CH677927A5 - - Google Patents
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Description
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10
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30
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50
55
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CH 677 927 A5
Beschreibung
Es wurde gefunden, dass sich die Farbstoffe der allgemeinen Formel I
A
A
NH
(X),
A
A
worin alle A) unabhängig voneinander a) 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder b) eine gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten tragende, über eine =N-Brücke gebundene Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroaromaten-Gruppe bedeuten, sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen eignen.
Bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I worin alle A unabhängig voneinander a) 1-oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder c) eine Gruppe der Formel
Ri Halogen, Alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryiaminocarbonyl, Arylcarbonylamino, Aryloxycarbonyl oder ein Ri eine Gruppe der Formel
FÌ2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro und m und n unabhängig voneinander 1, 2 oder 3 bedeuten und/oder d) einen über eine =N-Brücke gebundenen heterocyclischen Rest aromatischen Charakter bedeuten.
Aile erwähnten Alkylgruppen (auch die Alkoxy- und Alkylaminogruppen) enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Unter Aryl ist vorzugsweise Phenyl zu verstehen, das bis zu drei der üblicherweise bei Pigmenten vorkommenden Substituenten tragen kann, insbesondere solchen aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro und Cyan.
Halogen bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom. Unter heterocyclischen Resten aromatischen Charakters (= Heteroaromaten) sind z.B. Thienyl, Thiazolyl, Pyrazolyl-, Imidazolyl, Benzthiazolyl oder Benz-imidazolyl zu verstehen, wobei auch diese die unter Phenyl genannten Substituenten tragen können. Unter wasserlöslich machenden Substituenten, von denen die erfindungsgemässen Pigmentfarbstoffe frei sind, sollen vor altem Sulfonsäuregruppen verstanden werden.
Insbesondere bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel I, worin alle A)
e) eine Gruppe der Formel alle Ri' unabhängig voneinander Chlor, Brom, Ci-4-Alkylaminocarbonyl, Ci-rAlkylcarbonylamino, Carboxyl, Ct^t-Alkoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Benzoylamino, Phenoxycarbonyl oder ein Rt' eine Gruppe der Formel
O
H
2
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no
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0
H
und p 2 oder 3 bedeuten.
Wegen ihrer Pigmenteigenschaften sind die Farbstoffe der Formel I, worin alle A) eine Gruppe der Formel alle Ri" unabhängig voneinander Chlor oder Brom oder ein Rt Benzoylamino und die anderen Chlor oder Brom und p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten, besonders bevorzugt. Unter diesen Farbstoffen sollen wieder die beiden Farbstoffe der Formel I, worin alle A) eine Gruppe der Formel worin der Benzolkern in 2- und 5- oder 3- und 4-SteIlung durch Chlor oder Brom, in 2-, 4- und 5-Stel-lung durch Chlor, in Stellung 2 und 5 durch Chlor und in 4-Stellung durch Brom substituiert Ist oder in 2-Stellung durch Brom und in 4- und 5-Stellung durch Chlor substituiert ist, insbesondere hervorgehoben werden.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
mit 0,1 oder 2 Mol H2O oder NH3 und/oder 2, 3 oder 4 Mol, gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten tragendem Anilin, Naphthylamin oder Heteroarylamin kondensiert.
Die Verbindung der Formel II ist bekannt, z.B. aus Angew. Chemie 99, (10), 1068-70, (1987).
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelhaltige und lösungsmittelfreie Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viskose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder). Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die in den Ansprüchen 4 und 5 angegebenen Verbindungen sind in organischen Medien weitgehend unlöslich, besitzen also Pigmentcharakter. Die übrigen Verbindungen eignen sich z.B. ausgezeichnet zum Massefärben von Polyesterschmelzen, in denen sie leicht eine homogene Lösung bilden.
Insbesondere die Pigmentfärbungen zeichnen sich durch ihre vorvorragende Hitze-, Licht und Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, ihre Migrier-, Ausblüh-, Überiackier- und Lösungsmittelechtheit, ihre Farbstärke und die sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z.B. Flockulationsechtheit, Kristallisierechtheit und Dispergierechtheit aus.
a) 18,15 g der Verbindung der Formel II (oben) werden in 100 ml ortho-Dichlorbenzol verteilt, unter Rühren auf 120°C erhitzt, auf 100°C gekühlt, mit 40,0 g 2,4,5-Trichlor-anilin in 150 ml ortho-Dichlorbenzol bedeuten,
Cl
(II)
Beispiel 1
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versetzt, auf 110°C erhitzt und bei dieser Temperatur 12 Stunden gerührt. Das erhaltene Pigment der Formel
Cl Cl ci 4r nc,4rcl
N «
Cl Cl wird heiss filtriert, mit ortho-Dichlorbenzol, Methylalkohol und schliesslich mit Wasser gewaschen und bei 100°C getrocknet. Der Pigment fällt gleich in genügend farbstarker Form an und kann ohne weitere Konditionierung zum Färben von Kunststoffen und Lacken eingesetzt werden. In Lacken erhält man mit 1:10 Ti02-Verschnitt eine rotstichig-gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheiten. Eine solche Färbung besitzt (Farbmetrik) folgende Werte: H* = 60,27, C* = 52,12, L* = 77,69.
b) Das Pigment lässt sich aus der zehnfachen Menge Dimethylformamid Umkristallisieren und geht dabei in eine andere Kristallmodifikation über, die sich im Röntgen-Diagramm markant von der ursprünglichen Form unterscheidet. Auch dieses Pigment kann direkt zum Färben von Kunststoffen und Lacken eingesetzt werden. Man erhält dabei wesentlich gelbstichigere Färbungen, mit ebenso guten Echtheiten. Die Farbmetrik-Werte (1:10 TiOg-Verschnitt) sind H* = 70,82 , C* = 63,66 , L* = 82,06.
