CH652734A5 - Disazofarbstoffe zum faerben von cellulose enthaltendem fasermaterial. - Google Patents

Disazofarbstoffe zum faerben von cellulose enthaltendem fasermaterial. Download PDF

Info

Publication number
CH652734A5
CH652734A5 CH2710/83A CH271083A CH652734A5 CH 652734 A5 CH652734 A5 CH 652734A5 CH 2710/83 A CH2710/83 A CH 2710/83A CH 271083 A CH271083 A CH 271083A CH 652734 A5 CH652734 A5 CH 652734A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
blue
hydrogen
methyl
chlorine
formula
Prior art date
Application number
CH2710/83A
Other languages
English (en)
Inventor
Toshio Niwa
Kiyoshi Himeno
Toshio Hihara
Shuichi Maeda
Original Assignee
Mitsubishi Chem Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP8374782A external-priority patent/JPS58201853A/ja
Priority claimed from JP58016795A external-priority patent/JPS59142255A/ja
Application filed by Mitsubishi Chem Ind filed Critical Mitsubishi Chem Ind
Publication of CH652734A5 publication Critical patent/CH652734A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
    • D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind somit die im Patentanspruch 1 definierten Disazofarbstoffe der Formel I.
Die erfindungsgemässen Disazofarbstoffe der Formel I können beispielsweise hergestellt werden durch Diazotieren eines 25 Amins der Formel
R
30
NH,
IV
R
2
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Disazofarbstoffe zumFärben von Cellulose enthaltendem Fasermaterial, insbesondere auf solche Disazofarbstoffe, die dazu befähigt sind, Gemische von Cellulose- und Polyesterfasern mit guten Echtheiten in blauen bis bläulichgrünen Farbtönen anzufärben.
In der JP-OS 41734/76 sind Farbstoffe der Formel
Kupplung des erhaltenen diazotierten Produktes mit 2-Amino-3-cyanothiophen der Formel
35 CN
s NH,
V
40
X'
Diazotierung der erhaltenen Monoazoverbindung der Formel
CN
II
45
R2
NH VI
50
und Kupplung des erhaltenen diazotierten Produktes mit einer Kupplungskomponente der Formel
„4
55
60
-0~(
,C2H4CKX.
VII
C2H4CHX'
beschrieben, worin K eine Kupplungskomponente, R13 Ci-C4-Alkylaryl, Q-Q-AIkoxycarbonyl oder Wasserstoff, R14 Aryl,
Q-Q-Alkoxycarbonyl, COWiW2 oder Cyano, X1 und X2 unab-hängig voneinander je Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, CF3,
Nitro, C1-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Phenyl, Q-Q-Alkylcarbo-nyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Cj-C6-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Benzylsulfonyl, COOH, SC^NWiWz oder CONW^ mit der Massnahme bedeuten, dass sie nicht gleichzeitig für Wasserstoff stehen, X3 Wasserstoff, Q-Q-Alkyl, Q-Q-AIkoxy, Chlor,
Brom, Cyano, X4 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom und Wj und W2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Q-Q-AIkyl oder Hydroxyethyl bedeuten, oder Wj und W2zusammen einen Rest eines gesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Heterorings bilden, die Im nachstehenden sind Beispiele für Substituenten der Formel
Polyesterfasern in violetten bis bläulichgrünen Farbtönen anfär- I angeführt. Niederalkylgruppen für R5 sind beispielsweise ben. In dieser Offenlegungsschrift sind jedoch keinerlei Angaben Methyl, Ethyl, gerade-oder verzweigtkettiges Propyl oder Butyl; enthalten, ob diese Farbstoffe dazu befähigt sind, Cellulose Niederalkoxy für R3 bzw. R4 sind beispielsweise Methoxy,
enthaltendes Fasermaterial anzufärben oder nicht. 65 Ethoxy, gerade- oder verzweigtkettiges Propoxy oder Butoxy.
Andererseits sind in den JP-OS 10690/81 und 10691/81 Färb- Niederalkoxycarbonyl für R1 bzw. R2 sind beispielsweise stoffe zum Färben von Polyesterfasern der nachstehenden For- Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxy-meln III-A und III-B beschrieben carbonyl.
