CH90480A - Process for the preparation of an anthraquinone derivative containing the arylamino radical. - Google Patents

Process for the preparation of an anthraquinone derivative containing the arylamino radical.

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CH90480A
CH90480A CH90480DA CH90480A CH 90480 A CH90480 A CH 90480A CH 90480D A CH90480D A CH 90480DA CH 90480 A CH90480 A CH 90480A
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CH
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sep
aniline
preparation
man
derivative containing
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Soda-Fabrik Badische Anilin
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Basf Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325Dyes with no other substituents than the amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> den <SEP> Arylaminorest <SEP> enthaltenden <SEP> Antliraeliinonderivats.     
EMI0001.0002     
  
    CTeniiiss <SEP> vorliegender <SEP> I:rfiniluni; <SEP> @-elin,t <SEP> es.
<tb>  leicht <SEP> und <SEP> in <SEP> guter <SEP> Aasheute <SEP> ein <SEP> den <SEP> Aryl  aminorest <SEP> enthaltendes <SEP> Anthrachiiionderivat
<tb>  herzustellen, <SEP> indem <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1-Amino-2  methylanthraehinon <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Anilin
<tb>  eine <SEP> Metallverliiuilung <SEP> des <SEP> Anilins <SEP> einwirken
<tb>  lässt. <SEP> Es <SEP> entsteht <SEP> 1-Amino-2-metli3,1-4-phe  nN-1-ainino-antliracliinoti. <SEP> das <SEP> als <SEP> Ausgangs  material <SEP> für <SEP> die <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Farbstoffen
<tb>  wertvoll <SEP> ist.
<tb>  



  Die <SEP> Metallverbindung <SEP> des <SEP> Anilins <SEP> kann <SEP> in
<tb>  bekannter <SEP> Weise <SEP> zuvor <SEP> ferti@;r <SEP> darhestellt
<tb>  werden <SEP> oder <SEP> in <SEP> (lein <SEP> @eal;tions@@emisclieelht
<tb>  erzeugt <SEP> werden, <SEP> indem <SEP> man <SEP> zum <SEP> Beispiel
<tb>  Metall2Riiid <SEP> auf <SEP> dieses <SEP> einwirken <SEP> hisst. <SEP> Durch
<tb>  Hindurebleiten <SEP> eine: <SEP> sauerstoffhaltigen <SEP> Ga  ses, <SEP> wie <SEP> Luft, <SEP> während <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> oder <SEP> he  gen <SEP> das <SEP> Ende <SEP> derselben <SEP> @vird <SEP> die <SEP> Ausbeute
<tb>  vorteilhaft <SEP> beeinflusst.

       
EMI0001.0003     
  
    <I>Beispiel <SEP> 1:</I>     
EMI0001.0004     
  
    12 <SEP> Teile <SEP> 1-:Ainino-2-melh5,lantlir@ichition
<tb>  werden <SEP> in <SEP> einem <SEP> Rührkessel <SEP> in <SEP> 180 <SEP> Teilen
<tb>  Anilin <SEP> bei <SEP> etwa <SEP> 50" <SEP> gelöst. <SEP> \aeh <SEP> @'erdrän  gung <SEP> dei, <SEP> Luft <SEP> durch <SEP> Stickstoff <SEP> werden <SEP> 7,5     
EMI0001.0005     
  
    T,-ile <SEP> @@i pul@ertes <SEP> \atrinmamid <SEP> zugefügt. <SEP> Die
<tb>  Teml,etatnr <SEP> steil- <SEP> sofort <SEP> auf <SEP> 60 <SEP> bis <SEP> 65 <SEP> ", <SEP> das
<tb>  I@e < ilftions@@emisch <SEP> wird <SEP> dicker <SEP> und <SEP> nimmt
<tb>  eine <SEP> intensiv <SEP> grüne <SEP> Farbe <SEP> an.

