethyl, Acetyl-amino, gegebenenfalls niederalkylsubstituiertes Aminocar-bonyl oder Aminosulfonyl, Niederalkylcarbonyl oder Niederalkylsulfonyl substituiert sein kann, Y1 für eine Phenylgruppe steht, die durch Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Y2 substituiert sein kann, Y2 für All-yl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl steht, die Gruppe'
für eine Phenylgruppe steht, die durch Halo-
gen, Sulfamoyl oder Niederalkylsulfamoyl substituiert sein
40 die durch Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, und worin die Gruppe eine
45 Naphthylengruppe oder eine gegebenenfalls durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Acetylamino substituierte
Phenylengruppe, die Gruppe
'fr. W ei eine gegebenen-
kann, die Gruppe für eine Phenylgruppe steht,
falls durch Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituierte Phenylengruppe, und R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, oder gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder Dialkylamino ss substituiertes Alkyl bedeuten oder worin R1 und R2 zusammen mit N einen 5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff enthaltenden, heterocyklischen Ring bilden, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen in R1 und R2 höchstens 18 beträgt.
2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, entsprechend einer 6oder Formeln
■N=N
•N=N
^ N —
(ii)
NR R
649 093
1 2 NîTir
OCH.
/ N —(
0™3 VV
0CH3 Z
^ N
CH.
N
N
/^-«=n-^~\N=N-^ ^y°~({ ~^n
(H W N-/
NRXR2
(III)
(IV)
(V)
(VI)
H,C CN
Cl
N^(
N—(
NHY
=Ci
C£
NR R
H-C
• 'I o=c
HC-N=N
//
wH
^ G xVN-0-C
/—\ /N—(*
"o'c-
wr2R
1„2
(VII)
(VIII)
worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder gen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann.
gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy oder
Dialkylamino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cyclohexyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten, oder zusammen mit Stickstoff einen 60 Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf reaktive Dis-
5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff enthaltenden, heterocykli- azofarbstoffe für Cellulose enthaltendes Fasermaterial, bei-
schen Ring bilden, wobei die Gesamtanzahl C-Atome in R1 spielsweise Cellulosefasern und Mischungen davon mit Poly-
jt.7i.-l* iout-4. j • j ■ esterfasern in Farbtönen von gelb bis rot mit hervorragenden und R2 höchstens 18 betragt, und worin die Gruppe Echtheiten, insbesondere hervorragender Lichtechtheit.
J~, A 65 Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 1
(' G V" für eine Phenylgruppe steht, die durch Halo- definierten Dìsazofarbstoffe der Formel L
Niederalkyl als Substituenten fur die Gruppen der Formeln
649 093
"und in der Formel I sind beispielsweise Methyl, Äthyl und gerade- Die erfindungsgemässen Dìsazofarbstoffe der Formel I
oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-4 C-Atomen. Niederalk- können leicht hergestellt werden durch Reaktion von Diazo-
oxy umfasst beispielsweise Methoxy, Äthoxy und Alkoxy mit Verbindungen der Formel
3-4 C-Atomen. io
Halogene als Substituenten für die vorstehend genannten /, // \ \
Gruppen in der Formel I sind beispielsweise Fluor, Chlor und // \\ // \>
Brom D-N=N-^' B N=N-^ C (DQ
Durch Niederalkyl substituiertes Aminocarbonyl als Sub-
v 15 0H
stituenten für die Gruppe der Formel //a\V sind bei-
worin D die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit beispielsweise Verbindungen der Formel spielsweise Methylaminocarbonyl, Äthylaminocarbonyl, Iso-propylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, n-Butylami-nocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diäthylaminocarbon-yl, Di-n-propylaminocarbonyl. Durch Niederalkyl substituiertes Aminosulfonyl ist beispielsweise Methylaminosulfon-yl, Äthylaminosulfonyl, Isopropylaminosulfonyl, n-Propyl-aminosulfonyl, n-Butylaminosulfonyl, Dimethylaminosul-fonyl, Diäthylaminosulfonyl, Di-n-propylaminosulfonyl. Niederalkylcarbonyl sind beispielsweise Methylcarbonyl, Äthylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl. Nieder-alkylsulfonyl sind beispielsweise Methylsulfonyl, Äthylsul-fonyl, n-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl.
Alkyl für R1 und R2 in der Formel I sind beispielsweise Methyl, Äthyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 3-18 C-Atomen. Substituiertes Alkyl ist beispielsweise substituiert durch Cyano, Hydroxyl, Niederalkoxy, Dialkylamino, wie Cyanomethyl, 2-Cyanoäthyl, 3-Cyanopropyl, 2-Hydroxy-äthyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2-(2-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Tris-(Hydroxymethyl)-methyl, 2-Äthoxyäthyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-(2-Methoxyäthoxy)-propyl, 2,2-Diäthoxyäthyl, 2-(N,N-Diäthylamino)-äthyl, 2-(N,N-Dimethylamino)-äthyl, 3-(N,N-Dimethylamino)-propyl.
Alkenyl sind beispielsweise Allyl, 2-Methylallyl, 3-Meth-ylallyl, gerade- oder verzweigtkettiges Alkenyl mit 4-18 C-Atomen. Substituiertes Aklenyl ist beispielsweise durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy substituiert, wie 3-Cyanoallyl, 2-Hydroxyallyl, 3-Methoxyäthoxyallyl, l-Methyl-3-(N,N-di-äthylamino)-allyl.
Aryl sind beispielsweise Phenyl, Naphthyl, o-Tolyl, p-Butylphenyl. Durch Cyano, Hydroxy, Niederalkoxy, Dialkylamino substituiertes Alryl sind beispielsweise m-Cyano-phenyl, p-Hydroxyphenyl, p-Methoxyphenyl, p-(2-Methoxy-äthoxy)-phenyl, 2,5-Dimethoxyphenyl, p-(N,N-Dimethyl-amino)- phenyl.
Aralkyl sind beispielsweise Benzyl, Phenäthyl, m-Methyl-benzyl, p-Methylphenäthyl. Substituiertes Aralkyl sind beispielsweise m-Cyanobenzyl, p-Hydroxybenzyl, p-Hydroxy-phenäthyl, o-Anisil.
Stickstoff enthaltende, heterocyclische Ringe der Formel NR1 R2 sind beispielsweise 1-Pyrrolidinyl, 3-Methyl-l-pyrro-lidinyl, 2-Hydroxyäthyl-l-Pyrrolidinyl,2,5-Dimethyl-l-pyr-rolidinyl, 3-Thiazolidinyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Pyrazolyl, 1-Imi-dazolyl, Morp'holino, Piperidino, 2,6-Dimethylpiperidino, 1-Piperazinyl, 4-Methyl-l-Piperazinyl. Besonders bevorzugt wird es, dass die Gesamtanzahl C-Atomein R1 undR2 6-12 beträgt und der Ring der Formel NR'R2 eine disubstituierte Aminogruppe darstellt.
20
25
MpC
N—( L
(X)
Beispielsweise wird eine Diazoverbindung der Formel IX mit 1-1,2 mol/mol der Diazoverbindung einer Difluortriazin-3o Verbindung zur Reaktion gebracht, indem das Gemisch in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton, Methyläthylketon, Toluol, Nitrobenzol, Dioxan, N,N-Di-methylformamid, N-Methyl-2-Pyrrolidon, Dimethylsulfoxyd in Gegenwart von 1-2 mol/mol der Diazoverbindung eines 35 tertiären Amins, wie Triäthylamin, Tributylamin, N,N-Di-äthylanilin, oder einer anorganischen Base, wie Caliumcarbo-nat oder Calium-Hydrogencarbonat, als säurebildendes Mittel während 0,4-5 h in einem Temperaturbereich zwischen Zimmertemperatur und 90 °C behandelt wird. Die erhaltene 40 Reaktionslösung wird dann gekühlt und beispielsweise in Wasser gegossen. Durch Abtrennung des gebildeten Ausfällung durch Filtration oder Zentrifugation, können Disazo-farbstoffe der Formel I praktisch quantitativ erhalten werden.
