JPH0655701B2 - アミノ酸誘導体 - Google Patents
アミノ酸誘導体Info
- Publication number
- JPH0655701B2 JPH0655701B2 JP1245199A JP24519989A JPH0655701B2 JP H0655701 B2 JPH0655701 B2 JP H0655701B2 JP 1245199 A JP1245199 A JP 1245199A JP 24519989 A JP24519989 A JP 24519989A JP H0655701 B2 JPH0655701 B2 JP H0655701B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- liquid crystal
- carbon atoms
- alkyl group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/22—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and nitrogen atoms as chain links, e.g. Schiff bases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/41—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups, other than cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
- C09K19/2028—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、新規な液晶を呈する化合物、その製造法お
よびこれら化合物を使用した液晶素子を提供するもので
ある。
よびこれら化合物を使用した液晶素子を提供するもので
ある。
［従来の技術］ 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在液
晶表示装置に使用される化合物又は組成物の主流を成し
ているけれども、短所の一つに、応答速度が遅く、数ms
ecのオーダーの応答速度しか得られないということがあ
り、そのため表示の大型化に対して限界に近づいている
といわれている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在液
晶表示装置に使用される化合物又は組成物の主流を成し
ているけれども、短所の一つに、応答速度が遅く、数ms
ecのオーダーの応答速度しか得られないということがあ
り、そのため表示の大型化に対して限界に近づいている
といわれている。
このような従来型の液晶表示素子の欠点を改善するもの
として、双安定性を有する液晶の使用がクラーク及びラ
ガウェルにより提案されている（特開昭56-107216
号）。この双安定性を有する液晶は、強誘電性液晶と呼
ばれ、高速応答性とメモリ性が得られることが注目さ
れ、特に近年において、その実用化の検討が活発であ
り、実用強誘電性液晶物質の開発が急務になっている。
として、双安定性を有する液晶の使用がクラーク及びラ
ガウェルにより提案されている（特開昭56-107216
号）。この双安定性を有する液晶は、強誘電性液晶と呼
ばれ、高速応答性とメモリ性が得られることが注目さ
れ、特に近年において、その実用化の検討が活発であ
り、実用強誘電性液晶物質の開発が急務になっている。
一般に、強誘電性液晶は、光学活性部位を有する化合物
で、かつその分子長軸が層の法線方向からチルトした分
子配向を有する一連のスメクチック相において発現され
る。中でも、キラルスメクチックＣ（以下ＳC *と略記す
る）相は、比較的低電圧動作性のため実用上優位とされ
る。
で、かつその分子長軸が層の法線方向からチルトした分
子配向を有する一連のスメクチック相において発現され
る。中でも、キラルスメクチックＣ（以下ＳC *と略記す
る）相は、比較的低電圧動作性のため実用上優位とされ
る。
このように強誘電性液晶は、自発分極を有するために非
常に速い応答速度を有する上に、メモリ性のある双安定
状態を発現させることができ、さらに視野角が優れてい
ることから、大容量画面のディスプレイ用材料として適
している。
常に速い応答速度を有する上に、メモリ性のある双安定
状態を発現させることができ、さらに視野角が優れてい
ることから、大容量画面のディスプレイ用材料として適
している。
このような強誘電性液晶として1975年、R.B.Meyerらに
より合成された４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデ
ンアミノ）桂皮酸−２−メチルブチルエステル（以下Ｄ
ＯＢＡＭＢＣと略記する。）が知られている（J.Physiq
ue 36 L-69(1975)）。
より合成された４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデ
ンアミノ）桂皮酸−２−メチルブチルエステル（以下Ｄ
ＯＢＡＭＢＣと略記する。）が知られている（J.Physiq
ue 36 L-69(1975)）。
このＤＯＢＡＭＢＣは、シッフベースを構造内に含むた
め、その化学的安定性に難がある。そこで、強誘電性液
晶材料として、物理的、化学的に安定な種々の化合物が
探索され、現在、４−（４−ｎアルキルオキシフェニ
ル）−１−カルボン酸−２−メチルブチルエステル（以
下ＣＮと略記する。）を始めとするエステル系化合物の
探索にその主力が移ってきている。しかし、このＣＮを
始めとするエステル系化合物は、ＳC *相を示さないか、
示したとしてもそのＳC *相を示す温度範囲が狭く、しか
も液晶を加熱、冷却したときで異なる相系列を示すモノ
