CH658384A5

CH658384A5 - Haarfaerbezusammensetzungen.

Info

Publication number: CH658384A5
Application number: CH156484A
Authority: CH
Inventors: Tadashi Nomura; Toshiyuki Nemoto; Yasuhiro Ikeda
Original assignee: Kao Corp
Priority date: 1983-04-11
Filing date: 1984-03-28
Publication date: 1986-11-14
Also published as: HK43990A; JPS59190910A; GB2138845A; AT393450B; DE3413125A1; GB2138845B; ATA94084A; JPH0363528B2; GB8404625D0

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Haarfärbezusammensetzungen, die einen spezifischen Typ von Silicium-derivaten enthalten und das Färben von Haar in tiefen Farbtönen ermöglichen.

Haarfärbemittel werden breitgefasstin zwei Kategorien unterteilt, nämlich sogenannte «Grauhaarfarben», die zum Schwarz- oder Braunfärben von ergrautem Haar verwendet werden und «Haarfarben», die zum Färben von schwarzen Haaren in hellbraunen oder ähnlichen Farbtönen verwendet werden. In beiden Fällen werden diese Färbemittel zur Schönheitspflege eingesetzt. Von diesen Haarfärbemitteln wird verlangt, dass sie das zu färbende Haar fehlerlos deckend anfärben, ohne den Gesamteindruck nachteilig zu beeinflussen. Bekannte Haarfärbemittel sind jedoch unvorteilhaft, indem (1) als färbendes Substrat verwendete Farbstoffe oder Pigmente in der Art unterschiedlich sind von der im Haar selbst vorhandenen, färbenden Komponente Melanin, (2) der Gehalt an Farbstoffen oder Pigmenten in der Haarfärbezusammensetzung so gering ist, dass das Haar nicht in tiefem Farbton angefärbt wird. Dies führt zu geringer Deckwirkung und Färbekraft und damit einhergehend zum Nachteil, dass das Haar nicht in natürlichem Farbton gefärbt werden kann, was zu beanstanden ist.

Zur Behebung dieser Nachteile gibt es eine bekannte Methode, nach welcher der Gehalt bzw. die Konzentration von Farbstoff oder Pigment in der Haarfärbezusammensetzung erhöht wird. Hinsichtlich Oxydationshaarfärbemitteln gibt es beispielsweise eine Reihe von Berichten, in denen Zweifel betreffend die Unschädlichkeit von darin enthaltenen Oxydationsfarbstoffen und Kupplern zum Ausdruck kommen. 30 In fortschrittlichen Ländern gibt es Vorschriften in bezug auf die Verwendung einer zunehmenden Anzahl von Oxydationsfarbstoffen und Kupplern. Unter diesen Umständen ist es nicht vorteilhaft, diese Substanzen unter Erhöhung von deren Konzentration einzusetzen.

35 Ebenfalls bekannt sind temporäre Haarfärbemittel. Diese sind jedoch insofern nachteilig, indem bei Dispersion von Farbstoffen oder Pigmenten in hoher Konzentration in einem Dispersionsmedium, wie Alkohol oder Wasser, die erhaltene Dispersion zu Phasentrennung neigt, so dass es 40 schwierig ist, derartige Produkte langzeitig lagerbeständig und stabil zu halten. Ausserdem verlangen hohe Konzentrationen an Farbstoffen oder Pigmenten in Haarfärbemitteln grössere Mengenanteile von polymeren Harzen, Trägern und dgl., um das Auskreiden von Farbstoff oder Pigment nach 45 dem Färben zu verhindern. Dies macht gefärbtes Haar steif und hart und beeinträchtigt glattes Kämmen und Bürsten des Haars und führt zu schlechtem Griff des Haars und Haarschädigungen.

Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Haarfärbeso Zubereitungen aufzuzeigen, die ohne Erhöhung der Konzentration von Farbstoff oder Pigment hervorragende Deck-und Färbekraft aufweisen und eine Färbung des Haars in tiefen Farbtönen ermöglicht.

Diese Aufgabe wird durch die erfindungsgemässe, im Pass tentanspruch definierte Haarfärbezusammensetzung gelöst.

Die Verbindungen der Formel I können in der erfin-dungsgemässen Haarfärbezusammensetzung einzeln oder im Gemisch untereinander eingesetzt werden.