Mit den erfindungsgemässen Disazofarbstoffen der For-45 mei I anfarbbares, Cellulose enthaltendes Fasermaterial sind beispielsweise natürliche Fasern, wie Baumwolle, Jute, Kunstfasern wie Viskose, Kupferkunstseide und partiell ami-nierte oder acylierte Cellulosefasern sowie daraus hergestellte Textilmaterialien. Weiterhin können die genannten Fasern im so Gemisch mit anderen Fasern vorliegen, wie solchen aus Polyester, kationisch und anionisch anfärbbarem Polyester, Polyamid, Pilyacryl, Polyurethan, Diacetat, Triacetat und Wolle sowie daraus hergestellte Textilmaterialien. Von diesen Fasern werden Cellulosefasern und Gemische davon mit Poly-55 esterfasern sowie daraus hergestellte Textilmaterialien bevorzugt.
Für die Ausführung der Färbungen ist es zweckmässig, ' die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I in einem Färbemedium auf eine Teilchengrösse von 0,5-2 um zu dis-6o pergieren. Dies kann auf verschiedene Arten erfolgen, beispielsweise mittels eines wasserlöslichen Dispergiermittels, wie nicht-ionogenen oberflächenaktiven Mitteln, z.B. «Pluro-nic», oder anionischen Despergiermitteln, z.B. Natrium-Li-gninsulfonat oder Natriumsalze eines Naphthalinsulfonsäu-65 re/Formaldehyd-Kondensats, wobei die Farbstoffe mittels eines Mahlwerks, beispielsweise einer Sandmühle, in Wasser fein dispergiert werden. Nach einer anderen Methode unter Verwendung eines in Wasser nicht oder schlecht löslichen
Dispergiermittels, beispielsweise einer durch Zusatz eines geringen molaren Mengananteils Äthylenoxid zu einem Sulfo-succinsäureester erhältlichen Verbindung, Nonylphenol oder dergleichen, können die Farbstoffe in einem anderen Lösungsmittel als Wasser, beispielsweise einem Alkohol, wie Äthyl-, Isopropylalkohol oder Polyäthylenglykol; einem Ke-ton wie Aceton oder Methyläthylketon; einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Toluol, Xylol oder mineralisches Terpentin; einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen; einem Ester, wie Äthylacetat und Butylacetat; einem Äther, wie Dioxan und Tetraäthylenglykol-dimethyläther, oder einem Gemisch solcher Substanzen, fein dispergiert werden. Nach einer weiteren Methode können die Farbstoffe in einem Gemisch von Wasser und einem damit verträglichen der vorstehend genannten organischen Lösungsmittel in beliebiger Proportion fein verteilt dispergiert werden.
Eine derartige fein verteilte Dispersion kann als solche als Klotzfärbebad oder zur Verwendung in einem Klotzfärbebad oder als Druckpaste oder zur Verwendung in einem Druckverfahren eingesetzt werden. In der Praxis wird jedoch die fein verteilte Dispersion mit Wasser, einem Gemisch von Wasser und einem damit verträglichen organischen Lösungsmittel in beliebiger Proportion oder einer O/W- oder W/O-Emulsion, in welcher die Ölphase ein Petroleum-Kohlenwasserstoff z.B. mineralisches Terpentin, oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff, z.B. Tetrachloräthylen, ist, in einem von der erwünschten Farbtiefe der Färbung abhängigen Ausmass verdünnt. Bei der Herstellung derartiger Klotzfärbebäder oder Druckpasten, wird diesen zweckmässig ein Quellmittel für Cellulosefasern zugesetzt, um die Färbung vorteilhaft zu beeinflussen, oder es kann eine Alkalimetallverbindung, eine organische Epoxi- oder Vinylverbindung oder dergleichen als Säurekuppler zwecks Beschleunigung der Reaktion zwischen dem Farbstoff und der Cellulosefaser zugesetzt werden.
Geeignete Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise Salze eines Alkalimetalls mit einer Carbonsäure einer Hydro-carbonsäure einer Phosphorsäure, von Borsäure, Kieselsäure, oder einer aliphatischen Säure, wie Essigsäure, Alkalimetall-hydroxide oder Alkalivorläufer, wie Natrium-trichloracetat und -acetoacetat, die bei Erwärmung in Gegenwart von Wasser Alkali freisetzen. Der Mengenanteil der verwendeten Alkalimetallverbindung wird üblicherweise so gewählt, dass der pH-Wert des Klotzfärbebades oder der Druckpaste 7,5-8,6 beträgt.
Verwendbare organische Epoxiverbindungen sind beispielsweise Äthylenglykol- und Polyäthylenglykol-diglycidyl-äther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150-400. Verwendbare organische Vinylverbindungen sind beispielsweise Äthylenglykol- und Polyäthylenglykol-diacry-lat und -dimethacrylat mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150-400. Der Mengenanteil der organischen
5 649 093
Epoxi- oder Vinylverbindung beträgt üblicherweise 3-6 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Klotzfärbeflotte oder Druckpaste.
Zur Verhinderung von Trockenmigration während der s Klotzfärbung oder zur Regulierung der Viskosität der Druckpaste auf das für die jeweilige Druckmethode optimale Ausmass, kann ein Verdickungsmittel, beispielsweise ein wasserlösliches Polymer, wie Natriumalginat, zugesetzt werden.
Es ist jedoch nicht immer nötig, einer Klotzfarbeflotte io oder einer Druckpaste ein Quellmittel für Cellulose und/oder ein säurebindendes Mittel zuzusetzen, oder derartige Mittel können den Fasern bereits vorher zugesetzt werden.
Als Quellmittel für Cellulosefasern können behebige der bekannten Mittel unter der Voraussetzung verwendet werden, 15 dass sie einen Siedepunkt von mindestens 150 °C aufweisen. Geeignete derartige Quellmittel sind beispielsweise Harnstoffe, wie N,N,N',N'-Tetramethylharnstoff; mehrwertige Alkohole, wie Polyäthylen- und Polypropylenglykol, und deren Derivate. Bevorzugt werden Derivate von mehrwertigen Al-20 koholen, die erhältlich sind durch Dimethylierung oder Diacethylierung von beiden endständigen Hydroxylgruppen von Polyäthylen- und Polypropylenglykol und dergleichen, mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 -500, wobei insbesondere solche Quellmittel bevorzugt wer-25 den, die mit den reaktiven Gruppen der Farbstoffe nicht reagieren.
Der Mengenanteil von Quellmitteln beträgt vorzugsweise 5-25 Gew.-%, insbesondere 8-15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Klotzfärbeflotte oder Druckpaste.
30
Das Färben oder Bedrucken kann auf übliche Art erfolgen. Beispielsweise kann das Fasermaterial mit einer wie vorstehend beschriebenen Klotzfärbeflotte bzw. Druckpaste imprägniert bzw. bedruckt, danach getrocknet und dann wäh-35 rend 30 s bis 10 min bei 160-220 °C, oder während 3-30 min mit gesättigtem Hochdruck-Wasserdampf von 120-150 °C behandelt, dann mit Heisswasser oder in einer O/W- oder W/O-Emulsion, in welcher die Ölphase ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachloräthylen ist, oder nach kon-40 ventioneller Chemischreinigungsmethode, gewaschen werden.
Nach derartigen Methoden werden gefärbte Produkte erhalten, deren Färbung bzw. Druck scharf und egal ist und gute Licht- und Nassechtheiten aufweist.
« In den nachstehenden Beispielen sind alle Teil (T)- und prozentualen Konzentrationsangaben gewichtsmässig, wenn nichts anderes gesagt wird.
Beispiel 1
so Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel
N—\
N
CC4H9 <n0
15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 T Wasser, wurde unter Verwendung eines Farbmischers zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion 65 5%-ige wässrige Lösung von Natriumalginat Polyäthylenglykol-dimethyläther Wasser x 6,5 55 9
29,5 100
649 093
Die erhaltene Druckpaste mit pH-Wert 8,0 wurde zum Bedrucken eines 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Gewebes auf einer Siebdruckmaschine verwendet. Das bedruckte Gewebe wurde während 3 min bei 80 °C vorgetrocknet und dann durch Trockenhitze von 215 °C während 90 s fixiert. Nach Spülen mit Wasser wurde das Gewebe während 20 min im Flottenverhältnis 1:30 bei 80 °C in einer 2 g/1 des nichtionoge-nen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd. enthaltenden Waschflotte abgeseift. Es wurde eine gelbbraune Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
In einem Gemisch von 50 ml N-Methyl-2-Pyrrolidon und 1,5 g Triäthylamin wurden 3,52 g des Farbstoffs der Formel
15
gelöst und der erhaltenen Lösung wurden 2,6 g 2,4-Difluor-6-di-(n-butyl)-aminotriazin zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde bei Zimmertemperatur während 2 h gerührt um eine Kondensationsreaktion zu erzielen. Die Reaktionslösung wurde dann in 500 ml Wasser gegossen und die gebildete Ausfällung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur in einem Vakuumtrockner getrocknet. Es wurden 5,5 g eines ockerfarbigen Pulvers als Farbstoff der vorstehenden Formel mit A,max (Aceton) von 414 nm erhalten.
