CN1089757C - 生产硝基氨基吡啶的方法 - Google Patents

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Abstract

一种生产通式[1]表示的氨基硝基吡啶的方法，该方法包括使通式[2]表示的硝基吡啶(其中X1、X2和X3表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、芳基、芳香族杂环基和烷基等；Y是氧原子；和n是0或1)和通式[3]表示的0-取代羟胺(其中的R4是氢原子、烷基、环烷基或芳烷基；以及R5是烷基或芳烷基)或其盐在碱和金属催化剂存在下反应。

Description

生产硝基氨基吡啶的方法
本发明涉及用O-取代羟胺或其盐使硝基吡啶直接进行胺化反应生产硝基氨基吡啶的方法。
硝基氨基吡啶可以是二氨基吡啶的前体，而且是药物和农业化学品的重要中间体化合物。对于从硝基吡啶合成硝基氨基吡啶的方法，一般来说通过卤代硝基吡啶和胺的取代反应的方法是已知的。但是，此方法有许多缺点：需要多个步骤以及卤代阶段引起高度腐蚀和大量的环境问题的要求。
人们已经多次尝试由硝基吡啶直接生产硝基氨基吡啶，例如用羟基胺盐酸盐使硝基吡啶直接胺化的方法(J.Am.Chem.Soc.，78，423(1956))，反应产率不令人满意。此外，用氨和过锰酸钾直接胺化硝基吡啶的方法(Liebigs.Ann.Chem.，875(1991))的缺点是要求复杂的操作，因为使用了一种或多种易爆炸的过锰酸钾等同物。用1-亚磺酰基硫羰基吡咯烷作为胺化剂的方法(日本专利公开号7-109260)在工业应用上是不可取的，因为胺化剂价格昂贵。
本发明的目的是提供一种有利于工业化的生产硝基氨基吡啶的方法。
为了开发适于工业化方式的生产硝基氨基吡啶的方法，本发明人进行了广泛的研究。结果发现可以在碱和金属催化剂存在下，用O-取代羟胺直接胺化硝基吡啶而一步获得硝基氨基吡啶。这样就完成了本发明。
本发明提供了生产通式[1]表示的氨基硝基吡啶的方法，
Figure C9610594500051
其中，X1、X2、X3、R4、Y和n如下文定义，该方法包括使通式[2]表示的硝基吡啶
Figure C9610594500052
其中X1、X2和X3相同或不同，表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、芳基、杂环基、烷基、环烷基、链烯基(烷基、环烷基和链烯基可分别由卤原子、芳基、氨基、羟基、羧基或烷氧基取代)，或基团OR1、SR1、NR1R2、COR3、COOR3、CONR1R2、SO2R3、SO3R3和SO2NR1R2，或当X1、X2和X3中的两个处于邻位时，它们键合在一起形成包含有吡啶环的两个碳原子的5至7元烃基环或杂环；R1和R2相同或不同，表示氢原子、烷基、链烯基(烷基和链烯基可分别由卤原子、芳基、氨基、羟基、羧基或烷氧基取代)、芳基或酰基；R3是氢原子、烷基、链烯基(烷基和链烯基可分别由卤原子、芳基、氨基、羟基、羧基或烷氧基取代)或芳基；Y是氧原子，和n是0或1；和通式[3]R4NHOR5表示的O-取代羟胺或其盐在碱和金属催化剂存在下反应，其中的R4是氢原子、烷基、环烷基或芳烷基；以及R5是烷基或芳烷基。
在本发明通式[2]表示的硝基吡啶、通式[3]表示的O-取代羟胺和通式[1]表示的硝基氨基吡啶中，烷基是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，例如包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、仲丁基、叔丁基、新戊基等。
烷氧基是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基，例如包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、异丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、新戊氧基等。
芳基是指具有6-14个碳原子的单环或多环芳族烃基。杂环是指单环或多环及芳族或含3至6个原子的非芳族的杂环。它们的实例包括：苯基、萘基、蒽基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、恶唑基、噻唑基、吡啶基、咪唑基、三唑基、四唑基、喹啉基、环氧乙烷环、氮丙啶环、二氢呋喃环、四氢呋喃环、二氢吡喃环、四氢吡喃环、1，3-二恶烷环、、吡咯烷环、哌啶环、吗啉环等，其中每一个都有多种取代基。
环烷基是指具有3-6个碳原子的环烷基，实例包括环丙基、环戊基、环己基等。
链烯基是指具有2-6个碳原子和一个碳-碳双键的直链或支链的不饱和烃基，实例包括乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、戊烯基等。
芳烷基实例包括苄基等。酰基的实例包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、己酰基、苯甲酰基等。