トロピック液晶であるため、実用に耐えるものは少ない
（Liquid Crystals and Ordered Fluids 4(1984)）。
め、その化学的安定性に難がある。そこで、強誘電性液
晶材料として、物理的、化学的に安定な種々の化合物が
探索され、現在、４−（４−ｎアルキルオキシフェニ
ル）−１−カルボン酸−２−メチルブチルエステル（以
下ＣＮと略記する。）を始めとするエステル系化合物の
探索にその主力が移ってきている。しかし、このＣＮを
始めとするエステル系化合物は、ＳC *相を示さないか、
示したとしてもそのＳC *相を示す温度範囲が狭く、しか
も液晶を加熱、冷却したときで異なる相系列を示すモノ
トロピック液晶であるため、実用に耐えるものは少ない
（Liquid Crystals and Ordered Fluids 4(1984)）。
［発明が解決しようとする課題］ 従来、強誘電性液晶として用いられている化合物は、光
学活性部位の原料として、光学活性アルコール、具体的
には２−メチルブタノール、３−メチルペンタノールな
どを用いている。しかし、これらのアルコールは高価で
あり、生産コストの面で問題がある。そこで、より安価
で入手しやすいアミノ酸を光学活性原料として使用した
液晶の例がある（特開昭62-89648参照）。しかし該物質
は高温でスメクチックＡ相を示すことが報告されている
のみであり、実用に耐えられるものではない。
学活性部位の原料として、光学活性アルコール、具体的
には２−メチルブタノール、３−メチルペンタノールな
どを用いている。しかし、これらのアルコールは高価で
あり、生産コストの面で問題がある。そこで、より安価
で入手しやすいアミノ酸を光学活性原料として使用した
液晶の例がある（特開昭62-89648参照）。しかし該物質
は高温でスメクチックＡ相を示すことが報告されている
のみであり、実用に耐えられるものではない。
本発明は、光学活性部位の原料として安価で入手しやす
いアミノ酸を用い、常温に近い温度でしかも広い温度範
囲でスメクチック液晶、特に強誘電性のＳC *相を含むス
メクチック相を示す新規な化合物およびその製造方法を
提供することを目的とする。
いアミノ酸を用い、常温に近い温度でしかも広い温度範
囲でスメクチック液晶、特に強誘電性のＳC *相を含むス
メクチック相を示す新規な化合物およびその製造方法を
提供することを目的とする。
本発明によって提供される液晶を呈する化合物は、単独
で強誘電性、特にＳC *相を呈する化合物を含み、電気光
学的スイッチング素子として使用される強誘電性液晶表
示素子の構成成分となり得る新規液晶化合物を提供する
ものである。
で強誘電性、特にＳC *相を呈する化合物を含み、電気光
学的スイッチング素子として使用される強誘電性液晶表
示素子の構成成分となり得る新規液晶化合物を提供する
ものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明によって提供される化合物は、一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わし、Ｘ
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又は、ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3又はＨ
のうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わす〕 で表わされる新規なアミノ酸誘導体である。
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又は、ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3又はＨ
のうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わす〕 で表わされる新規なアミノ酸誘導体である。
本発明のアミノ酸誘導体の構造は、光学活性源としての
アミノ酸部分 とコア部分としての桂皮酸誘導体部分 の２つに分けられ、この２つがペプチド結合により結び
付いている。
アミノ酸部分 とコア部分としての桂皮酸誘導体部分 の２つに分けられ、この２つがペプチド結合により結び
付いている。
まずアミノ酸部分は、不斉炭素Ｃ*に、水素、Ｙ，−Ｃ
ＯＯＸが結合しており、アミン部分がペプチド結合を形
成している。Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わ
し、特に炭素数１〜３が好ましい。炭素数が７以上であ
ると、原料入手が困難であり、合成も困難である。
ＯＯＸが結合しており、アミン部分がペプチド結合を形
成している。Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わ
し、特に炭素数１〜３が好ましい。炭素数が７以上であ
ると、原料入手が困難であり、合成も困難である。
ＹはＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2，又
はＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3のうちの１種を表わす。ア
ミノ酸部分を形成する原料となるアミノ酸としては、光
学活性アミノ酸であれば良く、具体的にはＬ−アラニ
ン、ロイシン、Ｌ−バリン、イソロイシン等が挙げられ
る。特にＬ−バリン、イソロイシン等を用いた場合、強
誘電性液晶の性質を示し好ましい。また光学活性アミノ
酸は、Ｄ体、Ｌ体のどちらでも良い。
はＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3のうちの１種を表わす。ア
ミノ酸部分を形成する原料となるアミノ酸としては、光