Die Verbindungen der Formel I können nach bekannten 60 Methoden, beispielsweise nach dem in der US-PS 3 389 160 beschriebenen Verfahren, hergestellt werden.

Der Mengenanteil einer oder mehrerer Verbindungen) der Formel I in der erfmdungsgemässen Haarfärbezusammensetzung liegt im allgemeinen im Bereich von 0,1 — 10 65 Gew.%, im nachstehenden der Einfachheit halber als «%» angegeben, vorzugsweise von 0,2—5%, insbesondere von 0,5—3%. Mengenanteile unterhalb 0,1% sind unvorteilhaft, da sie keine Färbung in tiefem Farbton ermöglichen, woge

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gen Mengenanteile oberhalb 10% zu Problemen führt, indem das gefärbte Haar schlecht trocknet und klebrig ist und dadurch einen unangenehmen Griff aufweist.

Erfmdungsgemässe Haarfärbezusammensetzungen können in beliebiger Form eines sogenannten Permanent-Haar-färbemittels vom Oxydationstyp und sogenannten permanenten, semipermanenten oder temporären Haarfarbemitteln vom Nicht-Oxydationstyp vorliegen. Neben den genannten Siliciumderivaten der Formel I kann die erfmdungsgemässe Haarfarbezusammensetzung in Abhängigkeit der Zustandsform und des Typs des jeweiligen Haarfärbemittels beliebige der bekannten Haarfärbesubstrate oder Bestandteile enthalten.

(1) Haarfärbemittel vom Oxydationstyp:

Dieser Typ Haarfärbemittel enthält ein Farbstoffzwischenprodukt, das mit einem Oxydationsmittel unter Bildung einer färbenden Substanz oder eines Pigments, mit welchem das Haar angefärbt wird, oxydiert wird. Kuppler oder Modifizierungsmittel ergeben einzeln oxydiert keine färbende Substanz, bilden jedoch eine solche, wenn sie in Gegenwart eines Farbstoff-Zwischenprodukts oxydiert werden. Demzufolge enthält ein Haarfärbemittel vom Oxydationstyp Farbstoff-Zwischenprodukte, Oxydationsmittel und reaktive Verbindungen, die, nötigenfalls in Kombination eingesetzt, als Kuppler oder Modifizierungsmittel wirken. Farbstoff-Zwischenprodukte sind beispielsweise para- und ortho-Verbindungen, wie p-Phenylendiamin, Toluol-2,5-diamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin, p-Aminophenol, p-Methylaminophenol, o-Phenylendiamin, Toluol-3,4-diamin, o-Aminophenol, p-Chlor-o-phenylendi-amin, p-Amino-o-cresol, o-Chlor-p-phenylendiamin, Phlo-roglucin, Pyrogallol, 3,3'-Iminodiphenyl, Diphenylamin, 2,6-Diaminopyridin, p-Aminophenylsulfamidsäure und dgl. Kuppler oder Modifizierungsmittel sind beispielsweise Metaverbindungen und Phenole, wie m-Phenylendiamin, To-luol-2,4-diamin, p-Methoxy-m-phenylendiamin, m-Amino-phenol, Alphanaphthol, Resorcin, Hydrochinon, Catechin und dgl. Oxydationsmittel sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, Natriumperborat, Harnstoffperoxid, Natriumper-carbonat, Natrium-peroxytripolyphosphat, Natrium-per-oxypyrophosphat, Natrium-peroxy-o-phosphat, Natriumsi-licat/W asserstoffperoxid-Addukt, Natriumsulfat/Natrium-chlorid/Wasserstoffperoxid/Addukt und dgl.

