CH660181A5 - Kristallin-fluessige 7-alkyl-perhydrophenanthren-2-carbonsaeureester und ein verfahren zur herstellung dieser verbindungen. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft kristallin-flüssige 7-Alkyl-perhy-10drophenanthren- 2-carbonsäureester, kristallin-flüssige nematische Gemische zur Steuerung der Lichtdurchlässigkeit in optoelektronischen Bauelementen zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen und ein Verfahren zur Herstellung von kristallin-flüssigen 7-Alkyl-perhydrophenan-15 thren- 2-carbonsäureestern, die in den nematischen Gemischen enthalten sind.
Es gibt bereits eine sehr grosse Zahl von chemischen Verbindungen, welche im reinen Zustand kristallin-flüssige, in den meisten Fällen nematische Eigenschaften besitzen. D. 20Demus, H. Demus und H. Zaschke, Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, 2. Auflage Leipzig 1976. Keine dieser Verbindungen besitzt die Eigenschaften, die für die Anwendung flüssiger Kristalle in optoelektronischen Bauelementen notwendig sind, in opti-25 maler Weise. Deshalb werden ausschliesslich Gemische aus mehreren Verbindungen in optoelektronischen Bauelementen auf der Basis flüssiger Kristalle eingesetzt. Je nach dem Verwendungszweck sollen die Gemische spezifische Eigenschaften besitzen.
30 Für Bauelemente, die nicht in geschlossenen Räumen angewendet werden, ist der Temperaturbereich, in welchem die Bauelemente betrieben werden können, von besonderer Bedeutung. Es werden insbesondere Klärtemperaturen über 70 °C sowie untere Arbeitstemperaturen von —10 °C und ge-35 ringer angestrebt. Andererseits dürfen bei niedrigen Temperaturen die Schaltzeiten nicht zu hoch werden.
Ziel der Erfindung sind nematische Gemische, welche hohe Klärtemperaturen, niedrige untere Arbeitstemperaturen und günstiges Zeitverhalten besitzen.
40 Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Verbindungsklasse und ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen aufzufinden, die bei ihrer Anwendung in nematischen kristallin-flüssigen Gemischen hohe Klärtemperaturen bewirken.
45 Es wurde gefunden, dass 7-Alkyl-perhydrophenanthren-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel I
CnH2n+l
-COR il O
worin R «
" 0 "r1 -0C*H2n,+l
R2 R3
R1 = -CraH2m+1, -OCmH2m+b -CH=C-(CN)2, -CN, -C2H4-CN, -N02, -F, -Cl, -Br, -J R2, R3 = -H, -CH3, -F, -Cl, -CN mit n, m = 1 bis 14 bedeuten, geeignet sind. Die erfindungsgemässen kristallin-flüssigen 7-Alkyl-perhydrophenanthren- 2-carbonsäureester werden in hoher
Reinheit und guter Ausbeute hergestellt durch vollständige Hydrierung der 7-Alkyl-9,10-dihydrophenanthren-2-car-es bonsäure unter Hochdruck (10-13 MPa) in wässriger Alkalilauge bei Temperaturen von 200 bis 270 °C mit Katalysatoren, vorzugsweise Raney-Nickel, mehrmaliges Umkristallisieren und Verestern der erhaltenen reinen Säuren nach an
3
660 181
sich bekannten Verfahren, z.B. der Einhorn- oder Schotten-Baumann-Variante, sowie anschliessendes mehrfaches Umkristallisieren bis zur Konstanz der Umwandlungstemperaturen. Die nach diesem Verfahren erhaltenen Produkte sind überraschenderweise die reinen all-trans-Isomeren, was an dem Auftreten kristallin-flüssiger Phasen sowie an den scharfen Umwandlungstemperaturen zu erkennen ist.
Es wurde gefunden, dass nematische kristallin-flüssige Gemische für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen mit hohen Klärtemperaturen, niedrigen unteren Arbeitstemperaturen und schnellen Schaltzeiten erhalten werden, indem die kristallin-flüssigen 7-Alkyl-perhydrophenanthren-2-carbonsäureester in Gemischen untereinander und/oder in Gemischen mit anderen kristallin-flüssigen Verbindungen eingesetzt werden.
In Anbetracht der relativ hohen Molekulargewichte der neuen Verbindungen sind die schnellen Schaltzeiten unerwartet und überraschend.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Ester näher.
Beispiel 1
Synthese der 7-n-Butyl-perhydrophenanthren- 2-carbon-säure 20 g (0,075 Mol) 7-n-Butyl-9, 10-dihydrophenanthren-2-carbonsäure in 200 ml 10%iger wässriger Kalilauge werden mit 30 g Raney-Nickel 100 h unter einem Wasserstoffdruck von 15 MPa bei 260 bis 270 °C im Autoklaven geschüttelt. Nach Entfernen des Katalysators wird das Rohprodukt mit konzentrierter Salzsäure erhitzt, um die freie Säure zu erhalten. Es wird mehrmals aus Ethanol umkristallisiert. Es werden 13,9 g weisser kristalliner Säure erhalten, die bis 160 C schmilzt und bis 219 C nematisch ist.
Beispiel 2
5 7-n-Butyl-perhydrophenanthren- 2-carbonsäurechlorid
0,005 Mol der 7-n-Butyl-perhydrophenanthren- 2-car-bonsäure werden mit der 4- bis 5-fachen Menge Thionyl-chlorid und einigen Tropfen Pyridin versetzt. Nach mehrstündigem Erhitzen wird das überschüssige Reagens abde-10 stilliert und das Säurechlorid ohne weitere Reinigung zur Veresterung nach Einhorn eingesetzt.
