CH95947A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 1.8.Dioxyanthrachinons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 1.8.Dioxyanthrachinons.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 1- 8 -DioxS anthr achinons. Im Hauptpatent und dessen Zusatzpatent Nr. 95614 wurde ein Verfahren zur Dar stellung von 1#8Dioxy-3-methylanthi-achinon beschrieben, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Nitro-,
bezw. a-Aininophtalsäure oder deren Anhydride mit m-Kresol entweder direkt oder durch Reduktion der zuerst entstehen den 2'-Oxy-4'-methyl-2-benzoyl-3-nitrobenzoe- säure in 2'-Oxy-4'-metliyl-2-benzoyl-3-amino- benzoesäure überführt, diese diazotiert,
die Diazoverbindung durch Verkochen in 2'-Oxy- 4'-methyl-2-benzoyl-3-oxybenzoesäure umwan delt und letztere zu 1 # 8 # Dioxy-3-methyl- antlirachinon kondensiert.
Es wurde nun gefunden, dass man, aus gehend von oben erwähnter 2'-Oxy-4'-methyl- 2-benzoyl-3-amiriobenzoesäure, auch dadurch zu 1 # 8 . Dioxy-3-methylanthrachinon gelangen kann, dass man dieselbe in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels zum 1-Oxy- 3-methyl-8-aminoanthrachinon kondensiert, dieses diazotiert und die Diazoverbindung durch Verkochen in das 1 # 8 # Uioxy-3- methyl-anthrachinon umwandelt.
Beispiel: 1 Teil u-Nitrophtalsäureanhydrid wird in 10 Teilen m-Kresol gelöst. Bei 110-1200 werden 2 Teile gepulvertes Aluminiumchlorid allmählich eingetragen und dann etwa 3 Stun den auf 120-130 erhitzt. Man versetzt mit verdünnter, Salzsäure, destilliert den m-Kresol-Überschuss ab und filtriert nach dem Erkalten. Der harzige Rückstand wird mit Benzol ausgekocht, wobei er teilweise in Lösung geht, teilweise zu einem grauen Pulver zerfällt.
Dieses sowohl, wie die bei der Konzentration. der Benzollösungen abge schiedenen Kristalle stellen fast reine 2'-Oxy- 4'-inethyl-2-benzoyl-3-nitrobenzoesäure dar. Schmelzpunkt 239 .
45 Teile 2'-Oxy-4'-methyl-2-benzoyl-3- nitrobenzöesäure werden in ungefähr 1000 Teilen konzentrierter Ammoniaklösung gelöst. Diese-Lösung giesst man heiss zu frisch aus gefälltem Ferrohydroxyd (320 Teile Irrist. Ferrosulfat in 2100 Teilen Wasser gelöst und in der Siedehitze mit überscbüssiger konzentrierterAmmoniaklösung versetzt) kocht und filtriert. Nach dem Vertreiben des Am moniaks gibt man zur heissen Lösung 45 Teile Alaun in Wasser gelöst und filtriert heiss.
Beim Erkalten scheidet sich die 2'-Oxy-4'- methyl-2-benzoyl-3-aminobenzoesäure in fast weissenBlättchenaus. Schmelzpunkt 233-234 . l Teil 2'-0xy-4'-methyl-2-berizoyl-3-arnino- benzoesäure wird in 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und etwa eine Stunde auf 150 erhitzt; auf Eis gegossen, der Nie derschlag getrocknet und in Benzol gelöst, die Lösung mit Sodalösung gewaschen und zur Trockne verdampft.
Nach dem Um kristallisieren aus Py ridin und Wasser erhält man das 1-Oxy-3-rnethyl-8-aminoarrthrachinon in rotbraunen Nadeln vom Schmelzpunkt 237-238 1 Teil 1-Oxy-3-methyl-8-aminoanthrachi- non wird in 10 Teilen konzentrierter Schwe felsäure gelöst und in üblicher Weise diazo- tiert, die Diazolösung während einer Stunde auf 120-130' erhitzt und auf Eis gegossen.
Der Niederschlag wird getrocknet und in Benzol gelöst, die Lösung mit Sodalösung gewaschen, zur Trockne verdampft und der Rückstand aus Ligroin umkristallisiert, wo bei das 1. 8 . Dioxy-3-rnethyl-anthrachinon in reiner Form erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1 # 8 # Dioxy - 3-methyl-anthraclrirrorr, dadurch gekennzeich net, dar man die im Hauptpatent und dessen Zusatz Nr.95614 beschriebene 2'-Oxy-4'- methyl-2-benzoyl-3-arninobenzoesäur,e in Ge genwart eines geeigneten Kondensations mittels zur) 1-Oxy-3-methyl-S-amirroanthr-a- chinon kondensiert, dieses diazotiert und die Diazoverbindung durch Verkochen in das 1 # 8. Dioxy-3-methyl-anthrachinon überführt.
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