CH95300A - Verfahren zur Darstellung von 3,5 Dibromtyrosin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3,5 Dibromtyrosin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 3,5 Dibr omtyrosin. Die Darstellung von Bromtyrosin ist bis lang nur möglich gewesen durch langwierige Einwirkung von Bromdampf auf festes Ty- rosin, bis eine bleibende, gelbe Färbung vor handen war. (Mörner, Zeitschrift für Physio logische Chemie, 88. 125.) Zusatz von Flüs sigkeiten bewirkte Zersetzung unter Braun färbung; jedenfalls war die Ausscheidung wohldefinierter kristallinischer Produkte ver hindert. Aloy und Rabaut (Bull. soc. chim., III, S. 393, 1908) haben durch Einwirkung von Brom auf Tyrosinlösungen oder befeuch tetes Tyrosin braune, sehr veränderliche und nicht definierte Produkte als derives per brom6s beschrieben. Die unliebsamen Zer- setzungen sind in der Literatur wiederholt geschildert. Glatt und nahezu quantitativ gelingt die Bildung des Dibromtyrosins, wenn man Ty- rosin zum Beispiel in Form von Tyrosin- Bromhydrat in Eisessig suspendiert und der Einwirkung von Brom unterwirft. Im ersten Stadium der Reaktion tritt Lösung ein, auf welche bald die Ausscheidung der dihaloge- nierten Halogenwasserstoffverbindung erfolgt. Mit dem Zugeben von Brom wird aufgehört" wenn ein kleiner Überschuss vorhanden ist. <I>Beispiel</I> 30 gr Tyrosin werden in 800 cm3 Eis essig suspendiert, dazu wird eine Lösung von 54 gr Brom in 150 em3 Eisessig zugegeben. Unter reichlichem Entweichen von Brom wasserstoff tritt alsbald die Umsetzung ,ein, hierauf wird im Vakuum das überschüssige Brom, der Bromwasserstoff und die Haupt menge des Eisessigs abdestilliert. Der Rück stand wird in Wasser gelöst und mit Lauge bis zur Fällung versetzt. Erhalten werden 55 gr trockenes (kristallwasserfreies) Dibrom- tyrosin. Die Ausbeute ist fast quantitativ. Das Präparat ist optisch aktiv. Bromgehalt: gefunden 46,8 %; berechnet 47,2 %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3,5 Di- bromtyrosin, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Suspension von Tyrosin in Eisessig mit Brom behandelt. Das freie Dibromtyrosin ist optisch aktiv und soll pharmazeutische Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH95300T | 1921-03-19 |
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