CN1069659C - 具有螺中心的共轭高聚物以及它们的应用 - Google Patents

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Abstract

含有下列式(1)重复单位的共轭高聚物；
其中A、B、C、D可以是相同或不同的基团，各自是由一至十五个相同或不同的亚芳基和/或亚杂环芳基和/或1，2-亚乙烯基所组成，并且像上述螺双芴骨架本身那样，可以是未取代的或带有取代基；
s是相同或不同的取代基；
m、n的值为0或1。
具有上述式(1)的本发明化合物适合于用作电发光材料，并且它的特点是所发射的光有很高的颜色纯度。

Description

具有螺中心的共轭高聚物以及它们的应用
对于大面积固态光源的一系列应用，主要在显示元件领域、VDU技术和发光工程领域等方面，有着巨大的工业需求。而现有的任何一种技术，目前还不能完全满足这些光源的要求。
作为传统显示和发光元件，诸如白炽灯、气体放电灯、非自照明液晶显示元件等的一种替代物，电发光(EL)材料和设计，诸如发光二极管(LEDs)已经使用了一段时间。
除无机材料外，低分子量的有机电发光材料和设计也已经发现了大约30年(例如参看US-A-3,172,862)，但是直到最近，这类设计仍只有很有限的实际用途。
WO 90/13148和EP-AO 443861中描述了一种含有共轭高聚物的膜作为发光层(半导体层)的电发光设计。这类设计具有一些优点，诸如可以以简单、经济的手段产生大面积易揉曲的显示装置。与液晶显示不同，电发光显示装置是自照明的，因此无需另外的反向光源。
按照WO 90/13148的一种典型设计，是含有一层薄而密实的高聚物膜(半导体层)形式的发光层，它包含至少一种共轭的高聚物。第一接触层与第一表面接触，而第二接触层和该半导体层的另一表面接触。半导体层的高聚物膜具有足够低浓度的外来电荷载体，因此在两个接触层之间加上电场时，电荷载体即被引入半导体层，使一个接触层比另一层带有更正的电荷，并使半导体层发出辐射。在这类设计中所用的高聚物是共轭的。为了本发明的目的，所用的共轭高聚物是一种沿主链具有离域电子体系的高聚物。离域电子体系赋予高聚物以半导体性质，并且使它能以高的流动性传输正和/或负电荷载体。
在WO 90/13148中，用作发光层的高聚物材料是聚(对亚苯基亚-1,2-乙烯基)，它提出苯基在这类材料中可用杂环或稠合的碳环体系来代替。此外，聚(对-亚苯基)、即PPP，也被用作电发光材料(参见G.Grem,G.Leditzly,B.Ullrich,G.Leising,Synth.Met.1992,51，第383页)。
虽然用这些材料取得了良好的结果，但例如颜色的纯度，仍然是不能令人满意的。进一步，用迄今已知的高聚物还几乎不可能产生兰色或白色的光。
除此以外，由于电发光材料的发展，特别是基于高聚物的电发光材料的不断发展，因此使用各种发光材料用于这类设计来制造发光和显示装置是令人感兴趣的。
这特别是因为只有电发光材料与设计中的其它组份的联合作用，才能对电发光材料的品质作出结论。
因此本发明的一个目的是提供一种新的电发光材料，当把它用于发光或显示装置中时，它适合于用来改进这些装置的性能。
现已令人惊奇地发现，包含9,9′-螺双芴骨架重复单元的共轭高聚物不仅具有在有机溶剂中改进的溶解度和改进的成膜性质，而且特别是具有高颜色纯度的良好电发光和光致发光性质。
螺环化合物是这样的化合物，其中两个环系通过同一个四价原子连接在一起。这个原子被称为螺原子，如在Hamdbook of Chem-istry and Physics(化学和物理手册)第62版(1981-2),CRCPress出版，第C-23至C-25页所说明的那样。
由两种高聚物经同一个螺原子连接起来的化合物已在例如US-A5,026,894和J.M Tour等，JAm.Chem.Soc.1990,112,5662；J.M.Tour等,J.Am,Chem.Soc.1991,113,7064；J.M.Tour等，Polym,Prepr,1990,408中作为分子电子学材料被提出来。但从其中并不能推论出这类化合物可能适用于作为电发光材料。
这样，本发明提供了一种含有下列式(1)重复单元的共轭高聚物：其中A、B、C、D是相同或不同的，各自由一至十五个相同或不同的亚芳基和/或亚杂环芳基和/或1,2-亚乙烯基所组成的基团，并且像螺双芴骨架本身那样，可以是未取代的或带有取代基；
S是相同或不同的，并且各自是H或一个取代基；
m、n的值为0或1。
特别是，本发明的高聚物具有高颜色纯度的发光特性。
为本发明的目的，所用的高聚物是一种在连接更多重复单元时它的电发光光谱基本上不变的化合物。
本发明的高聚物一般有由2至1000个，优选的是2至500个，特别优选是2至100个具有式(1)的重复单元。
进一步，优选的高聚物是式(1)中的符号和标记有以下含意的高聚物：
S是相同或不同的，并且是R1,R2,R3和/或R4；
A、B是相同或不同的，并且是
Figure C9511726800121
X、Y、U、V是相同或不同的，并且是CR5、N；
Z、W是相同或不同的，并且是-O-、-S-、-NR5-、-CR5R6-、-CR5=CR6-、-CR5=N-；
p、q、r是相同或不同的，并且是0,1至5；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8是相同或不相同的，并且各自是H，含有1至22个碳原子的直链或叉链烷基、烷氧基或酯基，芳基和/或芳氧基、最好是苯基和/或苯氧基，其中的芳环可被C1-C22烷基、C1-C22烷氧基、Br、Cl、F、CN所取代和/或NO2、Br、Cl、F、CN、NO2、CF3等基团；
C,D是相同或不同的，并且是
Figure C9511726800131
R9是相同或不同的，并且各自是H、含有1至22个碳原子的直链或叉链烷基或烷氧基，-CN-、-NO2、-NR11R12、苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、2-噻吩基、2-呋喃基，其中的芳基和杂环芳基上还可进一步带有取代基R9；
X、Y是相同或不同的，并且是=CR5-、=N-；
Z是相同或不同的，并且是-O-、-S-、-NR11-、-CR5R6-、-CR5=CR6-、-CR5=N-；
R11、R12是相同或不同的，并且各自是H、含有1至22个碳原子的直链或叉链烷基、苯基、3-甲基苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基。
在特别优选的高聚物中，式(1)中的符号和标记具有以下含意：
A,B是相同或不同的，并且是
Figure C9511726800141
m、n值是相同或不同的，并且是0或1；
C、D是相同或不同的，并且是
Figure C9511726800151
R=烷基，C2H4SO3 -
最为优选的式(1)的高聚物中，式(1)中的符号和标记具有以下含意：
A,B是相同或不同的，并且是
Figure C9511726800161
m+n的值是0或1；
C、D是相同或不同的，并且是
Figure C9511726800171
本发明的高聚物是均聚物或共聚物，即，它们可能具有式(1)的不同重复单元。