   <SEP> Die <SEP> Innen  temperatur <SEP> wird <SEP> naelt <SEP> etwa <SEP> ?0 <SEP> Minuten <SEP> auf
<tb>  zirka <SEP> 6(1 <SEP> " <SEP> gehalten, <SEP> dann <SEP> wird <SEP> der <SEP> Kessel  inbalt <SEP> mit <SEP> überschüssiger <SEP> verdünnter <SEP> Salz  siiure <SEP> aiil'geiiomiiieii, <SEP> der <SEP> violette <SEP> I%rietallbrei
<tb>  abgesaugt <SEP> und <SEP> mit- <SEP> verdünnter <SEP> heisser <SEP> Salz  säurc. <SEP> schliesslich <SEP> mit <SEP> heissem <SEP> W <SEP> asser <SEP> aus  gewaselten.
<tb>  



  Das <SEP> Rnhprodul;t <SEP> lzann <SEP> durch <SEP> Eztral,tion
<tb>  init <SEP> lcaltein <SEP> Aeeton, <SEP> sowie <SEP> dnreli <SEP> Iiristallisa  liou <SEP> ans <SEP> @@eeir,neteu <SEP> Lösungsmitteln <SEP> @e@ri@io#1  würden. <SEP> .Aus <SEP> Eisessic,r <SEP> erhält <SEP> man <SEP> violett  si#hivarze, <SEP> tnetallglünzende <SEP> Prismen, <SEP> rlie <SEP> hei
<tb>  24l" <SEP> .si#hmclzen <SEP> und <SEP> dii# <SEP> finit <SEP> dem <SEP> aus <SEP> 1-Ainino  2-niethvl-l-ch@ora@thrachi@on <SEP> 1111d <SEP> Anilin <SEP> nach
<tb>  den <SEP> Bekannten <SEP> Verfahren <SEP> hergestellten <SEP> 1  =lminn-\_>-metli@-l- <SEP> l--phen@-l-aminoanthrachinon
<tb>  identisch <SEP> sind.
<tb>  



  <I>Beispiel, <SEP> 2:</I>
<tb>  I-.5 <SEP> Teile <SEP> Na1-i-ium <SEP> werden <SEP> mit <SEP> 171 <SEP> Teilen
<tb>  Anilin <SEP> in( <SEP> SticlatoFfstrom <SEP> in <SEP> @Tatriumanilia
<tb>  übergeführt. <SEP> Die <SEP> T <SEP> ösung <SEP> wird <SEP> auf <SEP> 50 <SEP>   <SEP> abge-       
EMI0002.0001     
  
    kiihlt:

   <SEP> alsdann <SEP> werden <SEP> 12 <SEP> Teile <SEP> 1-Amino  2-metlivlantliraclünou <SEP> eingerührt <SEP> und <SEP> das
<tb>  tief#=rün <SEP> gefärl,tF <SEP> Peal_tionsemisch <SEP> wird <SEP> un  ter <SEP> Durchleiten <SEP> eines <SEP> hräfti;;en <SEP> Stromes <SEP> trok  l@en@r <SEP> Luft <SEP> noAi <SEP> elvva <SEP> eine <SEP> Stunde <SEP> lang <SEP> auf
<tb>  züka <SEP> 60 <SEP>   <SEP> Viehalten. <SEP> Die <SEP> Aufarbeitung <SEP> -und
<tb>  die <SEP> eini@un@@ <SEP> des <SEP> rohen <SEP> 1-Amino-2-meth@#1-I  plieavlaminoantlirachinon <SEP> s <SEP> geschieht <SEP> in <SEP> der
<tb>  im <SEP> ,-orher,#-eli"nden <SEP> Beispiel <SEP> beschriebenen
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 3:

  </I>
<tb>  Teile <SEP> @la < .@nesitunspäne <SEP> werden <SEP> gemä <SEP> ss
<tb>  deutschem <SEP> Reic#lispa.tent <SEP> 287601 <SEP> mit <SEP> 150 <SEP> Tei  len <SEP> Anilin <SEP> und <SEP> 0,2 <SEP> Teilen <SEP> Natriiimamicl <SEP> so
<tb>  lande <SEP> -elioclit. <SEP> bis <SEP> das <SEP> Magnesium <SEP> vollkom  inen <SEP> verscliv-,iiAen <SEP> ist. <SEP> In <SEP> die <SEP> so <SEP> erhaltene.
<tb>  auf <SEP> -=twa <SEP> 1<B>M</B>  <SEP> gekühlte <SEP> Lösun;@ <SEP> bezw. <SEP> Sus  pf:

