JPS5842658A - アゾ化合物 - Google Patents
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- JPS5842658A JPS5842658A JP57147010A JP14701082A JPS5842658A JP S5842658 A JPS5842658 A JP S5842658A JP 57147010 A JP57147010 A JP 57147010A JP 14701082 A JP14701082 A JP 14701082A JP S5842658 A JPS5842658 A JP S5842658A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアゾ化合物に関する。
本発明は下記式Ｉで示されるアーゾ化合物鵞提供する。
上式中、町はそれぞれ独立に水素、Ｃ１〜８アルキル、
ハａｆン、ヒト、口中シ、シアノ、エトキシ、エトキシ
、及びアルコキ、シＣ１〜、カル−ニルから選ばれる２
個迄の置換基によシ置換され九Ｃ２〜。
ハａｆン、ヒト、口中シ、シアノ、エトキシ、エトキシ
、及びアルコキ、シＣ１〜、カル−ニルから選ばれる２
個迄の置換基によシ置換され九Ｃ２〜。
アルキル、又はシフ關ヘキシルをあ、られしＲ２及びＲ
３はそれぞれ独立に水素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、又はエトキシをあられす。
３はそれぞれ独立に水素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、又はエトキシをあられす。
翼、としてのいかなる未置換アルキル基も直鎖又は分枝
鎖でありてよい、好ましい未置換Ｃ１〜、アルキル基は
Ｃ１〜４アルキル、更に好ましくはｑ〜、アルキル、特
にメチル又はエチル基である。
鎖でありてよい、好ましい未置換Ｃ１〜、アルキル基は
Ｃ１〜４アルキル、更に好ましくはｑ〜、アルキル、特
にメチル又はエチル基である。
へ〇ｒンは好ましくは塩素又は臭素、更に好ましくは塩
素である。
素である。
好ましくは、８．としての置換された０２〜１アルキル
基はモノ置換されているものである。好ましい置換基は
シアノ、ヒドロキシ、エトキシ、エトキシ及び塩素、更
に好ましくはヒドロキシである。
基はモノ置換されているものである。好ましい置換基は
シアノ、ヒドロキシ、エトキシ、エトキシ及び塩素、更
に好ましくはヒドロキシである。
鼠、は好ｔＬ＜はＲ４′即ち共に同一でＣ４〜、アルキ
ルであるか又は一方が水素で他方がＣ１〜２アルキルで
ある・ ８、は好壕しくは剪即ち水素、塩素、メチル、エトキシ
又はエトキシである。更に好ま七〈は８゜はＢＳ即ちメ
チル又はエトキシである。
ルであるか又は一方が水素で他方がＣ１〜２アルキルで
ある・ ８、は好壕しくは剪即ち水素、塩素、メチル、エトキシ
又はエトキシである。更に好ま七〈は８゜はＢＳ即ちメ
チル又はエトキシである。
町は好ましくはＢｌ、即ち水素、塩素又はメチルである
。更に好ましくはＲ５は水素である。
。更に好ましくはＲ５は水素である。
好ましい式Ｉの化合物は８．が８′、であ〕、Ｒ２がＢ
′２であり、Ｒ５がＨ／、である化合物である。更に好
ましい式■の化合物はＲ２がＲ＃？であり、Ｒｓが水素
である化合物である。
′２であり、Ｒ５がＨ／、である化合物である。更に好
ましい式■の化合物はＲ２がＲ＃？であり、Ｒｓが水素
である化合物である。
本発明は又式Ｉのアゾ化合物の製造方法を提供するもの
であって、この方法は下記式■、で示されるアミンのジ
アゾ誘導体を下配式曹、Ｒ２Ｈ。
であって、この方法は下記式■、で示されるアミンのジ
アゾ誘導体を下配式曹、Ｒ２Ｈ。
で示される化合物とカッ／リングさせる°ことを含んで
なる。
なる。
ジアゾ化及びカップリング反広は公知の方法に従って実
施される。
施される。
式１及び厘の化合物は公知であるかあるいは入手可能な
出発原料から公知の方法で製造することの出来るもので
ある。
出発原料から公知の方法で製造することの出来るもので
ある。
得られる式Ｉの化合物は通常の方法で単離され、精製さ
れる。
れる。
式Ｉの化合物はピグメントとして、例えば、ビスコース
の原料ピグメント着色に、オイル又は水ペースのペイン
ト、ラッカー及びインクの類１表面コーティングに有用
である。これらは又、ｅグメント捺染、絨維コーティン
グ及び紙の原料ピグメント着色に有用である。これらは
その様な用途に通常の方法で通常の量で用いることが出
来る。
の原料ピグメント着色に、オイル又は水ペースのペイン
ト、ラッカー及びインクの類１表面コーティングに有用
である。これらは又、ｅグメント捺染、絨維コーティン
グ及び紙の原料ピグメント着色に有用である。これらは
その様な用途に通常の方法で通常の量で用いることが出
来る。
式Ｉの化合物を用いて得られるピグメント着色物はきわ
めて良好な竪牢度特性を有する。
めて良好な竪牢度特性を有する。
使用前即ち合成後に１式Ｉの化合物は有機溶剤中で後処
理されても良い０例えば、エタノール、２−エトキシエ
タノール、２−エトキシエタノール、・−ジクロロペン
ぜン又はゾメチルホルムア建ドの如き溶剤中で２４時間
までの間沸騰において処理し、そして好ましくは粉砕す