本发明的高聚物还具有在有机溶剂中大为增加的溶解度以及良好的成膜性质。这些性质有助于由发光装置的生产并且增加了它们的使用寿命。此外，取代基经过螺原子中心共价键合，与共轭的主链垂直，从而允许这样一种分子结构，即可赋予分子某些特性而不致干扰主链的共轭性。这样，高聚物链例如可具有电荷传输或电荷注入性质，同时取代基则具有发光性质。可通过选择适当的取代基，本发明化合物的发射性质能在覆盖整个可见光谱的范围进行调整。通过共价连接而被固定的两半边在空间的接近在此有利于能量传递(参看，例如,B.Liphardt,W.Luttke在Liebigs Amm.Chem.1981,1118的文章)。
本发明的高聚物很适宜于实施兰色电发光。
本发明高聚物的制备可以通过本身已知的文献方法来进行，如有机合成的标准著作上所斜述的那样，例如Houben-Weyl,Meth-oden der Orgamischen Chemie,Georq-Thieme-Verlag,Stuttgart。
这里的制备是在已知的、适合于特定反应的反应条件下进行的。这里也可使用本身已知的，此处没有进一步叙述的其它条件来进行。
为制备本发明高聚物所用的原料化合物，一般是具有9,9′-螺双芴中心、并在它的2,7位，如果需要，还可在2′,7′位被取代的单体。
合成这些单体的方法，是基于例如R.G.Clarkson,M.Gomberg在J.Am.Chem.Soc.1930,52,2881页所叙述的通过格氏合成从2-溴联苯和芴酮合成9,9′-螺双芴的方法，然后再以适当方法进一步取代。
例如，9,9′-螺双芴的官能团化在J.H.Weisburger,E.K.Weisburger,F.E.Ray,J.Am.Chem.Soc,1959,72,4253；F.K.Sut-cliffe,H.M.Shahidi,D.Paterson,J.Soc.Dyerr Colour 1978,94,306；以及C.Haas,V.Prelog,Helv.Chim.Acta1969,52,1202等文中均有叙述。
如果由适当取代的原料，例如用2,7位已经双官能团化，而2′,7′位仍然空着的芴酮开始来进行螺环连接，然后，如果需要，在形成螺原子之后再作进一步的官能团化，则9,9′-螺双芴酮单体所需的取代式样可以远为方便地被得到(例如通过卤化或酰化，把乙酰基转化为醛基后再进行C-C连接，或者把乙酰基转化成羧酸基之后再形成杂环)。
进一步的官能团化可以通过本身已知的文献上的方法来进行，如有机合成标准著作，像Houbem-Weyl编著的Methoden der Or-ganischen Chemie,Georg-Thieme Verlag,Stuttgart以及A.Weissberger和E.C.Taylor编著的“The Chmistry of Hetero-cyclic Compounds”丛书中适当分卷中所述的方法等。
为合成基团A、B、C、D，可参考有关文献，例如，对于含有1,4-亚苯基的化合物，可参看DE-A 2344732, 2450088,2429093,2502904,2636684,2701591和2752975；对于含有嘧啶-2,5-二基的化合物，可参看DE-A 26 41 724；对于含有吡啶-2,5-二基的化合物，可参看DE-A 40 26 223和EP-A 0391 203；对于含有哒嗪-3,6-二基的化合物，可参看DE-A 32 31 462；对于芳环和杂环芳香环的直接连接，可参看N.Miyaura,T.Yanagi和A.Suzuki在Symthetic Commumications 1981,11,513页至519页的文章，DE-C 3 930 663,M.J.Sharp,W.Cherg,V.Smieckus等人在Tetrahedron Letters 1987,28,5093页的文章；G.W.Gray在J.Chem.Soc.Perkim TramsⅡ1989,2041页以及在Mol.Cryst.Lig.Cryst.1989,172,165,Mol.Cryst.Liq.Cryst.1991,204,43页和91页上的文章；EP-A 0449015；WO 89/12039；WO 89/03821；EP-A0354434等。
制备二取代的吡啶类，二取代的吡嗪类，二取代的嘧啶类和二取代的哒嗪类的方法，可以在例如A.Weissberger和E.C.Taylor所编著的“The Chemistry of Heterocyelic Compounds”丛书中适当的分卷中找到。
从上述单体开始，可以通过一些方法来进行聚合而得到本发明的高聚物。
例如，9,9′-螺双芴的衍生物可被氧化聚合(即使用FeCl3，例如可参看P.Kovacic,N.B.Jones在Chem.Ber.1987,87,357至379页的文章；M.Weda,T.Abe,H.Awano等人在Macro-molecules 1992,25,5125页上的文章)或电化学聚合(例如参看N.Saito,T.Kanbara,T.Sato,T.Yamamoto，等人在Polym.Bull.1993,30,285页上的文章)。
同样，本发明的高聚物也可由2,7-双功能团化的9,9′-螺双芴衍生物来制备。二卤芳烃可用铜/三苯基膦催化来进行聚合(例如参看G.W.Ebert,R.D.Rieke在J.Org.Chem 1988,53,44829页上的文章)或用镍/三苯基膦催进行聚合(例如参看H.Matsumoto,S.Jmaba,R.D.Rieke在J.Org,Chem.1983 48 840页上的文章)。
芳香二硼酸和芳香二卤化物，或者混合的芳香卤化物/硼酸，可用钯催化剂通过偶联反应来聚合(例如参看M.Miyaura,T.Yana-gi,A.Suzuki等人在Symth.Commun.1981,11,513；R.B.Miller,S.Dugar等人在Organometauics 1984,3,1261页上的文章)。
芳香二锡烷例如可以用钯催化剂按照J.K.Stille在Angew.Chem.Jnt.Ed.Engl,1986,25,508页所指出的方法来聚合。
此外，上述二溴化合物可先被转化为二锂化合物或二格氏化合物，然后借助于CuCl2进一步与二溴化合物聚合(参见，例如，G.Wittig,G.klar，在Liebigs Amm.Chem.1967,704,91页；H.A.Stabb,F.Bunny在Chem.Ber.1967,100,293页；T.Kaufmann在Angew.Chem.1974,86,321至354页上的文章)，或者通过不饱和1,4-二卤化合物的电子转移来聚合(参看，例如，S.K.Taylor,S.G.Bemmett,K.J.Harz,L.K.Lashley等人在J.Org.Chem,1981,46,2190页上的文章)。
不过，本发明的高聚物的合成也可通过2,7-二官能团化的9,9′-螺双芴衍生物与其它合适的二官能团化合物进行聚合来完成。例如，2,7-二溴-9,9′-螺双芴可与4,4′-联苯基双硼酸进行聚合。用这种方法，有可能在聚合反应一步同时建造出各种杂环单元，例如由二官能团化的羧酸酰卤和二官能团化的羧酸酰肼形成噁二唑，或者由相应的二羧酸和硫酸肼来形成氧杂二唑(参见B.Schulz,E.Leibnitz在Acta Polymer 1992,43，第343页的文章；JP-A 05/178 990)，另外也可由二羧酸酰卤和双四唑进行反应(参见C.A.Abshire,C.S.Marvel等人在Makromol.Chem.1961,44至46，第388页的文章)。
共聚物例如可以通过联合聚合不同的具有式(1)的化合物来制备。
