JPH05501415A

JPH05501415A - 置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素、その塩並びにそれに基づく植物成長促進及び阻害用薬剤

Info

Publication number: JPH05501415A
Application number: JP3500742A
Authority: JP
Inventors: ソロキン，ウラジミール　イオシフォウィッチ; クズネツォワ，ガリナ　ウラジミロフナ; ルサコワ，ナタリア　イオノフナ; トシバロワ，リュボフ　アレクサンドロフナ; メリホワ，イリナ　ニコラエフナ; グラニナ，タチアナ　エフゲニエフナ; ドロズド，ビクトル　ニコラエウィッチ; シャポバロフ，アレクサンドル　アレクセーエウィッチ; ロイ，ネリ　パブロフナ; シバレワ，タチアナ　アナトリエフナ; ペトゥノワ，アンゲリナ　アレクサンドロフナ; ホムルイアク，ユリアン　ドミトリエウィッチ; クラフチェンコ，ニコライ　シドロウィッチ; ミルイ，ウラジミール　ウラジミロウィッチ; バラシキン，フヤチェスラフ　アレクセーエウィッチ; フロロワ，マルガリタ　ミハイロブナ; ベジソリツェン，ウラジミール　パブロウィッチ
Original assignee: フセソユーズヌイ、ナウチノ―イスレドワーチェルスキー、インスチツート、ヒミチェスキフ、スレドストフ、ザスチトイ、ラステヌイ
Priority date: 1990-03-07
Filing date: 1990-03-07
Publication date: 1993-03-18
Also published as: GB9123657D0; CA2036334A1; CA2036334C; CN1064388A; FR2673181B1; DE4092524T; GB2251613A; CH683341A5; AU6889191A; DE4092524C2; AU631474B2; GB2251613B; CS44291A3; FR2673181A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素、その塩並びにそれに基づく植物成長促進及び阻害用薬剤波　術　分　野本発明は有機化学、更に詳しくは新規化合物−置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素、それらの塩並びにそれらに基づく植物成長促進及び阻害用薬剤に関する。

背　景　技　術農業上重要な問題は作物の収率を増加させることである。この目的のため植物成長促進剤及び除草剤が用いられる。

除草剤及び成長促進剤の同時使用は、それら効果の特異性が処理される農作物の品種に依存していることから、ある種の困難性を生じる。

除草活性を有する種々の化合物が当業界で知られている。例えば、化合物、即ち１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−メチル−６−メドキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素か当業界で公知である。

この化合物に基づく製剤は雑草から小麦、大麦、ライ麦、オート麦及びリン（ｆｉｎ）の作付けの保護のため農業上有用である（米国特許第４１２７４０５号）。

それらの除草活性とは別に植物成長調節性質を更に有する化合物も知られている。一般に、これら化合物の効果は遅延、成長阻害及び形成効果を伴う。このような化合物は下記一般式のアリールスルホニル尿素誘導体で例６０〜４００　ｇ／ｈａの用量で、このような化合物は除草性質を示し、かつ遅延、成長阻害又は成長形成効果を有する（米国特許第４２３１７８４号）。

しかしながら、これらの先行技術化合物は農作物の成長を阻害する。

発明の開示本発明による化合物は新規であり、今まで文献未公知である。

本発明の目的は成長促進活性を除草効果と同時に有する新規化合物を提供することである。

この目的は新規化合物、即ち下記一般式に相当する置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素及びその塩で達成される：本発明による化合物は成長促進及び除草活性を示す。

活性成分及び希釈剤を配合した植物成長の促進及び阻害用薬剤は、活性成分として本発明による化合物−置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素又はその塩を含有している。好ましくは、本発明による薬剤は活性成分として下記式の１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素又はそのカリウム、ナトリウムもしくはジェタノールアンモニウム塩を配合している：Ｘは不存在又は本発明による化合物は、好ましくは活性成分として下記式の１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５４リアジン−２−イル〕尿素又はそのカリウム、ナトリウムもしくはジエチルアンモニウム塩も配合してよい：本発明による化合物は高活性を有し、植物成長の促進及び阻害に用いられる。

発明を実施する最良の態様本・発明による新規化合物−置換フェニルスルボニルトリアジニル尿素は水及び有機溶媒に難溶性の安定な白色結晶物質である。

本発明による化合物−置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素は置換ベンゼンスルホニルイソシアネートを置換２−アミノ−１，３，５−トリアジンと反応させることにより製造される：Ｒ４＝　ＯＨ３，Ｃ２Ｈ５，Ｃ６Ｈ５，Ｃ６Ｈ４Ｃ１−２出発成分は１．１の重量比で用いられる。そのプロセスは有機溶媒（ベンゼン、キシレン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン）中において触媒員のテトラメチルエチレンジアミンの存在下５０〜６０℃の温度で２時間にわたり行われる。次いで反応液温度は２０℃に低下され、液は反応終了まで更に２時間攪拌される。

沈澱物は濾取され、反応が行われた溶媒で洗浄され、乾燥される。

本発明による化合物は有機溶媒（トルエン、キシレン）中６０〜７０℃の温度で３時間にわたり置換アリールスルホンアミドをクロロスルホニルイソシアネート及び置換２−アミノ−１，３，５−）リアジンと反応させることにより製造してもよい：合成された置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素の構造は元素分析、ＩＲ− 及びＰ　Ｍ　Ｒ−スペクトル分析の方法で立証された。’Ｉ　Ｒ−スペクトルはＫＢｒ錠剤を用イて“ＰＹＥ　ＵＮＩＣＡＭ”装置により測定された。

ＰＭＲ−スペクトルは内部標準参照としてテトラメチルシランを用いジューテロアセトン中で“ＷＭ−２５０”装置により測定された。例として１〜　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−）リアジン−２−、イル）尿素のＰＭＲ−スペクトルが測定され、その場合に２．０４ｐｐｍ（ｓ）でインプロピリデン基のプロトンからのシグナル、３．１１ｐｐｍ（ｄ）でジメチルアミノ基の６−Ｈ，７ａ　５−７．　７ｐｐＩＩ（ｍ）　３Ｈ及び８．２２ｐｐｍ（ｄ、ｄ）Ｈ６でフェニル環のプロトンからの６Ｈシグナルが存在する。２つのＮＨ基のプロトンがらのシグナルは９−　３３ｐｐｔｓ＜５）ＩＨ及び１３．５９ｐｐｍ（ｓ）１１１で観察される。これらシグナルの位買はスルファミド基の窒素原子において１５Ｎアイソトープで標識された合成スルホニル尿素により明確に立証された。９０Ｈｚに相当する１３．５９ｐｐｍにおけるスピン−スピン開裂１５Ｎ−Ｈシグナルから、この共鳴シグナルをスルファミド基の水素に基づくと明確に特定することができた。

置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素の塩は水及びアルコール、グリコール、スルホキシドのような一部の有機溶媒に可溶性の結晶物質である。