-Q,
Niederalkylsulfonyl für R1 bzw. R2 sind beispielsweise Methyl-sulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Butylsulfonyl, usw.
N-Niederalkylsulfamoyl für R1 bzw. R2 sind beispielsweise N-Methylsulfamoyl, N-Ethylsulfamoyl, N-Butylsulfamoyl; und für N,N-Diniederalkylsulfamoyl sind beispielsweise N,N-Dimethyl-sulfamoyl, N,N-Diethylsulfamoyl, N,N-Dibutylsulfamoyl usw.
Acylamino für R1, R2 bzw. R3 sind beispielsweise Acetyl-amino, Propionylamino, Chlorpropionylamino, Benzoylamino, Methylsulfonylamino, Ethoxycarbonylamino, Benzolsulfonyl-amino usw.
Mit den erfindungsgemässen Disazofarbstoffen der Formel I färbbare, Cellulose enthaltende Fasermaterialien sind beispielsweise natürliche Fasern, wie Baumwolle, Hanf; Kunstfasern, wie Viskose- und Cuprammonium-Kunstseide, und partiell ami-nierte oder acylierte, modifizierte Cellulosefasern. Diese Fasern können selbstverständlich lose oder in Form von Geweben, Gewirken oder Nonwovens vorliegen. Ausserdem können die vorstehend genannten Fasern im Gemisch mit anderen Fasern vorliegen, beispielsweise mit Polyesterfasern, kationaktiv färbbaren Polyesterfasern, Urethanfasern, Di- oderTriacetatfasern usw. Von den genannten Fasern und Fasergemischen sind Cellulosefasern und Gemische davon mit Polyesterfasern mit den erfindungsgemässen Disazofarbstoffen der Formel I besonders wirksam färbbar.
Für das Färben der genannten Cellulosefasern und solche enthaltenden Fasergemischen mit den erfindungsgemässen Farbstoffen sind das Klotzfärbeverfahren und das Bedrucken besonders geeignet.
Das Klotzfärbeverfahren wird im nachstehenden detailliert erläutert. Zur Ausführung des Klotzfärbeverfahrens werden die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I zweckmässig in einem Medium auf eine Teilchengrösse von 0,5-2 [mi fein dispergiert. Diese feine Farbstoffdispersion kann beispielsweise unter Verwendung eines Mahlwerks, wie einer Sandmühle, zur feinen Dispergierung des Farbstoffs in Wasser mit Hilfe eines wasserlöslichen Dispergiermittels, wie einem nichtionogenen oder anionaktiven Dispergiermittel, z.B. Natrium-ligninsulfonat oder das Natriumsalz eines Naphthalinsulfonsäure/Formalin-Kondensats, hergestellt werden, indem der Farbstoff in einem anderen Lösungsmittel als Wasser, beispielsweise einem Alkohol, z. B. Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Polyethylenglykol usw. ; einem Keton, z.B. Aceton, Methylethylketon, usw. ;
einem Kohlenwasserstoff, z. B. n-Hexan, Toluol, Xylol, Miner-alterpentin usw.; einem halogenierten Kohlenwasserstoff, z. B. Tetrachlorethylen; einem Ester, z. B. Ethylacetat, Butylacetat usw.; einem Ether, z. B. Dioxan, Tetraethylenglykol-dimethyl-ether usw. ; oder einem Gemisch solcher Lösungsmittel, fein dispergiert wird unter Verwendung eines in Wasser geringfügig oder nichtlöslichen Dispergiermittels, beispielsweise einem Adduct von einem Sulfosuccinsäureester oder Nonylphenol und einigen Mol Ethylenoxid, oder durch feine Dispergierung des Farbstoffs, in einem Mischsystem von Wasser und einem mit Wasser frei mischbaren, aus der Gruppe der vorstehend genannten Lösungsmitteln ausgewählten Lösungsmittel.