后处理是用本专业众所熟知的已知方法来进行的，这些方法例如已在D.Braun,H.Cherdron,W.Kerm等人所著的Praklikumder makromolekularen Organischen Chemie，第3版，Huthig Ver-lag,Heidelberg,1979，第87页以后或者R.J.Young,P.A.Lovell所著的Introductin to Polymers,Chapman ＆ Hall,Londor 1991中描述过。例如，可将反应混合物过滤，用酸水溶液稀释，提取，并在干燥和蒸去溶剂后把得到的粗产物进一步通过重新沉淀提纯。
末端的溴原子，例如可以用LiAlH4还原而除去(参看，例如，J.March所著的Advanced Organic Chemistry第3版，McGraw-Hill出版，第510页)。
本发明的高聚物可被用作电发光材料。
因此，本发明也提供了使用含有式(1)的重复单元的高聚物作为电发光材料的方法。
为本发明的目的，电发光材料是那些能在电发光装置中用作活性层的材料。活性层意指在加上电场时能够发光的层(发光层)和/或它能改进正和/或负电荷(电荷注入或电荷传输层)的注射和/或传输。
这样，本发明也提供了一和电发光材料，它含有一种或多种包含式(1)所示重复单元的高聚物。
这种电发光材料一般包含一种或多种含有式(1)所示重复单元的高聚物，它作为主要组分、即含量超过50％重量百分数，或者是作为添加剂。
在用作电发光材料时，本发明的高聚物一般是通过本专业众所熟知的已知方法，诸如涂布、浸渍或旋转涂布等，以薄膜的形式施用于底物上。
这样，本发明进一步提供了一种生产电发光材料的方法，它包括把含有式(1)所示重复单元的高聚物以薄膜的形式施用于底物上。
此外，本发明也提供了一种具有一层或多层活性层的电发光装置，这些活性层中至少有一层含有一种或多种本发明的高聚物。活性层例如可以是发光层和/或传输层和/或电荷注入层。
这种电发光装置的一般构造例如已在US 4,539,507和US 5,151,629中描述过。含有高聚物的电发光装置例如已在WO 90/13148或EP-A 0443861中描述过。
它们通常是在阴极和阳极之间包含一层电发光层，其中至少有一个电极是透明的。此外，可在电发光层和阴极之间引入一层电子注入和/或电子传输层，和/或在电发光层和阳极之间引入一层空穴注入和/或空穴传输层。阴极例如可以是Ca、Mg、Al、In,Mg/Ag。阳极例如可以是在透明底物例如玻璃或透明高聚物上的Au或ITO(氧化铟/氧化锡)。
工作时，阴极加上比阳极更负的电位。这样，来自阴极的电子即被注入电子注入层/电子传输层，或者直接进入发光层。同时，来自阳极的空穴即被注入空穴注入层/空穴传输层或者直接进入发光层。
注入的两种电荷载体在外加电位的作用下通过活性层彼此接近。这就导致在电荷传输层和发光层之间的界面上、或者在发光层内形成电子/空穴对，它们重新结合并发光。
发出的光的颜色可借助用作发光层的化合物来改变。
电发光装置例如被用于自照明显示元件诸如控制灯、数字显示、标记以及用于光电偶中。
本发明可用下述实施例来阐明，但不应被这些实施例所限制。
实施例
A单体合成
实施例1  2,7-二溴-9,9′-螺双芴的合成
在搅拌下(在超声波浴中)，把由0.72克(30mmol)镁屑和5.1毫升(30mmol)2-溴联苯在15毫升乙醚中所制得的格氏试剂在2小时内滴加到10.0克(29.6mmol)2,7-二溴-9-芴酮在100毫升无水乙醚中的沸腾悬浮液中。加完后，把混合物再煮沸3小时。冷却过夜后，抽吸过滤出形成的沉淀并用冷醚洗涤。滤出的镁复合物在由15克氯化铵在250毫升冰水中所形成的溶液中水解。1小时后，抽吸过滤出形成的9-(2-联苯基)-2,7-二溴-9-芴醇，用水洗涤并抽吸干。为进行关环反应，可将干燥的芴醇在100毫升冰醋酸中加入3滴浓盐酸后煮沸6小时。使混合物结晶过夜，抽吸过滤出形成的产物并用冰醋酸和水洗涤。产量：11克(77％)2,7-二溴-9,9′-螺双芴，它可进一步通过在四氢呋喃中重结晶提纯。1H-NMR(CDCl3,ppm):6.73(d,J=7.63Hz,2H,H-1′,8′)；6.84(d,J=1.83Hz,2H,H-1,8)；7.15(td,J=7.63,1,22Hz,2H,H-2′,7′)；7.41(td,J=7.63,1.22Hz,2H,H-3′,6′)；7.48(dd,J=8.24,1.83Hz,2H,H-3,6)；7.67(d,J=8.24；2H；H-4,5)；7.85(d,J=7.63,2H,H-4′,5′).
实施例2 2,7-二乙酯基-9,9′-螺双芴的合成
在2小时内，把由0.97克(40mmol)镁屑和9.32克(6.8毫升，40mmol)2-溴联苯在50毫升无水乙醚中所制得的格氏试剂滴加到13克(40mmol)2,7-二乙酯基-9-芴酮在100毫升无水乙醚中的沸腾溶液中。加完后，混合物再煮沸3小时。冷却过夜后，抽吸过滤出形成的沉淀并用冷醚洗涤。滤出的镁复合物在由15克氯化铵和250毫升冰水中所形成的溶液中水解。1小时后，抽吸过滤出形成的9-(2-联苯基)-2,7-二乙酯基-9-芴醇，用水洗涤并抽干。为进行关环反应，可将干燥的芴醇在100毫升冰醋酸中加入3滴浓盐酸后煮沸6小时。使混合物结晶过夜，抽吸过滤出形成的产物并用冰醋酸和水洗涤。
产量：15.1克(82％)2,7-二乙酯基-9,9′-螺双芴，它可通过由乙醇中重结晶进一步提纯。1H-NMR(CDCl3,ppm):1.30(t,J=7.12Hz,6H，酯-CH3)；4.27(q,J=7.12Hz,4H，酯-CH2)；6.68(d,J=7.63Hz,2H,H-1′,8′)；7.11(td,J=7.48,1.22Hz,2H,H-2′,7′)；7.40(td,J=7.48,1.22Hz,4H,H-1,8,3′,6′)；7.89(dt,J=7.63,0.92Hz,2H,H-4′,5′)；7.94(dd,J=7.93,0.6Hz,2H,H-4.5)；8.12(dd,J=7.93,1.53Hz,2H,H-3,6).
B聚合
实施例3用Yamamoto的方法、用Ni(0)把2,7-二溴-9,9′-螺双芴聚合形成聚-2,7-亚(9,9′-螺双芴)基(高聚物1)
Figure C9511726800251
在氩气保护下，制备1.517克2,7-二溴-9,9′-螺双芴在30毫升无水四氢呋喃中的溶液并把它加热到60℃。在氩气保护下把这温热的溶液迅速加到同样在氩气保护下的、由825毫克Ni(Cod)2·470毫克2,2′-联吡啶和0.4毫升1,5-环辛二烯(COD)在20毫升无水四氢呋喃中所形成的回流混合物中。聚合反应立即开始，深兰色的反应混合物渐渐成为红色。把混合物继续沸腾回流6小时，然后冷却到室温。抽吸过滤出红色的高聚物并用四氢呋喃、稀盐酸和水洗涤。用200毫升氯仿提取得到第一批可溶性高聚物级份(通过用例如1,2-二氯乙烷和1-氯萘提取，可进一步得到可溶性馏份)，它可通过与乙二胺四乙酸摇振(三次用以氨调节到pH值为7-8的水溶液摇振，一次用pH为3的水溶液摇振)，然后与稀盐酸和水摇振来提纯。经过干燥的氯仿溶液被蒸发至10毫升，然后通过滴加70毫升甲醇使高聚物沉淀出来。得到的高聚物呈黄色。1H-NMR(CDCl3,ppm):6.63-6.68(2H,H-1,8)；6.71-6.75(2H,H-1′,8′)；7.00-7.10(2H,H-2′,7′)；7.21-7.38(4H,H-3.3′,6.6′)；7.59-7.70(2H,H-4′,5′)；7.75-7.82(2H,H-4.5).