本発明による塩は有機溶媒（アルコール）中又は水中３５〜４０℃の温度で３時間にわたり置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素を水酸化アルカリ金属（カリウム又はナトリウム）又はジエチルエタノールアミンと１：１．１の質量比で反応させることにより製造される。請求される塩の構造はＰＭＲ及びＩＲ−スペクトル分析の方法で確認された。即ち、ジューテロアセトン中で測定された１− （２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−インプロピリデンイミノオキシー１．３．５４リアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩のＰＭＲ−スペクトルにおいて、Ｎ−１原子におけるプロトンからのシグナルは消失する。本発明による置換尿素と脂肪族アミンとの反応で、油状化合物が形成される。例えば、ジェタノールアミンと上記置換尿素との反応生成物の元素分析ではｌ：１の比率で反応物質の付加物の形成を示す。ジューテロアセトン中で測定されたこの付加物のＰＭＲスペクトルにおいて、塩様特徴を有する化合物の形成を示す双方のアミド基のプロトンのシグナルは存在しない。

本発明による上記置換尿素並びにそのナトリウム及びジェタノールアミン塩のＮＭＲスペクトルデータは以下で示されている：１）ＮＭＲＩＨスペクトルはＨ＋に関して２５０．１３Ｈｚの周波数で“ＷＭ− ２５０”装置により測定された。

上記データから本発明による塩に関して下記構造を仮定することができる。

本発明によるすべての化合物は植物成長促進及び成長阻害活性を示す。

本発明による化合物は植物成長の促進及び阻害用組成物の活性成分である。本発明による化合物及びそれに基づく薬剤の活性は実験室及び野外条件下で植物に関して研究された。

本発明による化合物は器官形成の初期段階で一部の農植物の発育を実質上促進し、このため更に大きなサイズの若い植物を形成させることができ、即ち本発明による化合物は農作物のみを選択的に促進すると同時に雑草の成長及び発育を阻害する。

本発明による化合物は穀類作物（例えば、小麦、大麦）、コーン及び綿に関する生物試験に付された。本発明による化合物はそれらの除草及び成長促進活性に関してグリシ（Ｇｌｉｎ）、ギベレリン（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｉｎ）及びアトラジン（Ａｔｒａｚｉｎ）のような公知製剤よりも優れていることがわかった。

ギベレリンは茎を伸長させるが、植物の地上部のバイオマスに正の効果を示さず、即ちそれらは細く倒れて形成された。アトラジンは本発明による化合物の場合と類似した効果を示したが、但し１０〜２５倍多い用量を要した。

本発明によるすべての化合物は低毒性であって、白色マウスにおけるＬ　Ｄ　５ｏは筋肉内投与で５０００　Ｂ／ｋｇ以上である。本発明の化合物に基づく薬剤は湿潤性粉末、顆粒及び溶液として用いることができる。本発明による化合物は種子のスプレー、散布、湿潤又はベレット化の方法による緑色植物及び土壌双方の処理用に考えられる。

本発明の更に良い理解のため、本化合物の製造を示す一部の具体例、それらの活性試験及び用法が以下で示されている。

例１１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イツプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−トリアジン−２−イル）尿素／化合物１０−キシレン１００１中２−クロロベンゼンスルホンアミド９．５７ｇ　（０，０５ｓｏｌ）及びテトラメチルエチレンジアミン０．　３ｍｌの懸濁液に２０℃の温度でクロロスルホニルイソシアネート７．１ｇ　（０，０５ｓｏｌ）を加えた。反応混合液を９５−１００℃の温度で３時間加熱し、冷却し、２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１，３．５−）リアジン１１、　２ｇ　（０，０５ｉｏりを加えた。混合液を５０−６０℃の温度で３時間加熱し、冷却し、沈澱物を濾取して、１７．０ｇ　（８０％）の化合物１を得た；ｍｐ１８４−１８６℃（アセトニトリルから）実測値％：　Ｃ４１，９４，Ｈ４，３４，Ｎ　２２．８１．ＣＩ　６．９６゜計算値％：　Ｃ４２，１１，Ｈ４，２４，Ｎ　２２．９２．ＣＩ　８．２８゜３　７．５０例２１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−）リアジン−２−イル）尿素（化合物１）６０℃の温度に加熱されたベンゼン５０１１中２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン１９．０ｇ　（０，０９■ｏｆ）の懸濁液に、ベンゼン１００１中２−クロロベンゼンスルホニルイソシアネート２１．７ｇ　（０，］■０１）の溶液を徐々に加えた。

反応液を６０−７０℃の温度で３時間しかる後室温で２時間攪拌した。沈澱物を濾取し、ベンゼンで洗浄し、乾燥して、ｍｐ　１８４−１８６℃の１−　（２− クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−トリアジン−２−イル）尿素３６．５ｇ　（９５％）を得た。元素分析のデータは前記例１で示された場合と同様であった。

例３１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（ α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素（化合物２）乾燥ベンゼン４０１中２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１゜３．５−）リアジン２．０６ｇ　（０，００９２ｍｏｌ）の懸濁液にテトラメチルエチレンジアミン１滴を加え、混合液を５０− ６０℃の温度に加熱し、２−クロロベンゼンスルホニルイソシアネート２．１５ｇ　（０，００９９ｍ。