学活性アミノ酸であれば良く、具体的にはＬ−アラニ
ン、ロイシン、Ｌ−バリン、イソロイシン等が挙げられ
る。特にＬ−バリン、イソロイシン等を用いた場合、強
誘電性液晶の性質を示し好ましい。また光学活性アミノ
酸は、Ｄ体、Ｌ体のどちらでも良い。
次に桂皮酸誘導体部分は、まず桂皮酸 の不飽和炭化水素基のα位の炭素にＺが結合し、カルボ
ン酸部分はアミノ酸部分のアミンとペプチド結合を形成
している。ＺはＣＮ，ＣＨ3，Ｈのうちの１種を表わ
す。桂皮酸のベンゼン環のパラ位には、エステル結合を
介してビフェニル基が結合し、そのビフェニル基の４′
位にはエーテル結合を介してＲが結合している。ここで
ビフェニル基を導入したことにより、液晶相が安定化
し、強誘電性を示すという効果が得られる。Ｒは炭素数
６〜16の直鎖アルキル基を表わし、特に炭素数12〜14が
好ましい。炭素数が６未満であると、液晶相を示す温度
範囲が狭くなる。炭素数17以上であると、原料入手が困
難である。
ン酸部分はアミノ酸部分のアミンとペプチド結合を形成
している。ＺはＣＮ，ＣＨ3，Ｈのうちの１種を表わ
す。桂皮酸のベンゼン環のパラ位には、エステル結合を
介してビフェニル基が結合し、そのビフェニル基の４′
位にはエーテル結合を介してＲが結合している。ここで
ビフェニル基を導入したことにより、液晶相が安定化
し、強誘電性を示すという効果が得られる。Ｒは炭素数
６〜16の直鎖アルキル基を表わし、特に炭素数12〜14が
好ましい。炭素数が６未満であると、液晶相を示す温度
範囲が狭くなる。炭素数17以上であると、原料入手が困
難である。
以上のように本発明は、スメクチック液晶の光学活性源
としてアミノ酸を用いると共に、コア部分としてGoodby
らにより研究され、一般に液晶原料として知られている
桂皮酸誘導体（ＵＳＰ4613209，特開昭52-89643参照）
を導入し、さらにビフェニル基を結合させたことが特徴
である。
としてアミノ酸を用いると共に、コア部分としてGoodby
らにより研究され、一般に液晶原料として知られている
桂皮酸誘導体（ＵＳＰ4613209，特開昭52-89643参照）
を導入し、さらにビフェニル基を結合させたことが特徴
である。
すなわち、光学活性源としてアミノ酸を用いた場合、生
じるペプチド結合は分子間力が強く液晶性を発現するこ
とが困難であったが、桂皮酸誘導体を導入することによ
って、常温に近い温度で幅広い温度範囲においてＳC *相
を示すことが可能になった。
じるペプチド結合は分子間力が強く液晶性を発現するこ
とが困難であったが、桂皮酸誘導体を導入することによ
って、常温に近い温度で幅広い温度範囲においてＳC *相
を示すことが可能になった。
本発明の化合物は、上記理由により応答性、メモリ性に
優れた液晶表示素子の利用可能性を有する新規なアミノ
酸誘導体である。
優れた液晶表示素子の利用可能性を有する新規なアミノ
酸誘導体である。
また一般に、不斉炭素の近傍がかさ高い方が強誘電性を
示しやすいといわれている。本発明においても、不斉炭
素の置換基部分（一般式（Ｉ）において、Ｙ部分）が分
枝したかさ高い化合物が強誘電性を示している。本発明
の化合物で強誘電性を示すものは、強誘電性液晶素子と
して、使用できる。又本発明の化合物は強誘電性を示す
ものも示さないものも、既に知られている強誘電性液晶
と配合して強誘電性を示す温度領域を上下に広げたり、
応答性を改善したりすることができ、又光学活性でない
液晶に配合して強誘電性を持たせたりすることができ
る。
示しやすいといわれている。本発明においても、不斉炭
素の置換基部分（一般式（Ｉ）において、Ｙ部分）が分
枝したかさ高い化合物が強誘電性を示している。本発明
の化合物で強誘電性を示すものは、強誘電性液晶素子と
して、使用できる。又本発明の化合物は強誘電性を示す
ものも示さないものも、既に知られている強誘電性液晶
と配合して強誘電性を示す温度領域を上下に広げたり、
応答性を改善したりすることができ、又光学活性でない
液晶に配合して強誘電性を持たせたりすることができ
る。
本発明者らは先に強誘電性アミノ酸誘導体として、特願
平1-82760号を提案した。この中で示されるアミノ酸誘
導体は、キラルネマチック液晶を示すが、単独で液晶素
子として使用することは困難であり、主に他の液晶化合
物と配合して使用することが多い。
平1-82760号を提案した。この中で示されるアミノ酸誘
導体は、キラルネマチック液晶を示すが、単独で液晶素
子として使用することは困難であり、主に他の液晶化合
物と配合して使用することが多い。
本願発明のアミノ酸誘導体は、前出化合物のコア部分で
ある桂皮酸誘導体部分のベンゼン環をより硬直なビフェ
ニル基に代えることにより、スメクチック液晶相を安定
化し、強誘電性を示すようになった。
ある桂皮酸誘導体部分のベンゼン環をより硬直なビフェ
ニル基に代えることにより、スメクチック液晶相を安定
化し、強誘電性を示すようになった。
この誘導体は、たとえば45℃〜125℃という比較的低温
で広い温度範囲で強誘電性を示し、特に76〜125℃で有
用なＳC *相を示す。（実施例１，５参照） また、本発明は、単独で液晶素子として使用することが
できると共に他の液晶化合物と配合して使用することも
可能である。
で広い温度範囲で強誘電性を示し、特に76〜125℃で有
用なＳC *相を示す。（実施例１，５参照） また、本発明は、単独で液晶素子として使用することが
できると共に他の液晶化合物と配合して使用することも
可能である。
本発明によって提供される液晶を呈する化合物は、単独
で強誘電性、とくにＳC *相を呈する化合物を含み、電気
光学的スイッチング素子として使用される強誘電性液晶
表示素子の構成成分となり得る新規液晶化合物を提供す
るものである。
で強誘電性、とくにＳC *相を呈する化合物を含み、電気
光学的スイッチング素子として使用される強誘電性液晶
