CH665216A5 - 2,2,6,6-tetraalkylpiperidin-stabilisatoren. - Google Patents
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Description
BESCHREIBUNG
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf wässrige Dispersionen von 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen, die als UV-Stabilisatoren, zum Stabilisieren von Lacken eingesetzt werden.
Die 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen und ihre Verwendung als UV-Stabilisatoren für Kunststoffe sind an sich bekannt. Diese Verbindungen wurden jedoch bisher nur in festem Zustand oder in Form organischer Lösungen eingesetzt.
Um den Verlust organischer Lösungmittel und die damit verbundene Verschmutzung bzw. Vergiftung der Umwelt auf ein Mindestmass zu beschränken, werden in zunehmendem Masse Lacke in Form von wässrigen Dispersionen verwendet, wodurch der Gebrauch von organischen Lösungsmitteln entscheidend eingeschränkt wird.
Wässrige Lackdispersionen für Aussenanstriche, insbesondere Autolackierungen, müssen auch die nötigen Lack-Stabilisatoren, insbesondere solche gegen die zerstörenden Einflüsse der UV-Strahlung enthalten. Dabei ist es von wesentlicher Bedeutung, dass die Dispersionen über längere Zeit stabil sind (Lagerungsstabilität). Es darf sich keine der Lackkomponenten etwa durch Koaguliern, Ausflocken absondern und damit die Qualität der herzustellenden Lackschicht in Frage stellen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit vor allem wässrige Dispersionen mit einer oder mehreren 2,2,6,6-Tetraalkyl-piperidinverbindungen der Formel I oder II
—C
R— N
C —
(CH?-CH4ö-C— A—R
worin
R Wasserstoff, Ci-s-Alkyl oder eine Gruppe der Formel ^
-CH2CN oder -CO-R3, alle Ri unabhängig voneinander Methyl oder eine Gruppe der
Formel -CH2(Ci ^-Alkyl),
R2 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH-CO-OR4,
I
Rs
R3 Ci-6-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel
-C0-0(Ci-4-Alkyl) oder -NRsRe,
R4 Phenyl, Cs-s-Cycloalkyl, Mono- oder Di-(Ci-4-alkyl)-C5_6-cycloalkyl, gegebenenfalls einmal durch Phenyl oder Naphthyl substituiertes oder durch Sauerstoff oder C1-4-Alkylimin unterbrochenes Ci-12-Alkyl oder C2-i2-Alkenyl oder gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Ci-4-Alkylimin unterbrochenes C2-2o-Alkyl oder C2-2o-Alkenyl, das eine oder zwei Gruppen der Formel a
—C
C — N—CH.-CH—C-0 —
trägt,
Rs Wasserstoff, Ci_i2-AIkyI, Cs-6-CycloaIkyl, Phenyl oder Ci_
12-Alkylphenyl,
Rö Wasserstoff oder Ci-12-Alkyl oder R5 und R« zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein 5-, 6- oder 7gliedriges Ringsystem, das auch ein Sauerstoffatom enthalten kann,
R7 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel bl
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
665 216
4
-C-(CH2-CH)p ch3 ch3
p Ooderl,
Rs Wasserstoff oder Methyl,
R9 und Rio unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-30-AI-
kyl oder Benzyl oder R9 Wasserstoff oder Ci-4-Alkyl und Rio Phenyl, Ci^t-Al-kylphenyl, Chlorphenyl oder 4-Hydroxy-3,5-ditertiärbu-tylphenyl oder Naphthyl oder R9 und Rio, zusammen mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom einen C5_i5-Cycloalkylidenring, der durch Ci^t-Alkyl substituiert sein kann oder eine Gruppe der Formel b
X Sauerstoff oder -NH-,
A eine Gruppe der Formel -(-CH-2)n- oder
4H9(tert.)
und
-cq-(ch2ch2) x
(bl)
(b2)
Rs vorzugsweise Wasserstoff,
10 R9 und Rio mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom vorzugsweise eine Gruppierung der Formel wobei m eine ganze Zahl von 4 bis 14 und vorzugsweise m' und dieses eine ganze Zahl von 4 bis 11, insbesondere 11.