１）を加えた。反応混合液を６０℃の温度で２時間及び２０℃の温度で２時間攪拌し、沈澱物を濾取し、４．０ｇ（９５％）の化合物２を得た；ｍｐ１７２−１７３℃（分解）実測値％：　Ｃ４３，２２，Ｈ４，８Ｂ、Ｎ　２２．３１．ＣＩ　７．８１゜５　７．４６Ｃ１６Ｈ２ｏＣＩＮ７０４Ｓ計算値％：　Ｃ４３，４９，Ｈ４，５Ｂ、Ｎ　２２．１９．ＣＩ　８．０２゜５　７．２５例４ｌ−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３゜５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物３）前記例２で記載された場合と同様の方法で、２−クロロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１７８℃、定量的収率実測値％：　Ｃ４７，６７、Ｈ４，０５，Ｎ　２０．８５．ＣＩ　７．６１゜８　６．７５Ｃ１９Ｈ１８ＣＩＮ７０４Ｓ計算値％二Ｃ４７，９５，Ｈ３，８１，Ｎ　２０．６５．ＣＩ　７．４５゜３　Ｂ、７３例５ｌ−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（２ −クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素（化合物４）前記例２で記載された場合と同様の方法で、２−クロロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１６７− １６８℃、収率９６．５％実測値％：　Ｃ４４，８０，Ｈ３，８４，Ｎ　１ｇ、９４．ＣＩ　１３．７６゜３　６．３４計算値％：　Ｃ４４，７１，Ｈ３，３６，Ｎ　１９．２２．ＣＩ　１３．８９゜３　６．２８例６１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イツプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−１−リアジン−２−イル）尿素（化合物５）前記例２て記載された場合と同様の方法で、２−ニトロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１９０−１９２℃、収率８８％実測値％：　Ｃ４０，８７，Ｈ４，２１，Ｎ　２５．３５．５　７．４８Ｃ１５Ｈ１８Ｎ８０６Ｓ計算値％：　Ｃ４１，０９，Ｈ４，１４，Ｎ　２５Ｊ７．　Ｓ　７．３１例７１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（ α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素（化合物６）例２の場合と同様の方法で、２−二トロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１８７−１８９℃、収率８５％実ＩｇＪ値％：　Ｃ４１，９２，Ｈ４，３９，Ｎ　２４．１Ｂ、　Ｓ　７．１１Ｃ１６Ｈ２ｏＮ８０６Ｓ計算値％：　Ｃ４２，４８，Ｈ４，４６，Ｎ　２４．７７、　Ｓ　７．０８例８ｌ−（２−ニトロペンセンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３゜５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物７）例２の場合と同様の方法で、２−ニトロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５ −トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１９４−１９６℃、収率８２％実測値％：　Ｃ４Ｂ、７３．　Ｈ３，８９，Ｎ　２３．０２．　Ｓ　８．８１Ｃ１９Ｈ１８Ｎ８０６Ｓ計算値％：　Ｃ４Ｂ、９１．　Ｈ３，７３，Ｎ　２３．０３．　Ｓ　８．５９例９１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物８）前記例２の場合と同様の方法で、２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１８７−１８９℃ 、収率９０％実測値％：　Ｃ４５，５，Ｈ５，０，Ｎ　２１．５７．　Ｓ　７．２４Ｃ１７Ｈ２□Ｎ７０６Ｓ計算値％：　Ｃ４５，２３，Ｈ４，６９，Ｎ　２１．７２．　Ｓ　７．１０例］０１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）＝３−　〔４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素（化合物９）前記例２で記載された場合と同様の方法で、２−メトキンカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１７０℃（分解）、収率９２％実測値％：　Ｃ４Ｂ、５１．　Ｈ５，０８，Ｎ　２１．０ｇ、　Ｓ　６．６１Ｃ１８Ｈ２３Ｎ７０６Ｓ計算値％：　Ｃ４Ｂ、４５．　Ｈ４，９８，Ｎ　２１．０Ｂ、　５　６．８９例１１１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．．３．５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物１０）前記例２で記載された場合と同様の方法で、２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１６３−１６４℃（分解）、収率９１％実測値％：　Ｃ５０，２７，Ｈ４，３６，Ｎ　１９．８４．　Ｓ　６．１３計算値％：　Ｃ５０，５０，Ｈ４，２４，Ｎ　１９．６ｇ、　Ｓ　Ｇ、４２例１２１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）＝３−　〔４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素（化合物１１）前記例２の場合と同様の方法で、２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１６２ −１６３℃（分解）、収率９６％実測値％：　Ｃ４７，６４，Ｈ３，９３，Ｎ　１８．６４．ＣＩ　６．２ＢＳ　５．７５Ｃ２、Ｈ２ｏＣＩＮ７０６Ｓ計算値％：　Ｃ４７，２４，Ｈ３，７８，Ｎ　１８．３Ｂ、ＣＩ　６．８４５　６．０例１３１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物１２）例２の場合と同様の方法で、２．５−ジクロロヘンセンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−トリアジンから上記尿素を得た；　ｍ　ｐ　１７０−１７２℃、収率９０％実測値％：　Ｃ３ｇ、８１．　Ｈ３，４８，ＣＩ　１５．０１．　Ｎ　２０．９６Ｃ１５Ｈ１７Ｃ１２Ｎ７０４Ｓ計算値％：　Ｃ３ｇ、９７．　Ｈ３，７７、ＣＩ　１５．９６．　Ｎ　２１．２Ｌ例１４１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６ −（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素（化合物１３）例２で記載された場合と同様の方法で、２．５−ジクロロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５４リアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１５４− １５６℃、収率９２％実測値％：　Ｃ４０，６ｇ、　Ｈ４，０５，Ｎ　２０．５５．ＣＩ　１４．５４゜５　６．１５Ｃ１６Ｈ１９Ｃ１２Ｎ７０４Ｓ計算値％：　Ｃ４０，３４，Ｈ４，０２，Ｎ　２０．５９．ＣＩ　１４．８８゜１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −ペンジリデンイミノオキシー１．３．５４リアジン−２−イル）尿素（化合物１前記例２で記載された場合と同様の方法で、２，５−ジクロロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−）リアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１８０−１８２ ℃、収率８７％実測値％二Ｃ４４，５１，Ｈ３，０ｇ、ＣＩ　１３．１１２．　Ｎ　Ｎ１．９８Ｃ１９Ｈ１７°１２Ｎ７０４Ｓ計算値％：　Ｃ４４，７２，Ｈ３，３Ｂ、ＣＩ　１３．８９．　Ｎ　Ｌ９．２２例１６１−（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３＝（４−ジメチルアミノ−６ −イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物１５）例２で記載された場合と同様の方法で、２，６−ジクロロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノー６−イソプロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１６８−１７０℃ 、収率８５％実測値％＋　Ｃ４０，１２，Ｈ３，９，ＣＩ　１５．５４．　Ｎ　２１．５４Ｃ１５ＨＩ７Ｃ１２Ｎ７０４Ｓ計算値％：　Ｃ３８，９７，Ｈ３，７１，ＣＩ　１５．３４．　Ｎ　２１．２１例１７１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６ −（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素（化合物１６）前記例２で記載された場合と同様の方法で、２．６−シクロロベンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１６４−１６６℃、収率８６％実測値％：　Ｃ４０，６２，Ｈ４，０８，ＣＩ　１５．２０．　Ｎ　２Ｇ、８１Ｃ１６Ｈ１９Ｃ１２Ｎ７０４Ｓ計算値％：　Ｃ４０，３４，Ｈ４，０２，ＣＩ　１４．８８．　Ｎ　２０．５９例１８１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物１例２の場合と同様の方法で、２．６−シクロロヘンゼンスルホニルイソシアネート及び２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジンから上記尿素を得た；ｍｐ１７１−１７３℃、収率８９％実測値％：　Ｃ４４，９ｇ、　Ｈ３，７０ＣＩ　１４．１２．　Ｎ　１９．４９Ｃ１９Ｈ１７ＣＩ　２　Ｎ　７０４Ｓ計算値％　：　Ｃ４４，７２，Ｈ３，３Ｂ、ＣＩ　１３．８３．　Ｎ　１９．２２置換フエニルスルホニルトリアジニル尿素のＩＲ−及びＰＭＲ−スペクトルは下記表１で示されている。

表１置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素のＩＲ−及びＰ　Ｍ　Ｒ−スペクトル５　ＮＱ２Ｈジ　ＣＨ３１，３６５１，４５５１，７１２１、’１７０　’１，６１５？ａｂｌｅ　１　（ｃｏｎｔｉｎｕｅｄ）例１９１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物１８）水２０１中水酸化ナトリウム０．６ｇ　（０，０１５ｍ。