用通式[2]表示的硝基吡啶的实例包括：2-硝基吡啶、3-卤代-2-硝基吡啶、3-氰基-2-硝基吡啶、3-芳基-2-硝基吡啶、3-烷基-2-硝基吡啶、3-链烯基-2-硝基吡啶、3-羟基-2-硝基吡啶、3-烷氧基-2-硝基吡啶、3-链烯氧基-2-硝基吡啶、3-芳氧基-2-硝基吡啶、3-苄氧基-2-硝基吡啶、3-酰氧基-2-硝基吡啶、3-氨基-2-硝基吡啶、3-(N-烷氨基)-2-硝基吡啶、3-(N-链烯基氨基)-2-硝基吡啶、3-(N-芳基氨基)-2-硝基吡啶、3-(N-酰基氨基)-2-硝基吡啶、3-(N，N-二烷基氨基)-2-硝基吡啶、3-乙酰基-2-硝基吡啶、3-链烯基羰基-2-硝基吡啶、3-芳基羰基-2-硝基吡啶、3-苄基羰基-2-硝基吡啶、3-烷氧基羰基-2-硝基吡啶、3-链烯氧基羰基-2-硝基吡啶、2，3-二硝基吡啶、3-苄基-2-硝基吡啶、2-硝基3-吡啶羧酸、3-芳氧基羰基-2-硝基吡啶、3-苄氧基羰基-2-硝基吡啶、3-巯基-2-硝基吡啶、3-烷硫基-2-硝基吡啶、3-链烯基硫基-2-硝基吡啶、3-芳基硫基-2-硝基吡啶、3-苄基硫基-2-硝基吡啶、3-酰基硫基-2-硝基吡啶、2-硝基-3-吡啶磺酸、2-硝基-3-吡啶磺酸烷基酯、2-硝基-3-吡啶磺酸链烯基酯、2-硝基-3-吡啶磺酸芳基酯、2-硝基-3-吡啶磺酸苄基酯、3-三氟甲基-2-硝基吡啶、3-氯甲基-2-硝基吡啶、3-(2-甲氧基乙基)-2-硝基吡啶、3-三氟甲氧基-2-硝基吡啶、3-二氟甲氧基-2-硝基吡啶、3-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基吡啶、3-(2-氯乙烯基)-2-硝基吡啶、3-(α-苯乙烯基)-2-硝基吡啶、3-(3-甲氧基-1-丙烯基)-2-硝基吡啶、3-环烷基-2-硝基吡啶、3-氟代环丙基-2-硝基吡啶、3-(2-恶唑啉基)-2-硝基吡啶、3-(4-哌啶基)-2-硝基吡啶、3-烷基磺酰基-2-硝基吡啶、3-链烯基磺酰基-2-硝基吡啶、3-芳基磺酰基-2-硝基吡啶、3-苄基磺酰基-2-硝基吡啶、2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-烷基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-链烯基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-芳基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-酰基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-烷基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-链烯基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-芳基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-酰基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、3-(N-苄氨基)-2-硝基吡啶、N-苄基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-苄基2-硝基-3-吡啶羧酰胺和上述3-取代-2-硝基吡啶的异构体，不是在3-位而是在4-、5-或6-位有取代基的异构体；3-硝基吡啶、2-卤代-3-硝基吡啶、2-氰基-3-硝基吡啶、2-芳基-3-硝基吡啶、2-烷基-3-硝基吡啶、2-链烯基-3-硝基吡啶、2-羟基-3-硝基吡啶、2-烷氧基-3-硝基吡啶、2-链烯氧基-3-硝基吡啶、2-芳氧基-3-硝基吡啶、2-苄氧基-3-硝基吡啶、2-酰氧基-3-硝基吡啶、2-氨基-3-硝基吡啶、2-(N-烷氨基)-3-硝基吡啶、2-(N-链烯基氨基)-3-硝基吡啶、2-(N-芳基氨基)-3-硝基吡啶、2-(N-酰氨基)-3-硝基吡啶、2-(N，N-二烷基氨基)-3-硝基吡啶、2-乙酰基-3-硝基吡啶、2-链烯基羰基-3-硝基吡啶、2-芳基羰基-3-硝基吡啶、2-苄基羰基-3-硝基吡啶、2-烷氧基羰基-3-硝基吡啶、2-链烯氧基羰基-3-硝基吡啶、2-苄基-3-硝基吡啶、3-硝基-2-吡啶羧酸、2-芳氧基羰基3-硝基吡啶、2-苄氧基羰基-3-硝基吡啶、2-巯基-3-硝基吡啶、2-烷硫基-3-硝基吡啶、2-链烯基硫基-3-硝基吡啶、2-芳硫基-3-硝基吡啶、2-苄硫基-3-硝基吡啶、2-酰硫基-3-硝基吡啶、3-硝基-2-吡啶磺酸、3-硝基-2-吡啶磺酸烷基酯、3-硝基-2-吡啶磺酸链烯基酯、3-硝基-2-吡啶磺酸芳基酯、3-硝基-2-吡啶磺酸苄基酯、2-三氟甲基-3-硝基吡啶、2-氯甲基-3-硝基吡啶、2-(2-甲氧基乙基)-3-硝基吡啶、2-三氟甲氧基-3-硝基吡啶、2-二氟甲氧基-3-硝基吡啶、2-(2-甲氧基乙氧基)-3-硝基吡啶、2-(2-氯乙烯基)-3-硝基吡啶、2-(α-苯乙烯基)-3-硝基吡啶、2-(3-甲氧基-1-丙烯基)-3-硝基吡啶、2-环烷基-2-硝基吡啶、2-氟代环丙基-3-硝基吡啶、2-(2-恶唑啉基)-3-硝基吡啶、2-(4-哌啶基)-3-硝基吡啶、2-烷基磺酰基-3-硝基吡啶、2-链烯基磺酰基-3-硝基吡啶、2-芳基磺酰基-3-硝基吡啶、2-苄基磺酰基-3-硝基吡啶、3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N-烷基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N-链烯基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N-芳基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N-酰基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-烷基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-链烯基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-芳基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-酰基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、2-(N-苄氨基)-3-硝基吡啶、N-苄基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-苄基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺和上述2-取代-3-硝基吡啶的异构体，不是在2-位而是在4-、5-或6-位有取代基的异构体；4-硝基吡啶、3-卤代-4-硝基吡啶、3-氰基-4-硝基吡啶、3-芳基-4-硝基吡啶、3-烷基-4-硝基吡啶、3-链烯基-4-硝基吡啶、3-羟基-4-硝基吡啶、3-烷氧基-4-硝基吡啶、3-链烯氧基-4-硝基吡啶、3-芳氧基-4-硝基吡啶、3-苄氧基-4-硝基吡啶、3-酰氧基-4-硝基吡啶、3-氨基-4-硝基吡啶、3-(N-烷氨基)-4-硝基吡啶、3-(N-链烯基氨基)-4-硝基吡啶、3-(N-芳基氨基)-4-硝基吡啶、3-(N-酰基氨基)-4-硝基吡啶、3-(N，N-二烷基氨基)-4-硝基吡啶、3-乙酰基-4-硝基吡啶、3-链烯基羰基-4-硝基吡啶、3-芳基羰基-4-硝基吡啶、3-苄基羰基-4-硝基吡啶、3-烷氧基羰基-4-硝基吡啶、3-链烯氧基羰基-4-硝基吡啶、3，4-二硝基吡啶、3-苄基-4-硝基吡啶、4-硝基-3-吡啶羧酸、3-芳氧基羰基-4-硝基吡啶、3-苄氧基羰基-4-硝基吡啶、3-巯基-4-硝基吡啶、3-烷硫基-4-硝基吡啶、3-链烯基硫基-4-硝基吡啶、3-芳基硫基-4-硝基吡啶、3-苄基硫基-4-硝基吡啶、3-酰基硫基-4-硝基吡啶、4-硝基3-吡啶磺酸、4-硝基-3-吡啶磺酸烷基酯、4-硝基-3-吡啶磺酸链烯基酯、4-硝基-3-吡啶磺酸芳基酯、4-硝基3-吡啶磺酸苄基酯、3-三氟甲基-4-硝基吡啶、3-氯甲基-4-硝基吡啶、3-(2-甲氧基乙基)-4-硝基吡啶、3-三氟甲氧基-4-硝基吡啶、3-二氟甲氧基-4-硝基吡啶、3-(2-甲氧基乙氧基)-4-硝基吡啶、3-(2-氯乙烯基)-4-硝基吡啶、3-(α-苯乙烯基)-4-硝基吡啶、3-(3-甲氧基-1-丙烯基)-4-硝基吡啶、3-环烷基-4-硝基吡啶、3-氟代环丙基-4-硝基吡啶、3-(4-恶唑啉基)-4-硝基吡啶、3-(4-哌啶基)-4-硝基吡啶、3-烷基磺酰基-4-硝基吡啶、3-链烯基磺酰基-4-硝基吡啶、3-芳基磺酰基-4-硝基吡啶、3-苄基磺酰基-4-硝基吡啶、4-硝基3-吡啶羧酰胺、N-烷基-4-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-链链烯基-4-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-芳基-4-硝基-3-吡啶羧胺、N-酰基-4-硝基-3-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-4-硝基-3-吡啶羧酰胺、4-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-烷基-4-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-链烯基-4-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-芳基-4-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-酰基-4-硝基-3-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-4-硝基-3-吡啶磺酰胺、3-(N-苄氨基)-4-硝基吡啶、N-苄基-4-硝基-3-吡吡啶磺酰胺、N-苄基-4-硝基-3-吡啶羧酰胺和上述3-取代-4-硝基吡啶的异构体，不是在3-位而是在2-位有取代基的异构体；2-硝基喹啉、4-卤代-2-硝基喹啉、4-氰基-2-硝基喹啉、4-芳基-2-硝基喹啉、4-烷基-2-硝基喹啉、4-链烯基-2-硝基喹啉、4-羟基-2-硝基喹啉、4-烷氧基-2-硝基喹啉、4-链烯氧基-2-硝基喹啉、4-芳氧基-2-硝基喹啉、4-苄氧基-2-硝基喹啉、4-酰氧基-2-硝基喹啉、4-氨基-2-硝基喹啉、4-(N-烷氨基)-2-硝基喹啉、4-(N-链烯基氨基)-2-硝基喹啉、4-(N-芳基氨基)-2-硝基喹啉、4-(N-酰基氨基)-2-硝基喹啉、4-(N，N-二烷基氨基)-2-硝基喹啉、2，4-二硝基喹啉、4-苄基-2-硝基喹啉、2-硝基-4-喹啉羧酸、4-芳氧基羰基-2-硝基喹啉、4-苄氧基羰基2-硝基喹啉、4-巯基-2-硝基喹啉、4-烷硫基-2-硝基喹啉、4-链烯基硫基-2-硝基喹啉、4-芳基硫基-2-硝基喹啉、4-苄基硫基-2-硝基喹啉、4-酰基硫基-2-硝基喹啉、2-硝基-4-喹啉磺酸、2-硝基-4-喹啉磺酸烷基酯、2-硝基-4-喹啉磺酸链烯基酯、2-硝基-4-喹啉磺酸芳基酯、2-硝基-4-喹啉磺酸苄基酯、4-三氟甲基-2-硝基喹啉、4-氯甲基-2-硝基喹啉、4-(2-甲氧基乙基)-2-硝基喹啉、4-三氟甲氧基-2-硝基喹啉、4-二氟甲氧基-2-硝基喹啉、4-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基喹啉、4-(2-氯乙烯基)-2-硝基喹啉、4-(α-苯乙烯基)-2-硝基喹啉、4-(4-甲氧基-1-丙烯基)-2-硝基喹啉、4-环烷基-2-硝基喹啉、4-氟代环丙基-2-硝基喹啉、4-(2-恶唑啉基)-2-硝基喹啉、4-(4-哌啶基)-2-硝基喹啉、4-烷基磺酰基-2-硝基喹啉、4-链烯基磺酰基-2-硝基喹啉、4-芳基磺酰基-2-硝基喹啉、4-苄基磺酰基-2-硝基喹啉、2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-烷基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-链烯基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-芳基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-酰基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