CH688216A5 - Synergistisches Mittel. - Google Patents

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CH688216A5 CH01677/94A CH167794A CH688216A5 CH 688216 A5 CH688216 A5 CH 688216A5 CH 01677/94 A CH01677/94 A CH 01677/94A CH 167794 A CH167794 A CH 167794A CH 688216 A5 CH688216 A5 CH 688216A5
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Robert Senn
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Ciba Geigy Ag
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Description

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CH 688 216 A5
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein synergistisches Mittel, welches eine pestizide Wirkstoff kombina-tion enthält, das sich zur Schädlingsbekämpfung eignet, ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, ein Verfahren zur Herstellung des Mittels, dessen Verwendung und damit behandeltes pflanzliches Vermehrungsgut sowie die Verwendung einer Verbindung der nachstehenden Formel I zur Herstellung des Mittels.
In der Literatur werden gewisse Mischungen von Wirkstoffen zur Schädlingsbekämpfung vorgeschlagen. Die biologischen Eigenschaften dieser Mischungen von bekannten Verbindungen vermögen auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung jedoch nicht voll zu befriedigen, weshalb das Bedürfnis besteht, weitere Mischungen mit synergistischen schädlingsbekämpfenden Eigenschaften, insbesondere zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina, zur Verfügung zu stellen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch die Bereitstellung des vorliegenden Mittels gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist ein Pestizides Mittel, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass es eine mengenmässig variable, pestizid synergistisch wirkende Kombination der pestizid wirksamen Verbindung der Formel in freier Form oder in Form eines agrochemisch verträglichen Salzes, sowie eine oder mehrere pestizid wirksame Verbindung(en), welche ausgewählt ist (sind) aus den Vertretern von Wirksubstanzen, welche den Stoffklassen der Thioharnstoffe, Benzoylharnstoffe, Carbamoyloxime, halogenierten Carbonsäuren, Organophosphate, Organochlorderivate, Mtroenamine, Nitroguanidine, Cyanguanidine, Carbamate, Thio-carbamate, Carbodiimide, Formamidine, Benzilsäurederivate, Dioxolane, Thiadiazinderivate, unsymmetrischen Triazine, symmetrischen Triazine, Pyridazinone, Pyrrole, Phenoxyphenylether, Sulfonsäureamide, Bacillus thuringiensis-Präparate oder Pyrethroide angehören, sowie gegebenenfalls mindestens einen Hilfsstoff enthält.
Die pestizid wirksame Verbindung 2,3,4,5-Tetrahydro-3-oxo-4-[(pyridin-3-yl)methylenamino]-6-methyl-1,2,4-triazin (Pymetrozin) der Formel I und ihre Herstellung sind beispielsweise aus EPA 0 314 615 bekannt.
Bei den agrochemisch verwendbaren Salzen der Verbindung der Formel I handelt es sich beispielsweise um Säureadditionssalze anorganischer und organischer Säuren, insbesondere von Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Perchlorsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Toluolsulfonsäure oder Benzoesäure. Bevorzugt sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Mittel, welche die Verbindung der Formel I in freier Form enthalten.
Bevorzugt ist ein Mittel, welches als Wirkstoff neben der Verbindung der Formel I nur noch eine weitere pestizid wirksame Verbindung enthält.
Bevorzugt ist ein Mittel, welches zusammen mit der Verbindung der Formel I eine pestizid aktive Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Pestiziden bestehend aus
(I) 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd O-Methylcarbamoyloxim (Aldicarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 16;
(II) S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-oxazolo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl 0,0-dimethyl Phosphorothioat (Azamethiphos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 44;
(III) S-3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl 0,0-Dimethyl Phophorodithioat (Azinphosme-thyl), bekannt aus The Pesticide Manual, 9lh Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 46;
(IV) Ethyl N-[2,3dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl(methyl)aminothio]-Nisopropyl-ß-ala-ninate (Benfuracarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 57;
(V) 2-Methylbiphenyl-3-ylmethyl (Z)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylpropancarboxylat (Bifenthrin), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 73;
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(VI) 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazian-4-on (Buprofezin), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 105;
(VII) 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl methylcarbamat (Carbofuran), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 126;
(Vili) 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl (Dibutylaminothio)methylcarbamat (Carbosulfan), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 129;
(IX) S,S'-(2-Dimethylaminotrimethylen) Bis(thiocarbamat) (Cartap), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 132;
(X) 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl Diethyl Phosphat (Chlorfenvinphos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 141;
(XI) 1-[3,5-Dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenyl]-3(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Chlor-fluazuron), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 143;
(XII) 0,0-Diethyl 0-3,5,6-Trichlor-2-pyridyl Phosphorothioat (Chlorpyrifos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 166;
(XIII) a-Cyano-4-fluor-3-phenoxybenzylcistrans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxy-lat (Cylluthrin), bekannt aus The Pesdcide Manual, 9lh Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 198;
(XIV) Lambda-Cyhalothrin, bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 203;
(XV) a-Cyano-3-phenoxybenzyl-cis-trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylat (Cypermethrin, Cypermethrin high-cis), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 208;
(XVI) Racemat bestehend aus (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl( IR)-cis-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarboxylat und (R)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(IS)-cis-3-(2,2-dichlor~inyl)-2,2-dimethylcyclo-propancarboxylat (Alpha-cypermethrin), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 210;
(XVII) N-Cyclopropyl-13,5-triazin-2,4,6-triamin (Cyromazin), bekannt aus The Pesticide Manual, 9(fl Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 217;
(XVIII) (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(IR)-cis-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylat (Deltamethrin), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 232;
(XIX) 1-tert-Butyl-3-(2,6-di-isopropyl-4-phenoxyphenyl)thioharnstoff (Diafenthiuron), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 240;
(XX) 0,0-Diethyl 0-2-lsopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl-phosphorthioat (Diazinon), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 243;
(XXI) 2,2-Dichlorvinyl Dimethyl Phosphat (Dichlorphos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 259;