１）の溶ｔに、１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素４゜２８ｇ　（０，Ｏｌｍｏｌ）を攪拌下で少しずつ加えた。反応混合液をスルホニル尿素の溶解まで４０−４５℃の温度で３時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、水を減圧下５０℃以下の温度で蒸発させた。沈澱物をエーテルで洗浄し、真空下で乾燥し、上記塩４．３ｇ　（９０％）を得た；ｍｐ１７８℃（分解）実測値％：　Ｃ４０，２１，Ｈ３，９Ｂ、Ｎ　２２．０．Ｓ　７Ｊ８Ｃ１５Ｈ１７ＣＩＮ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ４０，０４，Ｈ３，７Ｂ、Ｎ　２１．１！、５　７．１２例２０１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（ α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のナトリウム塩（化合物１９）前記例１９で記載された場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−（２− クロロベンゼンスルボニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５１リアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９２％で得た：ｍｐ１６１℃（分解）実測値％：　Ｃ４１，４２，Ｈ４，０９，ＣＩ　７．６６、Ｎ　２１．１４Ｃ１６Ｈ１９ＣＩＮ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ４１，４８，Ｈ４，１３，ＣＩ　７．５９．Ｎ　２１．２１１例２１１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物２０）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９８％で得た；ｍｐ１５６℃（分解）実測値％：　Ｃ４５，８３，Ｈ３，４２，ＣＩ　７．１３．　Ｎ　１．９．８９Ｃ１９Ｈ１７ＣＩＮ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ４５，９１，Ｈ３，４８，ＣＩ　７．３１．　Ｎ　１９．６６例２２１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のナトリウム塩前記例１つで記載された場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２ −クロロベンゼンスルホニル）−３−Ｃ４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９５％で得た；ｍｐ１５９℃（分解）実測値％：　Ｃ４２，７３，Ｈ３，０Ｂ、ＣＩ　１３．４１．　Ｎ　１８．５６Ｃ工９Ｈ工６Ｃ１２Ｎ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ４２Ｊ６．　Ｈ３，００，ＣＩ　１３．３５．　Ｎ　１ｇ、４２例２３１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イツプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物２２）前記例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９５％で得た；ｍｐ１８４℃（分解）実測値％　：　Ｃ３９，２３，Ｈ３，８３，Ｎ　２４．６３．　Ｓ　８．７３Ｃ１５Ｈ１７Ｎ８０６ＳＮａ計算値％：　Ｃ３９，１、Ｈ３，６９，Ｎ　２４．３５．　Ｓ　６．９８例２４１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（ α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のナトリウム塩（化合物２３）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−Ｃ４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５〜トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍｐ１８４℃（分解）実測値％：　Ｃ４０，５，Ｈ４，０１，Ｎ　２３．６３．　Ｓ　８．７５Ｃ１６Ｈ１９Ｎ８０６ＳＮａ計算値％：　Ｃ４０，６１，Ｈ４，１９，Ｎ　２３．７２．　Ｓ　８．８９例２５１−　（２−二トロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物２４）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１〜　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９４％で得た；ｍｐ１８５℃（分解）実測値％：　Ｃ４４，９１，Ｈ３，８８，Ｎ　２２．３１Ｃ１９Ｈ１７Ｎ８０６ＳＮａ計算値％：　Ｃ４４，８８，Ｈ３，７４，Ｎ　２２．０４例２６１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）＝３−　（４−ジメチルアミノ−６−イツプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物２５）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５４リアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９４％で得た；ｍｐ１６２℃（分解）実測値％：　Ｃ４３，１２，Ｈ４，２３，Ｎ　２１．７２．　Ｓ　８．７８Ｃ１７Ｈ２ｏＮ７０６ＳＮａ計算値％：　Ｃ４３，０Ｂ、　Ｈ４，３９，Ｎ　２１．８３．　Ｓ　８．８２例２７１−　（２−メトキンカルボニルベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン −２−イル〕尿素のナトリウム塩（化合物２６）例１９で記載された場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍ９１５１℃（分解）実測値％：　Ｃ４４，３５，Ｈ４，５２，Ｎ　２０．１２．　Ｓ　６．５７Ｃ１８Ｈ２２Ｎ７０６ＳＮａ計算値％：　Ｃ４４，４９，Ｈ４，４１，Ｎ　２０．１８．　Ｓ　８．８３例２８１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物２７）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−１−リアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９３％で得た；　ｍｐ　１５４℃（分解）実測値％：　Ｃ４ｇ、３７．　Ｈ３，Ｉ＋３．Ｎ　１ｇ、１＋１．　Ｓ　６．１４Ｃ２１Ｈ２ｏＮ７０６ＳＮａ計算値％：　Ｃ４８，４３，Ｈ３，９Ｂ、Ｎ　１８．９１．　Ｓ　８．２９例２９１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン −２−イル〕尿素のナトリウム塩（化合物２８）例１９で記載された場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９５％で得た；ｍ９１５７℃（分解）実測値％：　Ｃ４５，３Ｂ、　Ｈ３，４２，ＣＩ　６．３９．Ｎ　１７．８４Ｃ２１Ｈ１９ＣＩＮ　７０６Ｓ　Ｎａ計算値％：　Ｃ４５，５３，Ｈ３，４ｇ、ＣＩ　Ｂ、４４．Ｎ　１７．５９例３０１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物２９）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−１−リアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９１％で得た；ｍｐ１６５℃（分解）実測値％：　Ｃ３７，１９，Ｈ３，３，ＣＩ　１４．８７．　Ｎ　２０．２５Ｃ１５Ｈ１６Ｃ１２Ｎ７０４ＳＮａ計算値％・Ｃ３７，４１，Ｈ３，２９，ＣＩ　１４．３Ｅｌ、　Ｎ　２０．４３例３１１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６ −（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のナトリウム塩（化合物３０）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍ９１５１℃（分解）実測値％：　Ｃ３ｇ、５５．　Ｈ３，８１，ＣＩ　１４．２８．　Ｎ　１９．８８０１６Ｈ１８Ｃ１２Ｎ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ３ｇ、４１．　Ｈ３，７９，ＣＩ　１４．３１．　Ｎ　１９．７４例３２１−　（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３＝（４−ジメチルアミノ− ６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物３１）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−　（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９３％で得た；ｍｐ１７４℃（分解）実測値％：　Ｃ４２，８Ｂ、　Ｈ４，ＯＬ、ＣＩ　１３．３５．　Ｎ　１８．４２Ｃ１９Ｈ１６Ｃ１２Ｎ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ４２，７１，Ｈ３，３１，ＣＩ　１３．２１．　Ｎ　１８．３１例３３１−　（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ− ６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３，５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物３２）前記例１つで記載された場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍ９１５７℃（分解）実測値％：　Ｃ３７，１９，Ｈ３，３，ＣＩ　１４．６７、　Ｎ　２０．２４Ｃ１９Ｈ１８Ｃ１２Ｎ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ３７，４ｇ、　Ｈ３，４９，ＣＩ　１４．５３．　Ｎ　２０．４４例３４１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６ −（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５４リアジン−２−イル〕尿素のナトリウム塩（化合物３３）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３＝〔４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍｐ１６０℃（分解）実ａｊ値％：　Ｃ３８，５５，Ｈ３，６１，ＣＩ　１４．２５．　Ｎ　１９．６８Ｃ１６Ｈ１８Ｃ１２Ｎ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ３８，６３，Ｈ３，７Ｂ、ＣＩ　１４．５９．　Ｎ　１９．６７例３５１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のナトリウム塩（化合物３４）例１９の場合と同様の方法で、水酸化ナトリウム及び１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍｐ１６７℃（分解）実測値％：　Ｃ４２，８６，Ｈ３，０１，ＣＩ　１３．３５．　Ｎ　１８．４２Ｃ１９Ｈ１６Ｃ１２Ｎ７０４ＳＮａ計算値％：　Ｃ４２，９３，Ｈ３，１３，ＣＩ　１３．４９．　Ｎ　１ｇ、９１例３６１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物３５）水２５１中水酸化カリウム０．８４ｇ　（０，０１５ｍ。