表示素子の構成成分となり得る新規液晶化合物を提供す
るものである。
本発明に係る化合物は、次の製造法に従って製造するこ
とができる。
とができる。
まず、一般式 〔式中ＺはＣＮ，ＣＨ3又はＨのうちの１種を表わす〕 で表わされる化合物と一般式 〔式中Ｘは炭素１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙは
ＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又は、Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を
表わす〕 で表わされる化合物の反応誘導体を反応させて、 一般式 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3，又
はＨのうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わ
す〕 で表わされる化合物を得る。
ＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又は、Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を
表わす〕 で表わされる化合物の反応誘導体を反応させて、 一般式 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3，又
はＨのうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わ
す〕 で表わされる化合物を得る。
さらに化合物（IV）に一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わす〕 で表わされる化合物を反応させると、 一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わし、Ｘ
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3，又は
Ｈのうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わ
す〕 で表わされるアミノ酸誘導体を製造することができる。
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3，又は
Ｈのうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わ
す〕 で表わされるアミノ酸誘導体を製造することができる。
本発明に係る化合物の製造法は２段階に分けて考えるこ
とができる。すなわち、 先ず一般式（II）で表わされる化合物と一般式（III）
で表わされる化合物を反応させて一般式（IV）で表わさ
れる化合物に至る経路（以下反応Ａと呼ぶ）と、一般式
（IV）で表わされる化合物と一般式（Ｖ）で表わされる
化合物を反応させて一般式（Ｉ）で表わされる化合物に
至経路（以下反応Ｂと呼ぶ）の２段階からなる。
とができる。すなわち、 先ず一般式（II）で表わされる化合物と一般式（III）
で表わされる化合物を反応させて一般式（IV）で表わさ
れる化合物に至る経路（以下反応Ａと呼ぶ）と、一般式
（IV）で表わされる化合物と一般式（Ｖ）で表わされる
化合物を反応させて一般式（Ｉ）で表わされる化合物に
至経路（以下反応Ｂと呼ぶ）の２段階からなる。
反応Ａについて 一般式 〔式中ＺはＣＮ，ＣＨ3又はＨのうちの１種を表わ
す。〕 で表わされる化合物は、ＺがＣＮかあるいはＨの場合、
市販のものを使用することができる。ＺがＣＨ3の場合
は、従来公知の以下に示される方法により合成される。
すなわち、４−ヒドロキシベンズアルデヒドとプロピオ
ン酸無水物にプロピオン酸カリウムを反応させることに
より得られる。
す。〕 で表わされる化合物は、ＺがＣＮかあるいはＨの場合、
市販のものを使用することができる。ＺがＣＨ3の場合
は、従来公知の以下に示される方法により合成される。
すなわち、４−ヒドロキシベンズアルデヒドとプロピオ
ン酸無水物にプロピオン酸カリウムを反応させることに
より得られる。
一般式 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を
表わす〕 で示される化合物の反応誘導体とは、一般式（III）で
示される化合物の塩酸塩を指す。製造法は、Ｘの炭素数
が２以下の場合は市販のものを用いることができ、３以
上の場合は合成により得られる。合成法としては、たと
えば市販のアミノ酸と、伸長したい長さの炭素鎖を持つ
アルコールに塩化チオニルを作用させることにより、必
要なアミノ酸アルキルエステル塩酸塩を得ることができ
る。
はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を
表わす〕 で示される化合物の反応誘導体とは、一般式（III）で
示される化合物の塩酸塩を指す。製造法は、Ｘの炭素数
が２以下の場合は市販のものを用いることができ、３以
上の場合は合成により得られる。合成法としては、たと
えば市販のアミノ酸と、伸長したい長さの炭素鎖を持つ
アルコールに塩化チオニルを作用させることにより、必
要なアミノ酸アルキルエステル塩酸塩を得ることができ
る。
一般式（II）と一般式（III）で示される化合物の反応
は、適宜、溶媒中（例えばジクロロメタン、四塩化炭
素、ベンゼン等）において、結合剤としてN,N′-ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣと省略する）を
用いて行う（以下ＤＣＣ法と呼ぶ）。この反応により、
一般式 の化合物が得られる。
は、適宜、溶媒中（例えばジクロロメタン、四塩化炭