(XXII) 1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Diflubenzuron), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 281;
(XXIII) (1,4,5,6,7,7Hexachloro-8,9, 10-trinorborn-5-en-2,3-ylenbismethylen)sulfit (Endosulfan), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 332;
(XXIV) a-Ethylthiootolyl Methylcarbamat (Ethiofencarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 343;
(XXV) 0,0-Dimethyl 0-4Mtromtolyl Phosphorothioat (Fenitrothion), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 369;
(XXVI) 2-sec-Butylphenyl Methylcarbamat (Fenobucarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 371;
(XXVII) Ethyl 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylcarbamat (Fenoxycarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 375;
(XXVIII) a-Cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-Chlorphenyl)-3-methylbutyrat (Fenvalerat), bekannt aus The Pesticide Manual, 9lh Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 388;
(XXIX) a-Cyano-3-phenoxybenzyl N-(2-Chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)-D-valinat (Tau-Fluvalinat), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 428;
(XXX) S-[Formly(methyl)carbamoylmethyl] O.O-Dimethyl Phosphorodithioat (Formothion), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 440;
(XXXI) Butyl 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N,N'-dimethyl-N,N'-dithiocarbamat (Furathiocarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 448;
(XXXII) 7-Chlorbicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-yl Dimethylphosphat (Heptenophos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 467;
(XXXIII) 1-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin (Imidacloprid), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 491;
(XXXIV) 0-5-Chlor-1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl O.O-Diethyl Phosphorothioat (Isazophos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 502;
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(XXXV) 2-lsopropylphenyl Methylcarbamat (Isoprocarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 504;
(XXXVI) 1-(2,5-Dichlor-4-[1,1,2,3,3,3-hexafluorprop-1-oxy]phenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Lu-fenuron), bekannt aus Med. Fac. Landbouww. Gent, 57/3a (1992),
(XXXVII) Methyl (E)-3-(Dimethoxyphosphinothiolyloxy)-2-methylacrylat (Methacriphos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 562;
(XXXVm) 0,S-Dimethyl Phosphoramidothioat (Methamidophos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 563;
(XXXIX) S-2,3-Dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl 0,0-Dimethyl Phosphorodithioat (Methidathion), bekannt aus The Pesticide Manual, 9<h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 567;
(XXXX) S-Methyl N-(Methylcarbamoyloxy)thioacetimidat (Methomyl), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 570;
(XXXXI) Methyl 3-(Dimethoxyphosphinoyloxy)but-2-enoat (Mevinphos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 592;
(XXXXII) Dimethyl (E)-l-Methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl Phosphat (Monocrotophos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 597;
(XXXXIII) 0,0-Diethyl 0-4-Nitrophenyl Phosphorothioat (Parathion), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 648;
(XXXXIV) 0,0-Dimethyl 0-4-Nitrophenyl Phosphorothioat (Parathion-methyl), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 650;
(XXXXV) S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-ylmethyl 0,0-diethyl Phosphordithioat (Phosa-lon), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 674;
(XXXXVI) 2-Chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl Dimethyl Phosphat (Phosphamidon), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 679;
(XXXXVII) 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamat (Pirimicarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 690;
(XXXXVIII) 4-Brom-2-chlorphenyl O-Ethyl S-Propyl Phosphorothioat (Profenofos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 705;
(IL) 2-lsopropoxyphenyl Methylcarbamat (Propoxur), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 727;
(L) 1-(3,5-Dichlor-2,4-difluorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Teflubenzuron), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 790;
(LI) S-tert-Butylthiomethyl 0,0-dimethyl Phosphorodithioat (Terbufos), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 795;
(LII) Ethyl(3-tert-butyl-1-dimethyl Carbamoyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl-thio)acetat, (RH-7988, Triazamate), bekannt aus Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pest Dis. (1988), 2, 73,
(LUI) einer Substanz erhältlich aus dem Bacillus thuringiensis Stamm GC 91 (NCTC 11821), bekannt aus EP-B-0 178 151;
(LIV) einer Mischung von Verbindungen, welche unter dem Namen Abamectin bekannt ist und in The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 5, beschrieben ist;
(LV) Isopropyl 4,4'-Dibrombenzilat (Bromopropylate), bekannt aus The Pesticide Manual, 9,h Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 99, und
(LVI) 2-sec-Butylphenyl Methylcarbamat (Fenobucarb), bekannt aus The Pesticide Manual, 9th Ed. (1991), The British Crop Protection Council, London, Seite 371, enthält.
Besonders bevorzugt ist ein Mittel, welches zusammen mit der Verbindung der Formel I entweder a) Diafenthiuron, oder b) Furathiocarb, oder c) Fenoxycarb, oder d) Pirimicarb, oder e) Triazamate, oder f) Imidacloprid, oder g) Azamethiphos, oder h) Monocrotophos, oder i) Methidathion, oder k) Cyro-mazin, oder I) Lufenuron oder m) Profenophos, oder n) Cyhalothrin, oder o) Cypermethrin, oder p) Aldi-carb, oder q) Deltamethrin, oder r) Endosulfan, oder s) Chlorpyrifos, oder t) Methomyl, oder u) Terbufos oder v) Carbofuran, oder w) eine Substanz erhältlich aus dem Bacillus thuringiensis Stamm GC 91, enthält.
Die erfindungsgemässe Wirkstoffkombination enthält den Wirkstoff der Formel I und einen Wirkstoff der Formeln II bis LVI vorzugsweise in einem Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) von 1:50 bis 50:1, insbesondere in einem Verhältnis zwischen 1:20 und 20:1, besonders zwischen 10:1 und 1:10, ganz besonders zwischen 5:1 und 1:5, besonders bevorzugt zwischen 2:1 und 1:2, vor allem im Verhältnis 1:1, 3:2 oder 2:3.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die Kombination des Wirkstoffs der Formel I oder eines seiner Salze, mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI nicht nur eine prinzipiell zu erwartende additive Ergänzung des Wirkungsspektrums auf die zu bekämpfenden Schädlinge hervorruft, sondern dass sie einen synergistischen Effekt erzielt, der die Wirkungsgrenzen beider Präparate unter zwei Aspekten erweitert:
Einmal werden die Aufwandmengen der Einzelverbindungen der Formeln I bis LVI bei gleichbleibend guter Wirkung gesenkt. Zum anderen erzielt die kombinierte Mischung auch dort noch einen hohen
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Grad der Schädlingsbekämpfung, wo beide Einzelsubstanzen im Bereich allzu geringer Aufwandmengen völlig wirkungslos geworden sind. Dies ermöglicht einerseits eine wesentliche Verbreiterung des Spektrums der bekämpfbaren Schädlinge und andererseits eine Erhöhung der Anwendungssicherheit.