Beispiel 2
2o Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel
N[c3H7<iT]2
10 T des obenflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., und 75 T Wasser in einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300Polyäthylenglykol-diglycidyläther Wasser
Beispiel 1 beschrieben. Es wurde eine Gelbfärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen herge-35 stellt:
Ein Farbstoff der Formel
3 25
10045
Die erhaltene Druckpaste mit einem pH-Wert von 6,5 wurde zum Bedrucken eines Baumwollgewebes, Garnnummer 40, das mercerisiert und mit einem Seidenfinish ausgerüstet war, auf einer Siebdruckmaschine eingesetzt. Das bedruckte Gewebe wurde während 3 min bei 80 °C vorgetrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 185 °C behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in
50
wurde bei Zimmertemperatur in Dimethylsulfoxid unter Verwendung von Tri-n-butylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-diisopropylaminotriazin behandelt. Der erhaltene Farbstoff zeigte Xmax (Aceton) von 383 nm.
Beispiel 3
Eine Farbstoffzubereitung aus 10 T Disazofarbstoff der Formel
2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB:8,9) und mahlwerks zu einem feindispergierten Farbstoffkonzentrat 88 T Diäthylenglykol-diacetat, wurde mittels eines Färb- verarbeitet.
7
649093
Ein Gemisch von 10 T des erhaltenen Farbstoffkonzentrats und 55 T mineralischem Terpentin wurde graduell in 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung geschüttet und dabei in einem Homomischer bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min bis zu einer viskosen O/W-Farbemulsionspaste verarbeitet.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung:
T
Wasser 31
«Repitol» G, spezielles, nichtionogenes 3,8
oberflächenaktives Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.
N atrium-trichloracetat 0,1
34$
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde ein 65/35 Polyester-fasern/Baumwolle-Mischgewebe mittels einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 °C behandelt. Dann wurde das Gewebe in einem einen geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden, erwärmten Bad von Tetrachloräthylen gewaschen und getrocknet. Es wurde och.
eine gelbbraune Färbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten, in welcher der weisse Untergrund nicht angeschmutzt war.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen herge-5 stellt:
Ein Farbstoff der Formel io
OCH 3
15 wurde in Methyläthylketon unter Verwendung von Calium-carbonat als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-piperi-dinyltrazinzur Reaktion gebracht. Der erhaltene Farbstoff zeigte Xmax (Aceton) von 404 nm.
20 Beispiel 4
Eine Farbstoffzubereitung aus 16 T Disazofarbstoff der Formel
OCH3 ^
O-0-<><^
och., n
.ch.
c2h4oh
7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB 13,3), 3 T bad, wobei eine rötlichgelbe Färbung hervorragender Lichteines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 35 und Nassechtheit erhalten wurde.
74 T Wasser wurde in einer Sandmühle zu einer feinverteilten Der verwendete Farbstoff wurde auf gleiche Art herge-Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdi- stellt, wie in Beispiel 1 beschrieben und zeigte A,max (Aceton) spersion wurde zur Herstellung einer Klotzfärbeflotte der von 460 nm.
nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
x40 Beispiel 5
Farbstoffdispersion 6 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurde
Tetraäthylenglykol-dimethyläther 15 ein 50/50 Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt
Wasser .79. und durch Trockenhitze bei 185 °C fixiert. Es wurde eine
100 gelbbraune Färbung guter Licht- und Nassechtheit erhalten.
45
Beispiel 6
Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte von pH-Wert 8,0, Der gleiche Druckvorgang, wie in Beispielen 1-4 beschrie-
wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe ben, wurde unter Verwendung der in Tabelle 1 angeführten imprägniert; mit 45% Abquetscheffekt abgequetscht, wäh- Dìsazofarbstoffe der Formel I ausgeführt. Sämtliche erhalte-rend 2 min bei 100 °C getrocknet und dann während 1 min in so nen bedruckten Gewebe zeigten gute Licht- und Nassechtheit. Trockenhitze von 200 °C fixiert. Die Nachbehandlung erfolg- Der jeweils erhaltene Farbton und auch Imax (Aceton) des je-te durch Waschen des Gewebes in einem erwärmten Äthanol- weils verwendeten Farbstoff sind den Tabellen 1-4 angeführt.
Tabelle 1
Ê
v®
<gH,.
X-// S
NN
Nj
^AV
•/'b v
7c^
CIL
-0-
0C1,3
CH,
/ V
-X- •
-z
-£})- -0- -M(C4H9)2(n)
" -"«WhV'0
Farbton max
(Aceton) (nm)
gelblich- ^q5 braan
407
och.
-n(c3h7)2(i)
408
■Q
0CA119(n)
-N(C2II/tOC2HAOCH3)2
" -Nf-( H )
409
409
Fortsetzung Tabelle 1
Nr.
<g> -<•>
Q-
och,
■O-
-X-
-0-
-s-
-0-
10
11
tt
II
nx
Farbton (Aceton).
(nm)
gelblich- 393 braun
-NllC10H37(n) " 405
-N(C^H^^) 2 (n) orange 401
/CH3
-N " 401
"■W<C2H5>2
-n(c2h4oh)2
ch
3
hn
-n 11
ch.
gelb
385
402
Fortsetzung Tabelle 1
-Z
Farbton max (Aceton) (nm)
-N
orange
403
-tKc^H^^d) rötlichgelb 451
-N(C4H9)2(acc) II
-N
>C14H29(sec)
463
461
-N
•(CH2)8CH«CH(CH2)7CH3
461
-N H 0
402
Fortsetzung Tabelle I
23 (t)h9c4°~^^)"
II
X
max
_Z Farbton (Aceton)
(nm)
Ptl
3 qelblich-
-N r~~\ ,1 406
CH2CH2-^^VCH3 braun-
-nh_ " 407
m )_ " 408
-c_h.och7
-N 3 » «06
^C-H.CN 2 4
-n(ch3)2 " 407
0ch3
" 419
h3co
Fortsetzung Tabelle 1
Cl
26 CU
3V-Ö"
27
max zk Farbton (Aceton)
(nm)
"N(C5Hll)2(i) gelblich- 410
braun
-N(C3H7)2(i) » 4io
-nhc3H7(Ì) » 413
•NT\-CH3 " 412
-N(CH3)2 » 409
-N4V_\))2 " 405
Fortsetzung Tabelle I
Nr.
'/c\>
-X-
30 Ci,
31
Cl <$
-0-
C3ll7(n)
Ç3H7(n)
-0-
32 CILCON
Cl
-<0
33
Br
-// V
M C3"7^©-
CH,
35
A\ CN
/-(ri
\<7>-
NO
x max
-Z Farbton (Aceton)v
(nm)
gelblichbraun
409
/"H
-N " 409
-N(C3H7)2(i) " 407
-N " 406
/ 3
-N , „ " 407
-N . " 407
Vc6"l3(n)
X
max
-Z Farbton (Aceton)
xch2
(nm)
-NfC^H^CN^ orange 402
CI^CI^Cl^OH gelblich-
_^T~^ braun 4°5
-N H N-C2H4OH gelb . 386
-N(C3II7)2(i) - » 386
-N " 387
C.H,CN J 0
-N(C2H4OCH3)2 » 387
N(CH2-CH=CH2)2 gelblich- 414
braun
N(C4Hg)2(sec) " 414
-z
\
max
Farbton (Aceton)
(nm)
A\ CH_ gelblich-
-< | 3 ' braun 415
Cll-C=CH-OH
-N(C3H7)2(i) " *11
-N
C7ll15(n)
-N.