N，N-二烷基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-烷基2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-链烯基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-芳基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-酰基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N，N-二烷基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、4-乙酰基-2-硝基喹啉、4-链烯基羰基2-硝基喹啉、4-芳基羰基-2-硝基喹啉、4-苄基羰基2-硝基喹啉、4-烷氧基羰基-2-硝基喹啉、4-链烯氧基羰基-2-硝基喹啉、4-(N-苄氨基)-2-硝基喹啉、N-苄基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-苄基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺；3-硝基喹啉、4-卤代-3-硝基喹啉、4-氰基-3-硝基喹啉、4-芳基3-硝基喹啉、4-烷基-3-硝基喹啉、4-链烯基-3-硝基喹啉、4-羟基-3-硝基喹啉、4-烷氧基-3-硝基喹啉、4-链烯氧基-3-硝基喹啉、4-芳氧基-3-硝基喹啉、4-苄氧基-3-硝基喹啉、4-酰氧基-3-硝基喹啉、4-氨基-3-硝基喹啉、4-(N-烷氨基)-3-硝基喹啉、4-(N-链烯基氨基)-3-硝基喹啉、4-(N-芳基氨基)-3-硝基喹啉、4-(N-酰基氨基)-3-硝基喹啉、4-(N，N-二烷基氨基)-3-硝基喹啉、3，4-二硝基喹啉、4-苄基-3-硝基喹啉、3-硝基-4-喹啉羧酸、4-芳氧基羰基-3-硝基喹啉、4-苄氧基羰基-3-硝基喹啉、4-巯基-3-硝基喹啉、4-烷硫基-3-销基喹啉、4-链烯基硫基-3-硝基喹啉、4-芳基硫基-3-硝基喹啉、4-苄基硫基-3-硝基喹啉、4-酰基硫基-3-硝基喹啉、3-硝基-4-喹啉磺酸、3-硝基-4-喹啉磺酸烷基酯、3-硝基-4-喹啉磺酸链烯基酯、3-硝基-4-喹啉磺酸芳基酯、3-硝基-4-喹啉磺酸苄基酯、4-三氟甲基-3-硝基喹啉、4-氯甲基-3-硝基喹啉、4-(2-甲氧基乙基)-3-硝基喹啉、4-三氟甲氧基-3-硝基喹啉、4-二氟甲氧基-3-硝基喹啉、4-(2-甲氧基乙氧基)-3-硝基喹啉、4-(2-氯乙烯基)-3-硝基喹啉、4-(α-苯乙烯基)-3-硝基喹啉、4-(3-甲氧基-1-丙烯基)-3-硝基喹啉、4-环烷基-3-硝基喹啉、4-氟代环丙基-3-硝基喹啉、4-(2-恶唑啉基)-3-硝基喹啉、4-(4-哌啶基)-3-硝基喹啉、4-烷基磺酰基-3-硝基喹啉、4-链烯基磺酰基-3-硝基喹啉、4-芳基磺酰基-3-硝基喹啉、4-苄基磺酰基-3-硝基喹啉、3-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-烷基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-链烯基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-芳基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-酰基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、N，N-二烷基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-烷基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-链烯基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-芳基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-酰基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N，N-二烷基3-硝基-4-喹啉磺酰胺、4-乙酰基-3-硝基喹啉、4-链烯基羰基-3-硝基喹啉、4-芳基羰基-3-硝基喹啉、4-苄基羰基-3-硝基喹啉、4-烷氧基羰基-3-硝基喹啉、4-链烯氧基羰基-3-硝基喹啉、4-(N-苄氨基)-3-硝基喹啉、N-苄基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-苄基3-硝基-4-喹啉羧酰胺和上述4-取代-3-硝基喹啉的异构体，不是在4-位而是在2-位有取代基的异构体；4-硝基喹啉、2-卤代-4-硝基喹啉、2-氰基-4-硝基喹啉、2-芳基-4-硝基喹啉、2-烷基-4-硝基喹啉、2-链烯基-4-硝基喹啉、2-羟基-4-硝基喹啉、2-烷氧基-4-硝基喹啉、2-链烯氧基-4-硝基喹啉、2-芳氧基-4-硝基喹啉、2-苄氧基-4-硝基喹啉、2-酰氧基-4-硝基喹啉、2-氨基-4-硝基喹啉、2-(N-烷氨基)-4-硝基喹啉、2-(N-链烯基氨基)-4-硝基喹啉、2-(N-芳基氨基)-4-硝基喹啉、2-(N-酰基氨基)-4-硝基喹啉、2-(N，N-二烷基氨基)-4-硝基喹啉、2，4-二硝基喹啉、2-苄基-4-硝基喹啉、4-硝基-2-喹啉羧酸、2-芳氧基羰基-4-硝基喹啉、2-苄氧基羰基-4硝基喹啉、2-巯基-4-硝基喹啉、2-烷硫基-4-硝基喹啉、2-链烯基硫基-4-硝基喹啉、2-芳基硫基-4-硝基喹啉、2-苄基硫基-4-硝基喹啉、2-酰基硫基-4-硝基喹啉、-4-硝基-2-喹啉磺酸、4-硝基-2-喹啉磺酸烷基酯、4-硝基2-喹啉磺酸链烯基酯、4-硝基-2-喹啉磺酸芳基酯、4-硝基-2-喹啉磺酸苄基酯、