Die erfindungsgemässen Mittel sind auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung bei günstiger Warmblüter-, Fisch- und Pflanzenverträglichkeit bereits bei niedrigen Anwendungskonzentrationen präventiv und/oder kurativ wertvoll und weisen ein sehr günstiges biozides Spektrum auf. Die erfindungsgemässen Mittel sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien von normal sensiblen, aber auch von resistenten, tierischen Schädlingen, wie Insekten und Vertetern der Ordnung Akarina, wirksam. Die insekti-zide und/oder akarizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel kann sich dabei direkt, d.h. in einer Ab-tötung der Schädlinge, welche unmittelbar oder erst nach einiger Zeit, beispielsweise bei einer Häutung, eintritt, oder indirekt, z.B. in einer verminderten Eiablage und/oder Schlupfrate, zeigen, wobei die gute Wirkung einer Abtötungsrate (Mortalität) von mindestens 50 bis 60% entspricht.
Zu den erwähnten tierischen Schädlingen gehören beispielsweise: aus der Ordnung Lepidoptera zum Beispiel Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautel-la, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cne-phasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hy-phantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lyman-tria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Os-trinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni und Yponomeuta spp.; aus der Ordnung Coleoptera zum Beispiel
Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lis-sorhoptrus spp., Melolontha spp., Oryzaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Fthizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. und Trogoderma spp.; aus der Ordnung Orthoptera zum Beispiel
Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. und Schistocerca spp.;
aus der Ordnung Isoptera zum Beispiel Reticulitermes spp.;
aus der Ordnung Psocoptera zum Beispiel Liposcelis spp.;
aus der Ordnung Anoplura zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. und Phylloxéra spp.;
aus der Ordnung Mallophaga zum Beispiel Damalinea spp. und Trichodectes spp.;
aus der Ordnung Thysanoptera zum Beispiel Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp.,
Thrips palmi, Thrips tabaci und Scirtothrips aurantii;
aus der Ordnung Heteroptera zum Beispiel Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchi-stus spp. Eurygaster spp. Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella sin-gularis, Scotinophara spp. und Triatoma spp.;
aus der Ordnung Homoptera zum Beispiel Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma lanigerum, Elythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp.,
Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pul-vinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae und Unaspis citri;
aus der Ordnung Hymenoptera zum Beispiel Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. und Vespa spp.;
aus der Ordnung Diptera zum Beispiel Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. und Tipula spp.;
aus der Ordnung Siphonaptera zum Beispiel Ceratophyllus spp. und Xenopsylla cheopis;
aus der Ordnung Thysanura zum Beispiel Lepisma saccharina und aus der Ordnung Acarina zum Beispiel
Acarus siro, Aceria sheldoni, Acutus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Bre-vipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetrany-
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chus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. und Tetranychus spp.
Besonders können jedoch im Rahmen der Erfindungsgegenstandes Schädlinge der Ordnung Homoptera, vor allem
(1) Insekten der Familie Aleyrodidae, insbesondere der Gattungen Bemisia und Trialeurodes;
(2) Insekten der Familie Cicadellidae, insbesondere der Gattungen Empoasca und Erythroneura;
(3) Insekten der Familie Delphacidae, insbesondere der Gattungen Laodelphax und Nilaparvata, besonders der Arten Laodelphax striatellus und Nilaparvata lugens;
(4) Insekten der Familie Aphididae, besonders der Gattungen Aphis, Mycus, Acyrthosiphon, Brachy-caudus, Brevicoryne, Dysaphis, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Rhopalosiphum, Sappaphis, Schizaphis und Toxoptera, insbesondere der Gattungen Aphis, Mycus, Acyrthosiphon, Brevicoryne, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon, Sappaphis, Schizaphis und Toxoptera, bevorzugt der Gattungen Aphis, Mycus, Brevicoryne, Hyalopterus, Macrosiphum, Phorodon und Toxoptera, insbesondere der Arten Brevicoryne brassicae, Hyalopterus amygdali, Macrosiphum euphorbiae, Phorodon humuli, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricida, Mycus persicae, Aphis craccivora, Aphis fabae und Aphis gossypii;
(5) Insekten der Arten Aphis craccivora, Aphis fabae und Aphis gossypii; oder
(6) Insekten, ausgewählt aus der Gruppe von Insekten, bestehend aus (a) Acyrthosiphon pisum; (b) Aphis gossypii; (c) Aphis craccivora; (d) Bemisia tabaci; (e) Brachycaudus persicaecola; (f) Brevicoryne brassicae; (g) Dysaphis devecta; (h) Dysaphis plantaginea; (i) Empoasca flavescens; (j) Erythroneura apicalis; (k) Hyalopterus amygdali; (I) Laodelphax striatellus; (m) Macrosiphum avenae; (n) Macrosiphum euphorbiae; (o) Macrosiphum rosae; (p) Nilaparvata lugens; (q) Phorodon humuli; (r) Rhopalosiphum insertum; (s) Rhopalosiphum padi; (t) Rhopalosiphum pseudobrassicae; (u) Sappaphis piricola; (v) Schizaphis graminum; (w) Toxoptera aurantii; (x) Toxoptera citricida; (y) Trialeurodes vaporariorum, (z) Mycus persicae und (aa) Aphis fabae bekämpft werden.
Mit den erfindungsgemässen Wirkstoffgemischen kann man insbesondere an Pflanzen, vor allem an Nutz- und Zierpflanzen in der Landwirtschaft, im Gartenbau und im Forst, oder an Teilen, wie Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen oder Wurzeln solcher Pflanzen auftretende Schädlinge des erwähnten Typus bekämpfen, d.h. eindämmen oder vernichten, wobei zum Teil auch später zuwachsende Pflanzenteile noch gegen diese Schädlinge geschützt werden.
