CH236875A - Verfahren zur Herstellung eines löslichen Salzes des 4,4'-Di-amidino-stilbens. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines löslichen Salzes des     4,4'-1)1-amidino-stilbens.       Es hat sich gezeigt, dass     4,4'-Di-amidino-          stilben    von beträchtlichem therapeutischem  Interesse ist, doch sind seine Salze, wie das       Dichlorhydrat    gleich wie bei andern aroma  tischen     Di-amidinen    in Wasser nicht sehr gut  löslich. Es ist jedoch gerade in der Therapie  von Vorteil, beständige, in Wasser leicht  lösliche Salze zur Verfügung zu haben; die  vorliegende Erfindung befasst sich mit der  Herstellung eines solchen Salzes.

   In vielen  Fällen ergaben, wie festgestellt wurde, thera  peutisch wertvolle basische     Verbindungen    mit       Methansulfonaten    äusserst lösliche Salze; im  Falle des     4,4'-Di-amidino-stilbens    ist jedoch  das     Di-methansulfonat    nur wenig mehr lös  lich als das     Di-chlorhydrat.     



  Gemäss dem Verfahren des vorliegenden  Patentes wird ein leicht lösliches Salz des       4,4'-Di-amidino-stilbens,    das als     Di-isäthionat     bezeichnet werden kann, dadurch hergestellt,  dass man     4,4'-Di-amidino-stilben    mit     ss-Ogy-          äthansulfo#nsäure    umsetzt.

      <I>Beispiel<B>1.-</B></I>  <B>7,2</B> g     4,4'-Di-amidino-stilben    wurden in  6,8 cm' einer     wässrigen    8     N-Lösung    der       ss-Ogyäthansulfosäure    eingetragen, die Mi  schung     auf    40  erwärmt     und    gerade genügend  Wasser zugefügt, um vollständige Lösung zu  bewirken. Dann wurde langsam Aceton zu  gegeben, wonach das     4;4'-Di-amidino-stilben-          di-ss-ogyäthansulfonat        (Di-isäthionat)    in Form  von Prismen     auskristallisierte.    Die Löslichkeit  in Wasser war etwa 1 in 3 bei 20  C.

      <I>Beispiel 2:</I>  26 g     4,4'-Di-amidino-stilben    werden     in     kleinen Portionen einem schwachsiedenden  Gemisch von 28 g (2     Mol)        Ammonium-iso-          äthionat        und    250 cm' 50 %     igem    Alkohol zu  gefügt. Unter Bildung der     Amidinbase    ent  wickelt sich sofort Ammoniak, wobei erstere  in wenigen     Minuten    vollständig in Lösung  geht. Die Reaktion wird durch     Wegkochen    des  Ammoniaks beendet, wonach die     Lösung    über      Kohle filtriert wird.

   Das     4,4'-Di-amidino-          stilben-di-isoäthionat    wird durch langsamen  Zusatz von Aceton ausgefällt. Ausbeute  etwa     90%.     



  <I>Beispiel 3:</I>  37,3 g reines     4,4'-Di-amidino-stilben-          dichlorhydrat-dihydrat    (33,7 g wasserfreies  Salz) werden in 400     cm'    heissem Wasser  gelöst und unter Rühren eine Lösung von  46,8 g     Silberisoäthionat    in 100 cm' Wasser  zugegeben. Die Mischung wird auf dem  Dampfbad einige Zeit erhitzt, um das aus  geschiedene Chlorsilber zu koagulieren. Der  Niederschlag wird     abfiltriert,    zur Klärung  des     Filtrats    kann man, wenn nötig, Kohle  verwenden, und die festen Anteile mit Was  ser ausgewaschen.

   Das Filtrat und die  Waschlaugen werden durch Eindampfen    konzentriert und das     Diamidin-isoäthionat    in  kristalliner Form durch Zusatz von etwas  Alkohol und anschliessend langsame Zugabe  von Aceton unter Schütteln bis die Fällung  beendet ist, ausgeschieden. Die Ausbeute be  trägt 49 g oder 95 % der     Theorie.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines leicht löslichen Salzes des 4,4'-Di-amidino-stilbens, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'-Di- amidino-stilben mit ss-Oxyätliansulfonsäure umsetzt. Die neue Verbindung kristallisiert in Prismen und ist in Wasser bei 20 C etwa 1 in 3 löslich.