  n@ion <SEP> des <SEP> @la,nesiumanilids <SEP> werden <SEP> 1?
<tb>  Töle <SEP> 1-Amiilo-2-methvlanthrachinon <SEP> einge  rührt. <SEP> Das <SEP> Reaktionsgemiseli <SEP> färbt <SEP> sich <SEP> so  fort <SEP> grün. <SEP> Racli <SEP> zweistündigem <SEP> Erhitzen <SEP> auf
<tb>  100 <SEP> bis <SEP> <B>120'</B> <SEP> tvird <SEP> es <SEP> in <SEP> der <SEP> üblichen <SEP> Weise
<tb>  atz <SEP> f <SEP> earbeitet.
<tb>  



  Durch <SEP> Ausziehen <SEP> des <SEP> P.ohprochiktes <SEP> mit
<tb>  kallc-m <SEP> Aceton <SEP> iiud <SEP> Umlösen <SEP> des <SEP> Michstandes
<tb>  au= <SEP> Disessi- <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das <SEP> 1- <SEP> lmino-2  met;i.-,-1-4-anilidoantliracliinoit <SEP> in <SEP> reiner <SEP> Form.     
EMI0002.0002     
  
    <I>reishiel <SEP> E</I>     
EMI0002.0003     
  
    a.0 <SEP> Teile <SEP> _iliiuiiniuinspäne <SEP> werden <SEP> gem:iss
<tb>  clcui <SEP> -eliem <SEP> Reiühspatent <SEP> <B>287601</B> <SEP> mit <SEP> 1511 <SEP> Tei  leis <SEP> Anilin <SEP> so <SEP> lange <SEP> im <SEP> Stickstoffstrom <SEP> er-     
EMI0002.0004     
  
    hitzt, <SEP> bi, <SEP> daAluminium <SEP> nabezu
<tb>  r <SEP> erschwuiiden <SEP> ist. <SEP> Die <SEP> Lösung <SEP> des <SEP> Alnniiiii
<tb>  @@ni@ids <SEP> wird <SEP> von <SEP> etwa <SEP> Uug elöstem <SEP> a@if,@#,os  sen;

   <SEP> alsdann <SEP> werden <SEP> bei <SEP> etwa <SEP> 100 <SEP>   <SEP> 12 <SEP> Tcilz
<tb>  1-Amino-2-methvl-antliraclünon <SEP> eingerührt.
<tb>  Das <SEP> grüne <SEP> Reahtionsgemisch <SEP> \wird <SEP> zwei <SEP> Stun  den <SEP> auf <SEP> 101 <SEP>   <SEP> gehalten. <SEP> Die <SEP> Aufarbeitun; <SEP> und
<tb>  die <SEP> Reinigung- <SEP> des <SEP> entstandenen <SEP> 1-lmino-2  mctlit-l-I-a.nilidoanthrachinon, <SEP> erfoht <SEP>  < @F.nir
<tb>  Beispiel <SEP> 3.



  
EMI0001.0001
  
    Method <SEP> for <SEP> representation <SEP> of a <SEP> containing the <SEP> arylamino radical <SEP> <SEP> anti-liraeliinone derivative.
EMI0001.0002
  
    CTeniiiss <SEP> present <SEP> I: rfiniluni; <SEP> @ -elin, t <SEP> es.
<tb> slightly <SEP> and <SEP> in <SEP> good <SEP> carrion today <SEP> a <SEP> containing the <SEP> aryl amino radical <SEP> <SEP> anthrachium ion derivative
<tb> to produce <SEP> by <SEP> and <SEP> on <SEP> 1-amino-2 methylanthraehinone <SEP> in <SEP> presence <SEP> of <SEP> aniline
<tb> a <SEP> Metallverliiuilung <SEP> of the <SEP> aniline <SEP> act
<tb> lets. <SEP> <SEP> results in <SEP> 1-amino-2-metli3,1-4-phe nN-1-ainino-antliracliinoti. <SEP> the <SEP> as <SEP> starting material <SEP> for <SEP> the <SEP> production <SEP> of <SEP> dyes
<tb> is valuable <SEP>.
<tb>