Das erfindungsgemässe Pestizidgemisch kann mit Vorteil zur Schädlingsbekämpfung in Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais oder Sorghum; in Rüben, wie Zucker- oder Futterrüben; in Obst, z.B. Kern-, Stein- und Beerenobst, wie Äpfeln, Birnen, Pflaumen, Pfirsichen, Mandeln, Kirschen oder Beeren, z.B. Erdbeeren, Himbeeren und Brombeeren; in Hülsenfrüchten, wie Bohnen, Linsen, Erbsen oder Soja; in Ölfrüchten, wie Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Rizinus, Kakao oder Erdnüssen; in Gurkengewächsen, wie Kürbissen, Gurken oder Melonen; in Fasergewächsen, wie Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; in Citrusfrüchten, wie Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; in Gemüse, wie Spinat, Kopfsalat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln oder Paprika; in Lorbeergewächsen, wie Avocado, Cinnamonium oder Kampfer; oder in Tabak, Nüssen, Kaffee, Eierfrüchten, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananengewächsen, Naturkautschukgewächsen oder Zierpflanzen, vor allem in Getreide, Obst, Hülsenfrüchten, Gurkengewächsen, Baumwolle, Citrusfrüchten, Gemüse, Eierfrüchten, Weinreben, Hopfen oder Zierpflanzen, besonders in Pfirsichen, Bohnen, Erbsen, Gurken, Citrusfrüchten, Kohlarten, Tomaten, Kartoffeln oder Eierfrüchten, ganz besonders in Pfirsichen, Gurken, Tomaten oder Kartoffeln, eingesetzt werden.
Weitere Anwendungsgebiete der erfindungsgemässen Wirkstoffgemische sind der Schutz von Vorräten und Lagern und von Material sowie im Hygienesektor insbesondere der Schutz von Haus- und Nutztieren vor Schädlingen des erwähnten Typus.
Bei den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln handelt es sich je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen um emulgierbare Konzentrate, Suspensionskonzentrate, direkt versprüh- oder verdünnbare Lösungen, streichfähige Pasten, verdünnte Emulsionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, dispergierbare Pulver, benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate oder Verkapselungen in poly-meren Stoffen, welche die Verbindung der Formel I oder eines ihrer Salze und einen der weiteren erfindungsgemässen Wirkstoffe II bis LVI enthalten.
Die Wirkstoffe werden in diesen Mitteln in reiner Form, die festen Wirkstoffe z.B. in einer speziellen Korngrösse, oder vorzugsweise zusammen mit - mindestens - einem der in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsstoffe, wie Streckmitteln, z.B. Lösungsmitteln oder festen Trägerstoffen, oder wie oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden), eingesetzt.
Als Lösungsmittel können z.B. in Frage kommen: gegebenenfalls partiell hydrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen Cs bis C12 von Alkylbenzolen, wie Xylolgemische, alkylierte Naphthaline oder Tetrahydronaphthalin, aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffine oder Cyclohexan, Alkohole, wie Ethanol, Propanol oder Butanol, Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Propylenglykol, Dipropylenglykolether, Ethylenglykol oder Ethylenglykolmono-methyl- oder -ethyl-ether, Ketone, wie Cyclohexanon, Isophoron oder Diacetonalkohol, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolid-2-on, Dimethylsulfoxid oder N,N-Dimethylformamid, Wasser, gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle, wie gegebenenfalls epoxidiertes Raps-, Rizinus-, Kokosnuss- oder Sojaöl, und Silikonöle.
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Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäuren oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen, wie Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, und als nicht sorptive Trägermaterialien Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von granulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur, insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände, verwendet werden.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen, je nach Art des zu formulierenden Wirkstoffs, nichtionische, kationische und/oder anionische Tenside oder Tensidgemische mit guten Emulgier-, Dispergier-und Netzeigenschaften in Betracht. Die nachstehend aufgeführten Tenside sind dabei nur als Beispiele anzusehen; in der einschlägigen Literatur werden viele weitere in der Formulierungstechnik gebräuchliche und erfindungsgemäss geeignete Tenside beschrieben.
Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykoletherderivate von aliphatischen oder cy-cloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykolethergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können. Weiterhin geeignet sind wasserlösliche, 20 bis 250 Ethylenglykolether- und 10 bis 100 Propylenglykolether-Gruppen enthaltende, Polyethylenoxid-Addukte an Polypropylenglykol, Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropyl-englykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Ethylenglykol-Einheiten. Als Beispiele seien Nonylphenol-polyethoxyethanole, Ricinusölpolyglykolether, Polypropylen-Polyethylenoxid-Addukte, Tributylphenoxypo-lyethoxyethanol, Polyethylenglykol und Octylphenoxypolyethoxyethanol erwähnt. Ferner kommen Fettsäureester von Polyoxyethylensorbitan, wie das Polyoxyethylensorbitan-trioleat, in Betracht.
Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quarternäre Ammoniumsalze, welche als Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte, Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Ethylsulfate vor. Beispiele sind das Stearyl-trimethyl-ammoniumchlorid und das Benzyl-di-(2-chlorethyl)-ethyl-ammoniumbromid.
Geeignete anionische Tenside können sowohl wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein. Als Seifen eignen sich die Alkali-, Erdalkali- und gegebenenfalls substituierten Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10-C22), wie die Natrium- oder Kalium-Salze der Öl- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die beispielsweise aus Ko-kosnuss- oder Tallöl gewonnen werden können; ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurin-Salze zu erwähnen. Häufiger werden jedoch synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate. Die Fettsulfonate und -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen im allgemeinen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acyl-resten einschliesst; beispielhaft genannt seien das Natrium- oder Calcium-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Ethylenoxid-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregrup-pen und einen Fettsäurerest mit etwa 8 bis 22 C-Atomen. Alkylarylsulfonate sind zum Beispiel die Natrium-, Calcium- oder Triethanolammoniumsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsul-fonsäure oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes. Ferner kommen auch entsprechende Phosphate, wie Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14)-Ethylenoxid-Adduktes oder Phospholipide, in Frage.