实施例4 2,7-二溴-9,9′-螺双芴与4,4′-联苯二硼酸聚合成为聚〔2,7-亚(9,9′-螺双芴)基-4,4′-亚联苯基〕(聚合物2)
把948毫克(2mmol)2,7-二溴-9,9′-螺双芴和483毫克(2mmol)4,4′-联苯二硼酸加到25毫升四氢呋喃和10毫升乙醇的混合物中。然后往其中加入20毫升1摩尔浓度的碳酸钾水溶液。混合物在氮气保护下回流，并加入溶解在5毫升四氢呋喃中的50毫克四(三苯基膦)钯。回流24小时后，把混合物冷却到室温。抽吸过滤出形成的淡黄色高聚物，用稀盐酸煮沸2小时，再抽吸过滤出来后用水洗涤使不再含酸。用氯仿100毫升提取即得到第一批可溶性的高聚物(通过用例如1,2-二氯乙烷和1-氯萘提取，还可进一步得到可溶性的高聚物)。1H-NMR(CDCl3,ppm):6.75-6.85(2H)；6.94(2H,H-1,8)；7.05-7.15(2H)；7.32-7.39(2H)；7.42-7.52(8H)；7.61-7.68(2H)；7.81-7.87(2H)；7.88-7.92(2H).
实施例5对聚-2,7-亚(9,9′-螺双芴)基(高聚物1)的光致发光测量
把聚-2,7-亚(9,9′-螺双芴)基在氯仿中形成的溶液(5毫克/毫升)通过每分钟1000转的转速旋转涂布在石英支持物上。用波长＜400nm的光激发，高聚物膜呈现出均匀的兰色萤光。这样制得的高聚物膜的萤光光谱(用Hitachi F4500萤光光度计测量，用360nm的光激发)显示在附图1上。与高聚物1在稀溶液(＜10-4摩尔/升的氯仿溶液)中测得的萤光光谱比较，显示出10nm的紫移，但仍保持在稀溶液中的光谱特性(参见附图1)。
实施例6 对聚〔2,7-亚(9,9′-螺双芴)基-4,4′-亚联苯基〕(高聚物2)的光致发生测量
把聚〔2,7-亚(9,9′-螺双芴)基-4,4′-亚联苯基〕在氯仿中形成的溶液(5毫克/毫升)通过每分钟1000转的转速旋转涂布在石英支持物上。用波长＜400nm的光激发，高聚物膜显示出均匀的兰色萤光。这样制得的固体高聚物膜的萤光光谱(用Hitachi F4500)萤光光度计测量，在360nm波长处激发)显示在附图2上。与高聚物2在稀溶液(＜10-4摩尔/升的氯仿溶液)中测得的萤光光谱比较，显示出15nm的紫移，但仍保持在稀溶液中的光谱特性(参见图2)。
电发光装置
在氮气保护下，把待测量的高聚物在氯仿中形成的溶液(浓度：15毫克/毫升)通过每分钟1000转的转速旋转涂布在已涂而有ITO(氧化铟锡)的玻璃支持物上(已结构化的，带宽2mm)。在维持保护气体的条件下，把玻璃支持物经闸门转移到高真空气相淀积单元中。在2×10-5mbar的真空下，用罩具在高聚物层上与ITO条带成直角的方向气相淀积Ca条带(2mm宽，230nm厚)，这样制得的ITO/高聚物/Ca装置被放置在试样架上，通过弹簧指连接器与电源的电极相连，使ITO条带成正极性而Ca条带为负极性。在加上足够高的电位时，在相应的基质之上即可观察到电发光。

Claims (9)

1．一种含有下列式(1)重复单元的共轭高聚物：
Figure C9511726800021
其中的符号和标记具有下述含意：
其中A、B、C、D是相同或不同的，各自由一至十五个相同或不同的亚芳基和/或亚杂环芳基和/或1,2-亚乙烯基所组成，并且像螺双芴骨架本身一样，可以是未取代的或带有取代基；
s是相同或不同的，各自是H或一个取代基；
m、n的值为0或1。
2．权利要求1中的高聚物，它具有2至1000个重复单元。
3．权利要求1或2中的高聚物，其中的符号和标记具有下述含意：
s是相同或不相同的，并且是R1、R2、R3和/或R4；
A、B是相同或不相同的，并且是
X、Y、U、V是相同或不同的，并且是CR5、N；
Z、W是相同或不同的，并且是-O-、-S-、-NR5-、-CR5R6-、-CR5=CR6-、-CR5=N-；
p、q、r是相同或不同的，并且是0、1至5；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8是相同或不相同的，并且各自是H，含有1至22个碳原子的直链或叉链烷基、烷氧基或酯基芳基和/或芳氧基、最好是苯基和/或苯氧基，其中的芳环可被C1-C22烷基、C1-C22烷氧基、Br、Cl、F、CN所取代和/或NO2、Br、Cl、F、CN、NO2、CF3；
C,D是相同或不同的，并且是
Figure C9511726800032
Figure C9511726800041
R9是相同或不同的，并且各自是H、含有1至22个碳原子的直链或叉链烷基或烷氧基，-CN-、-NO2、-NR11R12、苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、2-噻吩基、2-呋喃基，其中的芳基和杂环芳基上还可进一步带有取代基R9；
X、Y是相同或不同的，并且是=CR5-、=N-；
Z是相同或不同的，并且是-O-、-S-、-NR11-、-CR5R6-、-CR5=CR6-、-CR5=N-；
R11、R12是相同或不同的，并且各自是H、含有1至22个碳原子的直链或叉链烷基、苯基、3-甲基苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基。
4．权利要求1或2中的高聚物，其中式(1)中的符号和标记有下述含意：
A、B是相同或不同的基团，并且是 C、D是相同或不同的基团，并且是 R=烷基，C2H4SO3 -
Figure C9511726800062
5．权利要求1或2中的高聚物，其中式(1)中的符号和标记有下述含意：
A、B是相同或不同的基团，并且是：
Figure C9511726800071
C、D是相同或不同的基团，并且是：
6．权利要求1或2中的高聚物，它是一种共聚物。
7．含有权利要求1中所说高聚物的电发光材料。
8．生产电发光材料的方法，它包括把权利要求1至6中任一项所说的高聚物以薄膜的形式涂敷到底物上。
9．一种电发光装置，包括一层或多层活性层，这些活性层中至少有一层含有权利要求1至6中任一项所说的高聚物作为电发光材料。
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Families Citing this family (378)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4442050A1 (de) * 1994-11-25 1996-05-30 Hoechst Ag Heterospiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5708130A (en) * 1995-07-28 1998-01-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
CN1229415C (zh) 1995-07-28 2005-11-30 陶氏环球技术公司 2,7－芳基－9－取代的芴和9－取代的芴的低聚物和聚合物
DE19614971A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19537969A1 (de) * 1995-10-12 1997-04-17 Hoechst Ag Verwendung von Spiroverbindungen als Werkstoffe in der nicht-linearen Optik
US5763636A (en) * 1995-10-12 1998-06-09 Hoechst Aktiengesellschaft Polymers containing spiro atoms and methods of using the same as electroluminescence materials
AU7693396A (en) 1995-12-01 1997-06-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Poly(9,9'-spiro-bisfluorenes), the production and use of same
DE19606511A1 (de) * 1996-02-22 1997-09-04 Hoechst Ag Teilkonjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19615128A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-30 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Hetero-Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US6309763B1 (en) 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US5777070A (en) * 1997-10-23 1998-07-07 The Dow Chemical Company Process for preparing conjugated polymers
DE19804310A1 (de) * 1998-02-04 1999-08-05 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Spiroverbindungen und deren Verwendung
US6861567B2 (en) * 1998-02-04 2005-03-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spiro compounds, and their use
DE19846768A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften
EP1009043A3 (en) * 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
CA2360644A1 (en) * 1999-02-04 2000-08-10 The Dow Chemical Company Fluorene copolymers and devices made therefrom
TW484341B (en) * 1999-08-03 2002-04-21 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device
DE10033111A1 (de) * 2000-07-07 2002-01-24 Siemens Ag Copolymere halbleitende Materialien auf der Basis von Oligo-Phenylen
DE10037391A1 (de) * 2000-08-01 2002-02-14 Covion Organic Semiconductors Strukturierbare Materialien, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
WO2002026856A1 (en) 2000-09-26 2002-04-04 Cambridge Display Technology Limited Twisted polymers, uses thereof and processes for the preparation of statistical copolymers
DE50104149D1 (de) 2000-12-22 2004-11-18 Covion Organic Semiconductors Bor- oder aluminium-spiroverbindungen, deren verwendung in elekronikindustrie
WO2002066537A1 (en) 2001-02-21 2002-08-29 Cambridge Display Technology Limited (partially) conjugated polymer process for its preparation and use in electroluminescent devices
JP4259875B2 (ja) * 2001-03-24 2009-04-30 メルク パテント ゲーエムベーハー スピロビフルオレン単位およびフルオレン単位を含む共役ポリマーおよびその使用
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
US6998487B2 (en) * 2001-04-27 2006-02-14 Lg Chem, Ltd. Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
US7074885B2 (en) * 2001-05-03 2006-07-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive fluorene copolymers and devices made with such polymers
US7074886B2 (en) * 2001-05-07 2006-07-11 E. I. Du Pont De Memours And Company Electroactive fluorene polymers having perfluoroalkyl groups, process for preparing such polymers and devices made with such polymers
US7629429B2 (en) 2001-05-11 2009-12-08 Cambridge Display Technology Limited Substituted fluorene polymers their preparation and uses
JP4813695B2 (ja) * 2001-06-26 2011-11-09 住友化学株式会社 高分子蛍光体の製造方法及び高分子発光素子
MY128940A (en) * 2001-07-10 2007-03-30 Dow Global Technologies Inc Electroactive polymers and devices made therefrom
AU2002316734A1 (en) * 2001-07-20 2003-03-03 University Of Rochester Light-emitting organic oligomer compositions
KR100453809B1 (ko) * 2001-07-21 2004-10-20 한국전자통신연구원 스피로비플루오렌 화합물 및 전기발광 고분자와 이를포함하는 전기발광 소자
KR100488352B1 (ko) * 2001-08-07 2005-05-10 한국전자통신연구원 비스페닐렌-스피로비플루오렌 화합물 및 그 제조 방법과이로부터 얻어지는 전기발광 재료 및 소자
SG135973A1 (en) * 2001-08-16 2007-10-29 3M Innovative Properties Co Method and materials for patterning of a polymerizable, amorphous matrix with electrically active material disposed therein
US6699597B2 (en) 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
DE10143353A1 (de) * 2001-09-04 2003-03-20 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung
GB0125621D0 (en) 2001-10-25 2001-12-19 Cambridge Display Technology Polymer preparation
US20030124265A1 (en) * 2001-12-04 2003-07-03 3M Innovative Properties Company Method and materials for transferring a material onto a plasma treated surface according to a pattern
SG128438A1 (en) 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
US7282275B2 (en) 2002-04-19 2007-10-16 3M Innovative Properties Company Materials for organic electronic devices