る。このような処理はピグメントを他の有利な結晶形に
変換せしめ、又は精製効果を与えるので、望ましい。
理されても良い０例えば、エタノール、２−エトキシエ
タノール、２−エトキシエタノール、・−ジクロロペン
ぜン又はゾメチルホルムア建ドの如き溶剤中で２４時間
までの間沸騰において処理し、そして好ましくは粉砕す
る。このような処理はピグメントを他の有利な結晶形に
変換せしめ、又は精製効果を与えるので、望ましい。
下記の例は本発明を更に説明するものである。
尚、例中「部」及び「−」は全て重量で示し、温度は全
て摂氏度で示す。
て摂氏度で示す。
以下余白
例１
ａ）ジアゾ化
５３．８部の１−ア之ノー２．５−ジクロロベンゼン−
４−スルホン酸ジメチルアミドを攪拌下に１４７部の氷
酢酸及び６０部の水の混合′物中にゆり〈シ導入した。
４−スルホン酸ジメチルアミドを攪拌下に１４７部の氷
酢酸及び６０部の水の混合′物中にゆり〈シ導入した。
混合物を室温で１６時間攪拌したのち、１１７部の３０
係塩酸を添加し、ついで混合物を６０部の氷の添加によ
り約０１′に冷却し一同時に１４部の４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム溶液を５分間で添加した０次に、得られ゛た混合物
を０〜５＠において１時間攪拌し、ついで過剰の亜硝酸
ナトリウムを少量のア建ノスルホン酸によシ破壊した・
５分の攪拌後、２．０部のｐ退出をこの混合物に添加し
、つめでこれを濾過した。濾過残留物を１０部の水で洗
浄し、ついでこれをＦ液と一緒にした。
係塩酸を添加し、ついで混合物を６０部の氷の添加によ
り約０１′に冷却し一同時に１４部の４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム溶液を５分間で添加した０次に、得られ゛た混合物
を０〜５＠において１時間攪拌し、ついで過剰の亜硝酸
ナトリウムを少量のア建ノスルホン酸によシ破壊した・
５分の攪拌後、２．０部のｐ退出をこの混合物に添加し
、つめでこれを濾過した。濾過残留物を１０部の水で洗
浄し、ついでこれをＦ液と一緒にした。
ｂ）力、プリング成分
５８．６部の２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−τ−メ
トキシフェニルア電ドを攪拌下に３５０部の水、１０部
の市販のアニオン型界面活性剤（液体）及び５３．４８
の３０ ％ ＮａＯＨに溶解した。
トキシフェニルア電ドを攪拌下に３５０部の水、１０部
の市販のアニオン型界面活性剤（液体）及び５３．４８
の３０ ％ ＮａＯＨに溶解した。
２．０部の濾過上を添加し、混合物についで濾過した。
濾過残留物を１０部の水で洗浄し、これをついでｐ液と
一緒にした。
一緒にした。
Ｃ）力、！クリン
グ０部の市販の液状のアニオン型界面活性剤を上記（、
）ジアゾニウム塩溶液に添加し、得られた混合物を０〜
５１′に冷却したー冷却及び攪拌をしながら、上記ｂ）
で得られたカップリング成分の溶液をこの混合物に３時
間で添加し九〇反応混合物を０〜５・で２時間更に攪拌
し・ついで２２〜２５″で１時間攪拌し、８０°で１時
間加熱し、最後に濾過した。得られたピグメントを５，
０００部の水で洗浄し、ついで乾燥した。この生成物は
スカーレット色を有していた・ このピグメントをジメチルホルムアミＰ中沸騰で約２時
間処理することによシ、赤色の精製物が得られ、これを
粉砕後に表面コーティングの着色に用いると、良好な日
光堅牢度を有するビグメ／ト着色物が得られ丸。
）ジアゾニウム塩溶液に添加し、得られた混合物を０〜
５１′に冷却したー冷却及び攪拌をしながら、上記ｂ）
で得られたカップリング成分の溶液をこの混合物に３時
間で添加し九〇反応混合物を０〜５・で２時間更に攪拌
し・ついで２２〜２５″で１時間攪拌し、８０°で１時
間加熱し、最後に濾過した。得られたピグメントを５，
０００部の水で洗浄し、ついで乾燥した。この生成物は
スカーレット色を有していた・ このピグメントをジメチルホルムアミＰ中沸騰で約２時
間処理することによシ、赤色の精製物が得られ、これを
粉砕後に表面コーティングの着色に用いると、良好な日
光堅牢度を有するビグメ／ト着色物が得られ丸。
以下余白
例２
１２．７５／’Ｆムの１−７１／−２，５−ジクロロベ
ンゼン−４−スルホン酸モノ／？ルアｔドを攪拌下に５
０ミリリ、トルの氷酢酸及び２０ミリリツトルの３０１
塩酸中に導入した拳この混合物を約０６に冷却後％６，
３電リリットルの８Ｎ亜硝鐵ナトリウム溶液を攪拌下に
ゆクー〈シ添加し１次に攪拌を０〜５′６におｉて更に
１時間続けたφ過剰の亜硝酸塩を少量のアミノスルホン
酸を添加して破壊し、ジアゾニウム塩溶液を枦遇した・
１３．８５グラムの２−ヒドロキシ−３−す７トエｒＲ
（２′−メチルフェニル）ア建ドを６２建リリツトルの
水及び１０ミリリツトルの３０４ Ｎａ０）ＩＫ溶解し
た。ｚ、５（リリットルの市販の液体アニオン型界面活
性剤を橋加後、混合物を約θ°に冷却し、ついで攪拌下
にきわめてゆつ〈シ冷却されたジアゾニウム溶液に添加
したｅ次に攪拌を約０＠で更に１時間、２０・で４時間
、及び９０・で１時間続けた。得られ九赤色のピグメン
トをＰ遇し、酸が含まれなくなるまで洗浄し、通常の方