412
422
C2H5
2 5 " 418
N^C211AN(C2H5)2
N(CAH9)2(n) „ A06
»4.1 • U ^9
rotlxch-gelb
Tabelle 2
JBr
F
0-</ XN "=< 12
NR R
A
, y max
-NR R Farbton (Aceton)
(nm)
gelblich--NUC5H11(i) braun r ^
.C.H..OII
-N 3 6 " 405
\[l. CN
3 4
-N II 0 " ' 408
-tmc18n37(n)
tf
410
Fortsetzung Tabelle 2
Nr.
r'A\
l,5c2 h5c2
no„s
O-
pch3
°2H"0" "W"
OCIL
W-ö- -0-
n cm cil
C£
J-v
OCIL
9*3
-o-.
OCH-
-Ö-
X
mnx
-NR R Farbton (Aceton)
(nm)
-N(C7H^^(n))2 gelblich- ^12
braun
CIL
-n h " a05
Aio
-n h n-c-h.0h " a08
V_y 2 A
Tabelle 3
CU,
F
"4.
"ta1»5
1 2 -nr r
Farbton max
(Aceton) (nm)
-NtC4Hg(i)]2 orange 419
-n[c2han(ch3)2]2
416
C1I3
~VL
419
Cl vL
/ \ -n h 0 \ t
421
-o
-N[C3H7(n)]2
orange
418
eos
Wo) n-
*30
ho*iizdiim-
0~:
11M- £
9zs
"Ï0
shzoo^hzohn- shzdo*hzohn- Z
ezs uyqnj z[(u)6hvd]n- (\ /)- /)- £h009hcohn- ch009heohn- i
(um)
(uo^ao^)
XBU1
X
uoq-qjBj zhtM-
,ahn-
^AHN- -JN
Z3!™
.ahn
Nv /)~0
) n y=v /=\ J=\
i (nO/VN=N-(\Q^-H=N-U //-Nll^J
ho deh paipqvx
Fortsetzung Tabelle 4
Nr. -NHY1 -N1IY2
CA
4 -NHC„H,OH
'2 4
■Q-
Br
5 -NHC_H,OH ~N11CJ1,0H
3 6 3 6
Cl
6 -nhc2H4OCH3 -NHC2
Br
-0-
Br i 2 mnx -NR R Farbton (Aceton)
(nm)
""N. rot 501
W<CH3>2
-N H
V-
CH-
-N
\
■C3H6OCH3
C.H,CN 3 6
506
507
21
649093
Beispiel 7 ■
Eine Farbstoffzubereitimg aus 15 T Disazofarbstoff der Formel
^-N=N-^ ^-N=N-
n — \=y
(c2h5) 2n
15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 T Wasser wurden mittels eines Farbmischers zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Polyäthylenglykol-dimethyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 Wasser
T 6,5 55 9
29.5 100
Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 8,0 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/ Baumwoll-Mischgewebe bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und dann während 90 s mit Trockenhitze bei 215 °C fixiert. Nach Spülen mit Wasser wurde das bedruckte Gewebe während 20 min in einer 2 g/1 des nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd., enthaltenden Waschflotte im Flottenverhältnis 1:30 bei 80 °C abgeseift. Es wurde eine Orangefärbung her-. vorragender Licht- und Nassechtheit erhalten.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
15 In 50 ml einer 50 Vol.-%igen wässrigen Lösung von Essigsäure wurden 2,13g 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol gelöst und dann wurde die Lösung mit 3 ml Salzsäure versetzt. Das erhaltene Gemisch wurde auf mindestens 5 °C gekühlt und dann mit 0,7 g Natriumnitrit versetzt, wobei darauf geachtet 20 wurde, dass die Temperatur 5 °C nicht überstieg. Die erhaltene Lösung eines Diazoniumsalzes wurde zu 2,4 g einer wässrigen Lösung von Acetoessigsäure-2,4-dimethxyanilid gegeben, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur 5 °C nicht überstieg und der pH-Wert auf 10 behalten wurde. Die so aus-25 gefällte Diazoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ein Gemisch von 4,61 g des erhaltenen Farbstoffs, 2,1 g2,4-Difluor-6-(diäthylamino)-triazin, 1,0 g Triäthylaminund 1,0 g wasserfreiem Caliumcarbonat wurde zu 100 ml Aceton gegeben und das erhaltene Gemisch zur Er-30 zielung einer Kondensationsreaktion während 3 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Reaktionslösung wurde dann in 1000 ml Wasser eingetropft und die gebildete Ausfallung abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Es wurden mit einer Ausbeute von 92% 6,1 g des 35. Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines dunkelgelben Pulvers mit (Aceton) von 409 nm erhalten.
Beispiel 8
Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der 40 Formel
10 T des obenflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., und 75 T Wasser mittels einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
55
Farbstoffdispersion
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 Polyäthylenglykol-diglycidyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 Wasser
60
X
7 55 10
65
25 100
Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 6,5 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein Baumwollgewebe, Garn Nr. 40, das mercericiert und mit Seidenfinish ausgerüstet war, bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 185 °C behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 1 beschrieben. Es wurde eine Orangefärbung mit hervorragender Licht-und Nasseehtheit erhalten. Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurde ein Farbstoff durch Diazotieren von 4-Amino-5-methyl-4'-hydroxyazobenzol und Kupplung der erhaltenen Diazoverbindung an Aceto-essigsäure-anilid hergestellt. Der erhaltene Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triäthylaminals säurebindendes Mittel mit 2,4-
649093
Difluor-6-[di-(n-propyl)-amino]-triazinzur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit Xma (Aceton) von 409 nm erhalten wurde.
22
Beispiel 9
Eine Farbstoffzubereitung aus 10 T Disazofarbstoff der Formel
CH3
CO
-N
2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 8,9) und 88 T Diäthylenglykol-diacetat wurde auf einem Farbmahl- . werk zu einem feinverteilten Farbstoffkonzentrat verarbeitet.
Ein Gemisch von 10 T des erhaltenen Farbstoff konzentrats und 55 T mineralischem Terpentin wurde graduell in 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung mittels eines Homomischers bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min eingearbeitet und bis zur Erzielung einer gleichmässigen voskosen O/W-Farbemulsionspaste weiterbearbeitet.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung:
20
25
Wasser
«Repitol» G, nichtionogenes Oberflächen aktives Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Natrium-trichloracetat
T
31 3,8
— 30
0J 34,9
35
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Misch-
gewebe bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 °C behandelt. Danach wurde das Gewebe in einem erwärmten Bad von einem geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden Tetrachloräthylen gewaschen und getrocknet, wobei eine Orangefärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit ohne Anschmutzung des weissen Untergrundes erhalten wurde. Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
Nach dem in Beispiel 7 beschriebenen Vorgehen wurde 2-Acetylamino-4'-amino -3- hydroxyazobenzol diazotiertund dann an Acetoessigsäure-2- äthoxyanilid gekuppelt wonach der erhaltene Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-piperidinotriazin zur Reaktion gebracht wurde, wobei der Farbstoff der angegebenen Form mit )-.max (Aceton) von 413 nm erhalten wurde.
Beispiel 10
Eine Farbstoffzubereitung aus 16 T Disazofarbstoff der Formel
2 <n-H9C
7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 13,3), 3 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 74 T Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Klotzfärbeflotte . der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
' T
Farbstoffdispersion . 6
Tetraäthylenglykoi-dimethyläther 15
Wasser 79
.100
Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte mit pH-Wert 8,0 wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle Mischgewebe imprägniert; auf einen Abquetscheffekt von 45%abgequètsDht, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 1 min durch Trockenhitze bei 200 °C fixiert. Dann wurde das Gewebe in einem heissen Äthanolbad gewaschèn, wobei eine Orangefärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde. Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 7 beschrieben, und zeigte Xmax (Aceton) von 412 nm.
Beispiel 11
Beispiel 7 wurde mit Ausnahmen wiederholt, dass ein 50/50 Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt wurde und die Trockenhitze der Fixierung 185 °C betrug. Es wurde 60 ein rötlich-orange gefärbter Druck mit guter Licht- und Nassechtheit erhalten.
Beispiel 12
Beispiel 7 wurde unter Verwendung der in den Tabellen 5-7 angeführten erfindunsgemässen Disäzofarbstoffe wieder-65 holt. Alle erhaltenen Drucke zeigten gute Licht- und Nässechtheit. Der Farbton des jeweiligen Drucks Und Imax (Aceton) des jeweiligen Farbstoffs sind in den Tabellen 5-7 angeführt.
