CH678275A5 - - Google Patents
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Description
L'invention a pour objet une composition pharmaceutique destinée au traitement ou à la prophylaxie des infections humaines à rétrovirus, notamment celles à virus générateur du syndrome de l'immunodéficience acquise (SIDA/AIDS). Elle a également pour objet à titre de médicaments pour le traitement ou la prophylaxie de telles infections, les composés hétérocycliques utilisés dans ces compositions. L'un des problèmes majeurs auxquels est aujourd'hui confrontée la médecine est la toute récente apparition des infections humaines à rétrovirus. D'une part, les rétrovirus eux-mêmes, en particulier les rétrovirus humains, sont encore mal connus et leur mode d'action est loin d'être élucidé. D'autre part, la médecine ne dispose pas de produits permettant de lutter efficacement contre le développement de ces rétrovirus dans l'organisme ou contre les conséquences d'un tel développement au sein de l'organisme humain. On est à ce jour réduit à tenter d'enrayer au mieux la propagation de ces rétrovirus au sein de la population et à soigner les personnes atteintes à l'aide de médicaments dont les effets secondaires ne sont pas négligeables. Le rétrovirus HIV (LAV/HTLV III) semble être, à l'heure actuelle, l'un des plus préoccupants pour le genre humain: il est responsable du syndrome de l'immunodéficience acquise (SIDA/angl.: AIDS). Se transmettant essentiellement par voie sexuelle ou sanguine, il touche un nombre grandissant de personnes et sa propagation est aujourd'hui qualifiée d'endémique. Le seul médicament utilisé à l'heure actuelle, avec un succès très relatif, pour ralentir l'évolution du SIDA chez les personnes atteintes, comprend comme principe actif la 3 min -azido-3 min -deoxythimidine ou AZT (voir p.ex. Demande EP-A-0 196 185). L'AZT a cependant pour inconvénient d'être instable à la chaleur (il est généralement conservé à -20 DEG C), de produire des effets secondaires mal supportés par les individus affaiblis par la maladie et d'être fort cher. L'AZT est en outre non soluble dans l'eau, ce qui limite d'autant les formes d'application. Tant l'industrie pharmaceutique que la médecine sont à la recherche de médicaments nouveaux permettant de traiter plus efficacement les infections à rétrovirus humains tel le SIDA, sans pour autant présenter les désavantages susmentionnés, en particulier ceux inhérents à l'emploi de l'AZT. La présente invention permet de combler avantageusement cette lacune en proposant, à titre de médicament destiné au traitement ou à la prophylaxie des infections humaines à rétrovirus, au moins un composé hétérocyclique azoté choisi parmi le chlorure de 3,6-diamino-10-méthyl-acridinium, la 3,6-diamino-acridine et la 9-amino-acridine. Les composés susmentionnés font partie d'une série plus étendue, communément appelée "acridines" et dont certains dérivés sont connus et utilisés depuis fort longtemps comme agents anti-bactériens tel par exemple le composé de formule EMI2.1 ou ACD-y (Acridine Yellow). La découverte des propriétés anti-rétrovirales des dérivés aminés de l'acridine mentionnés ci-dessus est des plus surprenantes car, en l'état actuel de nos connaissances, rien ne permettait de présager une activité de ce type. Les composés retenus dans le cadre de la présente invention comportent tous au moins un groupement amino rattaché à l'hétérocycle azoté; ils peuvent être représentés comme suit: EMI2.2 On constate qu'ils ont en commun une structure favorisant par délocalisation la répartition d'une charge positive pouvant résulter de la protonation ou de la quaternisation de l'atome d'azote en position 10, comme dans le cas de l'acriflavine (ACF). Il a en effet été observé que ces composés sont fortement ionisés à pH physiologique, mais rien dans l'art antérieur ne permet de supposer que ces propriétés soient le siège de l'activité anti-rétrovirale mise en évidence. L'activité anti-rétrovirale des composés cités dans le cadre de la présente invention a été mise en évidence, entre autres, sur le virus leucémigène de Friends (spleen focus forming virus/SFFV-F) lors d'expérimentations in vivo décrites plus loin. Comparées à la 3 min -azido-3 min -deoxythymidine (AZT) quant à leur effet sur le développement dudit virus, l'acriflavine (ACF) s'est révélée nettement plus efficace que l'AZT pour une dose de toxicité comparable, la proflavine (PF) présentant une activité similaire à celle de l'AZT. Tout laisse à penser que leur effet anti-rétroviral sur le virus du SIDA (AIDS) soit comparable sinon supérieur à celui de l'AZT. Les composés hétérocycliques azotés proposés par l'invention au titre de médicament ont le grand avantage d'être aisément accessibles sur le marché et d'être remarquablement stables à température ambiante. Au vu de leur utilisation préalable comme agents anti-bactériens, leur toxicité a fait l'objet de nombreuses investigations: elle est parfaitement connue et il en va de même pour les effets secondaires éventuels. Les dits composés ont également l'avantage d'être hydrosolubles, ce qui facilite d'autant leur application, par voie buccale ou intraveineuse par exemple. Au vu de l'énumération ci-dessus et de la connaissance des doses efficaces (ED50 par exemple), l'homme de l'art est en mesure de choisir