Das Haarfärbesubstrat vom Oxydationstyp kann neben den vorstehend genannten Bestandteilen ausserdem Farbstoffe enthalten, die an der Färbesubstanz bildenden Reaktion nicht teilnehmen, jedoch einen Einfluss auf den Farbton des Haars ausüben, um die Qualität des Haarfärbemittels aufrecht zu erhalten und dessen Nützlichkeit zu erhöhen. Beispiele derartiger Farbstoffe sind Nitrofarbstoffe, wie Nitro-p-phenylendiamin, p-Nitro-o-phenylendiamin, 2-Ami-no-4-nitrophenol, 2-Amino-5-nitrophenol, 4-Amino-2-nitro-phenol und dgl.; und Direktfarbstoffe, wie Pikramin- und Pikrinsäure, 1,4-Diaminoantrachinon und dgl. Ausserdem kann das Haarfärbemittel folgende Zusatzmittel enthalten: oberflächenaktive Mittel, wie nichtionogene, anionaktive, amphotere und kationaktive oberflächenaktive Mittel; Lösungsvermittler, wie Propylenglykol, Glycerin, Harnstoff und dgl.; niedere Alkohole, wie Ethyl-, Isopropylalkohol und dgl.; Verdickungsmittel, wie Hydroxyethyl- und Methylzellulose, kationaktive polymere Verbindungen, höhere Alkohole und dgl.; pH-Regulierungsmittel zur Einstellung des pH-Wertes einer Färbelösung im Bereich von 7—11, vorzugsweise 8 — 10, bei welchem eine Haarfärbebehandlung ausgeführt wird; sowie Färbemittel, UV-Absorber, Antioxidantien, Konservierungsmittel, Mittel zur Erzielung eines perlmuttartigen Aussehens, Lotionierungsmittel, Stabilisatoren, osmotische Mittel, Feuchthaltemittel, Haartonics, Duftstoffe, Vaseline, Lösungsmittel wie flüssiges Paraffin, und ähnliche Substanzen.

Haarfärbemittel vom Oxydationstyp können in Form ei-s ner Einkomponentenzubereitung zum Einsatz gelangen, die erhalten wird durch Mischen eines Haarfärbesubstrats vom Oxydationstyp mit mindestens einem Siliciumderivat der Formel I und übliche Verarbeitung zu einem Pulver oder einer Creme. Für den praktischen Gebrauch wird dieser Zube-io reitung in Form eines Pulvers oder einer Creme Wasser oder ein Shamponierungsmittel zugesetzt. Alternativ können ein Farbstoff-Zwischenprodukt und ein Oxydationsmittel getrennt voneinander zu Zubereitungen in Form eines Pulvers, einer Creme oder Flüssigkeit verarbeitet und diese beiden ge-15 trennten Zubereitungen dann vor dem Gebrauch vermischt werden. Als weitere Alternative kann das Haarfärbemittel in Form einer Einkomponentenzubereitung welcher Pyrogallol und ein Eisen(H)-salz beigemischt wurden.

(2) Permanent- oder Semipermanent-Haarfärbemittel vom 20 Nicht-Oxydationstyp:

Typische derartige Haarfärbemittel sind pflanzliche und metallische Haarfärbemittel. Die pflanzlichen Haarfärbemittel basieren auf Extrakten von Henna, Walnüssen und Soya-bohnen als Färbesubstrat. Die färbenden Bestandteile im 25 Extrakt wirken als Färbemittel für das Haarkeratin. Bei metallischen Haarfärbemitteln werden chemische Reaktionen von Metallen, wobei unlösliche Metallsalze gebildet werden, ausgenützt. Als Substrat verwendete Metalle sind beispielsweise Eisen, Kupfer, Blei, Mangan, Nickel, Cadmium und 30 dgl., wovon Eisen bevorzugt wird.

Neben den haarfärbenden Substraten und Siliciumderivaten der Formel I können Haarfärbemittel dieses Typs beliebige der vorstehend unter (1) angeführten Zusatzmittel enthalten und auch die dort beschriebenen Zubereitungsfor-35 men aufweisen.

(3) Temporär-Haarfärbemittel vom Nicht-Oxydationstyp:

Derartige Haarfärbemittel werden zum temporären Färben von Haaren verwendet, wobei ein Haarfärbesubstrat,

40 beispielsweise ein Oxydationsfarbstoff oder ein Pigment, direkt vom Haar adsorbiert oder das Haar mit einem ein derartiges Färbesubstrat enthaltenden Harz umhüllt wird. In derartigen Färbesubstraten verwendete Farbstoffe oder Pigmente unterliegen keinen spezifischen Einschränkungen und 45 umfassen beispielsweise Pigmente, wie Titandioxid, Russ und dgl.; und Teerfarbstoffe, wie Triphenylmethan-, Azo-, Chinolin-, Xanthen-, Akridin-, Azin-, Oxazin-, Indigoid-, Anthrachinon-, Stylben-, Thiazolfarbstoffe und dgl.