US7241512B2 (en) * 2002-04-19 2007-07-10 3M Innovative Properties Company Electroluminescent materials and methods of manufacture and use
CA2483650A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Copolymers having tunable energy levels and color of emission
CN101343352B (zh) * 2002-06-20 2011-08-17 华南理工大学 含硒杂环化合物的聚合物及其在制备发光材料中的应用
CN101885836B (zh) * 2002-06-20 2011-08-17 华南理工大学 含硒杂环化合物的聚合物及其在制备发光材料中的应用
US20040004433A1 (en) * 2002-06-26 2004-01-08 3M Innovative Properties Company Buffer layers for organic electroluminescent devices and methods of manufacture and use
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
DE10241814A1 (de) * 2002-09-06 2004-03-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
KR100509122B1 (ko) * 2002-09-17 2005-08-17 네오뷰코오롱 주식회사 스파이로 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
GB0223510D0 (en) * 2002-10-10 2002-11-13 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
TW593624B (en) * 2002-10-16 2004-06-21 Univ Tsinghua Aromatic compounds and organic LED
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
EP1416028A1 (en) 2002-10-30 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors GmbH New method for the production of monomers useful in the manufacture of semiconductive polymers
EP2325223B1 (en) 2002-10-30 2014-05-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Complex aryl copolymer compounds and polymer light emitting devices made by using the same
KR100518419B1 (ko) * 2002-11-06 2005-09-29 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기전계발광소자
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
DE10251986A1 (de) 2002-11-08 2004-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Palladium- und Platin-Komplexe
US6830833B2 (en) 2002-12-03 2004-12-14 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device based on fused conjugated compounds
US6916902B2 (en) 2002-12-19 2005-07-12 Dow Global Technologies Inc. Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom
US6975067B2 (en) * 2002-12-19 2005-12-13 3M Innovative Properties Company Organic electroluminescent device and encapsulation method
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
US7138483B2 (en) * 2003-02-12 2006-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Monomers, conjugated polymers and electronic devices using such polymers
US7049392B2 (en) * 2003-02-12 2006-05-23 E. I. Du Pont De Nemour And Company Electroluminescent copolymers with multi-functional monomers and methods for use thereof
US20040185302A1 (en) * 2003-02-12 2004-09-23 Uckert Frank P. Aromatic polymers with multiple side chains and methods for use thereof
US20060204782A1 (en) * 2003-03-31 2006-09-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer and polymer light-emitting device using same
US7271406B2 (en) * 2003-04-15 2007-09-18 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
US7192657B2 (en) * 2003-04-15 2007-03-20 3M Innovative Properties Company Ethynyl containing electron transport dyes and compositions
EP1717291A3 (de) 2003-04-15 2007-03-21 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile
KR100561699B1 (ko) * 2003-04-22 2006-03-17 한국과학기술연구원 폴리아릴렌계 화합물과 그 중합체 및 이들을 이용한 ｅｌ소자
US7014925B2 (en) * 2003-04-29 2006-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements
CN1768093B (zh) 2003-05-30 2010-06-09 默克专利有限公司 聚合物
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
US8592614B2 (en) 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials
US7862904B2 (en) * 2003-07-21 2011-01-04 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent element
KR100798205B1 (ko) * 2003-08-01 2008-01-24 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전기발광 소자
DE10337077A1 (de) * 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
DE10343606A1 (de) * 2003-09-20 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
WO2005030828A1 (de) * 2003-09-20 2005-04-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
KR100773522B1 (ko) * 2003-10-02 2007-11-07 삼성에스디아이 주식회사 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100718101B1 (ko) * 2003-10-29 2007-05-14 삼성에스디아이 주식회사 나노 금속 입자를 이용한 전계 발광 소자
DE10350722A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
KR20070004551A (ko) * 2003-11-18 2007-01-09 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 색필터를 포함하는 전자발광소자의 제조 방법
ATE383733T1 (de) * 2003-11-18 2008-01-15 3M Innovative Properties Co Elektrolumineszenzbauelemente und verfahren zur herstellung von elektrolumineszenzbauelementen mit einem farbwandlungselement
DE10355786A1 (de) * 2003-11-26 2005-06-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
DE10356099A1 (de) * 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
KR100718103B1 (ko) * 2003-12-09 2007-05-14 삼성에스디아이 주식회사 발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
GB0329364D0 (en) 2003-12-19 2004-01-21 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
KR100718104B1 (ko) * 2004-01-15 2007-05-14 삼성에스디아이 주식회사 스피로사이클로펜타페난트렌플루오렌계 화합물 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자
KR100682860B1 (ko) * 2004-01-27 2007-02-15 삼성에스디아이 주식회사 스피로플루오렌계 고분자 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
KR100773525B1 (ko) * 2004-02-06 2007-11-05 삼성에스디아이 주식회사 티에노[3,2-ｂ]인돌계 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
KR100657892B1 (ko) * 2004-02-11 2006-12-14 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
DE102004020299A1 (de) 2004-04-26 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
US7825249B2 (en) 2004-05-19 2010-11-02 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN100395269C (zh) * 2004-07-09 2008-06-18 复旦大学 一类含有螺旋芴结构的有机聚合物材料及其应用
DE102004034517A1 (de) 2004-07-16 2006-02-16 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
EP1627891A1 (en) 2004-08-11 2006-02-22 Covion Organic Semiconductors GmbH Polymers for use in organic electroluminescent devices
DE102004043497A1 (de) * 2004-09-06 2006-03-09 Basf Ag Synthese von Polynaphthalinen und ihre Verwendung
US20060105199A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-18 3M Innovative Properties Company Electroluminescent devices containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds
US7315042B2 (en) * 2004-11-18 2008-01-01 3M Innovative Properties Company Semiconductors containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds
JP5239116B2 (ja) * 2004-11-19 2013-07-17 住友化学株式会社 高分子発光体組成物および高分子発光素子
EP1669386A1 (de) * 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
GB0427266D0 (en) 2004-12-13 2005-01-12 Cambridge Display Tech Ltd Phosphorescent OLED
GB2421353A (en) 2004-12-14 2006-06-21 Cambridge Display Tech Ltd Method of preparing opto-electronic device
ATE555506T1 (de) 2004-12-24 2012-05-15 Cdt Oxford Ltd Licht emittierende einrichtung
US20060142520A1 (en) * 2004-12-27 2006-06-29 3M Innovative Properties Company Hole transport layers for organic electroluminescent devices
US8569948B2 (en) * 2004-12-28 2013-10-29 Samsung Display Co., Ltd. Electroluminescent devices and methods of making electroluminescent devices including an optical spacer
GB0428444D0 (en) 2004-12-29 2005-02-02 Cambridge Display Tech Ltd Conductive polymer compositions in opto-electrical devices
GB0428445D0 (en) 2004-12-29 2005-02-02 Cambridge Display Tech Ltd Blue-shifted triarylamine polymer
DE112005003872A5 (de) 2004-12-29 2016-03-03 Cambridge Display Technology Ltd. Starre Amine
KR101146976B1 (ko) * 2005-01-06 2012-05-23 삼성모바일디스플레이주식회사 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
JP4724440B2 (ja) * 2005-03-04 2011-07-13 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