法で乾燥した・ 例３ 例１の操作に従って、１−アミノ−２，５−ジクロロベ
ンゼン−４−スルホン酸ジメチルアシドをノア！化し、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４′−クロロフェニ
ルアミドとカップリングさせた。得られたピグメントを
ジメチルホルムアミド中で還流下に１時間処理し、粉砕
した。この処理によって色相が赤から橙に変化し九、得
られたピグメントの日光堅牢度が改良された・ 例４〜２７ 例１〜２及び３の操作に従って、下記式の化合物が得ら
れた・ 上式中の記号の意味を表１中に示す。
ンゼン−４−スルホン酸モノ／？ルアｔドを攪拌下に５
０ミリリ、トルの氷酢酸及び２０ミリリツトルの３０１
塩酸中に導入した拳この混合物を約０６に冷却後％６，
３電リリットルの８Ｎ亜硝鐵ナトリウム溶液を攪拌下に
ゆクー〈シ添加し１次に攪拌を０〜５′６におｉて更に
１時間続けたφ過剰の亜硝酸塩を少量のアミノスルホン
酸を添加して破壊し、ジアゾニウム塩溶液を枦遇した・
１３．８５グラムの２−ヒドロキシ−３−す７トエｒＲ
（２′−メチルフェニル）ア建ドを６２建リリツトルの
水及び１０ミリリツトルの３０４ Ｎａ０）ＩＫ溶解し
た。ｚ、５（リリットルの市販の液体アニオン型界面活
性剤を橋加後、混合物を約θ°に冷却し、ついで攪拌下
にきわめてゆつ〈シ冷却されたジアゾニウム溶液に添加
したｅ次に攪拌を約０＠で更に１時間、２０・で４時間
、及び９０・で１時間続けた。得られ九赤色のピグメン
トをＰ遇し、酸が含まれなくなるまで洗浄し、通常の方
法で乾燥した・ 例３ 例１の操作に従って、１−アミノ−２，５−ジクロロベ
ンゼン−４−スルホン酸ジメチルアシドをノア！化し、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４′−クロロフェニ
ルアミドとカップリングさせた。得られたピグメントを
ジメチルホルムアミド中で還流下に１時間処理し、粉砕
した。この処理によって色相が赤から橙に変化し九、得
られたピグメントの日光堅牢度が改良された・ 例４〜２７ 例１〜２及び３の操作に従って、下記式の化合物が得ら
れた・ 上式中の記号の意味を表１中に示す。
例２８〜４３
例１．２及び３の操作に従って、下記式の化合物が得ら
れ九。
れ九。
上式中の記号の意味は表２に示す。
、以下余白
４２３−
例４〜６及び８〜１４の化合物は好ましくは沸騰ジメチ
ルホルムアミド中で後処理され、粉砕される。
ルホルムアミド中で後処理され、粉砕される。
適用例
４部の例１のピグメントを９６部の、
５０部の、キシレン中３２％の脂肪含量を有するココア
ルデヒドメラミン樹脂の６０チ溶液、３０の、ブタノー
ル中の５０％０％メラミン溶液、 １０部のキシレン、及び １０部のエチレングリコールモノエチルエーテル、 からなる混合物に添加し、この混合物をＩ−ル書ル中で
２４時間粉砕した。得られ先分散液をアルミニウムシー
ト上にスゲレージ、このスグレーコーティングを空気中
で３０分間乾燥させ、ついで１２０＠で３０分間焼付け
した。きわめて良好な日光及び耐候堅牢度を有するスカ
ーレット色のフィルムが得られる。
ルデヒドメラミン樹脂の６０チ溶液、３０の、ブタノー
ル中の５０％０％メラミン溶液、 １０部のキシレン、及び １０部のエチレングリコールモノエチルエーテル、 からなる混合物に添加し、この混合物をＩ−ル書ル中で
２４時間粉砕した。得られ先分散液をアルミニウムシー
ト上にスゲレージ、このスグレーコーティングを空気中
で３０分間乾燥させ、ついで１２０＠で３０分間焼付け
した。きわめて良好な日光及び耐候堅牢度を有するスカ
ーレット色のフィルムが得られる。
本発明に係るピグメントの彩度（Ｃ”）及び色相（Ｈ＊
）の値を下記に示す、これらの値はココアルデヒドメラ
ミン樹脂中の着色物につい、て測定した（全ての例につ
いて１７９標準濃度、例１及び２：、１部のピグメント
と２５部のＴ ｉ Ｏ２、他の例：１部のピグメントと
１０部のｔｔｏ２）。
）の値を下記に示す、これらの値はココアルデヒドメラ
ミン樹脂中の着色物につい、て測定した（全ての例につ
いて１７９標準濃度、例１及び２：、１部のピグメント
と２５部のＴ ｉ Ｏ２、他の例：１部のピグメントと
１０部のｔｔｏ２）。
１ ５０ ２６
１＋４６ ２０
２ ４５．２ １１，４３
５Ｑ ２０３” ５３
３３４＋５４．９ ２８．１ ５” ５０，６ ．１８．２６”
２６，６ １７．０７ ５５
．９ ２２．５８” ５６，４
３５．２９” ５３，０ ３４
，７１０” ４６，０ ３１．０１
１” ４９，３ ２４．４１２”
４６，３ １６．３１３＋５０．Ｓ
２７，４ １４” ４９，３ ３６．ＯＩｓ
５５，７ ２６．２１６
４６．１ ８．９１７
３９．１ ２＆９１８ ４６．５
２５．３１９ ４１．０
２２．４２０ ５５４ １
！Ｓ、３２１ ４６．４ 翫
９２２ ５１．０ １５．＠２３
４２．８ ７．３２４
５６．２ １９．１１２５
５４．６ ２０．３２６
４８．６ １４．５！２７ ５６
．４ ２＆０注二十を付した値はジメチルホル
ムアミド中沸騰で１時間後処温し九−ダメントについて
測定したものである。
５Ｑ ２０３” ５３
３３４＋５４．９ ２８．１ ５” ５０，６ ．１８．２６”
２６，６ １７．０７ ５５
．９ ２２．５８” ５６，４