Ausserdem kann in der vorstehend beschriebenen Stufe der Feindispergierung eine in jedem Dispergierungsmedium lösliche hochmolekulare Verbindung oder ein hauptsächlich andere Wirkungen als Dispergierwirkung ausübendes, oberflächenaktives Mittel zugesetzt werden. Die erhaltene feine Dispersion des Farbstoffs kann als solche als Klotzflotte für das Klotzfärbeverfahren oder als Druckpaste für das Bedrucken verwendet werden. Üblicherweise wird sie jedoch für die Verwendung in einem zweckentsprechenden Ausmass, abhängig von der erwünschten Farbtiefe, mit Wasser oder einem Gemisch davon mit einem damit frei mischbaren Lösungsmittel verdünnt oder in eine O/W-oder W/O-Emulsion überführt, in welcher ein Petroleumkohlenwasserstoff, wie Mineralterpentin, oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachlorethylen, eine Ölphase bildet.
652 734
Bei der Herstellung einer Klotzflotte oder einer Druckpaste wird zweckmässig ein Quellmittel für Cellulosefasern zugesetzt. Ausserdem kann zur Verhinderung von Trockenmigration beim Klotzfärben oder zur Einstellung der Viskosität einer Druckpaste in optimalem Ausmass bei besonderen Drucken ein Verdik-kungsmittel, beispielsweise ein wasserlösliches Hochpolymer, wie Natriumalginat, zugesetzt werden.
Die Anwesenheit eines Quellmittels für Cellulose in einer Klotzflotte oder Druckpaste ist nicht immer nötig, da ein solches Mittel bereits vorgängig auf die Fasern aufgebracht sein kann.
Als Quellmittel kann jedes beliebige Mittel mit einem Siedepunkt von mindestens 150° C, das zum Quellen von Cellulosefasern befähigt ist, verwendet werden, beispielsweise Harnstoffe, wie N,N,N' ,N-Tetramethylharnstoff; mehrwertige Alkohole, wie Polyethylen- und Polypropylenglykol und Derivate davon. Insbesondere werden als Quellmittel mehrwertige Alkohole, wie Polyethylen, und Polypropylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200-500 und Derivate davon bevorzugt. Der Mengenanteil des Quellmittels beträgt zweckmässig 5-25 Gew.-%, insbesondere 8-15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Klotzflotte oder Druckpaste.
Das Färben kann auf konventionelle Art erfolgen, beispielsweise durch Imprägnieren oder Drucken eines Cellulose enthaltenden Substrats in einer Klotzflotte bzw. mit einer Druckpaste, trocknen, Wärmebehandlung während 30 s bis 10 min bei 160-220° C mittels Heissluft oder überhitztem Wasserdampf oder während 3-30 min bei 120-150° C in gesättigtem Wasserdampf hohen Drucks, und Waschen in oberflächenaktives Mittel enthaltendem Heisswasser oder mit einer O/W- oder W/O-Emulsion, in welcher ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Tetrachlorethylen eine Ölphase bildet, oder durch gewöhnliche Chemischreinigung.
Nach dem vorstehend beschriebenen Vorgehen werden Produkte erhalten, die mit scharfen Konturen bedruckt und egal gefärbt sind mit guter Licht- und Nassechtheit.
In den nachstehenden Beispielen werden Ausführungsformen der Erfindung erläutert. Prozentuale Konzentrations-, Teil (T)-und Verhältnisangaben sind gewichtsmässig.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 15 g des Farbstoffs der Formel
Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat und 70 ml Wasser wurde in einem Farbstoffmischer zu einer Farbstoffdispersion verarbeitet.
Unter Verwendung der erhaltenen Farbstoffdispersion wurde eine Druckpaste der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt:
Farbstoffdispersion 6,5 g
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat 55 g
Polyethylenglykol-dimethylether mit durchschnittlichem Molekulargewicht 400 9 g
Wasser add 100 g
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde ein 65/35 Polyesterfasern/Baumwolle-Mischgewebe auf einer Siebdruckmaschine bedruckt, während 3 min bei 80° C getrocknet und dann bei 215°C trockenfixiert. Nach Spülen mit Wasser wurde das Gewebe während 20 min im Flottenverhältnis 1:30 in einer Waschflotte, enthaltend 2 g/1 des nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels «Scourol» Nr. 900 der Kao Soap Co. Ltd., abgeseift, wobei ein mit hervorragender Lichtechtheit blau gefärbtes Produkt erhalten wurde.