Die Mittel enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95%, eines Gemisches des Wirkstoffes der Formel I mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI, und 1 bis 99,9%, insbesondere 5 bis 99,9%, - mindestens - eines festen oder flüssigen Hilfsstoffes, wobei in der Regel 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 20%, der Mittel Tenside sein können (% bedeutet jeweils Gewichtsprozent). Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel, die wesentlich geringere Wirkstoffkonzentrationen aufweisen. Bevorzugte Mittel setzen sich insbesondere folgendermassen zusammen (% = Gewichtsprozent):
Emulgierbare Konzentrate:
Wirkstoffgemisch: 1
1 bis 90%, vorzugsweise 5 bis 20% 1 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20% 5 bis 98%, vorzugsweise 70 bis 85%
Tensid: Lösungsmittel:
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5
10
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20
25
30
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45
50
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Stäubemittel:
Wirkstoffgemisch:
0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,1 bis 1%
fester Trägerstoff:
99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%
Suspensionskonzentrate:
Wirkstoffgemisch:
5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50%
Wasser:
94 bis 24%, vorzugsweise 88 bis 30%
Tensid:
1 bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%
Benetzbare Pulver:
Wirkstoffgemisch:
0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80%
Tensid:
0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15%
fester Trägerstoff:
5 bis 99%, vorzugsweise 15 bis 98%
Granulate:
Wirkstoff gern isch:
0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15%
fester Trägerstoff:
99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%
Die erfindungsgemässen Mittel können auch weitere feste oder flüssige Hilfsstoffe, wie Stabilisatoren, z.B. gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle (z.B. epoxidiertes Kokosnussöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z.B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel und/oder Haftmittel, sowie Düngemittel oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte, z.B. Bakterizide, Fungizide, Nematizide, Molluskizide oder Herbizide, enthalten.
Die erfindungsgemässen Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, bei Abwesenheit von Hilfsstoffen z.B. durch Mahlen, Sieben und/oder Pressen eines festen Wirkstoffs oder Wirkstoffgemisches, z.B. auf eine bestimmte Korngrösse, und bei Anwesenheit von mindestens einem Hilfsstoff z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermählen des Wirkstoffs oder Wirkstoffgemisches mit dem (den) Hilfsstoff(en). Das Verfahren zur Herstellung der Mittel ist deshalb ein weiterer Gegenstand der Erfindung.
Die Gemische der Verbindung der Formel I mit einer der Verbindungen der Formeln II bis LVI werden in unveränderter Form, wie aus der Synthese erhältlich, oder vorzugsweise mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z.B. zu emulgierbaren Konzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch zu Verkapselungen in z.B. polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Benetzen, Verstreuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die Anwendungsverfahren für die Mittel, also die Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen des erwähnten Typus, wie, je nach angestrebten Zielen und gegebenen Verhältnissen zu wählendes, Versprühen, Vernebeln, Bestäuben, Bestreichen, Beizen, Streuen oder Giessen, und die Verwendung der Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen des erwähnten Typus sind weitere Gegenstände der Erfindung. Typische Anwendungskonzentrationen liegen dabei zwischen 0,1 und 1000 ppm, bevorzugt zwischen 0,1 und 500 ppm Wirkstoff. Die Aufwandmenge kann innerhalb weiter Bereiche variieren und hängt von der Beschaffenheit des Bodens, der Art der Anwendung (Blattapplikation; Saatbeizung; Anwendung in der Saatfurche), der Kulturpflanze, dem zu bekämpfenden Schädling, den jeweils vorherrschenden klimatischen Verhältnissen und anderen durch Anwendungsart, Anwendungszeitpunkt und Zielkultur bestimmten Faktoren ab. Die Aufwandmengen pro Hektar betragen im allgemeinen 1 bis 2000 g Wirkstoff pro Hektar, insbesondere 10 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 600 g/ha.
Ein bevorzugtes Anwendungsverfahren auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes ist das Aufbringen auf das Blattwerk der Pflanzen (Blattapplikation), wobei sich Applikationsfrequenz und Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings ausrichten lassen. Die Wirkstoffe können aber auch durch das Wurzelwerk in die Pflanzen gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanzen mit einem flüssigen Mittel tränkt oder die Wirkstoffe in fester Form in den Standort der Pflanzen,
8
5
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z.B. in den Boden, einbringt, z.B. in Form von Granulat (Bodenapplikation). Bei Wasserreiskulturen kann man solche Granulate dem überfluteten Reisfeld zudosieren.
Die erfindungsgemässen Mittel eignen sich auch für den Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut, z.B. Saatgut, wie Früchten, Knollen oder Körnern, oder Pflanzenstecklingen, vor tierischen Schädlingen. Das Vermehrungsgut kann dabei vor dem Ausbringen mit dem Mittel behandelt, Saatgut z.B. vor der Aussaat gebeizt werden. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können auch auf Samenkörner aufgebracht werden (Coating), indem man die Körner entweder in einem flüssigen Mittel tränkt oder sie mit einem festen Mittel beschichtet. Das Mittel kann auch beim Ausbringen des Vermehrungsguts auf den Ort der Ausbringung, z.B. bei der Aussaat in die Saatfurche, appliziert werden. Diese Behandlungsverfahren für pflanzliches Vermehrungsgut und das so behandelte pflanzliche Vermehrungsgut sind weitere Gegenstände der Erfindung.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Sie schränken die Erfindung nicht ein.
Formulierunasbeispiele (% = Gewichtsprozent, Wirkstoffverhältnisse = Gewichtsverhältnisse)
Beispiel F1: Emulsions-Konzentrate a)
b)
c)
Wirkst off gern isch (1:1)
25%
40%
50%
Ca-Dodecylbenzolsulfonat
5%
8%
6%
Ricinusölpolyethylenglykolether (36 Mol EO)
5%
-
-
Tributylphenolpolyethylenglykolether (30 Mol EO)
-
12%
4%
Cyclohexanon
-
15%
20%
Xylolgemisch
65%
25%
20%
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Beispiel F2: Lösungen a)
b)
c)
d)
Wirkst off gern isch (1:1)
80%
10%
5%
95%
Ethylenglykolmonomethylether
20%
-
-
-
Polyethylenglykol MG 400
-
70%
-
-
N-Methyl-2-pyrrolidon
-
20%
-
-
Epoxidiertes Kokosnussöl
-
-1%
5%
Benzin (Siedegrenzen 160-190°C)
-
-
94%
-
isungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.