素、ベンゼン等）において、結合剤としてN,N′-ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣと省略する）を
用いて行う（以下ＤＣＣ法と呼ぶ）。この反応により、
一般式 の化合物が得られる。
従来の方法は、一般式（II）で表わされる化合物のｐ−
ヒドロキシ桂皮酸の水酸基に保護基を付けた後、酸クロ
ライド法によりエステル化し、脱保護をする必要があっ
た。しかし、従来法では脱保護の段階で桂皮酸の二重結
合も一緒に還元されてしまい、目的の化合物が得られな
かった。そこでＤＣＣ法によりエステル化を行なうと、
保護基を必要とせず、一段階で室温の反応で目的の化合
物を得ることができた。また収率も約80％と高かった。
ヒドロキシ桂皮酸の水酸基に保護基を付けた後、酸クロ
ライド法によりエステル化し、脱保護をする必要があっ
た。しかし、従来法では脱保護の段階で桂皮酸の二重結
合も一緒に還元されてしまい、目的の化合物が得られな
かった。そこでＤＣＣ法によりエステル化を行なうと、
保護基を必要とせず、一段階で室温の反応で目的の化合
物を得ることができた。また収率も約80％と高かった。
反応Ｂについて 次に、反応Ａにより得られた中間体（IV）から目的とす
るアミノ酸誘導体を得る反応について説明する。
るアミノ酸誘導体を得る反応について説明する。
一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わす〕 で表わされる化合物はｐ−ヒドロキシビフェニルカルボ
ン酸とアルキルブロマイドをアルカリ溶液中で反応させ
ることにより得られる。反応Ａにより得られた一般式
（IV）の化合物と一般式（Ｖ）の化合物の反応は、まず
一般式（Ｖ）の化合物を塩化チオニルと加熱還流して酸
クロライド化を行なった後、一般式（IV）の化合物と溶
媒中（ベンゼン、エーテル等）ピリジンと加熱還流を行
なうことにより、最終生成物である、一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わし、Ｘ
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3，又は
Ｈのうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わ
す〕 で表わされるアミノ酸誘導体が得られる。
ン酸とアルキルブロマイドをアルカリ溶液中で反応させ
ることにより得られる。反応Ａにより得られた一般式
（IV）の化合物と一般式（Ｖ）の化合物の反応は、まず
一般式（Ｖ）の化合物を塩化チオニルと加熱還流して酸
クロライド化を行なった後、一般式（IV）の化合物と溶
媒中（ベンゼン、エーテル等）ピリジンと加熱還流を行
なうことにより、最終生成物である、一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わし、Ｘ
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3，又は
Ｈのうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わ
す〕 で表わされるアミノ酸誘導体が得られる。
なお一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、光学活性なア
ミノ酸誘導体であるが、原料のアミノ酸としてラセミ体
を用いた場合に得られる同一構造式の光学不活性なアミ
ノ酸誘導体も、液晶材料として用いることができる。
ミノ酸誘導体であるが、原料のアミノ酸としてラセミ体
を用いた場合に得られる同一構造式の光学不活性なアミ
ノ酸誘導体も、液晶材料として用いることができる。
［作用］ 本発明における一般式（Ｉ）の化合物は、コア部分とし
てビフェニル基を有する桂皮酸誘導体を用い、光学活性
源としてアミノ酸を用いたスメクチック液晶化合物とし
て有用な新規なアミノ酸誘導体である。
てビフェニル基を有する桂皮酸誘導体を用い、光学活性
源としてアミノ酸を用いたスメクチック液晶化合物とし
て有用な新規なアミノ酸誘導体である。
アミノ酸を光学活性基として導入した場合に生じるペプ
チド結合は、分子間力が強力なため、融点の上昇を促
し、液晶化合物として不適当であったが、コア部分とし
て桂皮酸誘導体を用いたことにより、炭素鎖のバラン
ス、エステル結合等の働きによって分極を促し、液晶配
列をとりやすくなったと考えられる。また不斉炭素の近
傍にシアノ基を導入した場合（一般式（Ｉ）においてＺ
＝ＣＮの場合）も、分子間の水素結合を阻害し、同様に
寄与すると考えられる。
チド結合は、分子間力が強力なため、融点の上昇を促
し、液晶化合物として不適当であったが、コア部分とし
て桂皮酸誘導体を用いたことにより、炭素鎖のバラン
ス、エステル結合等の働きによって分極を促し、液晶配
列をとりやすくなったと考えられる。また不斉炭素の近
傍にシアノ基を導入した場合（一般式（Ｉ）においてＺ
＝ＣＮの場合）も、分子間の水素結合を阻害し、同様に
寄与すると考えられる。
また、桂皮酸誘導体部分にビフェニル基を導入すること
により、液晶相が安定化してＳX *，ＳC *相が現出し、強
誘電性を示すようになった。
により、液晶相が安定化してＳX *，ＳC *相が現出し、強
誘電性を示すようになった。
［実施例］ 以下、実施例により本発明の化合物について更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
以下、Ｃry，Ｃｈ，Ｉso，ＳA，ＳC *，ＳX *相はそれぞ
れ結晶、コレステリック相、等方相、スメクチックＡ
相、キラルスメクチックＣ相、キラルスメクチックＸ相
を示す。
れ結晶、コレステリック相、等方相、スメクチックＡ
相、キラルスメクチックＣ相、キラルスメクチックＸ相
を示す。