３５．２９” ５３，０ ３４
，７１０” ４６，０ ３１．０１
１” ４９，３ ２４．４１２”
４６，３ １６．３１３＋５０．Ｓ
２７，４ １４” ４９，３ ３６．ＯＩｓ
５５，７ ２６．２１６
４６．１ ８．９１７
３９．１ ２＆９１８ ４６．５
２５．３１９ ４１．０
２２．４２０ ５５４ １
！Ｓ、３２１ ４６．４ 翫
９２２ ５１．０ １５．＠２３
４２．８ ７．３２４
５６．２ １９．１１２５
５４．６ ２０．３２６
４８．６ １４．５！２７ ５６
．４ ２＆０注二十を付した値はジメチルホル
ムアミド中沸騰で１時間後処温し九−ダメントについて
測定したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式Ｉで示されるアゾ化合物。 上式中、８．紘それぞれ独立に水素、Ｃ１〜、アルキル
、へ〇ｒノ、ヒドロキシ、シアノ、メトキシ、エトキシ
、及びアルコキシＣ１〜、カルがニルから選ばれる２個
までの置換基によ〉置換されたＣ２〜。 アルキル、又はシクー゛ヘキシルをあられし、Ｒ２及び
札はそれぞれ独立に水素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、又はエトキシをあられす０、！、 Ｒ，が８′、
即ち共に同一でＣ１〜２アルキルであシ、あるいは一方
が水素で他方がＣ，−２アルキルである特許請求の範囲
第１項記載のアゾ化合物。 Ｌ Ｒ２が８′２即ち水素、塩素、メチル、メトキシ
又はエトキシである特許請求の範囲第１項又は第２項記
載のアゾ化合物。 のアゾ化合物・ アゾ化合物。 ＩＩ、 Ｒ，が水素である特許請求ＯＳＳ第１〜５項
のいずれかに記載のアゾ化合物。 ７、Ｒ１が特許請求の範囲第２項に規定した８′。 であ〕、Ｒ２、特許請求の範囲一３項に規定し九翼′２
であ〕、Ｂ、が特許請求の範囲第４項に規定し九Ｂ／。 である特許請求の範囲第１項記載の式Ｉのアゾ化金物、
− ８、４が特許請求の範囲第２項に規定し九Ｂｌ。 であ”）、Ｂ−２、特許請求の範囲第２項に−、定し九
ＲＩ２であり、Ｒ５が水素である特許請求の範囲第１項
記載の弐Ｉのアゾ化合物。 ９、下記式の化合物。 １０、 ％許請求の範囲第１項に規定した式■のアゾ
化合物を製造するにあたｐ、下記式■、（上式中％Ｒ，
は特許請求の範囲第１項の規定に同一のものをあられす
） で示されるアミンのジアゾ銹導体を下記式■、以下余白 （上式中、Ｒ２及びＲｓ特許請求の範囲第１ＪＪＩＯ規
定に同一のものをあられす） で示される化合物と力、ｆリングさせることを含んでな
る方法。 １１、 式Ｉの化合物が有機溶剤中における熱処理に
付される特許請求の範囲第１０項記載の方法。 ｌλ 紙又はビスコースを原料中で♂グメント着色する
にあたシ、ピグメント剤として特許請求の範囲第１〜９
項のいずれ噛！記載の化合物を用い−ることを含んでな
る方法。 １３、特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の化
合物をピグメント剤として用いることを含んでなるピグ
メント捺染又は繊維コーティング方法。 １４、 ビダメン、トとして特許請求の範囲第１〜９
項のいずれかに記載の化合物を含む♂グメント着色され
た表面、コーティング媒体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3134126 | 1981-08-28 | ||
| DE3134126.8 | 1981-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5842658A true JPS5842658A (ja) | 1983-03-12 |
| JPH0413387B2 JPH0413387B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=6140364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57147010A Granted JPS5842658A (ja) | 1981-08-28 | 1982-08-26 | アゾ化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4623397A (ja) |
| JP (1) | JPS5842658A (ja) |
| CH (1) | CH653048A5 (ja) |
| FR (1) | FR2512042B1 (ja) |
| GB (1) | GB2104911B (ja) |
| HK (1) | HK29986A (ja) |
| IT (1) | IT1186697B (ja) |
| KE (1) | KE3613A (ja) |
| MY (1) | MY8600532A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008050418A (ja) * | 2006-08-22 | 2008-03-06 | Tokyo Shikizai Kogyo Kk | 変異原性の低減されたナフトール系アゾ顔料組成物およびその製造方法 |
