CH99453A - Verfahren zur Darstellung von 3,5 Dichlortyrosin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3,5 Dichlortyrosin.Info
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Description
verfahren zur Darstellung von 3,6 Dichlortyrosin. Die Darstellung von 3,5 Dichlortyrosin gelang Wheeler (J. of biol. Chem. 10.147) nur auf dem Umwege über das Tyrosin-Hy- dantoin. Aloy & Rabaut (Bull. soc. chim. III. S. 393.
1908) haben durch Einwirkung von Chlor auf Tyrosinlösungen oder befeuch tetes Tyrosin braune, veränderliche und nicht definierte Produkte als derives perchlores be schrieben. Die unliebsamen Zersetzungen sind in der Literatur wiederholt geschildert.
Glatt und nahezu quantitativ gelingt nun die Bildung des 3,5 Dichlortyrosin, wenn man die Suspension von Tyrosin in Eisessig mit Chlor behandelt. Im ersten Stadium der Reaktion tritt Lösung ein, auf welche bald die Ausscheidung der dihalogenierten Halo genwasserstoffverbindung erfolgt. Mit dem Einleiten des Chlors wird aufgehört, wenn ein kleiner Überschuss vorhanden ist. Durch Zusatz von Alkali kann aus dem in Wasser gelösten Dichlortyrosin-Chlorhydrat die freie Base ohne weiteres erhalten werden. Das Produkt soll pharmazeutische Verwendung finden.
Beispiel: 60 gr Tyrosin wenden in 600 ccm Eisessig suspendiert; dann wird Chlor eingeleitet, bis zum deutlichen Chlorgeruch. Chlorwasserstoff entweicht in Strömen. Der entstandene, rein weisse Niederschlag von salzsaurem 3,5 Di- chlortyrosin, in Wasser gelöst und mit Na tronlauge neutralisiert. Der Niederschlag beträgt nach dem Trocknen 20 gr 3,5 Di- chlortyrosin; somit werden 83 % des Aus gangsmaterial gewonnen. Das Präparat ist optisch aktiv. Chlorgehalt gef. 28,3 % ber. 28,4%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3,5 Di- chlortyrosin, dadurch gekennzeichnet, dass man die Suspension von Tyrosin in Eisessig mit Chlor behandelt.
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