US7645478B2 (en) * 2005-03-31 2010-01-12 3M Innovative Properties Company Methods of making displays
GB0507684D0 (en) 2005-04-15 2005-05-25 Cambridge Display Tech Ltd Pulsed driven displays
DE102005019880A1 (de) 2005-04-28 2006-11-09 Basf Ag Synthese von phenylsubstituierten Polyfluoranthenen und ihre Verwendung
EP2277978B1 (en) 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
GB0514476D0 (en) 2005-07-14 2005-08-17 Cambridge Display Tech Ltd Conductive polymer compositions in opto-electrical devices
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005043163A1 (de) 2005-09-12 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
GB0518968D0 (en) 2005-09-16 2005-10-26 Cdt Oxford Ltd Organic light-emitting device
US7982212B2 (en) 2005-10-07 2011-07-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Copolymer and polymer light emitting device using the same
KR20080066084A (ko) 2005-11-11 2008-07-15 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 공액 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자
KR20080068134A (ko) 2005-11-18 2008-07-22 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자
DE102005060473A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
US20070191583A1 (en) * 2005-12-19 2007-08-16 Josemon Jacob Polymers based on 3,6-and 2,7-conjugated poly(phenanthrene) and pled devices
US20070152209A1 (en) * 2005-12-19 2007-07-05 Uckert Frank P Devices using polymers based on 3,6- and 2,7-conjugated poly(phenanthrene)
GB2433509A (en) 2005-12-22 2007-06-27 Cambridge Display Tech Ltd Arylamine polymer
GB0526185D0 (en) 2005-12-22 2006-02-01 Cambridge Display Tech Ltd Electronic device
GB0526393D0 (en) 2005-12-23 2006-02-08 Cdt Oxford Ltd Light emissive device
GB2433833A (en) 2005-12-28 2007-07-04 Cdt Oxford Ltd Micro-cavity OLED layer structure with transparent electrode
WO2007074920A1 (ja) 2005-12-28 2007-07-05 Sumitomo Chemical Company, Limited ブロック共重合体
GB2434915A (en) * 2006-02-03 2007-08-08 Cdt Oxford Ltd Phosphoescent OLED for full colour display
EP1982561B1 (en) * 2006-02-08 2015-07-29 3M Innovative Properties Company Method for manufacturing a film substrate at a temperature above its glass transition temperature
DE102006006412A1 (de) * 2006-02-13 2007-08-16 Merck Patent Gmbh Elektronisches Bauteil, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
EP2047542A1 (en) * 2006-08-01 2009-04-15 Cambridge Display Technology Limited Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same
TW200818981A (en) 2006-08-30 2008-04-16 Sumitomo Chemical Co Organic electroluminescence device
GB0617167D0 (en) * 2006-08-31 2006-10-11 Cdt Oxford Ltd Compounds for use in opto-electrical devices
GB0617723D0 (en) * 2006-09-08 2006-10-18 Cambridge Display Tech Ltd Conductive polymer compositions in opto-electrical devices
KR101463271B1 (ko) 2006-09-14 2014-11-18 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
GB2442724B (en) * 2006-10-10 2009-10-21 Cdt Oxford Ltd Light emissive device
GB0620045D0 (en) 2006-10-10 2006-11-22 Cdt Oxford Ltd Otpo-electrical devices and methods of making the same
JP5374908B2 (ja) 2007-04-27 2013-12-25 住友化学株式会社 ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5248910B2 (ja) 2007-05-30 2013-07-31 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および該素子を用いた表示装置
JP2009021104A (ja) 2007-07-12 2009-01-29 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機発光素子の製造方法
CN101765617A (zh) 2007-07-31 2010-06-30 住友化学株式会社 化合物及其制备方法、以及使用其的墨液组合物、薄膜、有机晶体管及有机电致发光元件
CN101836306B (zh) 2007-10-24 2013-09-18 默克专利有限公司 光电子器件
DE102008045664A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Optoelektronische Vorrichtung
JP5254347B2 (ja) 2007-10-24 2013-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 光電子デバイス
DE102008045662A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Optoelektronische Vorrichtung
GB2454890B (en) 2007-11-21 2010-08-25 Limited Cambridge Display Technology Light-emitting device and materials therefor
JP5217931B2 (ja) 2007-11-29 2013-06-19 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
JP2009176730A (ja) 2007-12-28 2009-08-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子発光素子、製造方法及び高分子発光ディスプレイ装置
GB2456787B (en) * 2008-01-23 2010-06-02 Cambridge Display Tech Ltd Pulsed driven displays
GB2456788B (en) 2008-01-23 2011-03-09 Cambridge Display Tech Ltd White light emitting material
JP5416906B2 (ja) * 2008-02-18 2014-02-12 凸版印刷株式会社 蛍光性化合物、発光性インク組成物および有機ｅｌ素子
KR101626994B1 (ko) 2008-03-07 2016-06-03 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 적층 구조체
DE102008015526B4 (de) 2008-03-25 2021-11-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008018670A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
GB2459895B (en) 2008-05-09 2011-04-27 Cambridge Display Technology Limited Organic light emissive device
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
GB2461527B (en) * 2008-07-01 2011-08-03 Limited Cambridge Display Technology Organic electronic device
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
GB2462410B (en) 2008-07-21 2011-04-27 Cambridge Display Tech Ltd Compositions and methods for manufacturing light-emissive devices
GB2462122B (en) 2008-07-25 2013-04-03 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent materials
CN102132438A (zh) 2008-07-30 2011-07-20 住友化学株式会社 层叠结构体、其制造方法和含有其的电子元件
GB0814161D0 (en) 2008-08-01 2008-09-10 Cambridge Display Tech Ltd Blue-light emitting material
GB2462314B (en) 2008-08-01 2011-03-16 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emiting materials and devices
GB0814971D0 (en) 2008-08-15 2008-09-24 Cambridge Display Tech Ltd Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same
GB2462688B (en) 2008-08-22 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same
GB2463040B (en) 2008-08-28 2012-10-31 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting material
GB2488258B (en) 2008-09-02 2013-01-16 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent material and device
DE102008045663A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen
DE102008049037A1 (de) 2008-09-25 2010-04-22 Merck Patent Gmbh Neue Polymere mit niedriger Polydispersität
JP5515542B2 (ja) 2008-10-06 2014-06-11 住友化学株式会社 含窒素複素環構造を含む高分子化合物
DE102008050841B4 (de) 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008054141A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5701766B2 (ja) 2008-11-11 2015-04-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセント素子
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005288A1 (de) 2009-01-20 2010-07-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5691177B2 (ja) 2009-01-29 2015-04-01 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いる発光素子
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009010714A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Merck Patent Gmbh Vernetzbare und vernetzte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
GB2469500B (en) 2009-04-16 2012-06-06 Cambridge Display Tech Ltd Method of forming a polymer
GB2469498B (en) 2009-04-16 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and polymerisation method
GB2469497B (en) 2009-04-16 2012-04-11 Cambridge Display Tech Ltd Polymers comprising fluorene derivative repeat units and their preparation
GB0906554D0 (en) 2009-04-16 2009-05-20 Cambridge Display Tech Ltd Organic electroluminescent device
US20120104380A1 (en) 2009-06-22 2012-05-03 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI490308B (zh) * 2009-07-14 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 有機電激發光元件及高分子發光體組成物
