CH83600A - Verfahren zur Darstellung von 2,4,6,2'-Tetraoxybenzophenon (Salicylophloroglucin) - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2,4,6,2'-Tetraoxybenzophenon (Salicylophloroglucin)Info
- Publication number
- CH83600A CH83600A CH83600A CH83600DA CH83600A CH 83600 A CH83600 A CH 83600A CH 83600 A CH83600 A CH 83600A CH 83600D A CH83600D A CH 83600DA CH 83600 A CH83600 A CH 83600A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- preparation
- tetraoxybenzophenone
- treated
- ketimide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 claims description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 3
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- -1 salicylic acid nitrile Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000001142 anti-diarrhea Effects 0.000 claims 1
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2, 4, 6, 2'-'fetraoayhenzoplienon (SalicYlopliloroglucin). Es wurde gefunden, dass man 8aiicy1sä(ire- nitril mit Phloroglucin bei Gegenwart von trockenem Chlorwasserstoff in einem indif ferenten, wasserfreien Lösungsmittel zu dem
EMI0001.0010
Dieses so gewonnene Salicyloplrloroglucin (2, 4;
6, 2'-Tetraoxybenzopheno ) hat sich als ein vorzügliches Aritidiarrhöicnm erwiesen, das vor andern ähnlichen Mitteln auch die vollkommene Unlöslichkeit in Wasser und damit Geschmacklosigkeit voraus hat.
<I>Beispiel</I> 9 Teile Salicylsärrrr nitril und 10 Teile wasserfreies Phloroglucin werden in absolutem Äther gelöst, etwas wasserfreies, gepulvertes Zinkchlorid zugefügt und in diese Flüssigkeit während mehreren Stunden trockener Chlor- Chlorhydrat des entsprechenden Ketimids kon densieren und durch Verseifung dieses Zwi schenproduktes 8alicylophloroglucin erhalten kann. Die Reaktion nimmt folgenden Verlauf Wasserstoff eingeleitet.
Es scheidet sich erst ei 0I aus, das aber bei längerem Stehen sich in eine Kristallmasse verwandelt. Dieser Kristallbrei besteht aus dem Chlorhydrat des Ketimids des 2, 4, 6, 2'-Tetraoxybe zophenons. Die Verbindung lässt sich ans konzentrierter Salzsäure umkristallisieren. Dieses Ketimid wird in Wasser gelöst und diese Lösung verkocht;
ea scheidet sich dann in ganz kurzer Zeit das Szilicylopliloroglucin (2, 4, 6, 2'- Tetraox3,benzophenon) in Form von orange zelben Kristallblättchen ab. Die Verbindung ist in Wasser praktisch unlöslich, in heit3em Alkohol sehr schwer löslich, leicht löslich in Natronlauge.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2, 4, 6, 2'- Tetraoxybenzophenon (Salicylophlorogluciii), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mi schung von Salicylsäurenitril Lind Phloroglucin in einem indifferenten, wasserfreien Lösungs- mittel niit trockenem Chlorwasserstoff be handelt und das sich hierbei bildende Chlor hydrat des Ketimids verseift.Das Salicylo- phloroglucin hat sich als vorzügliches Anti- diarrhöicuin erwiesen, das vor andern ähn liehen Mitteln auch die vollkommene Unlös-- lichkeit in Wasser und damit Greschmack- losigkeit voraus hat. Die Verbindung bildet orangegelbe Kristallblättchen, ist in Wasser praktisch unlöslich, in heissem Alkohol sehr schwer löslich, leicht löslich in Natronlauge.UNTERANSPRUCH: Verfahren geniät, Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass rnan dem Reaktions gemisch etwas Zinkchlorid zufügt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH83600T | 1919-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH83600A true CH83600A (de) | 1920-05-01 |
Family
ID=4339119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH83600A CH83600A (de) | 1919-03-24 | 1919-03-24 | Verfahren zur Darstellung von 2,4,6,2'-Tetraoxybenzophenon (Salicylophloroglucin) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH83600A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3313852A (en) * | 1960-06-03 | 1967-04-11 | Smith Kline French Lab | Trifluoromethyl substituted o-aminophenyl ketimines |
-
1919
- 1919-03-24 CH CH83600A patent/CH83600A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3313852A (en) * | 1960-06-03 | 1967-04-11 | Smith Kline French Lab | Trifluoromethyl substituted o-aminophenyl ketimines |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE477386C (de) | Erzeugung von Calciumhypochlorit | |
| CH83600A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,4,6,2'-Tetraoxybenzophenon (Salicylophloroglucin) | |
| AT165079B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-(beta-jodäthyl)-ammoniumjodid | |
| DE694100C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Metallverbindungen wasrodukte | |
| DE499523C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxysaeuren aus ihren Nitrilen | |
| DE869204C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril | |
| DE398406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumformiatloesungen | |
| AT112734B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monocamphoraten der Solanaceenalkaloide. | |
| DE900378C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch hochwirksamer gut resorbierbarer Substanzen geringer Reizwirkung | |
| AT63835B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Monoalkylderivaten des p-Aminophenols. | |
| CH150744A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Molekülverbindung des 2-phenylchinolin-4-carbonsauren Kalziums mit 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon. | |
| CH141788A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gerbstoffes. | |
| DE680428C (de) | Herstellung von festem Alkalicyanid | |
| AT129751B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. | |
| CH239687A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH93434A (de) | Verfahren zur Darstellung eines bromierten 3,6-Diaminomethylacridiniumchlorids. | |
| CH199686A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methylsulfanilsäure-4-aminoanilid. | |
| CH245586A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonamides. | |
| CH134887A (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthylalkohol-Gelen. | |
| CH95947A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 1.8.Dioxyanthrachinons. | |
| DE1034640B (de) | Verfahren zur Herstellung von Orotsaeure | |
| CH176018A (de) | Verfahren zur Herstellung des 1-Benzoylamino-4-N-nitramin-2.5-dimethoxybenzols. | |
| CH126721A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Chlor- und 6-Chlor-5-methylisatin. | |
| CH179763A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Benzoylamino-4-methoxyanilin. | |
| CH119982A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5 . 7-Dijodisatin. |