本発明の化合物の精製は、シリカゲルクロマトグラフィ
ー及びエーテル、ヘキサンによる再結晶にて行なった。
以下に示す相転移点の測定値は、物質の純度により若干
の影響を受けることもある。
ー及びエーテル、ヘキサンによる再結晶にて行なった。
以下に示す相転移点の測定値は、物質の純度により若干
の影響を受けることもある。
なお、以下の実施例においては原料の光学活性アミノ酸
として、Ｌ体のものだけを使用した例のみを記載する
が、Ｄ体のアミノ酸を原料とした場合にも夫々同一の相
転移温度のものが得られることは理論上からも明らかで
ある。
として、Ｌ体のものだけを使用した例のみを記載する
が、Ｄ体のアミノ酸を原料とした場合にも夫々同一の相
転移温度のものが得られることは理論上からも明らかで
ある。
［実施例１］ Ｎ−｛４−オキシカルボニル（４′−ｎ−テトラデシル
オキシビフェニル）α−シアノシンナモイル｝−Ｌ−イ
ソロイシンメチルエステルの合成 （１−１） Ｎ−（４−ヒドロキシ−α−シアノシンナモイル）−Ｌ
−イソロイシンメチルエステルの合成 市販のα−シアノ−４−ヒドロキシ桂皮酸1.04ｇ(5.5mm
ole)を冷ジクロロメタン10ｍ中で攪拌し、反応液は０
〜５℃にした。これにＤＣＣ1.13ｇ(5.5mmole)を投入し
た。約20分後市販のＬ−イソロイシンメチルエステル塩
酸塩0.91(5mmole)、トリエチルアミン0.7ｍ(5mmole)
を投入し、０℃で２時間、室温で１晩攪拌した。溶媒を
留去しその後酢酸エチル30ｍに溶かし、不溶のNN′−
ジシクロヘキシルウレアを濾過により除去し、濾液を10
％クエン酸（30ｍ）、水（30ｍ）、４％炭酸水素ナ
トリウム（30ｍ）、水（30ｍ）で順次洗浄した。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固した後粗生
成のエステルを得た。
オキシビフェニル）α−シアノシンナモイル｝−Ｌ−イ
ソロイシンメチルエステルの合成 （１−１） Ｎ−（４−ヒドロキシ−α−シアノシンナモイル）−Ｌ
−イソロイシンメチルエステルの合成 市販のα−シアノ−４−ヒドロキシ桂皮酸1.04ｇ(5.5mm
ole)を冷ジクロロメタン10ｍ中で攪拌し、反応液は０
〜５℃にした。これにＤＣＣ1.13ｇ(5.5mmole)を投入し
た。約20分後市販のＬ−イソロイシンメチルエステル塩
酸塩0.91(5mmole)、トリエチルアミン0.7ｍ(5mmole)
を投入し、０℃で２時間、室温で１晩攪拌した。溶媒を
留去しその後酢酸エチル30ｍに溶かし、不溶のNN′−
ジシクロヘキシルウレアを濾過により除去し、濾液を10
％クエン酸（30ｍ）、水（30ｍ）、４％炭酸水素ナ
トリウム（30ｍ）、水（30ｍ）で順次洗浄した。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固した後粗生
成のエステルを得た。
収率は95％であった。未精製のまま次反応へ使用した。
（１−２） ４′−ｎ−テトラデシルオキシビフェニル−４−カルボ
ン酸の合成 ｐ−ヒドロキシビフェニルカルボン酸2.14ｇ、水酸化カ
リウム1.12ｇをエタノール300ｍ、水40ｍの混合溶
液に溶解し、さらにテトラデシルブロマイド3.02ｍを
加え、12時間加熱還流した。その後、反応液に２モル塩
酸13.5ｍを加え晶析濾過し、４′−ｎ−テトラデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸2.20ｇを得た。
ン酸の合成 ｐ−ヒドロキシビフェニルカルボン酸2.14ｇ、水酸化カ
リウム1.12ｇをエタノール300ｍ、水40ｍの混合溶
液に溶解し、さらにテトラデシルブロマイド3.02ｍを
加え、12時間加熱還流した。その後、反応液に２モル塩
酸13.5ｍを加え晶析濾過し、４′−ｎ−テトラデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸2.20ｇを得た。
（１−３） Ｎ−｛４−オキシカルボニル（４′−ｎ−テトラデシル
オキシビフェニル）α−シアノシンナモイル｝−Ｌ−イ
ソロイシンメチルエステルの合成 テトラデシルオキシビフェニルカルボン酸1.94ｇ、塩化
チオニル3.44ｍ、ＤＭＦ１dropを約２時間加熱還流
し、酸クロライド化する。塩化チオニルを留去し（１−
１）で合成した化合物1.5ｇ、ピリジン1.91ｍ、エー
テル12ｍを加え約５時間加熱還流しエステル化を終了
した。
オキシビフェニル）α−シアノシンナモイル｝−Ｌ−イ
ソロイシンメチルエステルの合成 テトラデシルオキシビフェニルカルボン酸1.94ｇ、塩化
チオニル3.44ｍ、ＤＭＦ１dropを約２時間加熱還流
し、酸クロライド化する。塩化チオニルを留去し（１−
１）で合成した化合物1.5ｇ、ピリジン1.91ｍ、エー
テル12ｍを加え約５時間加熱還流しエステル化を終了
した。
後処理後、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１混合液を
溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、粗結晶の化合物を1.25ｇ得た。さらに再結晶
により精製し、目的の化合物を得た。
溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、粗結晶の化合物を1.25ｇ得た。さらに再結晶
により精製し、目的の化合物を得た。
取得物について以下に指示通り、赤外線吸収スペクト
ル、元素分析、1H−ＮＭＲの測定により構造を確認し
た。
ル、元素分析、1H−ＮＭＲの測定により構造を確認し
た。
赤外線吸収スペクトルデータを第１図に示す。
2220cm-1の吸収からＣＮの存在が認められる。
1H−ＮＭＲ〔ppm〕 0.91，1.00，1.28，1.48，1.83，2.05，3.81，4.02，4.