Tabelle 5
Cil-
I 3
CO
I
-N=N-CH
CONII-/' C \
X
max zk Farbton (Acetoni
(nm)
-N orange 409
G13H27^
-N > v " 409
C»2-0
-N(C2H5)2 " 411
-N(C2H40I1)2 " 408
Fortsetzung Tabelle 5
Nr.
"0" "0" -0
P3
■Q-
nlicoch
3
-0 "0
0ch3
■O -Ö- CH
°C«3
X
max
-2 Farbstoff .(Aceton)
(nm)
orange 415
W
3
-n(c3h6cn)2 » 419
-n(ch2ch2ch2oh)2 " 416
h
-nch„chch_ " 411
2I 3
oh
/c h oh
-N 1 " All ch2ch=ch2
Fortsetzung Tabelle 5
Nr.
CF„
10
11
12
13
14
-Ö-
CA CN
CH,
°c2H5
OC2H5
-0 -©
X
■ , . cx. max ^ Farbstoff (aceton)
(nm)
-NfC^H^Cn)]2 orange 416
-N(CH2-CH=CH2) " 415
-NH2 " 416
/ \
-N H N-C-H.OH " 411
\^J 2 *
-N{C5Hn(i)] 2 " 411
Fortsetzung Tabelle 5
•Nr-
15 V
16
17
18
■ç>~
Br
-// w
OC3H7(l)
-o-
■Q
OCH,
-0'
ÖC4H9(n)
/ V
19
Jl V
CH,
■O
-z
X
Farbstoff (Aceton)
(nm)
-S[C0H10(n)] rötlich- 419
9 19 orange
-NH(CH2)8CH=CH(CH2)7CH3 orange A12
-N " AIO
^C-H.CN 2 A
-N " AIO
^C1AH29(s6c)
.H
rötlich
X C2H4-<V_A-cH3 orange
Tabelle 6
2
OG4H9Ct)
och ch
I
co
I
n=n-ch
X
max
-Z Farbstoff _(Aceton)_
(nm)
«.2-0 )2
orange 409
ch-
)~1
-n h ch,
409
-n(ch3)2
411
/—V -N II N-CH3
-a
Farbstoff orange
M
tl rötlich-
orange
-N
S \
H
CH,
C1I-C=CH-0H
x mox (Aceton)^ (nm)
412
413 407
419
418
-N[C4Hg(sec)]2
418
Tabelle 7
CH,
CO
^B^-N=N-CH
CONH
-Z
max
Farbstoff
(Aceton) (nm)
-N
orange
409
-N[C7H15(sec)]2
409
-nhc2H4OH
409
Fortsetzung Tabelle 7
Nr.
ch
'/ \\-
ci1.
7 NVca
C3H7(n)
c,mt)
cä,
och och,
-ö
Br fr NV
o
CA
max zk. Farbstoff (Aceton)
(nm)
/CH3
-N orange 409
C3H6N(W2
-n[ch2ch2n(ch3)2]2 r » . 407
-N[C4Hg(sec)]2. » 412
" 413
\ t
-n
/C2H5
" c2H4-// V
CH,
411
Fortsetzung Tabelle 7
Nr,
f/AV
10
11
12
OC#H0(n)
cf
CH
CA F
Br ffL
F
&
7 v
C^, Hg (sec)
-o ■
-0-°C4"<
(n)
max
-Z Farbstoff (Aceton)
(nm)
-N(CH2CH2OCll3)2 orange 410
/ c2H
-N " 413
C2H4NCCH3)2
C-H.OCH,
-HC' 2 4 3 " 411
C-H.CN 2 4
-n(c2h4cn)2
IV
413
649 093
Beispiel 13
Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel
32
CH.
15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 T Wasser wurde mittels eines Farbmischers zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Polyäthylenglykol-dimethyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 Wasser
1
6,5 55 9
29,5 100
Mit der erhaltenen Farbstoffdispersion mit pH-Wert 8,0 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und während 90 s mit Trockenhitze bei 215 °C fixiert. Nach Waschen mit Wasser wurde das Gewebe während 20 min mit einer 2 g/1 des nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd., im Flottenverhältnis 1:30 bei 80 °C abgeseift, wobei eine Orangefärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
In einer 50%-igen wässrigen Lösung von Essigsäure wur-15 den 2,13 g 4-Amino-4'-hydroxyacobenzol gelöst und die Lösung wurde mit 3 ml Salzsäure versetzt. Das erhaltene Ge-- misch wurde auf mindestens 5 °C gekühlt und dann mit 0,7 g Natriumitit versetzt, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur 5 °C nicht überstieg. Die gebildete Lösung eines 2o Diazoniumsalzes wurde zu einer Lösung von 1,73 g 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in einer verdünnten wässrigen Lösung von Natriumhydid gegeben, wobei die Temperatur bei höchstens 5 °C und der pH-Wert in einem Bereich von 8-9 gehalten wurde. Die ausgefällte Diazoverbindung wurde abfil-25 triert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ein Gemisch von 3,97 g des erhaltenen Farbstoffs, 2,1 g 2,4-Difluor-6-(di-äthyl)-aminotriazin, 1,0 g Triäthylamin und 1,0 g wasserfreies Kaliumcarbonat wurde zu 100 ml Aceton gegeben und das erhaltene Gemisch zur Erzielung einer Kondensationsreak-30 tion während 3 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Dann wurde die Reaktionslösung in 1000 ml Wasser eingetropft. Die gebildete Ausfällung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Es wurden 5,2 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines gelben 35 Pulvers mit X,max (Aceton) von 422 nm erhalten.
Beispiel 14
Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel
)r
N
y~
N(n-C3H7)2
CHIOT des obenflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd., und 75 T Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdisper-sion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 Polyäthylenglykol-diglycidyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 Wasser x 7 55 10
25 100
so bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 185 °C behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 13 beschrieben, wobei eine Orangefärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde.
55 Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
Nach dem jn Beispiel 13 beschriebenen Vorgehen wurde 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol diazotiert und dann an l-(m-Chlorphenyl)-3-methyl -5- pyrazolon gekuppelt. Der erhalte-6o ne Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon unter Verwendung von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-5-[di-(n-propyl)-amino]-triazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit Xmax (Aceton) von 416 nm erhalten wurde.
65
Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 6,5 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein Baumwollgewebe, Garn Nr. 40, das mercerisiert und mit Seidenfinish ausgerüstet war,
Beispiel 15
Eine Farbstoffzubereitung aus 10 T Disazofarbstoff der Formel
33
649*093
y~-N
2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenoläther (HLB:8,9) und 88 T Diäthylenglykol-diacetat wurde auf einem Farbmahlwerk zu einem feinverteilten Farbstoffkonzentrat verarbeitet.
Ein Gemisch von 10 T des erhaltenen Farbstoffkonzen-trats und 55 T mineralischen Terpentin wurde graduell zu 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung gegeben und dabei in einem Homomischer bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min solange bearbeitet, bis eine einheitliche viskose O/W-Farbemulsionspaste erhalten wurde.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung:
gewebe bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und dann während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 °C behandelt. Danach wurde das Gewebe mit einem heis-
15 sen, einen geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden Bad von Tetrachloräthylen gewaschen und getrocknet, wobei eine Orangefärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit, in welcher der weisse Untergrund nicht angeschmutzt war, erhalten wurde.
20 Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
Wasser
«Repitol» G nichtionogenes oberflächenaktives Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Natrium-trichloracetat
1
31 3,8
M
34,9
Mit der erhaltene Druckpaste wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-MischNach dem in Beispiel 13 beschriebenen Vorgehen wurde 4-Amino-2'-chlor -4- hydroxyazobenzol diazotiert und dann an l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt und der erhalte-25 ne Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-piperidin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit A.max (Aceton) von 427 nm erhalten wurde.
Beispiel 16
30 Eine Farbstoffzubereitung aus 16 T Disazofarbstoff der Formel
4h9)2
-n n (ii-c^hq) 0 nhcoch3 ch3
7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 13,3), 3 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 74 T Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Klotzfärbeflotte der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
T
Farbstoffdispersion 6
Tetraäthylenglykol-Dimethyläther 15
Wasser 79
100
Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe imprägniert, auf einen Abquetscheffekt von 45% abgequetscht, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 1 min in Trockenhitze von
200 °C fixiert. Das Gewebe wurde dann in einem heissen Äthanolbad gewaschen, wobei eine Orangefärbung mit hervorra-45 gender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde.
Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 13 beschrieben und zeigte Xmax (Aceton) von 431 nm.
Beispiel 17
50 Beispiel 13 wurde mit den Ausnahmen wiederholt, dass ein 50/50 Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt wurde und die Trockenhitze für die Fixierung 185 °C betrug. Es wurde eine rötlichgelbe Färbung unter Verwendung der in Tabelle 8 angeführten erfindungsgemässen Disazofarbstoffe 55 ausgeführt. Alle erhaltenen Färbungen zeigten gute Licht-und Nassechtheit. Der jeweils erhaltene Farbstoff und (Aceton) des jeweiligen Farbstoffs sind in Tabelle 8 ebenfalls angeführt.
Tabelle 8
Nr.
z
•€>
et,
CS,
CA
h
-<r^-s02nh2
£ VO
S
w
*
Farbton max -x- . ^_ co" (AcetojT)
(nm)
-0- -N [0^11^(1)12 orange A17
/2vh
-S- -K » 415
CH2-CH-CH2 ^
^C2H5
-0- -N » AIA
C„H.01I 2 A
-NHCiAH2g(sec) " ^
Fortsetzung Tabelle 8
-Z
Farbton max (Aceton) (nm)
-nh,
orange 414
-N(c2iy)cn3)2
415
-n
„H
•C.H.CN 2 4
423
-n h n-c h.oh \ / 2 4
423
n(c2hacn).
421
Fortsetzung Tabelle 8
Nr. 10
11
-0- -0- '•©
-0
V9(n)
C1I.
■Q- -O-
12
13
14
\ / oc3ii7(i)
OCH,
■Q
S02NH2
^0>
X
mnx
Farbton (Aceton)
(nm)
-N(C^Hg)2 orange 424
-NHC10H0_(n) rötlich- 434
18 37 orange
-NH(CH2)8CH»'CH(CH2)7CH3 " 441
-N[CgHlg(n)]2 " 436
-h h
V
CH
braun 465
Fortsetzung Tabelle 8
Nr.
15
7a V
-o-
•©
7
16
CA CH,
■0- -0"
17
CH,
•0
OCH3
18
NHCOCH,
19
so0n(ch3)2
\
max
-Z Farbton (Aceton)
(nm)
*<ê>
braun1 457
-N[C^Hg(sec) ]~2 orange 427
-NK2)
rötlich- 438 orange
-NHC^H^1(i) " 437
-N H 0
orange 423
Fortsetzung Tabelle 8
X
max
-Z• Farbton (Aceton)
" ■ i — 11 — i - i ..I ■■■ - *
(nm)
-a rötlich- 435 orange
£ V©
ß
~N^C3H7^n^^2 orange 427
°ch3
och3
433
U> 00
-n(ch2-ch=ch2)2
427
-n s
,c3h6oh c-h-cn 3 6
427
Fortsetzung
Tabelle 8
njl,
25
26
CF
■Û- -o- -o
27
20
29
30
CF
/ VS-
C4Hg(n)
■O*
NUCOCH,
SO2nhc2H5
-€>
X
max
-Z Farbton (ftceton)
(nm)
-N[CH2CH2N(CH3)2]2 orange 428
-NIICH-C1ICH- " 428
L | J
011
-N(Ctl2CU2CH2CH2011)2 " ' 419
-NtC4Hg(i)]2 " 429
N(C2115)2 " 427
-N-CH-//~\-CH roraneïh 437
2 \_ / . 3 orange
Fortsetzung Tabelle 8
Nr.
/n\\
-©
31
CF
CA
0 V
CA
32
Ç4H9(n)
/ AN
CA
33
C„H„
34
35
S02NHC4Hg(n)
X
_ , . max Farbton (JLceton)
(nm)
-H[c3H7(1)]2 rötlich 426
-N(C2H4OC2H4OCH3).
419
-N S
N /
418
Fortsetzung Tabelle 8
Nr.
■©-
36
C,He
7 V
CH-
■0
OC3H?(i)
CA
CA
37
•ö- -©
38
PH3
-Ö-
39
S02NH2
VÜ2
4o -v3-
X
max r2L =Z Farbt°n (Aceton!
(nm)
-0- -NHC8H17(sec)
orange
416
-S- -N
-CH,
•C2H4OC2H4och3
425
-0- -N
/C2H5
^c2H4N(C2H5)2
424
-N
/CH3
rötlichorange
434
-N[C7H15(nH2
orange
424
£ VO
Fortsetzung Tabelle 8
Nr.
AI
A2
A3
AA
A5
OCH-
-b-
ch,
OCH.
■0"
nhcoch,
-O -<s>
nucoch,
S02NHC3H7(i)
X
max
-Z Farbton (Aceton)
(nm)
/—\
-N h n-ch3 braun A52
\ f
^CH2CH2CH2OH -N. / v' " A5A
•C«2^>
'c-h.cn 2 A
orange A27
/CH
-n j " a 22
xch2-ch=ch2
_n^C2HAOCH3 rötlich- 43g orange
Fortsetzung Tabelle 8 Nr.
46
47
48
49
50
51
CH.
CA
ca y
ch
■Q- -©
OC2lI5
ca
X
max
-Z Farbton (Aceton)
(nm)
-N orange 420
C3H6OH
-N[C3H7(i)]2
-N[C4H9(n)]2
-n[c4h9(i)]2
-n
,H
C14H29(sec)
424
-P*
u>
418
418
427
.11 CH-
-N I J rötlich 431 £
vCH-C-CH-0H orange g
U>
649093
Beispiel 19
Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel
44
(C2H5!2K
15 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 T Wasser wurde mittels eines Farbmischers zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Dispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
1
Farbstoffdispersion 6,5
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55
Polyäthylenglykol-dimethyläther mit einem 9
durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 Wasser 29,5
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und während 90 s mit Trockenhitze von 215 °C fixiert. Nach Waschen mit Wasser wurde das Gewebe in einer 2 g/1 des nicht-ionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co., Ltd. enthaltenden Waschflotte in einem Flottenverhältnis von 1:30 bei 80 °C während 20 min abgeseift, wobei eine gelblichrote Färbung mit hervorragender Licht-und Nassechtheit erhalten wurde.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
3 6 3
NHC3HgOCH3
In 50 ml einer 50 Vol.%-igen wässrigen Lösung von Es-ls sigsäure wurden 2,13 g 4-Amino-4'-hydroxyazobenzol gelöst und der Lösung wurden 3 ml Salzsäure und danach 0,7 g Natriumnitrit zugesetzt, wobei darauf geachtet wurde, dass die Temperatur 5 °C nicht überstieg. Die gebildete Lösung eines Diazoniumsalzes wurde einer Lösung von 2,92 g 2,6-bis-2o (methoxypropylamino)-3-cyano-4-methylpyridin in Methanol bei einer Temperatur von höchstens 5 °C unter Erhaltung eines pH-Wertes von 4 zugesetzt. Die ausgefällte Diazoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ein Gemisch von 5,16 g des erhaltenen Farbstoffs, 25 2,1 g2,4-Difluor-6-(diäthylamino)-triazin, 1,0 g Triäthylamin und 1,0 g wasserfreiem Kaliumcarbonat, wurde zu 100 ml Aceton gegeben und das Gemisch wurde zur Erzielung einer Kondensationsreaktion auf Rückflusstemperatur erwärmt. Die Reaktionslösung wurde in 1000 ml Wasser ge-30 tropft. Die gebildete Ausfällung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet, wobei mit einer Ausbeute von 94% 6,6 g des Farbstoffs der angegebenen Formel in Form eines dunkelroten Pulvers mit A.max (Aceton) von 490 nm erhalten wurden.