Beispiel F3: Granulate a)
b)
c)
d)
Wirkstoffgemisch (1:1)
5%
10%
8%
21%
Kaolin
94%
-
79%
54%
Hochdisperse Kieselsäure
1%
-
13%
7%
Attapulgit
-
90%
-
18%
Die Wirkstoffe werden zusammen in Dichlormethan gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend im Vakuum abgedampft.
Beispiel F4: Stäubemittel a)
b)
Wirkstoffgemisch (1:1)
2%
5%
Hochdisperse Kieselsäure
1%
5%
Talkum
97%
-
Kaolin
-
90%
Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit den Wirkstoffen erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel.
9
5
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Beispiel F5: Spritzpulver a)
b)
c)
Wirkstoffgemisch (1:1)
25%
50%
75%
Na-Ligninsulfonat
5%
5%
-
Na-Laurylsulfat
3%
-
5%
Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat
-
6%
10%
Octylphenolpolyethylenglykolether (7-8 Mol EO)
-
2%
-
Hochdisperse Kieselsäure
5%
10%
10%
Kaolin
62%
27%
-
Die Wirkstoffe werden mit den Zusatzstoffen vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Beispiel F6: Emulsions-Konzentrat
Wirkstoffgemisch (1:1) 10%
Octylphenolpolyethylenglykolether (4-5 Mol EO) 3%
Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3%
Ricinusölpolyglykolether (36 Mol EO) 4%
Cyclohexanon 30%
Xylolgemisch 50%
Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Beispiel F7: Stäubemittel a) b)
Wirkstoffgemisch (1:1) 5% 8%
T alkum 95%
Kaolin - 92%
Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem die Wirkstoffe mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermählen werden.
Beispiel F8: Extruder-Granulat
Wirkstoffgemisch (1:1)
10%
Na-Ligninsulfonat
2%
Carboxymethylcellulose
1%
Kaolin
87%
Die Wirkstoffe werden mit den Zusatzstoffen vermischt, vermählen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert, granuliert und anschliessend im Luftstrom getrocknet.
Beispiel F9: Umhüllungs-Granulat
Wirkstoffgemisch (1:1) 3%
Polyethylenglykol (MG 200) 3%
Kaolin 94%
Die fein gemahlenen Wirkstoffe werden in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.
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5
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Beispiel F10: Suspensions-Konzentrat
Wirkstoffgemisch (1:1)
Ethylenglykol
Nonylphenolpolyethylenglykolether (15 Mol EO)
Na-Ligninsulfonat
Carboxymethylcellulose
37%ige wässrige Formaldehyd-Lösung
Silikonöl in Form einer 75%igen wässrigen Emulsion
Wasser
40% 10%
6%
10% 1%
0,2% 0,8% 32%
Die fein gemahlenen Wirkstoffe werden mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden können.
Es ist oft praktischer, den Wirkstoff der Formel I und einen der Mischpartner der Formeln II bis LVI einzeln zu formulieren und sie dann erst kurz vor dem Ausbringen im Applikator im gewünschten Mischungsverhältnis als «Tankmischung» im Wasser zusammenzubringen.
Biologische Beispiele (% = Gewichtsprozent, sofern nichts anderes angegeben)
Ein synergistischer Effekt liegt immer dann vor, wenn die Wirkung der Kombination des Wirkstoffes der Formel I mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI grösser ist als die Summe der Wirkung der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Beispielsweise kann die zu erwartende Pestizide Wirkung We für eine gegebene Kombination zweier Pestizide wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.Fi., «Calculating synergistic and antagonstic response of herbicide combinations», Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Dabei bedeuten:
X = Prozent Mortalität bei Behandlung mit der Verbindung der Formel I mit p kg Aufwandmenge pro Hektar im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle (= 0%).
Y = Prozent Mortalität bei Behandlung mit einer Verbindung der Formeln II bis mit q kg Aufwandmenge pro Hektar im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
We = Erwartete pestizide Wirkung (Prozent Mortalität im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle) nach Behandlung mit der Verbindung der Formel I und einer Verbindung der Formeln II bis LVI bei einer Aufwandmenge von p + q kg Wirkstoff pro Hektar.
Ist die tatsächlich beobachtete Wirkung grösser als der zu erwartende Wert We, so liegt Synergismus vor.
Der synergistische Effekt der Kombinationen des Wirkstoffs der Formel I mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI wird in den folgenden Beispielen demonstriert.
Beispiel B1: Wirkung aeaen Bemisia tabaci
Buschbohnenpflanzen werden in Gazekäfige gestellt und mit Adulten von Bemisia tabaci besiedelt. Nach erfolgter Eiablage werden alle Adulten entfernt. 10 Tage später werden die Pflanzen mit den darauf befindlichen Nymphen mit einer wässrigen Suspensionsspritzbrühe, die 50 ppm Wirkstoff enthält, besprüht. Nach weiteren 14 Tagen wird der prozentuale Schlupf der Eier im Vergleich zu unbehandelten Kontrollansätzen ausgewertet. Bei diesem Versuch zeigen die Kombinationen des Wirkstoffs der Formel I mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI einen synergistischen Effekt.
Beispiel B2: Wirkung aeaen Nilaparvata luaens
Zwei Wochen alte Reispflanzen werden mit einer wässrigen Suspensionsspritzbrühe, die 50 ppm Wirkstoffgemisch enthält, behandelt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Nymphen von Nilaparvata lugens besiedelt und dann 14 Tage bei 28° stehengelassen. Anschliessend erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl frisch geschlüpfter Nymphen der Folgegeneration auf den behandelten und auf unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Folgegeneration (% Wirkung) bestimmt.