71，6.86，7.01，7.41，7.62，7.72，8.06，8.24，8.34 次に、この物質の相転移温度を測定した結果を表１に示
す。相転移温度は、偏光顕微鏡による目視観察と示差走
査熱量計を併用して判定した。また、第２図に自発分極
の温度依存性を示した。
71，6.86，7.01，7.41，7.62，7.72，8.06，8.24，8.34 次に、この物質の相転移温度を測定した結果を表１に示
す。相転移温度は、偏光顕微鏡による目視観察と示差走
査熱量計を併用して判定した。また、第２図に自発分極
の温度依存性を示した。
さらに、表１に応答速度を示した。自発分極と、応答速
度の測定は以下の方法に依った。
度の測定は以下の方法に依った。
（自発分極の測定） 化合物を加熱して等方性液体とした後、厚さ3.3μのポ
リエチレンテレフタレートフィルムを介した２枚のガラ
ス基板（ＩＴＯ透明電極付き）間に真空注入法により注
入し、薄膜液晶セルを作製した。然る後、スペーサエッ
ジ法(Ishikawa et al.,Japanese Journal of Applied P
hysics,Vol.23,No.4,p.L211,1984)により温度勾配をか
けながら徐冷するとによりＳA相を配向させ、更にＳA−
ＳC *転移温度まで低下させた。
リエチレンテレフタレートフィルムを介した２枚のガラ
ス基板（ＩＴＯ透明電極付き）間に真空注入法により注
入し、薄膜液晶セルを作製した。然る後、スペーサエッ
ジ法(Ishikawa et al.,Japanese Journal of Applied P
hysics,Vol.23,No.4,p.L211,1984)により温度勾配をか
けながら徐冷するとによりＳA相を配向させ、更にＳA−
ＳC *転移温度まで低下させた。
この状態から温度を低下させながら、三角波電圧印加法
(Miyasato et al.,Japanese Journal of Applied Physi
cs,Vol.22,No.10,p.L661,1983)により自発分極値を測定
し（印加電圧30Vp-p，50Hz）、第２図曲線１に示すよう
な自発分極の温度変化を得た。
(Miyasato et al.,Japanese Journal of Applied Physi
cs,Vol.22,No.10,p.L661,1983)により自発分極値を測定
し（印加電圧30Vp-p，50Hz）、第２図曲線１に示すよう
な自発分極の温度変化を得た。
（応答速度の測定） 上記と同じ薄膜液晶セルにＳA−ＳC *転移温度以下の温
度で矩形波電圧（40〜50Vp-p，200〜1000Hz）を印加し
ておき、偏光顕微鏡下（クロスニコル下）でＨｅ−Ｎｅ
レーザ光(632.8nm)を照射し、透過光量が10％から90％
に立ち上がるのに要する時間、あるいは90％から10％に
立ち下がるのに要する時間を測定することにより、表１
に併記するような応答速度を得た。
度で矩形波電圧（40〜50Vp-p，200〜1000Hz）を印加し
ておき、偏光顕微鏡下（クロスニコル下）でＨｅ−Ｎｅ
レーザ光(632.8nm)を照射し、透過光量が10％から90％
に立ち上がるのに要する時間、あるいは90％から10％に
立ち下がるのに要する時間を測定することにより、表１
に併記するような応答速度を得た。
［実施例２〜９］ 一般式（Ｉ）においてＲ，Ｘ，及びＹが表１に示す基で
ある実施例２〜９の化合物を実施例１と同様にしてそれ
ぞれ合成した。
ある実施例２〜９の化合物を実施例１と同様にしてそれ
ぞれ合成した。
また、得られた化合物が目的の構造をもつ化合物である
ことは実施例１と同様に赤外線吸収スペクトル及び1H−
ＮＭＲによって確認した。これらの物質について実施例
１と同様にして相転移温度、自発分極の温度依存性およ
び応答速度を測定した。表１に、実施例２〜９の相転移
温度と応答速度の例を併記して示す。
ことは実施例１と同様に赤外線吸収スペクトル及び1H−
ＮＭＲによって確認した。これらの物質について実施例
１と同様にして相転移温度、自発分極の温度依存性およ
び応答速度を測定した。表１に、実施例２〜９の相転移
温度と応答速度の例を併記して示す。
第２図に自発分極の温度依存性を示す。
これらの結果から本発明によるアミノ酸誘導体は20〜17
9℃という比較的低温でしかも広い温度範囲でスメクチ
ック相を示すことがわかる。これらのスメクチック相の
うち強誘電性を示し特に有用なキラルスメクチックＣ相
（ＳC *相）は、より低温で高い自発分極値を示すものほ
ど有利である。
9℃という比較的低温でしかも広い温度範囲でスメクチ
ック相を示すことがわかる。これらのスメクチック相の
うち強誘電性を示し特に有用なキラルスメクチックＣ相
（ＳC *相）は、より低温で高い自発分極値を示すものほ
ど有利である。
また、本発明のＳC *相を呈するアミノ酸誘導体は、液晶
素子にした場合の応答速度が60〜410μsecと従来のもの
にくらべ約1/10程度に短縮されている。
素子にした場合の応答速度が60〜410μsecと従来のもの
にくらべ約1/10程度に短縮されている。
［比較例］ 現在まで知られているアミノ酸を骨格に含む液晶の例を
取り上げ比較する。
取り上げ比較する。
比較例はスメクチック相の出現する温度が176℃であ
り、本発明に比較してはるかに高温である。
り、本発明に比較してはるかに高温である。
［発明の効果］ 以上例示したように、本発明の化合物は光学活性部位の
原料として、安価で入手しやすいアミノ酸を用い比較的
常温に近く広い温度範囲においてスメクチック相およ
び、特に有用なＳC *を呈する。したがって、単独にある
いは他のネマチック、スメクチックあるいは強誘電性液
晶と適切に配合させることにより実用温度領域において
電気光学的効果を応用した液晶表示素子の材料として、
有用な新規な化合物を簡単に廉価に提供することができ
る。
原料として、安価で入手しやすいアミノ酸を用い比較的
常温に近く広い温度範囲においてスメクチック相およ
び、特に有用なＳC *を呈する。したがって、単独にある
いは他のネマチック、スメクチックあるいは強誘電性液
晶と適切に配合させることにより実用温度領域において
電気光学的効果を応用した液晶表示素子の材料として、
有用な新規な化合物を簡単に廉価に提供することができ
る。
第１図は、本発明の実施例１で得られる化合物の赤外線
吸収スペクトルを示す。第２図は、自発分極の温度依存
性を示し、図中１，２，４，５，６はそれぞれ実施例
１，２，４，５，６に対応する。
吸収スペクトルを示す。第２図は、自発分極の温度依存
性を示し、図中１，２，４，５，６はそれぞれ実施例
１，２，４，５，６に対応する。
フロントページの続き (72)発明者 白根 浩朗 東京都大田区多摩川２―24―25 昭和電工 株式会社総合技術研究所内 (72)発明者 井上 長三 東京都大田区多摩川２―24―25 昭和電工 株式会社生化学研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わし、Ｘ
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3，又は
Ｈのうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わ
す〕 で表わされる光学活性なアミノ酸誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中ＺはＣＮ，ＣＨ3又はＨのうちの１種を表わす〕 で表わされる化合物と一般式 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2，又
は、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、Ｃ*は不斉炭素
原子を表わす〕 で表わされる化合物の反応誘導体を反応させて、 一般式 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
はＣＨ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3，又
はＨのうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わ
す〕 で表わされる化合物を得、さらに化合物（IV）に一般式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わす〕 で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
式 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わし、Ｘ
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又はＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3又はＨ
のうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わす〕 で表わされるアミノ酸誘導体の製造方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ） 〔式中Ｒは炭素数６〜16の直鎖アルキル基を表わし、Ｘ
は炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣ
Ｈ3，ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2，ＣＨ（ＣＨ3）2又は、ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3を表わし、ＺはＣＮ，ＣＨ3又はＨ
のうちの１種を表わし、Ｃ*は不斉炭素原子を表わす〕 で表わされる光学活性なアミノ酸誘導体を少なくとも１
種配合成分として含有することを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1245199A JPH0655701B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | アミノ酸誘導体 |
| US07/501,220 US5041602A (en) | 1989-09-22 | 1990-03-29 | Amino acid derivative having liquid crystal property and process for production of the same |
| DE4010295A DE4010295A1 (de) | 1989-03-31 | 1990-03-30 | Neue aminosaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| US07/701,906 US5091557A (en) | 1989-03-31 | 1991-05-17 | Amino acid derivative having liquid crystal property and process for production of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1245199A JPH0655701B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | アミノ酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109366A JPH03109366A (ja) | 1991-05-09 |
| JPH0655701B2 true JPH0655701B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=17130098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1245199A Expired - Lifetime JPH0655701B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-09-22 | アミノ酸誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5041602A (ja) |
| JP (1) | JPH0655701B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05301838A (ja) * | 1991-10-15 | 1993-11-16 | Mitsubishi Kasei Corp | スチレン誘導体 |
| US7255874B1 (en) * | 2001-12-21 | 2007-08-14 | Closure Medical Corporation | Biocompatible polymers and adhesives: compositions, methods of making and uses related thereto |
| WO2005045485A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-19 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Dichroic guest-host polarizer comprising an oriented polymer film |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| DE3408041A1 (de) * | 1982-10-21 | 1985-09-05 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige nematische gemische |
| DE3332691A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
| GB8524879D0 (en) * | 1985-10-09 | 1985-11-13 | Secr Defence | N-substituted amino acid derivatives |
| GB8520714D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Amino acid derivatives |
-
1989
- 1989-09-22 JP JP1245199A patent/JPH0655701B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-29 US US07/501,220 patent/US5041602A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03109366A (ja) | 1991-05-09 |
| US5041602A (en) | 1991-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2760836B2 (ja) | ジオキサン系液晶物質 | |
| JPH0669988B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH0655701B2 (ja) | アミノ酸誘導体 | |
| US5091557A (en) | Amino acid derivative having liquid crystal property and process for production of the same | |
| JP3065734B2 (ja) | 桂皮酸誘導体 | |
| JPH068265B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JP2579810B2 (ja) | アルキルチオ安息香酸誘導体 | |
| JP2855346B2 (ja) | 光学活性オキサゾリドン誘導体、その中間体、液晶材料及び液晶表示素子 | |
| JPH03218338A (ja) | トラネキサム酸誘導体 | |
| JP2796722B2 (ja) | 光学素子用液晶 | |
| EP0354355A1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition | |
| JP3044820B2 (ja) | ピリミジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JP2561128B2 (ja) | 光学活性化合物及びその用途 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH0441468A (ja) | トラネキサム酸誘導体 | |
| JP3044815B2 (ja) | ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0717926A (ja) | 光学活性アミン誘導体 | |
| JP3095435B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH04316544A (ja) | シクロヘキシルアミン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH0669997B2 (ja) | アミン誘導体 | |
| JPH0643376B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH06206852A (ja) | 新規なアミン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH05320140A (ja) | 新規なエステル化合物及び液晶組成物並びに光スイッチング素子 | |
| JPH0525134A (ja) | ピリジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JPH08325237A (ja) | 反強誘電性液晶化合物および該化合物を含有する反強誘電性液晶組成物 |