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
652 734
Durch Herauslösen der Baumwollfasern aus einem Teil des erhaltenen bedruckten Mischgewebes mit 70%iger Schwefelsäure erhaltene Polyesterfasern und durch Herauslösen der Polyesterfasern aus einem weiteren Teil des erhaltenen bedruckten Mischgewebes mit Hexafluorisopropanol erhaltene Cellulosefasern wurden hinsichtlich Farbton miteinander verglichen. Es wurde gefunden, dass beide Faserarten äusserst guten Farbton und gute Lichtechtheit aufweisen.
Der verwendete Farbstoff wurde folgendermassen hergestellt:
18,6 g Anilin wurden in 300 ml 7%iger Salzsäure gelöst und die Lösung wurde auf 2° C gekühlt. Dann wurden 100 ml 2n Natriumnitritlösung zugegeben, wobei die Temperatur der Lösung auf höchstens 5° C gehalten wurde. Die erhaltene Anilin-diazonium-salzlösung wurde einer Lösung von 30 g 2-Amino-3-cyanothio-phen in 400 ml Methanol bei 2° C zugesetzt und die Lösung unter Einhaltung dieser Temperatur während 2 h gerührt. Die ausgefällte Monoazoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Separat wurden2,0 g Natriumsulfit in 28,8 ml 98%iger Schwefelsäure bei 55° C gelöst, wobei Nitrosylschwefelsäure erhalten wurde.
Diese Reaktionslösung wurde gekühlt und bei 5-10° C mit 9,12 g Essigsäure und danach tropfenweise mit 40%iger Schwefelsäure versetzt.
Ausserdem wurden 4,56 g der Verbindung der Formel
15 g eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats und 70 ml Wasser wurde unter Verwendung einer Sandmühle zu einer Farbstoffdispersion verarbeitet.
Aus der erhaltenen Farbstoffdispersion wurde eine Druckpa-5 ste der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt:
Farbstoff dispersion
5%ige wässrige Lösung von Natriumalginat Polypropylenglykol mit durchschnittlichem Molekular-10 gewicht 300 Wasser add
7g 55 g
12g 100 g
Mit der erhaltenen Druckpaste wurde ein mercerisiertes Baumwollgewebe auf einer Siebdruckmaschine bedruckt, bei
15 80° C während 3 min getrocknet und dann mit überhitztem Wasserdampf von 190° C während 7 min gedämpft.
Die Nachbehandlung erfolgte, wie in Beispiel 1 beschrieben, wobei ein mit hervorragender Licht- und Nassechtheit blau bedrucktes Produkt erhalten wurde.
20 Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben und zeigte Xmax in Aceton von 615 nm.
Beispiel 4
25 Beispiel 3 wurde unter Verwendung des Disazofarbstoffs der Formel
.CN
jnj cn
30 QHC-^
c-h.oco i 2 4 r zugegeben und das Gemisch wurde während 2 h bei —2 bis 0° C gerührt und dann zur Herstellung einer Diazolösung mit 1,0g Harnstoff versetzt.
Andererseits wurden zur Herstellung einer Kupplungslösung 7,8 g N,N-Di-(ß-phenylcarbonyloxyethyl)anilin in 500 ml Methanol gelöst.
Zu der erhaltenen Kupplungslösung wurde die Diazolösung bei 0-5° C innert 30 min zugegeben und das erhaltene Gemisch wurde während 5 h gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 10,5 g des genannten Farbstoffs mit Xmax in Aceton von 605 nm erhalten wurden.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde unter Verwendung des Disazofarbstoffs der Formel
^CN
°2^ n=^^N[C2h4°co^)^
wiederholt, wobei ein mit hervorragender Lichtechtheitin grünlichblauem Farbstoff bedrucktes Produkt erhalten wurde.
Der verwendete Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgang hergestellt und zeigte Xmax in Aceton von 640 nm.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 15 g des Disazofarbstoffs der Formel cn
(c2H40|0HyZ^)
ch,
35
40
wiederholt, wobei ein blauer Druck guter Licht- und Nassechtheit erhalten wurde.
Derverwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben, und zeigte Xmax in Aceton von 625 nm.
Beispiel 5
Ein Gemisch von 16 g des Farbstoffs der Formel
45
50
CÄ
JûC
W=V
s" 'n=n(c2h4ocoh(^/) nhcoch.'
10 g Polyoxyethylenglykol-nonylphenylether (HLB 13,3) und 74 g Wasser wurde mittels einer Sandmühle zu einer Farbstoffdispersion verarbeitet.
Aus der erhaltenen Farbstoffdispersion wurde eine Klotzflotte 55 der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt:
Farbstoff dispersion Tetraethylenglykol-dimethylether Wasser add
60
6g 15 g
100 g ch.
Mit der erhaltenen Klotzflotte wurde ein 65/35 Polyesterfaser/ Baumwolle-Mischgewebe mit 75 % Abquetscheffekt geklotzt, während 2 min bei 100° C getrocknet und während 1 min bei 210°C trockenfixiert. Nach Spülen des Gewebes in einem heissen 65 Ethanolbad wurde eine egale Färbung in grünlichem Blauton mit hervorragender Nassechtheit erhalten.
Derverwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 1 beschrieben und zeigte Xmax in Aceton von 632 nm.
652 734
Beispiel 6 Der verwendete Farbstoff wurde hergestellt, wie in Beispiel 1 Beispiel 5 wurde unter Verwendung des Farbstoffs der Formel beschrieben, und zeigte Xmax in Aceton von 637 nm. ^CN
' Beispid7
\— / \ — / y \— / L Nach dem vorstehend beschriebenen Vorgehen wurde nhcoch 3 Gewebe unter Verwendung der in den nachstehenden Tabellen
1-6 definierten Farbstoffen bedruckt. Der Farbton des jeweils wiederholt, wobei eine egale Färbung in grünlichblauem Farbton erhaltenen Drucks und Xmax in Aceton des jeweils verwendeten mit hervorragender Nassechtheit erhalten wurde. 10 Farbstoffs sind in den Tabellen 1-6 ebenfalls angegeben.
\\-N=
CN n4
N=N
R
Tabelle 1
R3
?
z
Nr.
R2
-r3
-r4
Farbton tanax nm
1
-ch3
-h blau
618
2
o
-NHCOCH3
-h blau
627
3
e
-nhso2ch3
-h blau
623
4
o
-ch3
-ch3
blau
620
5
o-
-h
-och3
blau
624
6
©■
-Cl
-h blau
592
7
o-
-Cl
-OQH5
blau
607
8
o-
-ch3
-och3
blau
625
9
-h blau
626
10
«^0.
0
-ch3
-h blau
629
11
Q
Ci
-ch3
-ch3
blau
621
12
Q
-h
-OQH5
grünlichblau
638
13
"VF3 &
-NHCOCH3
-h blau
631
14
-3«»^
-NHCO-^ ^
-h blau
630
15
C2HS" 2\=£
-h
-h blau
631
16
-h
-h grünlichblau
637
17
CH3OOC^
-nhcoh
-h grünlichblau
645
18
O
-ch3
-h blau
621
19
-nhcoch3
-h blau
630
652
Nr.
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
Nr.
34
35
36
37
38
39
40
41
626
623
627
595
610
628
631
620
629
628
609
631
630
597
Xma
616
631
621
618
622
647
632
628
"b
R2
-r3
o
-NHSO2CH3
-ch3
-h
'O'
-cl
'O'
-cl
-ch3
-o
"T0
0
"O-
-C3H7(n)
-ch3
ö-
-ch3
"F /
-h
Ö-
-nhcoch3
-NHC0-^~^
-h
Tabelle 1 (Fortsetzung)
-r4
Farbton
-h blau
-ch3
blau
-OCH3
blau
-h blau
-OQH5
blau
-OCH3
blau
-h blau
-h blau
-h blau
-ch3
blau
-OQH5
blau
-h blau
-h blau
-cl blau
Tabelle 2
1 i—iT r4
S ^4OCO^
P-
R
-R3
R3
-R4
O
Farbton
-C2H5
-h
blau
-NHCOC2H5
-h
blau
O-
-nhso2ch3
-h
blau
-ch3
-ch3
blau
-h
-OCH3
blau
ät
/
-h
-och3
grünlichblau
0
-Cl
-OC2H5
blau et
-ö-
-Cl
-och3
blau
7
Tabelle 2 (Fortsetzung)
652 734
Nr.