  The <SEP> metal compound <SEP> of the <SEP> aniline <SEP> can <SEP> in
<tb> known <SEP> way <SEP> previously <SEP> ferti @; r <SEP> represented
<tb> are <SEP> or <SEP> in <SEP> (lein <SEP> @eal; ions @@ emisclieelht
<tb> will be generated <SEP>, <SEP> by <SEP> man <SEP> for the <SEP> example
<tb> Metall2Riiid <SEP> act on <SEP> this <SEP> <SEP> hoists. <SEP> through
<tb> Hindu lead <SEP> one: <SEP> containing <SEP> gases, <SEP> like <SEP> air, <SEP> during <SEP> the <SEP> reaction <SEP> or <SEP> hold < SEP> the <SEP> end <SEP> the same <SEP> @vird <SEP> the <SEP> yield
<tb> favorably influenced <SEP>.

       
EMI0001.0003
  
    <I> Example <SEP> 1: </I>
EMI0001.0004
  
    12 <SEP> parts <SEP> 1-: Ainino-2-melh5, lantlir @ ichition
<tb> are <SEP> in <SEP> a <SEP> stirred tank <SEP> in <SEP> 180 <SEP> parts
<tb> Aniline <SEP> with <SEP> about <SEP> 50 "<SEP> dissolved. <SEP> \ aeh <SEP> @ 'displacement <SEP> dei, <SEP> air <SEP> by <SEP> Nitrogen <SEP> become <SEP> 7.5
EMI0001.0005
  
    T, -ile <SEP> @@ i pul @ ertes <SEP> \ atrinmamid <SEP> added. <SEP> The
<tb> Teml, etatnr <SEP> steep- <SEP> immediately <SEP> on <SEP> 60 <SEP> to <SEP> 65 <SEP> ", <SEP> that
<tb> I @ e <ilftions @@ emisch <SEP> becomes <SEP> thicker <SEP> and <SEP> takes
<tb> an <SEP> intensive <SEP> green <SEP> color <SEP>.

   <SEP> The <SEP> internal temperature <SEP> is <SEP> nails <SEP> about <SEP>? 0 <SEP> minutes <SEP>
<tb> about <SEP> 6 (1 <SEP> "<SEP> held, <SEP> then <SEP> becomes <SEP> the <SEP> boiler inbalt <SEP> with <SEP> excess <SEP> diluted <SEP > Salt acid <SEP> aiil'geiiomiiieii, <SEP> the <SEP> violet <SEP> I% rietallmrei
<tb> aspirated <SEP> and <SEP> with <SEP> diluted <SEP> hot <SEP> hydrochloric acid c. <SEP> and finally <SEP> with <SEP> hot <SEP> W <SEP> water <SEP> whispered out.
<tb>



  The <SEP> Rnhprodul; t <SEP> lzann <SEP> by <SEP> Eztral, tion
<tb> init <SEP> lcaltein <SEP> Aeeton, <SEP> and <SEP> dnreli <SEP> Iiristallisa liou <SEP> ans <SEP> @@ eeir, neteu <SEP> solvents <SEP> @ e @ ri @ io # 1 would. <SEP>. From <SEP> Eisessic, r <SEP> you get <SEP> one <SEP> violet si # hivarze, <SEP> shiny metal <SEP> prisms, <SEP> rlie <SEP> hot
<tb> 24l "<SEP> .si # hmclzen <SEP> and <SEP> dii # <SEP> finit <SEP> the <SEP> from <SEP> 1-Ainino 2-niethvl-l-ch @ ora @ thrachi @on <SEP> 1111d <SEP> aniline <SEP> according to
<tb> the <SEP> known <SEP> method <SEP> produced <SEP> 1 = lminn - \ _> - metli @ -l- <SEP> l - phen @ -l-aminoanthraquinone
<tb> are identical to <SEP>.
<tb>