Beispiel 3
7-n-Butyl-perhydrophenanthren- 2-carbonsäure-4- n-pentyl-15 pheny lester
0,005 Mol 4-n-Pentylphenol werden mit der äquimolaren Menge 7-n-Butyl-perhydrophenanthren- 2-carbonsäurechlorid in 20 ml Pyridin verestert. Dabei wird der Ansatz über Nacht stehen gelassen und anschliessend noch 30 Minuten 20 auf 70 bis 80 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird in bekannter Weise das Reaktionsprodukt aufgearbeitet. Es wird mehrmals aus Methanol umkristallisiert, bis der Ester schmelz- und klärpunktrein erhalten wird.
Ausbeute: 50-60% K 75 S 114 N 135 I
25
Beispiel 4
Nach dem in Beispiel 1 bis 3 illustrierten Verfahren werden die folgenden Substanzen hergestellt, indem jeweils die bestimmte phenolische Komponente bei der Synthese einge-30 setzt wird.
0
0nH2n+1-CK>"-0R
Nr.
n
R
K
S N
1
4
H
. 160
219
2
4
. 75
. 114 . 135
3
4
-<Ö>-OC6Hi3
. 76
. 136 . 144
4
4
. 79
185
5
4
-@-CH2CH2CH
. 105
124
6
4
/»
-<Ö>-CH=Cn nw
. 89
187
660 181
Nr» n R
4
KS NI
-©-<
CH,
0-<ö>-
84 .114 . 256 .
OC, H,
4 9
8 4 -(Ö)-
' V
O
. 64 . 148 . 198 .
bH3 0 -(Ô>-0G8H17
9 4 -0-C4Hg
. 86 -
. 114 .
Nachfolgende Beispiele illustrieren die Anwendung in den kristallin-flüssigen Gemischen
Beispiel I
Ein Gemisch aus 34,5 mol-% 4-n-Propylcyclohexancarbonsäure- [4-cyanphe-nylester]
31,0 mol-% 4-n-Butylcyclohexancarbonsäure- [4-cyanphe-nylester]
34,5 mol-%i 4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure- [4-cyanphe-nylester]
zeigt in optoelektronischen Zellen vom Typ Schadt-Helfrich (verdrillte Schichten) folgende Eigenschaften:
Schmelzpunkt
Klärpunkt
Schwellspannung
Einschaltzeit
Ausschaltzeit
10-14 °C 72 °C
U0 = 1,4 V tE50 = 560 ms tA50 = 240 ms
Beispiel II
Dem Gemisch aus Beispiel I werden 20 mol-% 7-n-Bu-tyl-perhydrophenanthrencarbonsäure- [4-cyanethylphenyl-
25 ester] zugefügt, wodurch sich die folgenden Eigenschaften ergeben (20 C, Schichtdicke 10 um):
Schmelztemperatur
30 Klärtemperatur Schwellspannung Einschaltzeit Ausschaltzeit
3-6 °C, tagelang stark unterkühlbar 83 C
U0 = 1,4 V tE50 = 370 ms tA5o = 184 ms
35 Beispiel III
Dem Gemisch aus Beispiel I werden 20 mol-% 7-n-Bu-tylperhydrophenanthren- 2-carbonsäure- [4-cyanphenylester] (Verbindung Nr. 4 aus Beispiel 4) zugefügt, wodurch sich folgende Eigenschaften ergeben (20 C, Schichtdicke 10 (am):
Schmelztemperatur:
Klärtemperatur: 45 Schwellspannung: Einschaltzeit: Ausschaltzeit:
Das Gemisch kristallisiert auch nach wochenlangem Stehen im
Kühlschrank bei —10 C nicht.
101-103 C
U0 = 2V
tg5Q = 334 ms tA50 = 126 ms
C
Claims (3)
- 660 181PATENTANSPRÜCHE 1. Kristallin-flüssige 7-Alkyl-perhydrophenanthren-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel ICnH2n+l worin R «-0~CmH2m+lI•eoo4. Verfahren nach Patentanspruch 3, gekennzeichnet dadurch, dass als Katalysator Raney-Nickel eingesetzt wird.R2 R3Ri = -CmH2m+b -OCmH2m+1, -CN, -C2H4-CN, -CH=C-(CN)2, -N02, -F, -CI, -Br, -J -R2; R3 = -H, -CH3, -F, -Cl, -CN n; m = 1 bis 14 bedeuten.
- 2. Nematische kristallin-flüssige Gemische mit hohen Klärtemperaturen, niedrigen unteren Arbeitstemperaturen und schnellen Schaltzeiten für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen mit kristallin-flüssigen 7-Alkylperhy-drophenanthren- 2-carbonsäureestern nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gemische aus kristallinflüssigen 7-Alkyl-perhydrophenanthren- 2-carbonsäureestern der Formel I untereinander und/oder in Gemischen mit anderen kristallin-flüssigen Verbindungen bestehen.
- 3. Verfahren zur Herstellung der kristallin-flüssigen 7-A1-kyl-perhydrophenanthren- 2-carbonsäureester der allgemeinen Formel I, nach Patentanspruch 1, gekennzeichnet dadurch, dass 7-Alkyl-9,10-dihydrophenanthren-2-carbonsäu-ren unter Hochdruck in wässriger Alkalilauge bei Temperaturen von 200 bis 270 °C mit Katalysatoren, vollständig hydriert, anschliessend umkristallisiert und die erhaltenen reinen Säuren entsprechend verestert werden.Kristallin-flüssige 7-Alkyl-perhydrophenanthren- 2-carbonsäureester und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
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