35
Beispiel 20
Eine Farbstoffzubereitung aus 15 T Disazofarbstoff der Formel
F, N
N(n-C3H7)2
10 T des obenflächenaktiven Mittels «Pluronic» L 64 der Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. und 75 T Wasser wurde in einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Druckpaste der nachstehenen Zusammensetzung verwendet:
Farbstoffdispersion
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Diacetat von Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 300 Polyäthylenglykol-diglyeidyläther mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 Wasser
T 7 55 10
25 100
Nr. 40, das mercerisiert und mit einem Seidenfinish ausgerü-5o stet war, bedruckt, während 3 min bei 80 °C getrocknet und während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 185 °C behandelt. Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 19 beschrieben, wobei eine gelblichrote Färbung hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten wurde. 55 Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
Nach dem in Beispiel 19 beschriebenen Vorgehen wurde 4-Amino-5-methyl-4'-hydroxyazobenzol diazotiert und dann an 2-Anilino-3-cyano-4-methyl-6-(n)-butylamino)-pyrridin 60 gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff wurde in N-Methyl-2-pyr-rolidon unter Verwendung von Triäthylamin als säurebindendes Mittel mit 2,4-Difluor-6-di-(n)-propyl)-aminotriazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit Xmax (Aceton) von 491 nm erhalten wurde.
65
Mit der erhaltenen Druckpaste mit pH-Wert 6,5 wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein Baumwollgewebe, Garn
Beispiel 21
Eine Farbstoffzubereitung aus 10 T Disazofarbstoff der Formel
45
649 093
5
2 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB:8,9) und 88 T Diäthylenglykol-diacetat wurde auf einem Farbmahlwerk zu einem feinverteilten Farbstoffkonzentrat verarbeitet.
Ein Gemisch von 10 T des erhaltenen Farbstoffkonzentrats und 55 T mineralischem Terpentin wurde graduell zu 35 T einer wässrigen Lösung der nachstehenden Zusammensetzung gegeben und dabei in einem Homomischer bei einer Tourenzahl von 5000-7000/min bearbeitet, bis eine einheitliche, viskose o/W-Farbstoffemulsionspaste erhalten wurde.
Zusammensetzung der wässrigen Lösung:
i
Wasser 31
«Repitol» G nichtionogenes oberflächenaktives 3,8
Mittel der Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Natrium-trichloracetat 0J
34,9
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde mittels einer Siebdruckmaschine ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Misch-gewebe bedruckt, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 7 min mit überhitztem Wasserdampf von 175 "C be-15 handelt. Dann wurde das Gewebe in einem heissen, einen geringen Mengenanteil Wasser enthaltenden Bad von Tetrachloräthylen gewaschen, wobei eine Rotfärbung hervorragender Licht- und Nassechtheit, ohne Anschmutzung des weissen Untergrundes erhalten wurde.
20
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
Nach dem in Beispiel 19 beschriebenen Vorgehen wurde 2'-Acetylamino-4'-amino-3-hydroxyazobenzol diazotiert, an 25 2,6-bis-(äthoxyäthylamino)-3-cyano-4-methylpyridin gekuppelt und der erhaltene Farbstoff mit 2,4-Difluor-6-piperidi-notriazin zur Reaktion gebracht, wobei der Farbstoff der angegebenen Formel mit %max (Aceton) von 495 nm erhalten wurde.
30
Beispiel 22
Eine Farbstoffzubereitung aus 16 T Diazofàrbstoff der Formel
2(n"h9c4)
7 T Polyoxyäthylenglykol-nonylphenyläther (HLB: 13,3), 3 T eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und so 74 T Wasser wurde in einer Sandmühle zu einer feinverteilten Farbstoffdispersion verarbeitet. Die erhaltene Farbstoffdispersion wurde zur Herstellung einer Klotzfarbeflotte der nachstehenden Zusammensetzung verwendet:
155
Farbstoffdispersion 6
Tetraäthylenglykol-dimethyläther 15
Wasser 79
100
60
Mit der erhaltenen Klotzfärbeflotte mit pH-Wert 8,0 wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe imprägniert, auf einen Abquetscheffekt von 45% abgequetscht, während 2 min bei 100 °C getrocknet und während 1 min in Trockenhitze bei 200 °C fixiert. Nach Waschen des Gewebes 65 in einem heissen Äthanolbad wurde eine Rotfärbung mit hervorragender Licht- und Nassechtheit erhalten. Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 19 beschrieben und zeigte Ä,max (Aceton) von 503 nm.
Beispiel 23
Beispiel 19 wurde mit den Ausnahmen wiederholt, dass ein 50/50 Nylonfasern/Kunstseide-Mischgewebe bedruckt wurde und die Fixierung in Trockenhitze bei 185 °C erfolgte. Die erhaltene Rotfärbung zeigte gute Licht- und Nassechtheit.
Beispiel 24
Wie in Beispiel 19 beschrieben wurden gleiche Drucke unter Verwendung der in den Tabellen 9-11 angeführten, erfindungsgemässen Disazofarbstoffe ausgeführt. Alle erhaltenen Färbungen zeigten gute Licht- und Nassechtheit. Der jeweilige Farbton und Xmax (Aceton) des jeweils verwendeten Farbstoffs sind in den Tabellen 9-11 angeführt.
Tabelle 9
~(D~ "ó"
? H0C ÇN
-NHX
^ x^-o-^^-nbn-^^-n=n-^
nhy
X
, , , max
Nr. -X -Y » -z Farbton (Aceton)
-O O -0"C"3 . -w<»3 C: 0H ^elbuch
2 4
,002H5
cä.
(nm) 490
4^
On
2.. " . " -0 M -CH -CH=CH? -N[C H (i)].
\ —/ 2 2 »I-3»7v*/J2
^)-CF3 -CH2^) -NHC7H15(sec)
492
488
C2H4OH -N(C2H4OCH3)2 " A88
Fortsetzung Tabelle 9
Nr.
5
-X
■©-. -o- •©
10
11
0C,H-
-ö-
-W°2U5
-C2H4OH
-(ch2)2o(ch2)2oh
C3H7(n)
/ \V
-o
X
max
~Y zk Farbton (Acetonj_
(nm)
~C6^13^n^ -N(C2H40H)2 gelblich rot
2 4 3
ch2ch=cii2
-C5H1]L(n) -NHG2H5
490
-c2h4oc2h5 -n ii 0 " 491
CH3
(CH2)3ochch2OCII3 -N-ffnJ)2 " *91
-C4H9(i) -N11C14H29 (sec) " 491
>c h.oii
-c-h.och- ,,-n 11 490
490
-C4H9(n) -N(C2H5)2 rot 694
Fortsetzung Tabelle 9
-Y
-Z
mnx
Farbton (Aceton) (nm)
-C5H100H(n) -N(CH2-CH=CU2)2
rot
494
-C5H1QOH(n)
-nm,
gelblich rot
_ 493
-ch2-ch=ch2
-N
.H
c2H/(CN
493
-C3H6OH(n)
-n h n-c_h,oh \ / 2 4
493
■C2H4och3
-N[C5Hu(i)]2 • rot 505
c1i_-ch=ch0 -nu (ci10) 0cii=ci1 (cii0) ,chl " 505
Li. Z o /. / J
Fortsetzung Tabelle 9
-0" "0"
Nr. -x
18
cf3
19 \—/
CH
Cl cz 20
21 \N
Br
22 '
"<Q^°C4H9(n)
CH ?AH9 ^
-dy ■ <3
<2>'
CH,
*mnx
-2 Farbton (Aceton).
(nm)
-n[c9h19(n)]2 rot 505
-N
.11
c14h29(sec)
508
-N , v 510
^c^-/' Vch, tief rot
^CH3
-n j • . 500
^c,hfin(c?h ) gelblich-
j o L d l rot
-n(c2haoc2h4och3)2
l(
502
Fortsetzung Tabelle 9
OC3H7(i)
£ so
>©
Ul
-z
Farbton mnx (Aceton)
(nm)
-N(CH
tiefrot
512
-N
/ch3
^-3
gelblichrot
490
o
-N11-^H"^
490
CH,
492
Fortsetzung Tabelle 9
-0- -<g>-
Nr. • -x
CH3 CH3
„ -0- -(ch, )0ochch0och ch
2'3 2 3
28 "
29
C2H5
30 "
ch3
-0>- -C3lI6OC3H7(t)
cu3
X
mnx
-Y zk Farbton (Aceton)
(nm)
■C3H6OCH3 —N (ClI^ ) 2 gelblich- 493
rot h ch
-N I 496
^ ch-c=ch-0h r0t
)2 gelblich- 491
^' rot
II
-n h n-cli-
W 3
rot
497
Tabelle 10
Nr.
'/A\V _//b\N
1 U \
OC2!15
/ W
ii3ç cn f ram-n=n -vb7-r=n hK W F
nhx
-x
~C> -©
cf.
