CH93578A - Verfahren zur Darstellung von N-Methylhexahydropyridin-3-carbonsäuremethylester (N-Methylnicotinsäuremethylester). - Google Patents

Description

  
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    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> N-Metliylliexahydropyridiii-3-eaii-lionsiiurenietliylester
<tb>  (N-3lethylnieotinsiiur <SEP> enietliylestei-).       Behandelt man das     Chlormethylat    des       Pyridin-3-carbonyäurenietliylesters        (NTicotin-          säuremethylester)    in der Siedehitze mit Zinn  und Salzsäure,

   so erhält     inan    unter     Verseifung     des     Esters    das     salzsaure    Salz der     N-Dletli5-1-          hexahydropy        ridin-3-carbonsäure        (Jahns        Areliiv     d.     Pharm.    229, 691). Diese     Methode    liefert  aber schlechte Ausbeuten und     schliefit    die       unmittelbare    Darstellung des hydrierten  Esters aus.  



  Es wurde     nun    gefunden, dass man durch  Hydrierung der     i#lethylpyridiniuinsalze    des       Pyridin-3-earbonsäurenietliylesters    der allge  meinen Formel  
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    Y =Säurerest, mittelst feinverteiltem Palla  dium oder Platin und     molekularem        Wasser-          stoff    die     entsprechende        Hexahydroverbindung       in     quantitativer    Ausbeuten erhalten kann.

    Dieser glatte Verlauf der     Reaktion    war nach  der     Veröffentlichung    von     Jahns    nicht ohne  Weiteres     vorauszusehen,    insbesondere     war          nicht    zu     erwarten,    dass die     Hydrierung    des       lIethylesters    in     wässeriger        Lüsrnig    ohne die  geringste     Verseifung    vor sieh gehen würde.

         Diese        bequeme        Herstellungsweise    ist deshalb  von technischer Bedeutung, weil die     Hy        drie-          rungsprodukte        des        Esters        Ausgangsstoffe    für  wertvolle Arzneimittel bilden.

      <I>Beispiel:</I>    200 Teile     fi-Chlormethylat    des     Pyridin-          3-carboiisäurenietliylesters    werden mit     schi-          wenig        Platinmohr    in wässeriger Lösung unter  kräftigem Schütteln mit     Wasserstoff    behan  delt. In etwa zwei Stunden wird die für die       Hexahy        droverbiridung    berechnete Menge     Was-          serstoff    aufgenommen.  



  Das in üblicher     Weise    in das     Jodmethylat     des     I-Iexahydropyridin-3-carborisä        ui#einethyl-          esters    übergeführte rohe     Hydrierungsprodukt         zeigt den in der     Litteratur        angegebenen     Schmelzpunkt<B>192'</B>     (Hela'        c\,        Leibbrandt,        Bei-.          52    (1919),<B>8</B>. 210).

Claims (1)

1. EMI0002.0008 PATENTANSPRUCH: <tb> erfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> '-Methyl heaahy <SEP> dropy-i-idin <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> car-bonsäuremethylester <tb> (N- <SEP> .-SIethylnicotinsäui-emethvlestei-), <SEP> darin <SEP> be stehend, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> lIethylpyridiniuinsalze <tb> des <SEP> Pyridin-3-Carbonsi;turemethylesters <SEP> der <tb> allgemeinen <SEP> Formel EMI0002.0009 Y = Säurerest, mit molekularem Wasser- stoff in Gegenwart von Katalysatoren der Platingruppe behandelt.