Für den erfindungsgemässen Einsatz in dispergierter 20 Form eignen sich besonders die 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidin-verbindungen der Formel I und unter diesen sind diejenigen der Formel Ia bevorzugt
(b)
25
30
CH\ /"3 /"'JVm '
A 5-»-b2
ch3 ch3 0
(Ia)
n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I und II ein Molekulargewicht unter 2000 und einen Schmelzpunkt über 100°C haben.
Die genannten Phenylkerne sind vorzugsweise unsubstitu-iert, können jedoch bis zu drei Substituenten, darunter bis zu drei Halogenatome, Ci_i6-Alkylgruppen oder eine Hydroxylgruppe tragen.
Alle Alkyl-, Alkenyl- und Alkoxygruppen können linear oder verzweigt sein (sofern keine speziellen Angaben gemacht werden). Unter Halogen ist vorzugsweise Chlor oder Brom, insbesondere Chlor zu verstehen.
Unabhängig von den übrigen Substituenten bedeuten in den Formeln I und II
R vorzugsweise R' und dieses Wasserstoff, Methyl oder eine
Gruppe der Formel -CO-R3,
Ri vorzugsweise Methyl,
R2 vorzugsweise R2' und dieses Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2CO-O-R4,
R3 vorzugsweise R3 und dieses Ci-i6-Alkyl, Phenyl oder eine
Gruppe der Formel -CO-0-(Ci_2-Alkyl) oder -NR5R6, R4 vorzugsweise R4 und dieses Ci-s-Alkyl oder Cs_6-Cyclo-
alkyl, das eine oder zwei Ci^-Alkylgruppen tragen kann, Rs vorzugsweise R5 und dieses Wasserstoff Ci_6-Alkyl, C5-6-
Cycloalkyl, Phenyl oder Ci-6-Alkylphenyl, Ré vorzugsweise Rs und dieses Wasserstoff oder Ci^t-Alkyl oder R5 und
Ré zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen Morpholin- oder Piperidinring,
R7 vorzugsweise R7 und dieses einen Rest der Formel b2
worin
R' Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel -CO-R3,
35 R2 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CH2CH2-CO-OR4,
R3 Ci-6-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel
-CO-O-(Ci^-Alkyl) oder NR5R5,
R4 Ci-s-Alkyl oder C5-6-Cycloalkyl, das eine oder zwei Cm-40 Alkylgruppen tragen kann,
R5 Wasserstoff, Ci-6-Alkyl, Cs-6-Cycloalkyl, Phenyl oder Ci-s-
Alkylphenyl,
Ré Wasserstoff oder Ci-4-Alkyl oder R5 und Ré zusammen mit dem an sie gebundenen Stick-45 stoffatom einen Morpholin- oder Piperidinring und m' eine ganze Zahl von 4 bis 11, vorzugsweise 11, bedeuten.
Sehr wesentlich für die Stabilität der wässrigen Dispersionen sind geeignete Dispergatoren. Es können hier ein oder mehrere nicht ionogene Dispergatoren aus der Gruppe der 50 polyoxalkylierten und/oder carboxymethylierten aliphatischen Alkohole, polyoxyalkylierten und/oder carboxymethylierten Alkylphenole, polyoxalkylierten Fettsäuren oder polyoxalkylierten und/oder carboxymethylierten Mono-, Dioder Polyglykoläther, ein oder mehrere anionische Disperga-55 toren aus der Gruppe der sulfonierten (Di-)Tolyläther-For-maldehyd-Kondensationsprodukte, der sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, der oxalkylierten und sulfonierten, mindestens 7 Phenylkerne enthaltenden Novolak-Verbindungen und/oder sulfonierten Lau-60 ryldiglykoläther und/oder ein kationischer Dispergator aus der Gruppe der oxalkylierten Verbindungen der Formel C2o-22Alkyl-NH-CH2CH2CH2NH2 oder H2N-(C2o-22-Alkyl)-NH2 oder sulfoniertes Dimethyl-Ci4-alkyl-benzyl-ammoni-umchlorid eingesetzt werden. Bevorzugt sind Dispersionen 65 mit einem nichtionogenen Dispergator aus der Gruppe der oxäthylierten Nonylphenole, iso-Octylphenole, Dioctylphe-nole oder Alkyl-polyglykoäther, Dialkylphenol-polyglykol-äther, oxalkylierten und gegebenenfalls carboxymethylierten
5
665 216
Dioctylphenole oder Tridecylpolyglykoläther, der Dilauryl-glykoläther und («äthyliertes Rizinusöl, einem anionischen Dispergator aus der Gruppe der sulfonierten Ditolyläther-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und/oder einem kationischen Dispergator aus der Gruppe C2o-22-Alkyl-NH-CH2CH2CH2NH2 • 100 - 110 Äthylenoxid und 2-Ami-nosulfonsäure-dimethyl(n-Ci4)-alkylbenzyl-ammoniumchlo-rid.