2-三氟甲基-4-硝基喹啉、2-氯甲基-4-硝基喹啉、2-(2-甲氧基乙基)-4-硝基喹啉、2-三氟甲氧基-4-硝基喹啉、2-二氟甲氧基-4-硝基喹啉、2-(2-甲氧基乙氧基)-4-硝基喹啉、2-(2-氯乙烯基)-4-硝基喹啉、2-(α-苯乙烯基)-4-硝基喹啉、2-(3-甲氧基-1-丙烯基)-4-硝基喹啉、2-环烷基-4-硝基喹啉、2-氟代环丙基-4-硝基喹啉、2-(2-恶唑啉基)-4-硝基喹啉、2-(4-哌啶基)-4-硝基喹啉、2-烷基磺酰基-4-硝基喹啉、2-链烯基磺酰基-4-硝基喹啉、2-芳基磺酰基-4-硝基喹啉、2-苄基磺酰基-4-硝基喹啉、4-硝基-2-喹啉羧酰胺、N-烷基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、N-链烯基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、N-芳基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、N-酰基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、N，N-二烷基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N-烷基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N-链烯基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N-芳基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N-酰基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N，N-二烷基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、2-乙酰基-4-硝基喹啉、2-链烯基羰基-4-硝基喹啉、2-芳基羰基-4-硝基喹啉、2-苄基羰基-4-硝基喹啉、2-烷氧基羰基-4-硝基喹啉、2-链烯氧基羰基-4-硝基喹啉、2-(N-苄氨基)-4-硝基喹啉、N-苄基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N-苄基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺；更进一步地，还有不是上述喹啉衍生物的喹啉环而是有5，6，7，8-四氢喹啉环、5，6，7，8-四氢[1，6]二氮杂萘环、7，8-二氢-5H-吡喃并[4，3-b]吡啶环或7，8-二氢-5H-噻喃并[4，3-b]吡啶环的化合物，等等。
此外，在所有上述吡啶衍生物和喹啉衍生物上以N-氧化物单元代替1-位氮原子的化合物也包括在内。
这些由通式[2]]表示的化合物可按照例如The Chemisty ofHeterocyclic Compounds，Pyridine and Its Derivatives，Part Two，Chapter VIII，p.470(Edited by Erwin Klingsberg，1961，Interscience Publishers Inc..，New york)，Ullmann’s Encyclopediaof Industrial Chemistry Vol.A22，Pyridine and Pyridine Derivatives，p.399(Edited by Barbara Elvers et al.VCH Verlagsgesellschaft mbH D-69451，Weinheim，1993)所述的方法制备。
用通式[1]]表示的氨基硝基吡啶的实例包括：5-氨基-2-硝基吡啶、5-氨基3-卤代-2-硝基吡啶、5-氨基-3-氰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-芳基-2-硝基吡啶、5-氨基3-烷基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-链烯基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-羟基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-烷氧基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-链烯氧基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-芳氧基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-苄氧基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-酰氧基-2-硝基吡啶、3，5-二氨基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(N-烷基氨基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(N-链烯基氨基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(N-芳基氨基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(N-酰基氨基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(N，N-二烷基氨基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-乙酰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-链烯基