R2
-R3
-R4
Farbton
Xmax nm
42
-niiso2-^ ^
-H
blau
620
43
'o-
-QH5
-H
blau
619
44
o
-NHCOQHs
-H
blau
634
45
ro
-NHS02CH3
-H
blau
624
46
-o-
-ch3
-ch3
blau
621
47
-a
-H
-och3
blau
625
48
-H
-och3
blau
617
49
p
-cl
-oc2h5
blau
620
50-
NCS-^/
-cl
-och3
blau
628
Tabelle 3
Tabelle 4
<Q>-n=i
Nr. -X-
51 -C-
II
O
52 -C-O
53 -C-
II
O
54 -CO-O
55 -CO-O
56 -CH2-
57 -CH2-
58 -S02-
59 -SO,-
.CN
,2h4o-x-
,cn
V F-^
'C2H4°-X"^)
0=
-ö* o c2h4°-x"^)
R
Farbton blau blau blau blau blau blau blau blau blau
Xmax nm Nr. -X-
605
605
605
603
603
611
612
603
603
60 -C-
II
O
61 -Cr
II
o
62 -CO-O
63 -CO-
ll
O
64 -CH2-
65 -CH2-
66 -S02-
67 -S02-
■€>
o"
■o
Farbton blau blau blau blau blau blau blau blau
R
À.max nm
608 608 606 606
614
615 606 606
Nr.
68
69
70
71
72
73
Nr
74
75
Tabelle 5
-R3
-R4
/
N
V
2h<O-X£3
Farbton a a
"O"
c w-
-CH,
-NHCOCH3
-ch3
-NHCOCH3
-NHCOH
-NHCOCH3
-H
N
0 o
-h -n'
v
2H4b:=-°-<^>
O
o
-H -N
/c
..
V
2h4O-Ü-0
,H.Ö-C-O-// \)
2 4 " II \=/
0 0
-H -n;
/c
2h4O-Ü^>
..H.O-C-O-// \>
2 4 II \=/
-h
SS^C-II.0-C-0-//' \\
2 4 u \=y o
-ci
Xe
1
VC"2Q
-4och2^)
blau grünlichblau blau grünlichblau grünlichblau blau
Nr.
R
-R3
9
Tabelle 6 (Fortsetzung)
Farbton
652 734
/.max nm
76
-H
-H
•O*"™3
blau
625
77
&
-H
-H
grünlichblau
620
78
°2«^>
-H
-H
grünlichblau
645

Claims (5)

  1. 652 734
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Disazofarbstoffe zum Färben von Cellulose enthaltendem Fasermaterial, gekennzeichnet durch die Formel
  2. R1. _ rnfCN /C2H4°<*
    C ''"'l
    ^COOC2H5
    iii-a
    \Vn=N
    "w=N-^~y-N^
    C2H40-(X-
  3. R.
    2 4 \— /
    (I)
    10
    I^CN
    C2H4°
    worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, Trifluormethyl, Formyl, Niederal-koxycarbonyl, Niederalkylsulfonyl, Sulfamoyl, N-Niederalkyl-sulfamoyl oder N,N-Di-niederalkylsulfamoyl, R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Niederalkoxy oder Acylamino, R4 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Niederalkoxy, R5 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, X eine der Gruppen
    -C-, -C-O-, -SOr- und -CHt-, und n null oder 1 bedeuten.
    II II
    O O
  4. 2. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel I, worin R1 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Trifluormethyl oder Niederalkylsulfonyl, R2 Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy oder Acetylamino, R4 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, und R5 Wasserstoff, Methyl oder Halogen bedeuten.