１）の溶液に、１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イツプロピリデンイミノオキシー１．３．５４リアジン−２−イル）尿素４゜２８ｇ　（０，０１ｏ＋ｏｌ）を攪拌下で少しずつ加えた。反応混合液をスルホニル尿素の溶解まで４０−４５℃の温度で３時間攪拌した。得られた反応液を濾過し、水を減圧下５０℃以下の温度で蒸発させた。沈澱物をエーテルで洗浄し、真空下で乾燥し、上記塩４．５ｇ　（９０％）を得た；ｍｐ１８１℃ （分解）実測値９６　：　Ｃ３８，８１，Ｈ３，６３，Ｎ　２０．９７．　Ｓ　６．９８Ｃ１５Ｈ１７ＣＩＮ７０４ＳＫ計算値％：　Ｃ３８，６７、Ｈ３，６５，Ｎ　２１．口５．　Ｓ　６．８７例３７１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（ α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のカリウム塩（化合物３６）前記例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍｐ１６３℃（分解）実測値％：　Ｃ４０，１５，Ｈ３，９０，ＣＩ　７．１９．Ｎ　２０．５１Ｃ１６Ｈ１９ＣＩＮ７０４ＳＫ計算値％：　Ｃ４０，０４，Ｈ３，９Ｂ、ＣＩ　７．４．　Ｎ　２０．４３例３８１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物前記例３６で記載された場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１ −　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９４％で得た；ｍｐ１６９℃（分解）実測値％：　Ｃ４４，５９，Ｈ３，４３，ＣＩ　６．７２．　Ｎ　１８．９５Ｃ１９Ｈ１７ＣＩＮ７０４ＳＫ計算値％：　Ｃ４４，４，Ｈ３，３１，ＣＩ　６．９１．　Ｎ　１９．０８例３９１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のカリウム塩（化合物３８）例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−・ｆル〕尿素から上記塩を収率９１％で得た；ｍｐ１６４℃（分解）実測値％：　Ｃ４１，７４，Ｈ２，８５，ＣＩ　１２．８２、Ｎ　１７．７０Ｃ１９Ｈ１７ＣＩＮ７０４ＳＫ計算値％：　Ｃ４１，６，Ｈ２，９２，ＣＩ　１２．９６．　Ｎ　１７．８８例４０１−　（２−二トロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−１−リアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物３９）例３６て記載された場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−１−リアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９３％て得た；ｍｐ１８６℃（分解）実測値％：　Ｃ３７，６９，Ｈ３，４９，Ｎ　２３．６８．　Ｓ　６．５９Ｃ１，Ｈ１７Ｎ８０６ＳＫ計算値％：　Ｃ３７，８２，Ｈ３，５７，Ｎ　２３．５３．　Ｓ　６．７２例４１１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（ α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のカリウム塩（化合物４０）前記例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−Ｃ４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素がら上記塩を収率９５％で得た；ｍｐ１８９℃（分解）実測値％：　Ｃ３９，３５，Ｈ３，７Ｂ、Ｎ　２２．７２．　Ｓ　６．７０Ｃ１６Ｈ１９Ｎ８０６ＳＫ計算値％：　Ｃ３９，１ｇ、　Ｈ３，８８，Ｎ　２２．８Ｇ、　５　６．５３例４２１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物例３６で記載された場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−）−リアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９１％で得た；ｍｐ１８７℃（分解）実測値％：　Ｃ４３，６５，Ｈ３，７１，Ｎ　２１．２５．　Ｓ　６．０ＢＣ１９Ｈ１７Ｎ８０６ＳＫ計算値％：　Ｃ４３，５１，Ｈ３，８２，Ｎ　２１．３７．　Ｓ　６．１１１− 　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ −６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物４２）例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−１−リアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍｐ１６８℃（分解）実測値％：　Ｃ４１，５ｇ、　Ｈ４，０２，Ｎ　２０．３４．　Ｓ　６．６８Ｃ１７Ｈ２ｏＮ７０６ＳＫ計算値％：　Ｃ４１，７１，Ｈ４，０Ｂ、Ｎ　２０．１Ｂ、　３　６．５４例４４１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−）リアジン −２−イル〕尿素のカリウム塩（化合物４３）例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９３％で得た；ｍｐ１５３℃（分解）実測値％：　Ｃ４２，７１，Ｈ４，４２，Ｎ　１９．６１．　Ｓ　６．２２ＣＩ８Ｈ２２Ｎ７０６ＳＫ計算値％：　Ｃ４２，９，Ｈ４，３７，Ｎ　１９．４８．　Ｓ　６．３８例４５１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物４４）例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９５％で得た；ｍｐ１５９℃（分解）実測値％：　Ｃ４６，８４，Ｈ３，８５，Ｎ　Ｌｇ、０９．　Ｓ　５．８１Ｃ２１Ｈ２ＯＮ７°６ＳＫ計算値％：　Ｃ４［ｉ、９３．　Ｈ３，７２，Ｎ　１８．２５．　Ｓ　５．９６例４６１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン −２−イル〕尿素のカリウム塩（化合物４５）例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３＝　〔４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９２％で得た；ｍｐ１６６℃（分解）実測値％：　Ｃ４４，２２，Ｈ３，４３，ＣＩ　６．１５．Ｎ　１７．０２Ｃ２１Ｈ１９ＣＩＮ７０６ＳＫ計算値％：　Ｃ４４，０９，Ｈ３，３２，ＣＩ　６．２１．Ｎ　１７．１４例４７１−　（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ− ６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物４６）例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−シメチルアミノ−６−イソブロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９４％で得た；　ｍｐ　１６８℃（分解）実測値％：　Ｃ３５，８７，Ｈ３，２７，ＣＩ　１４．３２．　Ｎ　１９．４４Ｃ１５Ｈ１６Ｃ１２Ｎ７０４ＳＫ計算値％　：　Ｃ３Ｂ、００．　Ｈ３，２，ＣＩ　１４．２．　Ｎ　１９．６例４８１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６ −（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のカリウム塩（化合物４７）例３６で記載された場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−（２，５−ジクロロベンゼンスルボニル）−３−Ｃ４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−１−リアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９３％で得た；ｍｐ１５３℃（分解）実測値％：　Ｃ３７，２９，Ｈ３，４３，ＣＩ　１３．９０．　Ｎ　１９．２１０１６Ｈ１８Ｃ１２Ｎ７０４８に計算値％　：　Ｃ３７，７５，Ｈ３，５，ＣＩ　１３．８１．　Ｎ　１９．０８例４９１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −ペンジリデンイミノオキシー１，３．５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物４８）前記例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−　（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９５％で得た；　ｍｐ　１７８℃（分解）実測値％：　Ｃ４１，８９，Ｈ２，９５，ＣＩ　１２．８１．　Ｎ　１７．７ＢＣＩ９Ｈ１６０１２Ｎ７０４８に計算値％：　Ｃ４１，８，Ｈ２，９２，ＣＩ　１２．９５．　Ｎ　１７．８８例５０１−（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物４９）前記例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９６９６て得た；ｍｐ１６３℃（分解）実測値％：　Ｃ３５，９１，Ｈ３，１２，ＣＩ　１４．０８．　Ｎ　１９．７８Ｃ１５Ｈ１８Ｃ１２Ｎ７０４ＳＫ計算値％：　Ｃ３Ｇ、００．　Ｈ３，２，ＣＩ　１４．２．　Ｎ　１９．６例５１１−　（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ− ６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５４リアジン−２−イル〕尿素のカリウム塩（化合物５０）例３６て記載された場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を収率９５％で得た；ｍｐ１６２℃（分解）実測値％：　Ｃ３７，５０，Ｈ３，６１，ＣＩ　１３．７４．　Ｎ　１ｇ、８９Ｃ１６Ｈ１８Ｃ１２Ｎ７０４８に計算値％：　Ｃ３７，３５，Ｈ３，５，ＣＩ　１３．８１．　Ｎ　１９．０７例５２１−（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のカリウム塩（化合物５１）前記例３６の場合と同様の方法で、水酸化カリウム及び１−（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．．３，５．トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を収率９１％で得た；ｍｐ１６９℃（分解）実測値％：　Ｃ４１，５２，Ｈ２，８８，ＣＩ　１２．７８．　Ｎ　１７．７１Ｃ１９Ｈｔｅｃｌ　２　Ｎ　７０４　Ｓ　Ｋ計算値％：　Ｃ４１，６，Ｈ２，９２，ＣＩ　１２．９５．　Ｎ　１７．８８例５３１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−トリアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物５２）水２０１中ジエチルエタノールアミン１．８ｇ　（０゜０１５ｍｏｌ）の溶液に１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素４．　３ｇ　（０，１ｍｏｌ）を攪拌下で少しずつ加えた。