羰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-芳基羰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-苄基羰基-2-硝基吡啶、5-氨基3-烷氧基羰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-链烯氧基羰基-2-硝基吡啶、5-氨基-2，3-二硝基吡啶、5-氨基-3-苄基-2-硝基吡啶、5-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酸、5-氨基-3-芳氧基羰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-苄氧基羰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-巯基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-烷硫基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-链烯基硫基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-芳基硫基2-硝基吡啶、5-氨基-3-苄基硫基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-酰基硫基-2-硝基吡啶、5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酸、5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酸烷基酯、5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酸链烯基酯、5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酸芳基酯、5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酸苄基酯、5-氨基-3-三氟甲基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-氯甲基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(2-甲氧基乙基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-三氟甲氧基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-二氟甲氧基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(2-氯乙烯基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(α-苯乙烯基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(3-甲氧基-1-丙烯基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-环烷基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-氟代环丙基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(2-恶唑啉基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(4-哌啶基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-(烷基磺酰基)-2-硝基吡啶、5-氨基-3-链烯基磺酰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-芳基磺酰基-2-硝基吡啶、5-氨基-3-苄基磺酰基-2-硝基吡啶、5-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-烷基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-链烯基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-芳基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-酰基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-烷基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-链烯基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-芳基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-酰基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、5-氨基-3-(N-苄氨基)-2-硝基吡啶、N-苄基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶磺酰胺、N-苄基-5-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺和上述5-氨基-3-取代-2-硝基吡啶的异构体，不是在3-位而是在4-或6-位有取代基的异构体；3-氨基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-卤-2-硝基吡啶、3-氨基-4-氰