In derartigen Färbesubstraten verwendbare Harze sind so beispielsweise Copolymere von Acryl- und Methacrylestern und dgl., Copolymere von Monochloressigsäure/Aminsalz-modifizierten Produkten von N,N'-Dimethylaminoethyl-metacrylat und -metacrylsäureestern; Copolymere von Vi-nylpyrrolidon und Vinylacetat und dgl.

55 Solche Temporär-Haarfärbemittel können neben dem Färbesubstrat und Siliciumderivaten der Formel I beliebige der bekannten Zusatzmittel enthalten, z.B. Dispersionsmedien, die zur Lösung oder Dispergierung des Färbesubstrats und der Siliciumderivate dienen, wie Wasser, Amylalkohol, 60 Isopropanol, Ethanol, Aceton und dgl.; oberflächenaktive Mittel, wie anionaktive, kationaktive, amphotere und nichtionogene oberflächenaktive Mittel; mehrwertige Alkohole, wie Propylenglykol, Glycerin, Polyethylenglykol und dgl.; höhere Alkohole, wie Isostearyl- und Oleylalkohol und dgl.; 65 Fettsäuren, wie Lanolin- und Kokosnussfettsäure und dgl.; Ester, wie Isopropylmyristat; Kohlenwasserstoffe, wie flüssiges Paraffin; sowie kationaktive polymere Verbindungen; Amine und Duftstoffe.

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4

Solche Temporär-Haarfärbemittel werden erhalten durch Lösen oder Dispergieren fester Bestandteile in einem Dispersionsmedium, und sie können in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise als Mascara, Spray, Lotion und dgl.

Die Mengenanteile der jeweiligen Bestandteile von Tem-porär-Haarfarbemitteln sind nicht kritisch. Im nachstehenden sind beispielsweise derartige Zusammensetzungen in gewichtsprozentualer Angabe der jeweiligen Komponenten angeführt.

Wasser und/oder Ethanol ad 100

als Treibgas 40 — 70%, bezogen auf 100% der vorstehenden Zusammensetzung, eines 40/60-Gasgemisches von «Flon» 11 und 12.

(c) Lotiontyp Farbstoff . Feuchthaltemittel Siliciumderivat der Formel I Dispersionsmedium

0,1- 1 2 -30 0,1- 3 ad 100

(a) Mascaratyp

Pigment und/oder Farbstoff Polymerharz

Siliciumderivat der Formel I Wasser und/oder Ethanol

(b) Spraytyp

Pigment und/oder Farbstoff Polymerharz

Siliciumderivat der Formel I

0,5- 5 5 -20 0,2- 5 ad 100

0,1- 3 1 -10 0,1- 3

Der pH-Wert ist mittels Phosphor-, Zitronensäure oder dgl. auf 1—5 gestellt.

Erfmdungsgemässe Haarfärbezusammensetzungen ergeben Färbungen in tieferen Farbtönen als bekannte ähnliche 15 Produkte und deren Verwendung beeinträchtigt den angenehmen Griff des gefärbten Haars nicht.

Die Erfindung wird im nachstehenden in einem Synthesebeispiel und in den Beispielen 1 und 2 erläutert.

20

Synthesebeispiel Ein amino-modifiziertes Siliciumderivat der Formel

/ÇH,

| CHjj— S i-O —r S i-0 CHS /3

' CHS

!

-Si—0-I

CCHj), 0 CH,CHCHaNCCaH5)s '

ÒH

1.5

-Si (CH3)a Cla)

wurde in einem zweistufigen Verfahren nach dem nachstehenden Reaktionsschema hergestellt.

CHS \ . CHj % ( CH5)3 S iO-r-S i -O 4-4- S i -0 j-S i

\ | /3 \ I '1.5

CHS H CU)

O /\

CH2 = CHCH. OCHj CKCHi CI)^

CH, t ,CH,

Si (CHI

^ (CH,)3S i 01S i-O U S i - o

1.5

CH, CHj CHj CH20 CH, CHCH,

O

cm

CAO + HN C Cj H6 ),

-» Cla)

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1. Stufe

In einen 300 ml Destillationskolben wurden 220 g (0,3 mol) der Verbindung der Formel II, 37,1 g (0,33 mol) der Verbindung der Formel III und 39 mg einer Lösung von Iso-propylalkohol, enthaltend 10 Gew.% H2PtCl6 • 6H20 (9 x 10~6 mol als H2PtCl6) eingefüllt und graduell erwärmt mit anschliessender Reaktion bei 110 °C während 4 h. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Reaktionssystem zur Entfernung von unreagierter Verbindung der Formel III unter vermindertem Druck erwärmt. Der Platinkatalysator wurde folgendermassen entfernt: Das Reaktionsgemisch wurde mit Aktivkohle versetzt, ausreichend geschüttelt und dann filtriert. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde IR-, NMR-und ähnlichen Analysen unterzogen und als Verbindung der Formel IV identifiziert. Von dieser Verbindung wurden mit einer Ausbeute von 60% 153 g erhalten.