反応混合液をスルホニル尿素の溶解まで４０−４５℃の温度で３時間攪拌した。

得られた反応液を濾過し、水を減圧下５０℃以下の温度で蒸発させた。油状残渣をエーテルで２回洗浄して過剰のジエチルエタノールアミンを除去し、真空下室部で一定重量まで乾燥させ、上記塩５゜４ｇ　（１００％）を得た。

実測値％：　Ｃ４６，４８，Ｈ５，９７，Ｎ　２０．８７．ＣＩ　８．９２Ｃ２ □Ｈ３３ＣＩＮ８ｏ５Ｓ計算値％：　Ｃ４Ｂ、２ｇ、　Ｈ５，８７，Ｎ　２０．５７．ＣＩ　６．５２例５４１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（ α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物５３）前記例５３で記載された場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−１−リアジン−２−イル〕尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９２％で得た。

実測値％：　Ｃ４７，４５，Ｈ８，６０，ＣＩ　６．７０．Ｎ　２０．３８゜５　６．０１Ｃ２゜Ｈ３５ＣＩＮ２０５Ｓ計算値％：　Ｃ４７，２１，Ｈ６，２７，ＣＩ　６Ｊ６．Ｎ　２０．０１゜１− 　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物５４）例５３で記載された場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９４，５％で得た。

実測値％：　Ｃ５０，３９，Ｈ５，１８，ＣＩ　６．３１．　Ｎ　１ｇ、５４Ｃ２５Ｈ３３ＣＩＮ　ｓ　Ｏｃｓ　Ｓ計算値％：　Ｃ５０，７２，Ｈ５，５ｇ、　ＣＩ　６．００．　Ｎ　１８．９３例５６１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−１−リアジン−２−イル〕尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物５５）前記例５３で記載された場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９６％で得た。

実測値％：　Ｃ４７，５０，Ｈ５，４８，ＣＩ　１１．６５．　Ｎ　１８．０３Ｃ２５Ｈ３２Ｃ１２Ｎ８°５８計算値％：　Ｃ４７，８５，Ｈ５，１０，ＣＩ　１１．３２．　Ｎ　１７．８ｆｉ例５７１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１゜３．５−１−リアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物５６）例５３の場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３＝（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５４リアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣の形て収率９４％で得た。

実測値％：　Ｃ４５，７９，Ｈ５，８０，Ｎ　２２．３Ｌ　Ｓ　５．４８Ｃ２１Ｈ３３Ｎ９０７Ｓ計算値％：　Ｃ４５，４０，Ｈ５，９４，Ｎ　２２．７０．　Ｓ　５．７６例５８１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（ α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物５７）例５３で記載された場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−Ｃ４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９８％で得た。

実測値％：　Ｃ４Ｂ、１１．　Ｈ６，５０，Ｎ　２２．５１．　Ｓ　５．９０Ｃ２２Ｈ３５Ｎ９０７Ｓ計算値％　Ｃ４Ｂ、４０．　Ｈ８，１５，Ｎ　２２．１４．　Ｓ　５．６２例５９１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１，３゜５−トリアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物５８）例５３で記載された場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−ニトロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５４リアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９６％で得た。

実測値％：Ｃ５０，０２，Ｈ５，９１，Ｎ　２１．３２．　Ｓ　５．７５Ｃ２３Ｈ３６Ｎ８０７Ｓ計算値％：　Ｃ４９，７５，Ｈ５，４７，Ｎ　２０．９０．　Ｓ　５．３Ｌ例６０１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物５９）例５３で記載された場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９２％で得た。

実測値％：　Ｃ４ｇ、２１．　Ｈ６，７２，Ｎ　２０．０１．　Ｓ　６．１０Ｃ２３Ｈ３６Ｎ８０７Ｓ計算値％：　Ｃ４８，５９，Ｈ６，３１，Ｎ　１９．７２．　Ｓ　５．６３例６１１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン −２−イル〕尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物前記例５３の場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９４％で得た。

実測値％：　Ｃ４９，１２，Ｈ６，１４，Ｎ　１８．９５Ｃ２４Ｈ３８Ｎ８ｏ７Ｓ計算値％：　Ｃ５２，８０，Ｈ５，８４，Ｎ　１８．１ｇ例６２１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−）リアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物６１）前記例５３の場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９４．５％で得た。

実測値％：　Ｃ５２，９３，Ｈ６，２０，Ｎ　１ｇ、５０Ｃ２１Ｈ２１Ｎ７０６Ｓ計算値％：　Ｃ５２，８０，Ｈ５，８４，Ｎ　１８．１８例６３１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−）リアジン −２−イル〕尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物例５３の場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−　（２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル）−３〜　〔４−ジメチルアミノ−６−（２−クロロ）ベンジリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９３％で得た。

実測値％：　Ｃ４９，５９，Ｈ５，０１，ＣＩ　５．０６．Ｎ　１Ｂ、９２Ｃ２１Ｈ２０ＣＩ　Ｎ　７０６Ｓ計算値％：　Ｃ４９，８１，Ｈ５，３８，ＣＩ　５．４８．Ｎ　１７．２２例６４１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −イソプロピリデンイミノオキシー１，３．５−トリアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物６３）例５３の場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル） −３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５４リアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９２％で得た。

実測値％：　Ｃ４３，９４，Ｈ５，９ＬＣＩ　１２．ＢＯ，Ｎ　１９．７０Ｃ２１Ｈ３２°１２　Ｎ　ｓ　Ｏ５Ｓ計算値％：　Ｃ４３，５２，Ｈ５，５３ＣＩ　１２．２８．　Ｎ　１９．３４例６５１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−Ｃ４−ジメチルアミノ−６ −（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−）リアジン−２−イル〕尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物６４）前記例５３の場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５１リアジン−２−イル〕尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９２゜５％で得た。

実測値％：　Ｃ４４，８９，Ｈ６，０２，ＣＩ　１２．３４．　Ｎ　１９．２１Ｃ２２Ｈ３４Ｃ１２Ｎ８０５Ｓ計算値％：　Ｃ４４，５２，Ｈ５，７３，ＣＩ　１１．９７．　Ｎ　１ｇ、８９例６６１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物６５）例５３の場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−（２，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−３ −（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９５％で得た。