We = x +
Y.(IOO-X)
1ÖÖ
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Bei diesem Versuch zeigen die Kombinationen des Wirkstoffs der Formel I mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI einen synergistischen Effekt.
Beispiel B3: Beizwirkuna aeaen Nilaparvata lugens
In eine Glasflasche oder einen Kunststoffbehälter füllt man 100 g Reissamen und soviel einer Formulierung des Wirkstoffgemisches, dass ein Verhältnis von 0.1, 1 oder 10 g Wirkstoffgemisch pro kg Samen erreicht wird. Durch Rotation und/oder Schütteln des Behältnisses wird der Wirkstoff gleichmässig auf der Oberfläche der Samen verteilt. Die so gebeizten Samen werden in Blumentöpfen ausgesät. Die Jungpflanzen werden nach dem Auflaufen 2 Wochen in einem Gewächshaus kultiviert und dann in Plexiglaszylindern mit je 20 Nymphen (N-3) von Nilaparvata lugens besiedelt. Die Zylinder werden mit einem Netz verschlossen. 5 Tage nach der Besiedlung erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Individuen auf den aus den gebeizten Samen gezogenen und auf aus nicht gebeizten Samen gezogenen Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population {% Wirkung) bestimmt. Bei diesem Versuch zeigen die Kombinationen des Wirkstoffs der Formel I mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI einen synergistischen Effekt.
Beispiel B4: Beizwirkung gegen Aphis fabae
In eine Glasflasche oder einen Kunststoffbehälter füllt man 100 g Bohnensamen und soviel einer Formulierung des Wirkstoffgemisches, dass ein Verhältnis von 0.1, 1 oder 10 g Wirkstoffgemisch pro kg Samen erreicht wird. Durch Rotation und/oder Schütteln des Behältnisses wird die Wirkstoffe gleichmässig auf der Oberfläche der Samen verteilt. Die so gebeizten Samen werden in Blumentöpfen (3 Samen pro Topf) ausgesät. Die Jungpflanzen werden in einem Gewächshaus bei 25 bis 30° bis zum 2-Blatt-Stadium kultiviert und dann mit Aphis fabae besiedelt. 6 Tage nach der Besiedlung erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Individuen auf den aus den gebeizten Samen gezogenen und auf aus nicht gebeizten Samen gezogenen Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. Bei diesem Versuch zeigen die Kombinationen des Wirkstoffs der Formel I mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI einen synergistischen Effekt.
Beispiel B5: Beizwirkuna aeaen Mvzus persicae
In eine Glasflasche oder einen Kunststoffbehälter füllt man 100 g Zuckerrübensamen und soviel einer, aus einem Spritzpulver und wenig Wasser hergestellten, Pasten-Formulierung des Wirkstoffgemi-sches, dass ein Verhältnis von 0.1, 1 oder 10 g Wirkstoffgemisch pro kg Samen erreicht wird. Das verschlossene Beizgefäss wird solange auf einer Rollbank bewegt, bis sich die Paste gleichmässig auf der Oberfläche der Samen verteilt hat. Die so gebeizten (beschichteten) Samen werden getrocknet und in Plastiktöpfen in Löss-Erde ausgesät. Die Keimlinge werden in einem Gewächshaus bei 24 bis 26°, einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 bis 60% und einer Beleuchtungsdauer von täglich 14 Stunden kultiviert. 4 Wochen nach der Keimung werden die 10 cm hohen Pflanzen mit einer Mischpopulation von Myzus persicae besiedelt. 2 und 7 Tage nach der Besiedlung erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Individuen auf den aus den gebeizten Samen gezogenen und auf aus nicht gebeizten Samen gezogenen Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt. Bei diesem Versuch zeigen die Kombinationen des Wirkstoffs der Formel I mit einem der Wirkstoffe der Formeln II bis LVI einen synergistischen Effekt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Pestizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine mengenmässig variable, pestizid synergistisch wirkende Kombination aus der pestizid wirksamen Verbindung der Formel in freier Form oder in Form eines agrochemisch verträglichen Salzes, sowie aus einer oder mehreren
    (I),
    H
    12
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    65
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    pestizid wirksamen Verbindung(en), welche ausgewählt ist (sind) aus den Vertretern von Wirksubstanzen, welche den Stoffklassen der Thioharnstoffe, Benzoylharnstoffe, Carbamoyloxime, halogenierten Carbonsäuren, Organophosphate, Organochlorderivate, Nitroenamine, Nitroguanidine, Cyanoguanidine, Carbamate, Thiocarbamate, Carbodiimide, Formamidine, Benzilsäurederivate, Dioxolane, Thiadiazinderivate, unsymmetrischen Triazine, symmetrischen Triazine, Pyridazinone, Pyrrole, Phenoxyphenylether, Sulfonsäureamide, Avermectine, Bacillus thuringiensis-Präparate oder Pyrethroide angehören, als Wirkstoff sowie gegebenenfalls mindestens einen Hilfsstoff enthält.
    2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung der Formel I in freier Form enthält.
    3. Mittel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es neben der Verbindung der Formel I nur noch eine weitere pestizid wirksame Verbindung als Wirkstoff enthält.