2. Stufe

In einen 300 ml Destillationskolben wurden 85 g (0,10 mol) der erhaltenen Verbindung der Formel IV und 100 g Ethanol eingefüllt und auf 70 °C erwärmt. Danach wurde das Gemisch graduell mit 15 g (0,21 mol) HN(C2H3)2 versetzt und dann während 2 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Nach Abschluss der Reaktion wurden Ethanol und unreagiertes HN(C2H5)2 unter vermindertem Druck von

0.4 mbar bei 40 °C abdestilliert. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde IR-, NMR- und ähnlichen Analysen unterzogen und als Verbindung der Formel Ia identifiziert. Von dieser Verbindung wurden mit 97% Ausbeute 89 g erhalten.

Beispiel 1

Ein Permanent-Haarfarbemittel vom Oxydationstyp der nachstehend angeführten Formulierung wurde hergestellt und zum Färben von Haar verwendet. Der Farbton des gefärbten Haars wurde ausgewertet und die erhaltenen Resultate sind in den Tabellen 1 und 2 angeführt.

Formulierung in Gew.%:

1. Lotion

Tabelle 1

p-Phenylendiamin

1,0

Propylenglykol

10,0

Natrium-edetat

0,3

Natriumsulfit

0,5

Parfum

0,1

Additive (Tabelle 1)

1,0

Polyoxyethylen(6)-stearylether

1,0

Wasser ad 100

Der pH-Wert wurde mittels Ammoniaklösung auf 10,0

Zusammensetzung Zusatz Nr.

Helligkeit (L-Wert)

13,0

25

30

Erfmdungsgemässe Haarfärbezusammensetzungen

1 Amino-modifiziertes Silizium derivat der Formel I, worin R, Ri, R2 und R3 Methyl und R4

1 die Formel (b) bedeuten, wo bei R7 für C2H5, m für 3 und n für 1,5 stehen.

(Hergestellt nach dem im Synthesebeispiel beschriebenen

1 Vorgehen)

2 Amino-modifiziertes Silizium-derivat der Formel I, worin R, Ri, R2 und R3 Methyl und R4

, die Formel (a) bedeuten, wo bei R5 für CH3, m für 28 und n für 8 stehen.

(Hergestellt nach dem im Synthesebeispiel beschriebenen Vorgehen)

3 Amino-modifiziertes Siliziumderivat der Formel I, worin R Methyl, R,, R2 und R3 Meth-oxy und R4 die Formel (b) bedeuten, wobei R7 für C2H4OH, m für 30 und n für 8 stehen.

(Hergestellt nach dem im Synthesebeispiel beschriebenen Vorgehen)

Vergleichs-Haarfärbemittel

4

13,1

5

6

7

Kontrolle

45 .

Amino-modifiziertes Silicon DC 536 von Toray Industries, Inc.

Isopropyl-methacrylat

Butyl-acrylat

Isobutyl-methacrylat

Ohne Zusatz

Tabelle 2

14,0 15,5 15,4 15,4

15,5

gestellt.

2. Lotion

Wasserstoffperoxid 6,0

Wasser 94,0

Ausführung der Haarfärbebehandlung:

Haar wurde während 30 min in ein Gemisch von gleichen Volumenteilen der 1. und 2. Lotion eingetaucht und danach mit einer 1 gewichtsprozentigen wässrigen Lösung von Natrium-Dodecylsulfat gewaschen und dann mit fliessendem Wasser gespült und luftgetrocknet.

Auswertung:

(1) Kolorimetrie

Zur Bestimmung der Helligkeit des gefärbten Haares wurde der Kolorimeter und Farbdifferenzcomputer ND-1010C von Nippon Denshoku Ind. Co., Ltd. verwendet. Die gemessene Helligkeit, ausgedrückt als L-Wert ist in Tabelle 1 angeführt, wobei abnehmende Werte zunehmende Färb tiefe bedeuten.

