CH667277A5 - Monoazo-dispersionsfarbstoffe. - Google Patents

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CH667277A5
CH667277A5 CH970/86A CH97086A CH667277A5 CH 667277 A5 CH667277 A5 CH 667277A5 CH 970/86 A CH970/86 A CH 970/86A CH 97086 A CH97086 A CH 97086A CH 667277 A5 CH667277 A5 CH 667277A5
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Description

667 277
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Die Monoazoverbindungen der Formel I
^CH0-CH,CN
2 2 (I),
BESCHREIBUNG Es wurde gefunden, dass sich die Monoazoverbindungen der Formel I
Ri Rs
R4 Rs Rs worin
Rx Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Rhodan, Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und Cg_14-Alkyl bedeuten,
wobei zumindest eines von Ri, R3 und R4 eine von Wasserstoff verschiedene Bedeutung besitzt; nur eines von R2 und R3 Nitro bedeutet; wenn R3 Rhodan ist, R2 nicht Nitro bedeutet, und wenn das Molekül mehr als ein Chlor- oder Brom-atom trägt, eines davon in 6-Stellung (R3) gebunden ist.
2. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin Rj Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff bedeutet und Ri bis R4 und Re die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
3. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2, worin Ri Wasserstoff ist und die Substitu-enten R2 bis Re die im Anspruch 1 oder 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
4. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, 2 oder 3, worin Ri und Rs die im Anspruch 1,2 oder 3 genannten Bedeutungen besitzen, eines von R2 und Ri Wasserstoff, das andere Chlor oder Brom, r3 Chlor oder Brom und Re C8.I4-, vorzugsweise Cio-12-Alkyl bedeuten.
5. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1,2 oder 3, worin Ri und R5 die im Anspruch 1,2 oder 3 genannten Bedeutungen besitzen, entweder Rj dje Rhodangruppe und R2 Wasserstoff, oder eines von r2 und R3 Nitro, das andere Wasserstoff, Rt Wasserstoff, und Rs C10-14-Alkyl, vorzugsweise Ci2-Alkyl bedeuten.
6. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 5, worin Ri, R» und Rs Wasserstoff, R3 Nitro oder Rhodan, vorzugsweise Nitro und Ré Ci2-lin. Alkyl bedeuten.
7. Gemisch von Monoazoverbindungen der Formel I, worin Ri und R5 Wasserstoff, eines von Rz und R4 Chlor, das andere Wasserstoff, Rj Chlor und Re C10-lin. Alkyl bedeuten.
8. Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
(II)
mit einer Verbindung der Formel III
ch2ch2cn
(III)
. /==v ^CH,-CH,CN
3 I D
R4 5
(I).
worin
Ri Wasserstoff, Chlor oder Brom,
15 r2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Rhodan, R4 Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Rs Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und Re C8_14-Alkyl bedeuten,
20 wobei zumindest eines von Ri, Rj und R4 eine von Wasserstoff verschiedene Bedeutung besitzt; nur eines von r2 und R3 Nitro bedeutet; wenn R3 Rhodan ist, r2 nicht Nitro bedeutet und wenn das Molekül mehr als ein Chlor- oder Bromatom trägt, eines davon in 6-Stellung (R3) gebunden ist, sehr 25 gut als Dispersionsfarbstoffe zum Färben, Klotzfärben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Insbesondere ist hervorzuheben, dass die mit den neuen 30 Farbstoffen erhaltenen Färbungen ein hohes Niveau der Nass- und Kontaktechtheiten, nach thermischer Nachbehandlung (Trocknen, Nachfixieren, Appretieren, gegebenenfalls in Anwesenheit von Ausrüstungsmitteln) aufweisen. Die applikatorischen und färberischen Qualitäten der Verbindun-35 gen der Formel I können noch verbessert werden, wenn z.B. ein homologes Gemisch solcher neuer Farbstoffe eingesetzt wird.
Unabhängig von den übrigen Substituenten bedeuten in Formel I Rs vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl, insbeson-40 dere Wasserstoff und Ri Wasserstoff. Weiters sind die Monoazofarbstoffe der Formel I bevorzugt, worin eines von r2 und R4 Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, das andere Wasserstoff und R3 Chlor oder Brom, insbesondere Chlor und R6 Cg_i4-, insbesondere Ci0_i2-Alkyl, insbesondere Q2AI-45 kyl bedeuten.
In einer zweiten Gruppe von bevorzugten Monoazofarb-stoffen der Formel I bedeuten entweder Rj die Rhodangruppe und R2 Wasserstoff oder eines von r2 und R3, insbesondere Rj Nitro, das andere Wasserstoff, R» Wasserstoff und 50 R6 Cio_i2-Alkyl, insbesondere C^-Alkyl bedeuten. Das Verfahren zur Herstellung der neuen Monoazoverbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
55
(II)
60
mit einer Verbindung der Formel III
Ç}-
-CH2CH2CN
(III)
kuppelt.
kuppelt.
3
667 277
Die Verbindungen der Formeln II und III sind bekannt oder lassen sich leicht in Analogie zu bekannten Verfahren zur Herstellung ähnlicher Verbindungen synthetisieren.
Diazotieren und Kuppeln werden ebenfalls in Analogie zu bekannten Verfahren durchgeführt.