  <I> Example, <SEP> 2: </I>
<tb> I-.5 <SEP> parts <SEP> Na1-i-ium <SEP> become <SEP> with <SEP> 171 <SEP> parts
<tb> Aniline <SEP> in (<SEP> SticlatoFfstrom <SEP> in <SEP> @Tatriumanilia
<tb> transferred. <SEP> The <SEP> T <SEP> solution <SEP> is sent <SEP> to <SEP> 50 <SEP> <SEP>
EMI0002.0001
  
    cools:

   <SEP> then <SEP> <SEP> 12 <SEP> parts <SEP> 1-amino 2-metlivlantliraclünou <SEP> are stirred into <SEP> and <SEP> the
<tb> deep # = green <SEP> colored, tF <SEP> Peal_tionsemisch <SEP> becomes <SEP> under <SEP> passing <SEP> a <SEP> ;; en <SEP> current <SEP> dry l @ en @ r <SEP> Air <SEP> noAi <SEP> elvva <SEP> <SEP> for one <SEP> hour <SEP>
<tb> züka <SEP> 60 <SEP> <SEP> livestock. <SEP> The <SEP> processing <SEP> -and
<tb> the <SEP> eini @ un @@ <SEP> of the <SEP> raw <SEP> 1-Amino-2-meth @ # 1-I plieavlaminoantlirachinon <SEP> s <SEP> happens <SEP> in <SEP > the
<tb> in the <SEP>, -orher, # - eli "nd the <SEP> example <SEP> described
<tb> <I> Example <SEP> 3:

  </I>
<tb> Parts <SEP> @la <. @ nesitunspäne <SEP> are <SEP> according to <SEP> ss
<tb> German <SEP> Reic # lispa.tent <SEP> 287601 <SEP> with <SEP> 150 <SEP> parts <SEP> aniline <SEP> and <SEP> 0.2 <SEP> parts <SEP> Natriiimamicl <SEP> so
<tb> land <SEP> -elioclit. <SEP> to <SEP> the <SEP> Magnesium <SEP> is fully <SEP> verscliv-, iiAen <SEP>. <SEP> In <SEP> the <SEP> so <SEP> received.
<tb> on <SEP> - = partly <SEP> 1 <B> M </B> <SEP> cooled <SEP> solution; @ <SEP> resp. <SEP> Sus pf:

  n @ ion <SEP> of <SEP> @ la, nesium anilide <SEP> become <SEP> 1?
<tb> Oil <SEP> 1-Amilo-2-methvlanthraquinone <SEP> is stirred in. <SEP> The <SEP> reaction paper <SEP> turns <SEP> <SEP> immediately <SEP> green. <SEP> Racli <SEP> <SEP> for two hours of heating <SEP>
<tb> 100 <SEP> to <SEP> <B> 120 '</B> <SEP> tvird <SEP> es <SEP> in <SEP> the <SEP> usual <SEP> way
<tb> atz <SEP> f <SEP> worked.
<tb>



  By <SEP> pulling <SEP> the <SEP> P.ohprochiktes <SEP> with
<tb> kallc-m <SEP> acetone <SEP> iiud <SEP> dissolve <SEP> of the <SEP> milk status
<tb> au = <SEP> Disessi- <SEP> <SEP> one <SEP> the <SEP> 1- <SEP> lmino-2 met; i .-, - 1-4-anilidoantliracliinoit <SEP> in < SEP> pure <SEP> form.
EMI0002.0002
  
    <I> reishiel <SEP> E </I>
EMI0002.0003
  
    a.0 <SEP> parts of <SEP> _iliiuiiniuinspäne <SEP> are <SEP> according to: iss
<tb> clcui <SEP> -eliem <SEP> serial patent <SEP> <B> 287601 </B> <SEP> with <SEP> 1511 <SEP> partly <SEP> aniline <SEP> so <SEP> long < SEP> in the <SEP> nitrogen flow <SEP>
EMI0002.0004
  
    heats, <SEP> bi, <SEP> daAluminium <SEP> nabezu
<tb> r <SEP> is difficult <SEP>. <SEP> The <SEP> solution <SEP> of the <SEP> Alnniiiii
<tb> @@ ni @ ids <SEP> becomes <SEP> by <SEP> about <SEP> Uug resolved <SEP> a @ if, @ #, os sen;