ANWENDUNGSBEISPIEL
4 Gramm des aus DMF umkristallisierten Pigments gemäss Beispiel 1 und 40 Gramm Titandioxid-Pigment werden mit 96 Gramm einer Mischung aus 50 Gramm einer 60-prozentigen Lösung von Kokos-Aldehyd-Melaminharz mit 32% Fettgehalt in Xylol, 30 Gramm einer 50%igen Melaminharzlösung in Butanol,
10 Gramm Xylol und 10 Gramm Äihylenglykolmonoäthyläther
24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die dabei erhaltene Dispersion wird auf Aluminiumblech gespritzt, 30 Minuten an der Luft trocknen gelassen und dann 30 Minuten bei 120ÒC eingebrannt. Man erhält so einen brillant gelben Film mit sehr guter Licht- und Wetterechtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere, in Analogie zur Vorschrift des Beispiels 1 hergestellte Farbstoffe (Pigmente mit HS C* und L*- Werten) und zwei lösliche Farbstoffe der Formel 1 angegeben.
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Tabelle
Bsp. No.
A
Nuance der Ausfärbung
Farbwerte in Lack 1:10Ti02-Verschnitt H* C*
L*
2
2,5-Dichlor-4-benzoylaminophenylimino orange
43,73
50,90
67,45
3
2,5-Dichlorphenylimino gelb
76,60
50,59 •
86,19
4
3,4-Dibromphenylimino braungelb
74,34
42,97
70,10
5
2,5-Dibromphenyîimino gelb
80,40
56,22
85,60
6
2,5-Dichlor-4-bromphenylimino rotstichig gelb
59,31
52,39
76,60
7
2-Brom-4,5-dichlorphenylimino rotstichig gelb
63,94
58,22
79,05
8
2,4-Dibromphenylimìno gelb
70,83
58,11
81,46
9
2,4-Dichlorphenylimino gelb
-
-
-
10
2,5-DichIor-4-acetylaminophenylimino braungelb
-
—
-
Claims (7)
1. Die Farbstoffe der aligemeinen Formel I
A A
A A
worin alle A unabhängig voneinander a) 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder b) eine gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten tragende, über eine =N-Brücke gebundene Phenyl-, Naphthyl- oder Heteroaromaten-Gruppe bedeuten.
2. Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin aile A unabhängig voneinander a) 1- oder 2-mal Sauerstoff oder =NH und/oder c) eine Gruppe der Formel,
(Vn worin
Ri Halogen, Alkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylcarbonylamino, Aryloxycarbonyl oder ein Ri eine Gruppe der Formel
R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro und m und n unabhängig voneinander 1, 2 oder
3 bedeuten und/oder d) einen über eine =N-Brücke gebundenen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters bedeuten. 3. Die Farbstoffe der Formel !, gemäss Anspruch 1 oder 2, worin alle A
e) eine Gruppe der Formel
5
5
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25
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CH 677 927 A5
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worin allé Ri' unabhängig voneinander Chlor, Brom, Ci-4-Alkylaminocarbonyl, Ci-4-Alkyfcarbonylami-no, Carboxyl, Ci-4-Alkoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Benzoylamino, Phenoxycarbonyl oder ein Ri' eine Gruppe der Formel und p 2 oder 3 bedeuten.
4. Die Pigmentfarbstoffe der Formel I, gemäss einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, worin alle A eine Gruppe der Formel alle Ri" unabhängig voneinander Chlor oder Brom oder ein Ri Benzoylamino und die anderen Chlor oder Brom und p 2 oder 3, vorzugsweise 3 bedeuten.
5. Die Pigmentfarbstoffe der Formel I, gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, worin alle A) eine Gruppe der Formel bedeuten, worin der Benzolkern in 2- und 5-, oder 3- und 4-Stellung durch Chlor oder Brom, in 2-, 4-und 5-Stellung durch Chlor, in Stellung 2 und 5 durch Chlor und in 4-Stellung durch Brom, oder in 2-SteI-lung durch Brom und in 4- und 5-Stellung durch Chlor substituiert ist.
6. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
mit 1 oder 2 Mol HaO oder NH3 und/oder 2, 3 oder 4 Mol, gegebenenfalls Substituenten, mit Ausnahme wasserlöslich machender Substituenten tragendem Anilin, Naphthylamin oder Heteroarylamin, kondensiert.
7. Die Verwendung der Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, zum Färben von Kunststoffmassen ausserhalb der Textilindustrie.
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H
(II)
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