実測値％：　Ｃ４８，０ｇ、　Ｈ５，４８，ＣＩ　１１．６０．　Ｎ　１８．１１Ｃ２５Ｈ３２Ｃ１２Ｎ　８０５Ｓ計算値％：　Ｃ４７，８５，Ｈ５，１０，ＣＩ　１１．３２．　Ｎ　１７．８６例６７１−　（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ− ６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物６６）前記例５３と同様に、ジエチルエタノールアミン及び１−（２，６−ジクロロベンゼンスルホニル）−３− （４−ジメチルアミノ−６−イツプロピリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９７，５％で得た。

実測値％：　Ｃ４３，１４，Ｈ５，１９，ＣＩ　Ｌｌ、８５．　Ｎ　１９．０１Ｃ２１Ｈ３２Ｃ１２Ｎ８０５Ｓ計算値％：　Ｃ４３，５２，Ｈ５，５３，ＣＩ　１２．２６．　Ｎ　Ｌ９．３４例６８１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−〔４−ジメチルアミノ−６ −（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−）リアジン−２−イル〕尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物６７）例５３と同様に、ジエチルエタノールアミン及び１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）− ３−（４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５４リアジン−２−イル〕尿素から上記塩を油状残渣の形で収率９６，５％で得た。

実測値％：　Ｃ４４，１９，Ｈ５，３１，ＣＩ　Ｌｌ、５１．　Ｎ　１ｇ、５９Ｃ２２Ｈ３４Ｃ１２Ｎ８０５Ｓ計算値％：　Ｃ４４，５２，Ｈ５，７３，ＣＩ　１１．９７．　Ｎ　１ｇ、８９例６９１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６ −ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）尿素のジエチルエタノールアンモニウム塩（化合物６８）前記例５３で記載された場合と同様の方法で、ジエチルエタノールアミン及び１−（２，６−シクロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−ペンジリデンイミノオキシー１．３．５−）リアジン−２−イル）尿素から上記塩を油状残渣として収率９８％で得た。

実測値％：　Ｃ４７，４９，Ｈ４，８５，ＣＩ　１０．９３．　Ｎ　１７．５０Ｃ２５Ｈ３２ＣＩ　２　Ｎ　ｓ　Ｏ５Ｓ計算値％：　Ｃ４７，８５，Ｈ５，１０，ＣＩ　１１．３２．　Ｎ　１７．８６例７０本発明による化合物をそれらの生物活性試験に付した。

この目的のため、これら化合物のうち代表例、即ち１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−（４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシー１．３゜５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物１）及び１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３−［４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素（化合物２）の効果はコーン及びキュウリの発芽の成長及び発育に関して研究した。研究室実験条件下で植物を土壌−砂−ピート（３：　１　：　１）混合物含有０．５ｋｇ（容量）容器内の土壌で成長させた。発芽前適用の場合には、化合物を土壌表面上にスプレーすることで種まき直後に導入した。発芽後適用の場合には、２葉時期の植物に試験化合物をスプレーした。水溶液を活性成分０．０００６２％含有１０１の量で各容器毎に用いたが、これは２０ｇ／ｈａの適用率に相当した。

標準参照化合物としてギベレリン及びアトラジンを用いた。

生物活性は処理３−４週間後にコントロール（土壌処理せず）と比較して茎長の増加、地上縁色部量、若葉の出現及び成長率により評価した。繰返しは別々に４回であった。

実験結果はコントロールのパーセンテージとして表２〜４で示されている。

表２２０　ｇ／ｈａの用量てコーン茎の成長に関する化合物１の効果評価時期（発芽時からの日数）　６　８　１０　１３　１５　１７　２１表３２０ｇ／ｈａの用量で若いコーン植物の発育率に関する化合物１の効果上層の葉幅表４発芽３週間後におけるコーン及びキュウリ発芽地上部の量に関する化合物１及び２の効果（非処理コントロール植物の％）化合物用量ｇ／ｈａ　１，０００　１．０００　５０　２０栽培物　コーン化合物１　−　１１４　１１６　１４２表２及び３で示されるデータによれば、化合物１　＋ｉ２０　ｇ／ｈａの用量で若いコーン植物の発育の初期段階（こお（１てコーン茎の成長を促し、最上層の葉サイズは（測定時に）コントロールの場合よりも実質上太き（１゜表４のデータによれば、コーン及びキュウリの発芽成長促進１こより、化合物１及び２で処理された土壌で成長する植物のバイオマスはコントロール植物の）くイオマスよりも著し置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素の生物活性浄書（内容に変更なし）により評価した。試験操作は前記例７０で記載されｔ二場合と同様であった。発芽の促進又は発育の指標として、コントロール（非処理土壌で成長した発芽の地上部）と比較した３週目発芽地上部のｆｔｊｉを用（また。生物活性の記載に相当する化合物：〔上記式中Ｒ−ＣＩ（化合物Ａ）、Ｒ−ＣＯ２ＣＨ３（化合物Ｂ））及び下記除草剤グリシ（活性成分クロロスル）並びにその公知植物成長促進剤ギベレリン及びコーン除草かつ成長促進剤アトラジン（６−イソブロビルアミノー２−クロロ −４−エチルアミノ−１，３，５−ト１ノアジン）で行った。

結果は下記表５で示されている。

表５ギベレリン　９１　１０１　１１８　９５アトラジン本用ｊｉ１ｋｇ／ｈａ　１２３　１１４　−　−０．５ｋｇ／ｈａ＊−Ｐ−０，９５でコントロールからある程度の偏差表５で示されたデータから、本発明による化合物はコーン及びキュウリ双方の地上部である程度の成長促進を起こすか、一方化合物Ａ、Ｂ及びグリシは成長阻害又は遅延効果で特徴付けられることがわかる。

ギベレリンは茎の伸長を起こすが、植物の地上部のバイオマスに関して正の効果を示さず、それらは細く倒れた。

アトラジンは本発明による化合物で得られた場合と同様の効果を有するが、但し１０〜２５倍高い用量を要する。

例７２最も広範な雑草の成長及び発育に関する化合物５２及び５３の効果を研究した。

実験を行う操作は前記の場合と同様であった。雑草の成長及び発育に関する化合物の効果は種まき３週間後に植物地上部バイオマスの重量により評価した。グリコール水溶液の形の製剤を種まき前に土壌に導入した。結果はコントロール（土壌処理せず）のパーセンテージとして表６で示されている。

表６雑草の成長に関する化合物５２及び５３の効果１、ビラグライード（Ｐｉｇｗｅｅｄ）２、グリーンアマランス（Ｇｒｅｅｎ　ａｍａｒａｎｔｈ）３、バーナードミレット（Ｂａｒｎｙａｒｄ　ｍ１１１ｅｔ）７５＊８９　７９　９０４、ブリストルグラス（Ｂｒｉｓｔｌｅ　ｇｒａｓｓ）５、マトリカリ−（Ｍａｔｒｉｃａｒｙ）本−Ｐ−０，９５でコントロールからある程度の偏差上記データから、化合物５２及び５３は器官形成の初期段階において雑草の成長及び発育に有意の影響を与えず、即ちそれらはある農作物の成長を選択的に促進し、雑草との競合に関してそれらを更に好ましい条件下におくことがわかる。

例７３本発明による化合物５２及び５３の効果を野外条件下で雑草混入及びコーンの収率に関して評価した。これらの化合物は活性成分に関して計算すると２０及び５０ｇ／ｈａの用量で土壌中への発芽前導入の場合に水−グリコール溶液として用いた。