Die Herstellung der wässrigen Dispersion der Verbindungen I und II erfolgt nach allgemein bekannten Methoden z. B. durch Mahlen der 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen in einer Sand- oder Kugelmühle (vorzugsweise mit Quarzitper-len) in Gegenwart von Wasser und, vorzugsweise, einem der erwähnten Dispergatoren. Die Dispergatoren weisen vorzugsweise einen HLB-Wert von mindestens 10, insbesondere zwischen 15 und 30, auf. Die oben genannten oxalkylierten Produkte enthalten vorzugsweise (falls nicht anders angegeben) 16 bis 60 Alkylenoxid-Einheiten, die Phenole insbesondere 10 bis 30, die Polyglykoläther insbesondere 6 bis 60. Die vor allem bevorzugten nichtionogenen Dispergatoren sind Nonylphenol. 15 Äthylenoxid, iso-Octylphenol • 10-20 Äthylenoxid, Alkyl-polyglykoläther, carboxymethyliertes Di-iso-octylphenol, zur Hälfte carboxymethylierter Tridecyl-polygly-koläther (• 6 Äthylenoxideinheiten), Lauryldiglykoläther, Dioctylphenol • 30 Äthylenoxid und Ricinusöl • 30 Äthylenoxid.
Die so hergestellten Dispersionen der 2,2,6,6-Tetraalkylpi-peridinverbindungen enthalten im allgemeinen 5 bis 50, vorzugsweise 15 bis 40 Gewichtsprozente Tetraalkylpiperidin und 2 bis 30, vorzugsweise 3 bis 20 Gewichtsprozent Dispergator. Diese Dispergatoren können auch noch andere Stabilisatoren, insbesondere UV-Absorber, z.B. Oxalanilide, 2-Hydroxybenzophenone, 2-Hydroxylbenztriazole, enthalten. Die Dispersionen werden den wässrigen Lacksystemen einfach durch Mischen zugefügt.
Unter wässrigen Lacksystemen sind wässrige Dispersionen oder Emulsionen von polymerem Material, z.B. auf Acryl- oder Urethanpolymerbasis zu verstehen. Diese Systeme werden seifrlangem für sogenannte Wasserlacke oder Dispersionsfarben verwendet. Diese Systeme sind z. B. im «Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen», Vol. 4, Seiten 80-96 und 306-319, von H. Kittel beschrieben, Wasserlacke werden auch in der Zeitschrift «Industrie-Lackierbetrieb», 45, Nr. 2/1977, auf Seite 49, beschrieben. Im besonderen eignen sich die erfindungsgemässen Dispersionen für die Anwendung in wässrigen Lacksystemen für Automobile.
Diese Lacke enthalten einen oder mehrere polymere Binder, basierend auf hitzevemetzbaren Acryl-, Alkyd-, Alkyd-Mela-min-, Polyester und/oder Urethanharzen. Diese Lacke können auch ein oder mehrere Farbstoffpigmente und/oder Metallpartikel (metallisierte Lacke) enthalten. Angewendet werden diese Lacke in Ein- oder Mehrschichttechnik nach dem Einbrennverfahren, d.h. im allgemeinen erfolgt die Lackaushärtung bei Temperaturen über 85 °C, nachdem die wässrige Phase der Lacke z.B. luftgetrocknet wurde. Die Lackaushärtung kann auch auf dem Wege der Säurekatalysie-rung erfolgen.
In den wässrigen Lacksystemen sind die 2,2,6,6-Tetraal-kylpiperidinverbindungen im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,3 bis 2, insbesondere 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gewichtsmenge der poly-meren Verbindungen, vorhanden.