50

Beurteilung

Vergleich zwischen der Färbung mit der erfindungsgemässen Haarfärbezusammensetzung Nr. 1 und dem Vergleichs-Haar- Vergleichs-Haar-farbemittel Nr. 4 färbemittel Nr. 5

55

Erfmdungsgemässe Färbung tieferer Farbton Erfmdungsgemässe 60 Färbung geringfügig tieferer Farbton kein Unterschied Vergleichsfärbung 65 gerinfügig tieferer Farbton

Vergleichsfärbung tieferer Farbton

Prüfexperten

11

0 0

18

2 0

0 0

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6

(2) Visuelle Beurteilung

Von zwanzig weiblichen Prüfexperten wurden paarweise Färbungen von Haar verglichen, wobei von jedem Paar von Färbungen das eine Haarmuster mit der erfin-dungsgemässen Haarfärbezusammensetzung Nr. 1 und das andere Haarmuster mit einem Vergleichs-Haarfärbe-mittel Nr. 4 bzw. 5 gefärbt war. Die vergleichende Beurteilung der beiden schwarz gefärbten Haarmuster erfolgte hinsichtlich der Farbtiefe der Färbung. Die erhaltenen Resultate sind in Tabelle 2 angeführt.

Beispiel 2

Die nachstehenden drei Ausführungsformen der er-fmdungsgemässen Haarfärbezusammensetzung wurden aus den angegebenen Komponenten in den in Gew.% ausgedrückten Mengenanteilen hergestellt. Mit jeder dieser drei Zusammensetzungen wurde Haare gefärbt und es wurden dabei in allen Fällen Färbungen hervorragender Farbtiefe erhalten.

(1) Sprayzubereitung (temporäre Haarfärbung) Polymerharz «Plascize L» 1,8

Russ 0,3

Amino-modifiziertes Siliciumderivat Nr. 3 gemäss Tabelle 1 0,5

Ethanol 37,4

40/60 Gasgemisch von «Flon» 11/12 60

(2) Haarfärbemittel vom schnell-brechenden Schaumtyp

Polymerharz «Plascize L» 1,8

Russ 0,3 Amino-modifiziertes Siliciumderivat

Nr. 2 gemäss Tabelle 1 0,8 Selbstemulgierendes Wachs aus 80%

Cetostearylalkohol und 20% Polyethylen-

glykol(1000)-monostearat 1,5

Ethanol 30,6

) Polyoxyethylenglykol 5,0

40/60 Gasgemisch von «Flon» 11/12 60.

(5) Haarfärbelotion (temporäre Haarfärbung) unter Verls wendung eines Oxydationsfarbstoffs Schwarz 401

(Natrium-8-amino-7-p-nitrophenylazo-

2-phenylazo-l-naphthol-3,6-disulfonat) 0,5 Amino-modifiziertes Siliciumderivat

20 Nr. 1 gemäss Tabelle 1 1,0

Polyoxyethylen-stearylether 1,0

Ethanol 3,0

Wasser ad 100

25

Der pH-Wert wurde mittels Zitronensäure auf 2,0—3,0 gestellt.

30

35

40

60

65

Claims

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2

PATENTANSPRUCH

Haarfärbezusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein aminomodifiziertes Siliciumderivat der Formel
R . Rj Rs R

1 f 1 \ ( 1 "\ 1

R— SiO—f-Si-0 4-(—Si-O-4-Si—R . ci)

1 V I J\ I J I

R Rs m R< n R

worin R Alkyl mit 1 — 4C-Atomen oder Aryl, Rl5 R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 — IC-Atomen, R4 entweder eine Gruppe der Formel f5

-(CH2)30CH2CHCH2N+-R6-X- (a)

OH R5

oder der Formel

-(CH2)3OCH2CHCH2N(R7)2 ( b)

OH

wobei R5 und R7 unabhängig voneinander für Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1—3C-Atomen stehen und R6 die gleiche Bedeutung hat wie R5 oder für eine Gruppe der Formel

-Ce2"<§> .

oder — CH2CH=CH2 steht, und X Chlor, Brom oder Jod bedeutet, und m für einen mittleren Zahlenwert im Bereich von 0 — 100 und n für einen mittleren Zahlenwert im Bereich von 1—50 stehen.