試験プロット面積は７０ｒＴ？であり、処理繰返しは４回であった。プロット土壌は暗灰色、ポドゾル化、砂質ローム、腐植土含有率１．５％、ｐＨ−４，Ｏであった。

試験プロットにおける雑草の主要優勢種：マトリカリー、ナズナ、ヤナギタデ、チックウィード（ｅｈｉｃｋｖｅｅｄ）　、スギナ、カウチグラス（ｃｏｕｃｈ　ｇｒａｓｓ）。下記結果が得られた：１９８５年に２０　ｇ／ｈａの用量で化合物５２を用いた場合に地上部の収率はコントロールの１４９％であり、５０　ｇ／ｈａの用量で］７６％であった：双方の用量において雑草混入は９８％まで減少した。同様の結果が１９８６年に得られた。この場合において、雑草混入は２０ｇ／ｈａの用量で９８％まで及び６０　ｇ／ｈａの用量で７２％まで減少した。サイレージ物の収率はコントロールの１３６％であった（　５０　ｇ／ｈａの用量）。これら化合物の効果は１年双子葉及び牧草の双方の阻害に関して同程度に現れた。化合物５３の使用は２０　ｇ／ｈａの用量で１７３ｃ／ｈａのコーン緑色部収穫高てあり、４０　ｇ／ｈａの用量て８６　ｃ／ｈａであった。全収量は１２０　ｃ／ｈａであった（ＭＥＤ”０．５”８２　ｃ／ｈａ）。（”ＭＥＤ−最小必須差）コーンに関して高毒性のグリシ並びに野外条件下でコーンの成長を阻害する化合物Ａ及びＢの使用が不適当であることは明らかである（表５）。

例７４化合物５３の効果を雑草混入と小麦及び大麦の収率に関する野外実験で研究した。

グリコール水溶液の形の化合物５３を活性成分に関して計算すると１０及び２０　ｇ／ｈａの用量で発芽前適用段階で用いた。試験プロット面積は３６ゴであり、処理繰返しは４回であった。プロット土壌は標準チェルノジョーム土、埴壌土、腐植土含有率４．５％、ｐＨ−７，０であった。試験プロットにおける雑草の基本優勢種ニブリスドルグラス、ビラグライード、／−コベｍ、野生ｖバ、グンバイナズナ、グリーンアマランス、スペフエルズ・パース（ｓｐｅｐｈｅｒｄ’ ｓ　ｐｕｒｓｅ）、コーンパインドウイード（Ｃｏｒｎ　ｂｉｎｄｗｅｅｄ）　、スギナ、ノゲシ。下記結果が得られた。

１０　ｇ／ｈａの用量で化合物５３は冬小麦の種まきで雑草の４５％を死滅させ、収穫高は８　、４　ｃ／ｈａであった。標準参照はグリンー２　、　１　ｃ／ｈａであった（コントロールの収量−２５ｃ／ｈａ、ＭＥＤ　−４，Ｏｃ／ｈａ）　、大麦の種まき０．５において化合物５３は各々１０及び２０　ｇ／ｈａの用量で雑草の４２％及び５８％を死滅させた。収穫高は及び０゜５　ｃ／ｈａ及び５　、　２　ｃ／ｈａであった。標準参照グリシ（１０ｃ／ｈａ）は２　、　９　ｃ／ｈａの収穫高であった（コントロールの収量は２５．　３ｃ／ｈａ、ＭＥＤ　−２，Ｏｃ／ｈａであった）。

０．５同様の結果か置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素のナトリウム及びカリウム塩の生物活性の研究で得ら本発明による化合物の効果を綿の収率に関して研究したー化合物２．９．１０．１１．１４゜０．１９６量で界面活性剤が用いられた水性エマルジョン形のこれら化合物の製剤を５００１７ｈａの作業液体適用率でスブリンクリングにより発芽形成期の綿植物に適用した。試験プロットの大きさは３ｒｒＩｌであり、処理繰返しは３回であった。綿の種−クンユケント（Ｔａｓｈｋｅｎｔ）　−１゜得られた結果は下記表７で示されている。

表７下記一般式の置換尿素を含宵した薬剤の比較評価主線収率に関するそれらの効果化合物Ｎｏ、　Ｒ２Ｒ１Ｒ３Ｒ’ ２　ＨＣＩ　ＣＨＣ２Ｈ５９Ｉ（Ｃ０Ｃ）Ｉ　ＯＨＣ２Ｈ５１、ＯＨＣ０ＣＨＨＣ６Ｈ５１１ＨＣ０ＣＨＨＣ６Ｈ４Ｃ１−２コントロ　コントロ　コントロｃ／ｈａ　−ルの％　ｃ／ｈａ　−ルの％　ｃ／ｈａ　−ルの％２　３９．４　１４２．９　３８．９　１４０．８　３３．５　１２１．３９　３３．８１２２．Ｂ　３１．４　１１３．４　Ｒ４，７１２５，９１０２８，１１ＯＬ、７　２６．８　９６．４　３４．８　１２５．３１１　４５．１３　１Ｂ５．２　４０．８　１４７．２　３４．８　１２６．２１４　３６．３　ＬＳＩ、４　２０．３　１０Ｂ、０　３２．２　１１８．１１注意：　ＭＥＤｏ、ｓ　１−９　、　６　ｃ／ｈａ産業上産業用可能性本発明による化合物−置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素及びそれらの塩は農業における植物の成長促進及び阻害に関して提案された薬剤の活性成分である。

手　続　補　正　書　（方式）％式％１　事件の表示３　補正をする者事件との関係　特許出原人発送日　平成　４年　９月　２２　Ｅ！６　補正の対象国際調査報告＋−＋−−ｈ−−ａｅ＊＋＝−ｔ＋−ｍ、ＰＣＴ／ＳＵ９０１０００６７

Claims

【特許請求の範囲】１．下記一般式の置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素及びその塩： ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中：Ｒ１＝Ｃ１，ＮＯ２，ＣＯＯＣＨ３Ｒ２＝Ｈ，Ｃ１Ｒ３＝Ｈ，ＣＨ３Ｒ４＝ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，Ｃ６Ｈ５，Ｃ６Ｈ４Ｃ１−２，及びＸは不存在又はＸ＝Ｋ，Ｎａ，▲数式、化学式、表等があります▼２．活性成分及び希釈剤を含む植物成長促進及び阻害用薬剤であって、活性成分として請求項１に記載された置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素又はその塩を含有することを特徴とする薬剤。３．活性成分として下記一般式の１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３− （４−ジメチルアミノ−６−イソプロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素又はそのカリウム、ナトリウムもしくはジエチルエタノールアンモニウム塩：▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中Ｘは不存在又はＸ＝Ｋ，Ｎａ，▲数式、化学式、表等があります▼を含有する、請求項２に記載の植物成長促進及び阻害用薬剤。４．活性成分として下記一般式の１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−３− 〔４−ジメチルアミノ−６−（α−メチル）プロピリデンイミノオキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル〕尿素又はそのカリウム、ナトリウムもしくはジエチルエタノールアンモニウム塩：▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中Ｘは不存在又はＸ＝Ｋ，Ｎａ，▲数式、化学式、表等があります▼を含有する、請求項２に記載の植物成長促進及び阻害用薬剤。