aisément la formulation la plus adéquate, c'est-à-dire le dosage de l'ingrédient actif, la nature du support ou diluant, la posologie, etc... On décrira ci-après, à titre non limitatif, la mise en évidence in vivo des propriétés anti-rétrovirales des composés hétérocycliques azotés de la présente invention. Exemple La méthode utilisée est conforme à celle décrite par Georges MATHE et al. dans C.R. Acad. Sci. 259, 4403 (1964). A des souris issues de la souche DBA2 réparties par groupes de huit, on a inoculé par voie intraveineuse, au temps to, 0,2 ml d'une solution à 1% d'un extrait de rate contaminé par le rétrovirus leucémigène de Friends. Environ 1 heure après cette injection, on a administré à chaque souris infectée, par voie intrapéritonéale, une solution aqueuse du composé hétérocyclique choisi, aux doses figurant dans le tableau ci-après. Un groupe de 8 souris infectées a été gardé tel que, comme échantillon de contrôle. Parallèlement, on a administré à un autre groupe de huit souris infectées une suspension huileuse d'AZT, également par voie intrapéritonéale, aux doses figurant dans le tableau ci-après. Les injections de substances médicamenteuses ont été répétées quasiment toutes les 24 heures, selon la séquence suivante : jour zéro - jour 1 - jour 2 - jour 3 - jour 6 - jour 7. <tb><TABLE> Columns=2 <tb>Title: Tableau <tb>Head Col 01 AL=L: Composé <tb>Head Col 02 AL=L: Dose par injection <tb> <SEP>Acriflavine (ACF)* <SEP>12,50 mg/kg <tb> <SEP>6,25 mg/kg <tb> <SEP>Proflavine (PF) <SEP>12,50 mg/kg <tb> <SEP>6,25 mg/kg <tb> <SEP>3 min -Azido-3 min -deoxythymidine (AZT) <SEP>50 mg/kg <tb> <SEP>25 mg/kg <tb> <SEP>12,50 mg/kg * sous forme de mélange ACF/PF env. 50/30 <tb></TABLE> Au huitième jour, on a effectué un prélèvement de plasma sanguin des souris infectées traitées et non traitées, et injecté 0,1 ml de ce plasma en l'état, respectivement après dilution à 10% et 1%, à des souris non contaminées issues de la souche DBA2. Cette injection s'est effectuée par voie intraveineuse. La détermination du nombre de virus reçus par ces dernières a été effectuée huit jours après cette injection, par un comptage des foyers de formation unitaires dans la rate. L'effet des substances médicamenteuses utilisées dans cette expérimentation a été exprimé au moyen du rapport entre le nombre de foyers comptés suite à injection du plasma de souris infectées traitées et le nombre de foyers comptés suite à injection du plasma de souris "contrôle". Les valeurs obtenues sont exprimées logarithmiquement et sont reportées dans la figure ci-jointe. SFU = "spleen focus units" On constate ainsi que la proflavine (PF) présente une activité anti-rétrovirale comparable à celle de l'AZT alors que l'acriflavine présente une activité anti-rétrovirale nettement supérieure à celle de l'AZT (min. facteur 10).
Claims (6)
1. Composition pharmaceutique destinée au traitement ou à la prophylaxie des infections humaines à rétrovirus, caractérisée en ce qu'elle contient à titre d'ingrédient pharmacologiquement actif au moins un composé hétérocyclique azoté choisi parmi le chlorure de 3,6-diamino-10-méthylacridinium, la 3,6-diamino-acridine et la 9-amino-acridine.
2. Composition selon la revendication 1 destinée au traitement ou à la prophylaxie de la lymphadénopathie progressive généralisée.
3. Composition selon la revendication 1 destinée au traitement ou à la prophylaxie des infections à virus lymphotropes des cellules humaines T.
4. Composition selon la revendication 1 destinée au traitement ou à la prophylaxie des infections à virus générateurs du syndrome de l'immunodéficience acquise.
5.
Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle se présente sous une forme apte à une administration orale, intraveineuse ou intrapéritonéale.
6. A titre de médicament destiné au traitement et à la prophylaxie des infections humaines à rétrovirus, l'un des composés hétérocycliques azotés suivants: le chlorure de 3,6-diamino-10-méthyl-acridinium, la 3,6-diamino-acridine et la 9-amino-acridine.
1. Composition pharmaceutique destinée au traitement ou à la prophylaxie des infections humaines à rétrovirus, caractérisée en ce qu'elle contient à titre d'ingrédient pharmacologiquement actif au moins un composé hétérocyclique azoté choisi parmi le chlorure de 3,6-diamino-10-méthylacridinium, la 3,6-diamino-acridine et la 9-amino-acridine.
2. Composition selon la revendication 1 destinée au traitement ou à la prophylaxie de la lymphadénopathie progressive généralisée.
3. Composition selon la revendication 1 destinée au traitement ou à la prophylaxie des infections à virus lymphotropes des cellules humaines T.
4. Composition selon la revendication 1 destinée au traitement ou à la prophylaxie des infections à virus générateurs du syndrome de l'immunodéficience acquise.
5.
Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle se présente sous une forme apte à une administration orale, intraveineuse ou intrapéritonéale.
6. A titre de médicament destiné au traitement et à la prophylaxie des infections humaines à rétrovirus, l'un des composés hétérocycliques azotés suivants: le chlorure de 3,6-diamino-10-méthyl-acridinium, la 3,6-diamino-acridine et la 9-amino-acridine.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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