  5. 3. Disazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formell, worinR1, R4 und R5 je Wasserstoff, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Nitro, die sich in 4-Stellung des Phenylrestes befinden, und R3 Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeuten.
    iii-b die Farbstoffe vom gleichenTyp darstellen, wie diejenigen aus der erstgenannten Offenlegungsschrift.
    15 Es wurde nun gefunden, dass Farbstoffe mit einem oder zwei Benzolringen mehr als die vorstehend beschriebenen, bekannten Farbstoffe der Formeln III-A und III-B dazu befähigt sind, Cellulose enthaltendes Fasermaterial mit guten Echtheitseigenschaften, wie Licht-, Nass-, Waschechtheit und dergleichen, in 20 blauen bis bläulichgrünen Farbtönen anfärben.
CH2710/83A 1982-05-18 1983-05-18 Disazofarbstoffe zum faerben von cellulose enthaltendem fasermaterial. CH652734A5 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8374782A JPS58201853A (ja) 1982-05-18 1982-05-18 ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料
JP58016795A JPS59142255A (ja) 1983-02-03 1983-02-03 ジスアゾ化合物及びジスアゾ染料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH652734A5 true CH652734A5 (de) 1985-11-29

Family

ID=26353194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH2710/83A CH652734A5 (de) 1982-05-18 1983-05-18 Disazofarbstoffe zum faerben von cellulose enthaltendem fasermaterial.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4801696A (de)
CH (1) CH652734A5 (de)
DE (1) DE3318152A1 (de)
GB (1) GB2122633B (de)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2438496A1 (de) * 1974-08-10 1976-02-26 Bayer Ag Disazofarbstoffe
DE2443485C2 (de) * 1974-09-11 1983-04-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe und deren Verwendung
JPS5610690A (en) * 1979-07-03 1981-02-03 Toshiba Corp Condenser
JPS5844958B2 (ja) * 1979-07-07 1983-10-06 日立造船株式会社 高温粒状物質の熱回収方法
GB2093056B (en) * 1980-12-26 1985-06-12 Mitsubishi Chem Ind Disazo dyestuffs and dyeing process
JPS58129059A (ja) * 1982-01-28 1983-08-01 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ジスアゾ染料の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
GB8313648D0 (en) 1983-06-22
US4801696A (en) 1989-01-31
DE3318152C2 (de) 1990-05-23
GB2122633B (en) 1986-01-08
DE3318152A1 (de) 1983-11-24
GB2122633A (en) 1984-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3122410A (en) Process for the dyeing, padding and printing of polyester fibers
DE3227134C2 (de)
JPS5815558A (ja) アゾ化合物及びセルロース含有繊維類用アゾ染料
US3667897A (en) Uniformly dyed yellow to navy blue water swellable cellulosic fibers
DE2362683A1 (de) Verfahren zum faerben von polyester- baumwolle-mischgeweben
DE2801397A1 (de) Kontinuierliches verfahren zum faerben von textilmaterialien aus einem aromatischen polyester oder cellulosetriacetat
JPS6124422B2 (de)
US3523936A (en) 2 - sulfonamido - 4 - (n,n - disubstituted amino)benzeneazo - 1,4 - naphthalene-or 1,4-benzene-azobenzene dyes
US3904596A (en) Brown disperse 4-carboxamido-4&#39;-phenylazoazobenzene dyes
CH652734A5 (de) Disazofarbstoffe zum faerben von cellulose enthaltendem fasermaterial.
US3766163A (en) Navy blue phenyl azo naphthyl azo m toluidine dyes
US3707533A (en) Phenyl-azo-phenyl disperse dyes
US3985726A (en) Benzisothiazole and indazole azo compounds
US2099091A (en) Printing and dyeing compositions and processes
JPS6346261A (ja) モノアゾ色素
JP2785980B2 (ja) モノアゾ色素
JPH042625B2 (de)
DE3320430C2 (de)
JPS6261618B2 (de)
JPH0224865B2 (de)
JPH032907B2 (de)
JPH0459346B2 (de)
JPS60221464A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPS58201853A (ja) ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料
JPH04109B2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
PFA Name/firm changed

Owner name: MITSUBISHI KASEI CORPORATION

PL Patent ceased
PL Patent ceased