DE102009033371A1 (de) 2009-07-16 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112010003151T5 (de) 2009-07-31 2012-06-14 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Polymere lichtemittierende Vorrichtung
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
KR101704090B1 (ko) 2009-09-30 2017-02-07 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 적층 구조체, 중합체, 전계 발광 소자 및 광전 변환 소자
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN102656714A (zh) 2009-10-22 2012-09-05 住友化学株式会社 有机电致发光元件
DE102009053191A1 (de) 2009-11-06 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
GB2475246B (en) 2009-11-10 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Organic opto-electronic device and method
GB2475247B (en) 2009-11-10 2012-06-13 Cambridge Display Tech Ltd Organic optoelectronic device and method
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011076324A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Compositions comprising organic semiconducting compounds
JP2011146307A (ja) 2010-01-15 2011-07-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子発光素子
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9331284B2 (en) 2010-01-28 2016-05-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light-emitting device using same
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR20130031827A (ko) 2010-03-23 2013-03-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101896723B1 (ko) 2010-04-12 2018-09-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 소자 제조용 조성물 및 방법
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
TW201202389A (en) 2010-04-20 2012-01-16 Sumitomo Chemical Co Organic light emitting element
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
SG185680A1 (en) 2010-05-27 2012-12-28 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
GB2495250A (en) 2010-06-25 2013-04-03 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting composition comprising anthranthene derivatives and device and method using the same
GB2499969A (en) 2010-06-25 2013-09-11 Cambridge Display Tech Ltd Composition comprising an organic semiconducting material and a triplet-accepting material
JP5866157B2 (ja) 2010-07-29 2016-02-17 住友化学株式会社 積層構造体、それを用いた電子デバイス、芳香族化合物及び該化合物の製造方法
DE102010033080A1 (de) * 2010-08-02 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Polymere mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
GB2483269A (en) 2010-09-02 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Organic Electroluminescent Device containing Fluorinated Compounds
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
GB2485001A (en) 2010-10-19 2012-05-02 Cambridge Display Tech Ltd OLEDs
GB2487207B (en) 2011-01-12 2013-07-31 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescence
EP2663567B1 (de) 2011-01-13 2016-06-01 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012000064B4 (de) 2011-01-21 2026-01-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
GB2494096B (en) * 2011-01-31 2013-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5914069B2 (ja) 2011-03-17 2016-05-11 住友化学株式会社 金属複合体組成物及びその混合物
EP2697226B1 (de) 2011-04-13 2017-01-18 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012139692A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6022541B2 (ja) 2011-04-18 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
KR102014552B1 (ko) 2011-05-05 2019-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
KR101884496B1 (ko) 2011-05-05 2018-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
GB2505834A (en) 2011-07-04 2014-03-12 Cambridge Display Tech Ltd Organic light emitting composition, device and method
EP2737555A2 (en) 2011-07-25 2014-06-04 Merck Patent GmbH Polymers and oligomers with functionalized side groups
WO2013017189A1 (de) 2011-07-29 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2740165B1 (de) 2011-08-03 2018-11-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
EP2782975B1 (en) 2011-10-27 2018-01-10 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
GB201210131D0 (en) 2011-11-02 2012-07-25 Cambridge Display Tech Ltd Light emitting composition and device
US10305040B2 (en) 2011-11-17 2019-05-28 Merck Patent Gmbh Spiro dihydroacridine derivatives and the use thereof as materials for organic electroluminescence devices
KR101921896B1 (ko) 2011-12-12 2018-11-26 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
DE102012022880B4 (de) 2011-12-22 2024-12-24 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
GB201200619D0 (en) 2012-01-16 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
GB201200823D0 (en) 2012-01-18 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescence
CN104093689A (zh) 2012-01-31 2014-10-08 剑桥显示技术有限公司 聚合物
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
EP2828266B1 (de) 2012-03-23 2017-10-18 Merck Patent GmbH 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US9837622B2 (en) 2012-07-13 2017-12-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR20150038193A (ko) 2012-07-23 2015-04-08 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
KR102583348B1 (ko) 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
KR102155492B1 (ko) 2012-07-23 2020-09-14 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE112013004610A5 (de) 2012-09-20 2015-06-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP3378857B1 (de) 2012-11-12 2021-03-24 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102173856B1 (ko) 2012-11-30 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
EP2941469A2 (de) 2013-01-03 2015-11-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR102310370B1 (ko) 2013-10-02 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 에서의 사용을 위한 붕소 함유 화합물
KR102445509B1 (ko) 2013-12-06 2022-09-20 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
JP6644688B2 (ja) 2013-12-12 2020-02-12 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
CN112851613A (zh) 2013-12-19 2021-05-28 默克专利有限公司 杂环螺环化合物
JP6257340B2 (ja) * 2014-01-16 2018-01-10 田岡化学工業株式会社 ９，９’−スピロビフルオレン類の製造方法
JP2017537085A (ja) 2014-11-11 2017-12-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
CN107108578A (zh) 2015-01-30 2017-08-29 默克专利有限公司 电子器件的材料
JP6772188B2 (ja) 2015-02-03 2020-10-21 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
JP2018525331A (ja) 2015-06-10 2018-09-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
EP3326218B1 (en) 2015-07-22 2021-02-17 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
WO2017016632A1 (en) 2015-07-29 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN107922359A (zh) 2015-07-30 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10696664B2 (en) 2015-08-14 2020-06-30 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
TWI805547B (zh) 2016-04-11 2023-06-21 德商麥克專利有限公司 具有二苯并呋喃及／或二苯并噻吩結構之雜環化合物
TWI731981B (zh) 2016-06-03 2021-07-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電激發光裝置之材料
KR102404836B1 (ko) 2016-06-30 2022-06-02 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물로부터의 거울상이성질체 혼합물의 분리 방법
WO2018007421A1 (en) 2016-07-08 2018-01-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102432968B1 (ko) 2016-07-14 2022-08-16 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
EP3512848B1 (de) 2016-09-14 2020-11-18 Merck Patent GmbH Verbindungen mit carbazol-strukturen
US11447464B2 (en) 2016-09-14 2022-09-20 Merck Patent Gmbh Compounds with spirobifluorene-structures
KR20250028521A (ko) 2016-09-30 2025-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 디아자디벤조푸란 또는 디아자디벤조티오펜 구조를 갖는 카르바졸
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
