CH93435A - Verfahren zur Darstellung eines halogensubstituierten Barbitursäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines halogensubstituierten Barbitursäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines halogensubstituierten BarbitursiLurederivates. plan hat sich schon vielfach bemüht, in Barbitursäurederivate Halogene, spei. Brom einzuführen, um die Wirkung dieser Arznei mittel zu erhöhen; bei bisherigen Versuchen hat man das Halogen in Seitenketten am Stickstoffatom eingeführt. Es wurde nun gefunden, dass man in glatter Weise zu einem halogensubstituierten Derivat der Barbitursäure gelangen kann, wenn man Diallylbarbitursiture mit Bromwasserstoff, zweckmässig in Gegenwart von Verdünnungs mitteln, behandelt. Der Barbitursäurekern wird hierbei nicht angegriffen und der Bromwasserstoff lagert sich glatt an die Doppelbindung der Seiten kette an unter Bildung einer @-j3-Dibroiii-di- propylbarbitursäure. Dieselbe stellt ein weisses mikrokristal linisches Pulver vom Snip. 237-239o dar, welches in Äther, Alkohol, Aceton und Chloro form, sowie Eisessig löslich, in Wasser und verdünnter Essigsäure fast unlöslich ist. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken, sowie als Ausgangsmaterial zur Herstellung weiterer Barbitursäurederivate verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 156 g Diallylbarbitursäure werden mit (i00 g einer<B><U>95</U></B> /oigen Bromwasserstoff eisessig- lösung in geschlossenem Uefüss auf 90--100" erhitzt; dabei ist zu beachten, dass bei Be ginn des Erwärmens die Diallylbarbitursäure sich vollständig löst. Schon nach zweistün digem Erhitzen beginnt das Reaktionsprodukt auszukristallisieren, nach 10 Stunden ist der ganze Inhalt des Reaktionsgefässes zu einer festen Masse erstarrt. 17111 die Reaktion zu Ende zu führen; wird noch einen Tag weiter erhitzt. Das Rohprodukt wird auf der -Nutsche mit heit)ein Wasser gewaschen und kann zum Meinigen ans Alkohol umkristallisiert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines halogen substituierten Derivates der Barbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Diallyl- barbitursäure mit Bromwasserstoff behandelt.Die t9-,9-Dibrom-dipi-opy-lbarbitursäui-e stellt ein weisses, mikrokristallinisches Pulver vom Sinp. 237-239<B>0</B> dar, welches in Äther, Al- EMI0002.0001 kohol, <SEP> Aceton, <SEP> Chloroform <SEP> undE4isessig <SEP> löslich, <tb> in <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> verdünnter <SEP> Essigsäure <SEP> fast <tb> nlili*,#;lich <SEP> ist. <tb> L: <SEP> --\TER <SEP> AN <SEP> SPRUCH <tb> urerfahren <SEP> gein;i.fa <SEP> Patentaiisprueh, <SEP> dadurch <tb> geheiinzeiehnet, <SEP> dafdie <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> Brom- EMI0002.0002 wasserstoff <SEP> in <SEP> Clegenwart <SEP> von <SEP> Verdünnungs mitteln <SEP> vorgenommen <SEP> wird.
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