   <SEP> then <SEP>, <SEP> with <SEP> are about <SEP> 100 <SEP> <SEP> 12 <SEP> Tcilz
<tb> 1-Amino-2-methvl-antliraclünon <SEP> stirred in.
<tb> The <SEP> green <SEP> reaction mixture <SEP> \ is kept <SEP> for two <SEP> hours <SEP> at <SEP> 101 <SEP> <SEP>. <SEP> The <SEP> processing; <SEP> and
<tb> the <SEP> cleaning- <SEP> of the <SEP> resulting <SEP> 1-lmino-2 mctlit-l-I-a.nilidoanthraquinone, <SEP> carried out <SEP> <@ F.nir
<tb> example <SEP> 3.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH EMI0002.0005 V <SEP> erfallren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eine. <SEP> den <SEP> Ari-1 aminbrest <SEP> enthaltenden <SEP> -lntlira,cliinoncleri vates, <SEP> dadurch <SEP> Y,eli:eniizeicliiiet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1 Ainino-2-niethvlanthra(@liinon <SEP> bei <SEP> CTeg'enwart <tb> von <SEP> Anilin <SEP> eine <SEP> --L#letallverbindun-,, <SEP> des, <SEP> Anilins <tb> einwirken <SEP> lässt. PATENT CLAIM EMI0002.0005 V <SEP>, <SEP> for <SEP> representation <SEP> lapse. <SEP> the <SEP> Ari-1 aminbrest <SEP> containing <SEP> -lntlira, cliinoncleri vates, <SEP> thereby <SEP> Y, eli: eniizeicliiiet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> on <SEP> 1 Ainino-2-niethvlanthra (@liinon <SEP> at <SEP> CTeg'enwart <tb> from <SEP> aniline <SEP> a <SEP> --L # letallverbindun- ,, <SEP> des, <SEP> aniline <tb> allows <SEP> to take effect. UNTERANSPRÜCHE EMI0002.0007 <B>1</B> <SEP> Verk <SEP> müss <SEP> Patentansprueli. <SEP> <B>da-</B> <tb> <B>,</B> <SEP> tbren <SEP> <U>geT</U> <SEP> <B>#</B> <tb> durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> unter <SEP> Hin durchleiten <SEP> eines <SEP> satierstofflialtigen <SEP> Gases <tb> arbeitet. <tb> \_D. <SEP> Verfalren <SEP> @em:i('@ <SEP> Pai-c=i@tansiiruch <SEP> lind <tb> L'nteraimprnc@li <SEP> 1, <SEP> dadurch <SEP> \,#=1_@enozei@Mnnec, <tb> da <SEP> ss <SEP> man <SEP> clie <SEP> @1letallv <SEP> erlündun@ <SEP> des <SEP> Anilins <tb> in <SEP> der <SEP> Peaktionsmasse <SEP> selbst., <SEP> erzeugt. SUBCLAIMS EMI0002.0007 <B> 1 </B> <SEP> Sales <SEP> must <SEP> patent claims. <SEP> <B> there- </B> <tb> <B>, </B> <SEP> tbren <SEP> <U> geT </U> <SEP> <B> # </B> <tb> marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> under <SEP> pass through <SEP> of a <SEP> <SEP> containing a <SEP> gas <tb> works. <tb> \ _D. <SEP> Veralren <SEP> @em: i ('@ <SEP> Pai-c = i @ tansiiruch <SEP> lind <tb> L'nteraimprnc @ li <SEP> 1, <SEP> thereby <SEP> \, # = 1_ @ enozei @ Mnnec, <tb> da <SEP> ss <SEP> man <SEP> clie <SEP> @ 1letallv <SEP> erring @ <SEP> of <SEP> aniline <tb> in <SEP> of the <SEP> reaction mass <SEP> itself., <SEP> generated.
CH90480D 1919-11-06 1920-10-28 Process for the preparation of an anthraquinone derivative containing the arylamino radical. CH90480A (en)

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