Die Verarbeitung der neuen Farbstoffe der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension bei Temperaturen über 120°C gut auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern. Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der französi-chen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
Neben den schon erwähnten ausgezeichneten Kontaktechtheiten sind auch die übrigen Echtheiten der Färbungen mit den erfindungsgemässen Farbstoffen sehr gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
11,5 Teile 2-Amino-(5),6,(7)-dichlorbenzthiazol-Gemisch mit einem Titer von 95% werden in 23 Teilen Eisessig, 2,5 Teilen Propionsäure und 41 Teilen Phosphorsäure (85%) bei 45 bis 50° gelöst, auf 0 bis 5° gekühlt, bei dieser Temperatur mit 17,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) diazotiert und 3 Stunden gerührt. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird, stets unter Kühlung auf etwa 0°, langsam zu einer ebenfalls auf etwa 0° gekühlten Lösung von 14,9 Teilen N-ß-cyanäthyl-N-decyl-anilin (Titer 96%) in 110 Teilen Eisessig, 35 Teilen Wasser, 60 Teilen Eis und 3,5 Teilen Amidosulfonsäure gegeben. Der ausgefallene, rubinrote Farbstoff wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Das Farbstoffpigment kann säulenchromatographisch (Eluiermit-tel: Toluol/Äthylmethylketon) gereinigt werden.
Imax des gereinigten Farbstoffs (in Dimethylformamid): 522 nm.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere, gemäss dem obigen Beispiel herstellbare Farbstoffe, bzw. Farbstoffgemische der Formel rial
«-0~N
^CH2CH2CN
angegeben. Die Diazokomponente ist in allen Fällen das im Beispiel 1 verwendete Gemisch.
Tabelle 1
Bsp. Nr.
Rs
X
Mischungsverhältnis
^-max nm
2
H
7
100
522
3
H
10
100
522
4
H
11
100
522
5
H
12
100
522
6
-CHî
7
100
529
Bsp. Nr.
Rs
X
Mischungsverhältnis
^-max nn*
7
do.
9
100
529
8
do.
10
100
529
9
do.
11
100
529
10
do.
12
100
529
11
H
9
75
522
10
25
12
H
8
20
522
9
60
10
20
13
H
9
70
522
10
30
14
-CHs
9
70
529
10
30
15
do.
9
70
529
11
30
25
In der folgenden Tabelle 2 enthalten die Farbstoffe der Beispiele 16 und 17 ein Gemisch aus 2-Amino-(5),6,(7)-dibro-mobenzthiazolyI-2, die übrigen Farbstoffe wieder das analoge Chlor-substituierte Gemisch. Die Kupplungskomponenten sind:
Tabelle 2
Bsp. 16 30 Bsp. 17
35 Bsp. 18
N-ß-Cyanäthyl-N-decylanilin
N-ß-Cyanäthyl-N-decyl-meta-tolu-
idin
xCH2CH2CN
N\
^CH-CCHeîgCHj CH3
^max = 522 nm ^max = 529 nm
^-max - 522 nm
Beispiel 19
40 In einer Mischung, bestehend aus 150 Teilen Phosphorsäure 85%, 90 Teilen Eisessig und 8,5 Teilen Propionsäure werden bei 50-55° 20,1 Teile 2-Amino-6-nitrobenzthiazol 97% gelöst und die Lösung nach Abkühlen auf - 5° mit 35 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% diazotiert. Anschliessend
45 gibt man unter gutem Rühren die braune Diazolösung bei 20-30° und unter gleichzeitigem Verdünnen mit 160 Teilen Wasser zu einer Lösung, bestehend aus 31 Teilen N-Dodecyl-N-(2'-cyanäthyl)-aminobenzol 100%, in Form von 35 Teilen einer etwa 88%igen tel quel Ware, 170 Teilen Eisessig, 2 Tei-
50 len eines handelsüblichen Tensides (Anlagerungsprodukt von 32 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl) und 0,5 Teilen Ami-nosulfonsäure. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser von 80° neutral gewaschen und anschliessend bei 50° im Vakuum getrocknet.
55 Der Rohfarbstoff (etwa 85%ig) kann durch Umkristallisa-tion oder durch Säulenchromatographie (Eluiermittel: Toluol-/Äthylmethylketon) weiter gereinigt werden. Man erhält auf diese Weise den Farbstoff der Formel
-
65 der Polyester oder PES-/Cellulose-Fasermaterial in reinen Bordeaux-Tönen mit ausgezeichneten Nassechtheiten, speziell auch nach Ausrüstung, färbt. ^^(Dimethylformamid): 543 nm.
667 277
In der folgenden Tabelle 3 sind weitere Farbstoffe der Formel I (Ri und sind imer Wasserstoff) angegeben, die analog zur Vorschrift des Beispiels 21 hergestellt wurden.
Bsp. Nr.
Ri
R3
Rs
RÔ
^max nm
Nuance der Färbung auf PES
20
H
-NCh
H
C11H23
543
blaustichig rot
21
H
do.
H
c10h21
543
do.
22
H
do.
-CHj
-C12H25
551
rotstichig
violett
23
-NCh
H
H
-c10h21
520
gelbstichig rot
24
do.
H
H
-c11h23
520
do.
25
do.
H
H
-C12H25
520
do.
26
do.
H
-cm do.
528
rot
27
H
NCS-
H
-c10h21
521
gelbstichig rot
28
H
do.
H
—C11H23
521
do.
29
H
do.
H
—C12H25
521
do.
30
H
do.
-CH3
do.
529
rot
31
H
-NCh
H
-C11H23/
543
blaustichig rot
C12H25
(1:2)
32
H
do.
-CHa
-c10h21
551
rotstichig violett
Anwendungsbeispiel
Der gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z. B. handelsüblichem Ligninsulfonat, und anschliessender Zerstäubung in 5 ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1 ji und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 übergeführt.
24 Teile dieses Präparates werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat, 13 eines sulfonierten Ricinus-io öls und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls einer Carrier/Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130 bis 135° erhitzt. 15 Nach 90 Minuten wird auf 80° abgekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine tiefe, egale, rote Färbung, frei von Abfiltrie-20 rangen.
G
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IT8647774A0 (it) 1986-03-17
GB8606315D0 (en) 1986-04-23
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