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
5 Beispiel 1
120 Teile der Verbindung der Formel (la)
CH3
H,
0
10
»rx 1
V-/ >—N1
(CM
2'n
(la)
CH
/\ U
' rb " 3 3 0
werden mit 10 Teilen des Additionsproduktes von 1 Mol iso-Octylphenol und 10 Mol Äthylenoxid, 270 Teilen Wasser und 400 Teilen Quarzitperlen (mittlerer Durchmesser 1 bis 3 mm) gemischt und vier Stunden gemahlen. Man filtriert von den 20 Quarzitperlen ab und wäscht diese mit 100 Teilen Wasser aus. Die maximale Grösse der 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidin-Teil-chen ist etwa (x.
Beispiel 2
25 Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, setzt jedoch an Stelle von 120 Teilen der Verbindung der Formel la 40 Teile dieser Verbindung und 80 Teile der Verbindung der Formel 2a
0 H
II I
■C —N
35
»5C2°
(2a)
ein.
Nach dem Verfahren der Beispiele 1 und 2 kann auch, an Stelle der Verbindung der Formel la, die gleiche Menge der 40 Verbindung der Formel
45
50
cv>
¥"0(
o-co
^ 3 CH,
C4Hg(tert.)
oder eine andere 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindung, gemäss den vorhergehenden Angaben, eingesetzt werden.
Beispiel 3
55 3,5 Teile einer Dispersion gemäss Beispiel 2 werden zu 100 Teilen einer Acrylatharz-Dispersion (Neocryl A 622, Polyvinyl-Chemie) mit einem Trockensubstanz-Anteil von 32% gegeben. Die Mischung wird als 100 jj, dicker Film auf eine plane Fläche aus PVC appliziert, 10 Minuten bei 80° und
60 darauf 16 Stunden bei 50° behandelt. Der so erhaltene klare, transparente Film ist ausgezeichnet stabil und zeigt nach Langzeit-Bewetterung (UVCON-Bewetterungsapparat von Atlas) keinen Verlust an Glanz und wird auch nicht spröde.
Claims (9)
1. Wässrige Dispersionen einer oder mehrerer 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen als UV-Stabilisatoren, zum Stabilisieren von Lacken.
2. Wässrige Dispersionen gemäss Anspruch 1, mit einer oder mehreren 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindungen der Formel I oder II
\ CH3 Rn
-G-(CH2-CH)p Ro
-(CHo-CH-)—C—A—R, * Dil 7
(bl)
(I)
p 0 oder 1,
,0 Rs Wasserstoff oder Methyl,
R9 und Rio unabhängig voneinander Wasserstoff,
Ci-30-Alkyl oder Benzyl oder Rs Wasserstoff oder Ci^t-Alkyl und Rio Phenyl, C1-4-AI-kylphenyl, Chlorphenyl oder 4-Hydroxy-3,5-ditertiärbu-tylphenyl oder Naphthyl oder R9 und Rio, zusammen mit dem an sie gebundenen Kohlenstoffatom einen Cs-is-Cycloalkylidenring, der durch Ci-4-Alkyl substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel b
(II)
25
(b)
X Sauerstoff oder -NH-,
A eine Gruppe der Formel -(-CH2-)-2 oder worin
R Wasserstoff, Ci-8-Alkyl oder eine Gruppe der Formel
-CH2CN oder -CO-R3, alle Ri unabhängig voneinander Methyl oder eine Gruppe der
Formel -CH2(Ci-4-Alkyl),
R2 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH-CO-OR4,
I
Rs
R3 Ci-6-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel
-CO-O(Ci^-Alkyl) oder -NR5R6,
R» Phenyl, Cs-8-Cycloalkyl, Mono- oder Di-(Ci-4-alkyl)-Cs_6-cycloalkyl, gegebenenfalls einmal durch Phenyl oder Naphthyl substituiertes oder durch Sauerstoff oder Ci_4-Alkylimin unterbrochenes Ci-12-Alkyl oder C2-i2-Alkenyl oder gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Ci-4-Alkylimin unterbrochenes C2-20-Alkyl oder C2-2o-Alkenyl, das eine oder zwei Gruppen der Formel a
30
35
W0
4H9(t>
und n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 12 bedeuten, wobei 40 die Verbindungen der Formel I und II ein Molekulargewicht unter 2000 und einen Schmelzpunkt über 100 °C haben müssen.