    4. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es zusammen mit der Verbindung der Formel I eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen, bestehend aus
    (I) 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd O-Metnylcarbamoyloxim (Aldicarb);
    (II) S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-oxazolo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl 0,0-dimethyl Phosphorothioat (Aza-methiphos);
    (III) S-3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl 0,0-Dimethyl Phophorodithioat (Azinphos-methyl);
    (IV) Ethyl N-[2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl(methyl)aminothio]-N-isopropyl-ß-alani-nate (Benfuracarb);
    (V) 2-Methylbiphenyl-3-ylmethyl (Z)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylpropancarboxylat (Bifenthrin);
    (VI) 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazian-4-on (Buprofezin);
    (VII) 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl methylcarbamat (Carbofuran);
    (VIII) 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl (Dibutylaminothio)methylcarbamat (Carbosulfan);
    (IX) S,S'-(2-Dimethylaminotrimethylen) Bis(thiocarbamat) (Cartap);
    (X) 2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl Diethyl Phosphat (Chlorfenvinphos);
    (XI) 1-[3,5-Dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6-difluor-benzoyl)harnstoff (Chlor-fluazuron);
    (XII) 0,0-Diethyl 0-3,5,6-Trichlor-2-pyridyl Phosphorothioat (Chlorpyrifos);
    (XIII) u-Cyano-4-fluor-3-phenoxybenzyl-cis-trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylat (Cyfluthrin);
    (XIV) (Lambda-Cyhalothrin);
    (XV) a-Cyano-3-phenoxybenzyl-cis-trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylat (Cypermethrin, Cypermethrin high-cis);
    (XVI) Racemat bestehend aus (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1 R)-cis-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcy-clopropancarboxylat und (R)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1S)-cis-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopro-pancarboxylat (Alpha-cypermethrin) ;
    (XVII) N-Cyclopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin (Cyromazin);
    (XVIII) (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(IR)-cis-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylat (Deltamethrin);
    (XIX) 1 -tert-Butyl-3-(2,6-di-isopropyl-4-phenoxyphenyl)thioharnstoff (Diafenthiuron);
    (XX) O.O-Diethyl 0-2-lsopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl-phosphorthioat (Diazinon);
    (XXI) 2,2-Dichlorvinyl Dimethyl Phosphat (Dichlorphos);
    (XXII) 1 -(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Diflubenzuron);
    (XXIII) (1,4,5,6,7,7-Hexachloro-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-ylenbismethylen)sulfit (Endosulfan);
    (XXIV) a-Ethylthio-o-tolyl Methylcarbamat (Ethiofencarb);
    (XXV) O.O-Dimethyl 0-4-Nitro-m-tolyl Phosphorothioat (Fenitrothion);
    (XXVI) 2-sec-Butylphenyl Methylcarbamat (Fenobucarb);
    (XXVII) Ethyl 2-(4-Phenoxyphenoxy)ethylcarbamat (Fenoxycarb);
    (XXVm) a-Cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-Chlorphenyl)-3-methylbutyrat (Fenvalerat);
    (XXIX) cx-Cyano-3-phenoxybenzyl N-(2-Chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl)-D-valinat (Tau-Fluvalinat);
    (XXX) S-[Formly(methyl)carbamoylmethyl] O.O-Dimethyl Phosphorodithioat (Formothion);
    (XXXI) Butyl 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N,N'-dimethyl N,N'-dithiocarbamat (Furathiocarb);
    (XXXII) 7-Chlorbicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-yl Dimethylphosphat (Heptenophos);
    (XXXIII) 1 -(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin (Imidacloprid);
    (XXXIV) 0-5-Chlor-1-isopropyllH-1,2,4-triazol-3-yl 0,0-Diethyl Phosphorothioat (Isazophos);
    (XXXV) 2-lsopropylphenyl Methylcarbamat (Isoprocarb);
    (XXXVI) 1-(2,5-Dichlor-4-[1,1,2,3,3,3-hexafluorprop-1-oxy]phenyl)3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Lufenu-ron);
    (XXXVII) Methyl (E)-3-(Dimethoxyphosphinothiolyloxy)-2-methylacrylat (Methacriphos);
    (XXXVm) O.S-Dimethyl Phosphoramidothioat (Methamidophos);
    (XXXIX) S-2,3-Dihydro-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylmethyl 0,0-Dimethyl Phosphorodithioat (Methidathion);
    (XXXX) S-Methyl N-(Methylcarbamoyloxy)thioacetimidat (Methomyl);
    (XXXXI) Methyl 3-(Dimethoxyphosphinoyloxy)but-2-enoat (Mevinphos);
    13
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    65
    CH 688 216 A5
    (XXXXII) Dimethyl (E)-1-Methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl Phosphat (Monocrotophos);
    (XXXXIII) O.O-Diethyl 0-4-Nitrophenyl Phosphorothioat (Parathion);
    (XXXXIV) O.O-Dimethyl 0-4-Nitrophenyl Phosphorothioat (Parathion-methyl);
    (XXXXV) S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-ylmethyl 0,0-diethyl Phosphordithioat (Phosa-lon);
    (XXXXVI) 2-Chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl Dimethyl Phosphat (Phosphamidon);
    (XXXXVII) 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamat (Pirimicarb);
    (XXXXVIII) 4-Brom-2-chlorphenyl O-Ethyl S-Propyl Phosphorothioat (Profenofos);
    (IL) 2-lsopropoxyphenyl Methylcarbamat (Propoxur);
    (L) 1 -(3,5-Dichlor-2,4-difluorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Teflubenzuron); (LI) S-tert-Butylthiomethyl 0,0-dimethyl Phosphorodithioat (Terbufos);
    (LH) Ethyl(3-tert-butyl 1 -dimethyl Carbamoyl- 1 H- 1,2,4-triazol-5-yl-thio)acetat, (RH-7988, Triazamate), (LUI) einer Substanz erhältlich aus dem Bacillus thuringiensis Stamm GC 91 (NCTC 1 1821); (LIV) Abamectin; und
    (LV) Isopropyl 4,4'-Dibrombenzilat (Bromopropylate) als Wirkstoff enthält.
    5. Verfahren zur Herstellung eines mindestens einen Hilfsstoff enthaltenden Mittels wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 beschrieben, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wirkstoffe mit dem (den) Hilfsstoffen) innig vermischt.
    6. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 beschrieben auf die Schädlinge oder ihren Lebensraum appliziert.
    7. Verfahren zum Schutz von pflanzlichem Vermehrungsgut vor Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Vermehrungsgut oder den Ort der Ausbringung des Vermehrungsguts mit dem Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4 behandelt.
    8. Pflanzliches Verrnehrungsgut, behandelt gemäss dem in Anspruch 7 beschriebenen Verfahren.
    9. Verwendung eines Mittels wie in einem der Ansprüche 1 bis 4, beschrieben in einem Verfahren wie in Anspruch 6 beschrieben.
    10. Verwendung der Verbindung der Formel I, in freier Form oder in agrochemisch verwendbarer Salzform, zur Herstellung eines Mittels wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 beschrieben.
    14
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