| JP2020033458A (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | 保土谷化学工業株式会社 | アゾ化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0104240D0 (en) * | 2001-02-21 | 2001-04-11 | Clariant Int Ltd | Copolymer composition having pigment like properties |
| DE102007028871A1 (de) * | 2007-06-22 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von reinem C.I. Pigment Orange 74 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51119719A (en) * | 1975-03-26 | 1976-10-20 | Rohner Ag | Waterrinsoluble monoazo dye mixturs |
| JPS55144056A (en) * | 1979-04-24 | 1980-11-10 | Bayer Ag | Dyeing and printing of cellulosic fiber |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1927115A (en) * | 1931-11-13 | 1933-09-19 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble mono-azodyestuff and fiber dyed therewith |
| FR768931A (fr) * | 1933-03-01 | 1934-08-16 | Ig Farbenindustrie Ag | Production de nouveaux colorants azoïques insolubles à l'eau |
| US2066986A (en) * | 1933-03-01 | 1937-01-05 | Gen Aniline Works Inc | Water-insoluble azodyestuffs |
| US2004383A (en) * | 1933-08-12 | 1935-06-11 | Gen Aniline Works Inc | Azo-dyestuff and fiber dyed therewith |
| FR777163A (fr) * | 1933-08-12 | 1935-02-13 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorant azoïque et son procédé de fabrication |
| FR838200A (fr) * | 1937-05-22 | 1939-02-28 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants azoïques insolubles dans l'eau et procédé pour préparer ces colorants en substance ou sur la fibre |
| US2209749A (en) * | 1937-05-22 | 1940-07-30 | Gen Aniline & Film Corp | Water-insoluble azo dyestuffs |
| GB496735A (en) * | 1937-06-04 | 1938-12-05 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of water-insoluble azo-dyestuffs in substance or on the fibre |
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| FR858782A (fr) * | 1938-08-06 | 1940-12-03 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants azoïques insolubles dans l'eau, fibres végétales colorées par ceux-ci et procédés de préparation de ces divers produits |
| DE724831C (de) * | 1939-04-02 | 1942-09-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| IT500247A (ja) * | 1951-08-31 | |||
| GB897484A (en) * | 1959-08-24 | 1962-05-30 | Ici Ltd | New insoluble monoazo colouring matters containing isopropylsulphamyl groups |