2
PATENTANSPRÜCHE
3
665 216
Rs und Ré zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen Morpholin- oder Piperidinring und m' eine ganze Zahl von 4 bis 11 bedeuten.
3. Wässrige Dispersionen gemäss Anspruch 2, mit einer 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindung der Formel I. 45
4. Wässrige Dispersionen gemäss Anspruch 3, worin 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindung der Formel Ia entspricht
50
(a)
(la),
N— CH-CH-C-0-1 1
55
CH3 CH3 0
trägt,
Rs Wasserstoff, Ci-i2-Alkyl, Cs-6-Cycloalkyl, Phenyl oder
C1 _ 12-Alkylphenyl,
Re Wasserstoff oder Ci-12-Alkyl oder Rs und Ré zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom ein 5-, 6- oder 7gliedriges Ringsystem, das auch ein Sauerstoffatom enthalten kann,
R7 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel bl worin
R' Wasserstoff, Methyl oder eine Gruppe der Formel -CO-Ri,
60 R2 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel -CO2CH2-CO-R4,
R3 Ci-6-Alkyl, Phenyl oder eine Gruppe der Formel -CO-O-
Alkyl-Ci-2 oder NRsRé R4 Ci-8-Alkyl oder C5-6-Cycloalkyl, das eine oder zwei C1-4-65 Alkylgruppen tragen kann,
Rs Wasserstoff, Ci-6-Alkyl, Cs-e-Cycloalkyl, Phenyl oder Ci-e-
Alkylphenyl,
R« Wasserstoff ocler Ci-4-Alkyl oder
5. Wässrige Dispersionen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, mit einem oder mehreren nicht ionogenen Dispergato-ren aus der Gruppe der polyoxalkylierten und/oder carboxy-methylierten aliphatischen Alkohole, polyoxyalkylierten und/oder carboxymethylierten Alkylphenole, polyoxalkylierten Fettsäuren oder polyoxalkylierten und/oder carboxymethylierten Mono-, Di- oder Polyglykoläther,
einem anionischen Dispergator aus der Gruppe der sulfo-nierten (Di-)Tolyläther-Formaldehyd-Kondensationspro-dukte, der sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensa-tionsprodukte, der oxalkylierten und sulfonierten, mindestens 7 Phenylkerne enthaltenden Novolak-Verbindungen und/ oder sulfonierten Lauryldiglykoläther und/oder einem kationischen Dispergator aus der Gruppe der oxalkylierten Verbindungen der Formel C20-22-AI-kyl-NH-CH2CH2CH2NH2 oder H2N-(C2o-22-Alkyl)-NH2 oder sulfonisiertes Dimethyl-Ci4-alkyl-benzyl-ammoniumchlorid.
6. Wässrige Dispersionen gemäss Anspruch 5, mit einem nichtionogenen Dispergator aus der Gruppe der oxäthylier-ten Nonylphenole, iso-Octylphenole, Dioctylphenole oder Alkyl-polyglykoläther, Dialkylphenol-polyglykoläther, oxalkylierten und gegebenenfalls carboxymethylierten Dioctylphenole oder Tridecylpolyglykoläther, der Dilaurylglykol-äther und oxäthyliertes Rizinusöl, einem anionischen Dispergator aus der Gruppe der sulfonierten Ditolyläther-Formalde-hyd-Kondensationsprodukte und sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und/oder einem kationischen Dispergator aus der Gruppe C2o-22-Alkyl-NH-CH2CH2CH2NH2 • 100 — 110 Äthylenoxid-und 2-Aminosul-fonsäure-dimethyl(n-Cu)-alkylbenzyl-amoniumchlorid.
7. Wässrige Dispersionen gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, die einen zusätzlichen UV-Absorber enthalten.
8. Lackmassen, in Form einer wässrigen Dispersion, enthaltend eine Dispersion gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, und ein polymeres Lackbindemittel auf der Basis hitzever-netzbarer Acrylharze, Alkydharze, Alkyd-Melaminharze, Polyester- und/oder Polyurethanharze.
9. Lackmassen, gemäss Anspruch 8, die zusätzlich ein oder mehrere Farbstoffpigmente und/oder Metallpartikel enthalten.
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