/ 3
-0
OC2H5
nhy
-y
-WC2H5
-z max
Farbstoff (Aceton) (nm)
-NHC5Hn(i) • gfelblich— 488 rot h
I
-nc,
3 rot
495
M II
C2H5
-nhch-choh,
I 3
oh
494
ch,
C)-Dr
-N(CII2CH2CH20H)2 gelblich- ^1
rot
Fortsetzung Tabelle 10
Nr.
.<§> "0-
-X
-Y
5
7 \ y^zv
NllCOCH
-c2h4oc3h7(i)
CIL
-0-"
ocu„
OCIl.
-0-
CII,
-C.H-OH 3 6
X
max
Farbton (Aceton) (nm)
0CH3
-NH-^v> gelblich- Agi y=y rot
0CH„
-o rot 494
.C,H.0H
-N " 496
^C-H.CN 2 4
-NHC.H1n0H(n) 0 1U
II
496
Fortsetzung Tabelle 10
-x . ■
-ch2ch2ogh2ch2och3
-ch2-ch=ch2 -c4h8oh(n)
-C3H6OCH3
-C3H6OC3H7(i)
-y
-ch2ch2och2ch2och3
-ch2-ch=ch2
-CH2-@
-c3h6°ch3
"SVSV1'
rZ Farbton max (Aceton)
H
gelblieh-C13H27(n) r0t
/H ?H3 -N^ |
ch-och-oh -N / v
-NHC H (sac) rot
-n(C2H5)2
Tabelle 11
Nr.
^ -<g>-
-Y
_2 Farbtonmax (Aceton) (nm)
1
f -c^ll^oh
0c2h5
-n s \=/
gelblichrot
489
-C3H6OCH3 -N[C7H15(sec)]2
492
7 v
CA
-c3h6°c2h5 -n(c3h6cn)2
489
Fortsetzung Tabelle 11
Nr.
0" "0"
-X
-Y
-<5> . -Q
-c4h9(a)
OC4Hg(n)
Br
-C_H.OCH-2 4 3
-C5H10011
-C6H12OH
-C5Hll(n)
-C2H4OCH3
A
max
_z Farbton
(Acte ton) (nm)
t \ gelblich-
-\V rot * «91
CH3
-NHC.H.OH " 491
2 4
-N(C2HaOH)2 11 491
-N[CgH19(n)]2 " 493
-NIIC5H11(n) rot ' 500
Fortsetzung Tabelle 11
Nr
-x
-y
-Z
Farbton max (Aceton)
(nm)
cf-
9 // \ V
-c.h.oh
2 4
ch3
-C6H13(n) -WC2H4-<W)
rot
501
10
11
0C3H7(i)
-c3H60H
-C5Hu(n) . -N(C2H5)2
-Q- -ai>-©
-ch2-ch=ch2 -n[c3h7(1)12
501.
tiefrot 510
ch-
" b cjl
-0-
"C5Ull(n) ~CH2
.(3
rot
505
L/i
CN
13 ÌF \V
-c-h.0ch- -c.h-och-3 6 3 3 6 3
/ \
-n h 0
tiefro't
Während im vorstehenden besondere Ausführungsformen der Erfindung detailliert erläutert wurden, ist es für den Fachmann offensichtlich, dass im definierten Rahmen der Erfindung zahlreiche Modifikationen und Veränderungen möglich sind.
£ «
CH4425/82A 1981-07-20 1982-07-20 Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial. CH649093A5 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56113259A JPS5813789A (ja) 1981-07-20 1981-07-20 ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料
JP20849781A JPS58109560A (ja) 1981-12-23 1981-12-23 ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料
JP1569982A JPS58134153A (ja) 1982-02-03 1982-02-03 ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH649093A5 true CH649093A5 (de) 1985-04-30

Family

ID=27281113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH4425/82A CH649093A5 (de) 1981-07-20 1982-07-20 Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4473499A (de)
CH (1) CH649093A5 (de)
DE (1) DE3227134A1 (de)
GB (1) GB2105738B (de)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59131658A (ja) * 1983-01-18 1984-07-28 Mitsubishi Chem Ind Ltd ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料
EP0142863B1 (de) * 1983-11-22 1989-03-22 Mitsubishi Kasei Corporation Reaktive Azopyridonfarbstoffe
JPS6346261A (ja) * 1986-04-17 1988-02-27 Mitsubishi Chem Ind Ltd モノアゾ色素
EP0299315B1 (de) * 1987-07-16 1993-06-16 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
DE59208696D1 (de) * 1991-01-16 1997-08-21 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
ES2146221T3 (es) * 1992-07-23 2000-08-01 Ciba Sc Holding Ag Mezclas de colorantes, procedimiento para su obtencion y su empleo.
ES2126638T3 (es) * 1992-07-23 1999-04-01 Ciba Geigy Ag Colorantes reactivos, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos.
EP0581730B1 (de) * 1992-07-23 1999-01-20 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE4422707A1 (de) * 1994-06-29 1996-01-04 Hoechst Ag Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen
ATE499414T1 (de) * 2001-01-26 2011-03-15 Huntsman Adv Mat Switzerland Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von hydrophobem fasermaterial
US20120101018A1 (en) * 2010-10-22 2012-04-26 Gregory Scot Miracle Bis-azo colorants for use as bluing agents
CN117586642B (zh) * 2023-11-17 2024-08-23 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 一种双偶氮化合物及其制备和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3218310A (en) * 1958-11-06 1965-11-16 Sandoz Ltd Pyrimidine azo dyestuffs
CH406480A (de) * 1960-01-29 1966-01-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
CH473879A (de) * 1960-05-13 1969-06-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Pyrimidinfarbstoffen
US4122079A (en) * 1966-12-09 1978-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Reactive azo dyestuffs from diazotized sulfo-amino naphthalenes and diaminosulfobenzenes
CH554402A (de) * 1969-07-11 1974-09-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von faserreaktiven farbstoffen.
CH554403A (de) * 1969-07-11 1974-09-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von faserreaktiven azofarbstoffen.
US4049704A (en) * 1972-07-03 1977-09-20 Bayer Aktiengesellschaft 2-Amino-1-sulfonaphthalene containing acylaminomethyl substituent

Also Published As

Publication number Publication date
DE3227134C2 (de) 1990-03-22
GB2105738A (en) 1983-03-30
GB2105738B (en) 1985-05-22
US4473499A (en) 1984-09-25
DE3227134A1 (de) 1983-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH649093A5 (de) Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial.
JPH1088021A (ja) 染料混合物、その製造方法及びその用途
US3532683A (en) Cationic mono azo dyes for anionic fibers
EP1230304B1 (de) Azofarbstoffe
EP0019728B1 (de) Verwendung von Reaktivfarbstoffen zum Färben und Bedrucken von Mischgeweben aus Polyester/Baumwolle
DE2531445C3 (de) Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern
DE2362683A1 (de) Verfahren zum faerben von polyester- baumwolle-mischgeweben
EP0586331A2 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien
JPH07207585A (ja) 三色染色又は捺染方法
US7559959B2 (en) Bridged monoazo dyes
CH648054A5 (de) Anthrachinon-farbstoffe fuer cellulose enthaltende fasern und verfahren zu ihrer herstellung.
JPH0460145B2 (de)
JP3130924B2 (ja) ポリアクリロニトリル材料の染色方法
US4960871A (en) Fiber-reactive halotriazine pyridine-based monoazo colorant
JPH0573785B2 (de)
US3635942A (en) Basic ioninotriazole azoindole dyestuffs
DE2829711A1 (de) Azoraktivfarbstoffe
CH649570A5 (de) Diaminopyridin-azofarbstoffe.
JPH0437105B2 (de)
US3597412A (en) Basic triazole containing mono-azo dyestuffs
US5059682A (en) Water-soluble phthalocyanine compounds, process for their preparation and their use
JP2785980B2 (ja) モノアゾ色素
DE3320430C2 (de)
US2099091A (en) Printing and dyeing compositions and processes
JPH042625B2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
PFA Name/firm changed

Owner name: MITSUBISHI KASEI CORPORATION

PFA Name/firm changed

Owner name: MITSUBISHI KASEI CORPORATION TRANSFER- MITSUBISHI

PUE Assignment

Owner name: MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION TRANSFER- DYSTAR J

PL Patent ceased