| DE1225321B (de) * | 1961-12-29 | 1966-09-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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| CH498877A (de) * | 1967-11-10 | 1970-11-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung transparent gefärbter Formkörper auf Basis regenerierter Cellulose mit organischen schwerlöslichen Farbstoffen |
| FR2034105A1 (en) * | 1969-02-04 | 1970-12-11 | Wolfen Filmfab Veb | Preparation of azo pigments |
| CH509384A (de) * | 1969-02-18 | 1971-06-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
| JPS5516573B2 (ja) * | 1972-11-16 | 1980-05-02 | ||
| DE2716934A1 (de) * | 1977-04-16 | 1978-10-26 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen zum faerben von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial sowie neue farbstoffe |
-
1982
- 1982-08-17 CH CH4923/82A patent/CH653048A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-08-17 FR FR8214313A patent/FR2512042B1/fr not_active Expired
- 1982-08-25 GB GB08224349A patent/GB2104911B/en not_active Expired
- 1982-08-26 JP JP57147010A patent/JPS5842658A/ja active Granted
- 1982-08-26 IT IT49036/82A patent/IT1186697B/it active
-
1984
- 1984-10-10 US US06/659,246 patent/US4623397A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-03-06 KE KE3613A patent/KE3613A/xx unknown
- 1986-04-24 HK HK299/86A patent/HK29986A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 MY MY532/86A patent/MY8600532A/xx unknown
-
1987
- 1987-02-19 US US07/016,300 patent/US4879373A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51119719A (en) * | 1975-03-26 | 1976-10-20 | Rohner Ag | Waterrinsoluble monoazo dye mixturs |
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| JP2020033458A (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | 保土谷化学工業株式会社 | アゾ化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4879373A (en) | 1989-11-07 |
| JPH0413387B2 (ja) | 1992-03-09 |
| FR2512042B1 (fr) | 1986-12-05 |
| GB2104911B (en) | 1985-04-17 |
| KE3613A (en) | 1986-03-27 |
| MY8600532A (en) | 1986-12-31 |
| GB2104911A (en) | 1983-03-16 |
| FR2512042A1 (fr) | 1983-03-04 |
| IT8249036A0 (it) | 1982-08-26 |
| IT1186697B (it) | 1987-12-04 |
| HK29986A (en) | 1986-05-02 |
| CH653048A5 (de) | 1985-12-13 |
| US4623397A (en) | 1986-11-18 |
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