US11302870B2 (en) 2016-11-02 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US11440925B2 (en) 2016-11-08 2022-09-13 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
WO2018095940A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (oled)
US11584753B2 (en) 2016-11-25 2023-02-21 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED)
US11713319B2 (en) 2016-11-30 2023-08-01 Merck Patent Gmbh Compounds having valerolactam structures
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
CN110177855A (zh) 2017-01-23 2019-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN110198936B (zh) 2017-01-25 2024-03-12 默克专利有限公司 咔唑衍生物
US12503424B2 (en) 2017-02-02 2025-12-23 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102557516B1 (ko) 2017-03-02 2023-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 재료
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP3630764B1 (de) 2017-05-22 2021-08-18 Merck Patent GmbH Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen
CN110753685A (zh) 2017-06-23 2020-02-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP7317725B2 (ja) 2017-06-28 2023-07-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための材料
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
KR20250007655A (ko) 2017-09-08 2025-01-14 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
EP3714022B1 (de) 2017-11-23 2023-06-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240109280A (ko) 2017-12-15 2024-07-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
EP3728275B1 (en) 2017-12-20 2024-09-04 Merck Patent GmbH Heteroaromatic compounds
EP3765444B1 (en) 2018-03-16 2026-01-14 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR20260019662A (ko) 2018-09-27 2026-02-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스에서 활성 화합물로 사용될 수 있는 화합물
CN112771024A (zh) 2018-09-27 2021-05-07 默克专利有限公司 用于制备空间位阻型含氮杂芳族化合物的方法
US11917906B2 (en) 2018-11-05 2024-02-27 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device
KR20210091769A (ko) 2018-11-14 2021-07-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물
US20220416172A1 (en) 2019-10-22 2022-12-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
JP7620631B2 (ja) 2019-12-18 2025-01-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための芳香族化合物
US12552818B2 (en) 2019-12-19 2026-02-17 Merck Patent Gmbh Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices
EP4097090A1 (de) 2020-01-29 2022-12-07 Merck Patent GmbH Benzimidazol-derivate
CN115135741A (zh) 2020-02-25 2022-09-30 默克专利有限公司 杂环化合物在有机电子器件中的用途
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4122028B1 (de) 2020-03-17 2024-10-16 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4121432A1 (de) 2020-03-17 2023-01-25 Merck Patent GmbH Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220158771A (ko) 2020-03-26 2022-12-01 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 환형 화합물
EP4132939B1 (de) 2020-04-06 2024-01-31 Merck Patent GmbH Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4168397B1 (de) 2020-06-18 2025-08-20 Merck Patent GmbH Indenoazanaphthaline
KR20230028315A (ko) 2020-06-29 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
KR20230029927A (ko) 2020-06-29 2023-03-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
KR20220020796A (ko) 2020-08-12 2022-02-21 주식회사 엘지화학 0가 니켈 화합물 제조방법 및 중합체의 제조방법
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
CN116406414A (zh) 2020-10-16 2023-07-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物
WO2022079068A1 (de) 2020-10-16 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022129114A1 (de) 2020-12-18 2022-06-23 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240114782A1 (en) 2020-12-18 2024-04-04 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitrile derivatives as blue fluorescent emitters for use in oleds
US20240101560A1 (en) 2020-12-18 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Nitrogenous heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
CN117425655A (zh) 2021-04-30 2024-01-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
KR20240091021A (ko) 2021-10-27 2024-06-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 붕소 및 질소 복소환 화합물
CN118303151A (zh) 2021-11-30 2024-07-05 默克专利有限公司 具有芴结构的化合物
EP4719022A3 (de) 2022-02-23 2026-04-15 UDC Ireland Limited Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4482843A1 (de) 2022-02-23 2025-01-01 Merck Patent GmbH Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN119156435A (zh) 2022-05-06 2024-12-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的环状化合物
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
CN119325756A (zh) 2022-06-20 2025-01-17 默克专利有限公司 用于光电器件的杂环化合物
KR20250075641A (ko) 2022-09-22 2025-05-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 질소 함유 헤테로사이클
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20250131832A (ko) 2023-01-17 2025-09-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 헤테로사이클
CN120787228A (zh) 2023-03-07 2025-10-14 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的环状氮化合物
WO2025003084A1 (de) 2023-06-28 2025-01-02 Merck Patent Gmbh Dicyanoarylverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025045935A1 (de) 2023-08-31 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Cyanogruppen-enthaltende aromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025109056A1 (de) 2023-11-24 2025-05-30 Merck Patent Gmbh Sauerstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181044A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181097A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181124A1 (de) 2024-03-01 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2026008710A1 (de) 2024-07-05 2026-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclische siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2026041632A1 (de) 2024-08-21 2026-02-26 Merck Patent Gmbh Heterocyclische materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2026073855A1 (de) 2024-10-01 2026-04-09 Merck Patent Gmbh Siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenz-vorrichtungen

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5026894A (en) * 1990-03-12 1991-06-25 University Of South Carolina Compound for use in the synthesis of semiconducting polymers with perpendicularly arranged cores and method of synthesizing said compound
EP0502202A1 (en) * 1990-09-20 1992-09-09 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5247226A (en) * 1991-04-19 1993-09-21 Mitsubishi Kasei Corporation Organic electroluminescent device

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB998250A (en) * 1962-01-04 1965-07-14 Dow Chemical Co Electroluminescent luminophor and cell
DE4442052A1 (de) 1994-11-25 1996-05-30 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Hetero-Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5026894A (en) * 1990-03-12 1991-06-25 University Of South Carolina Compound for use in the synthesis of semiconducting polymers with perpendicularly arranged cores and method of synthesizing said compound
EP0502202A1 (en) * 1990-09-20 1992-09-09 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent element
US5247226A (en) * 1991-04-19 1993-09-21 Mitsubishi Kasei Corporation Organic electroluminescent device
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)

Also Published As

Publication number Publication date
DE4436773A1 (de) 1996-04-18
EP0707020A3 (de) 1997-07-16
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CN1129714A (zh) 1996-08-28
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US5621131A (en) 1997-04-15
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