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-芳基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-烷基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-链烯基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-羟基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-烷氧基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-链烯氧基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-芳氧基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-苄氧基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-酰氧基-2-硝基吡啶、3，4-二氨基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(N-烷基氨基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(N-链烯基氨基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(N-芳基氨基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(N-酰基氨基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(N，N-二烷基氨基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-乙酰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-链烯基羰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-芳基羰基-2-硝基吡啶、3-氨基4-苄基羰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-烷氧基羰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-链烯氧基羰基-2-硝基吡啶、3-氨基-2，4-二硝基吡啶、3-氨基-4-苄基-2-硝基吡啶、3-氨基-2-硝基-4-吡啶羧酸、3-氨基-4-芳氧基羰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-苄氧基羰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-巯基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-烷硫基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-链烯基硫基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-芳基硫基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-苄基硫基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-酰基硫基-2-硝基吡啶、3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酸、3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酸烷基酯、3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酸链烯基酯、3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酸芳基酯、3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酸苄基酯、3-氨基-4-三氟甲基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-氯甲基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(2-甲氧基乙基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-三氟甲氧基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-二氟甲氧基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(2-氯乙烯基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(α-苯乙烯基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(4-甲氧基-1-丙烯基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-环烷基2-硝基吡啶、3-氨基-4-氟代环丙基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(2-恶唑啉基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(4-哌啶基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-(烷基磺酰基)-2-硝基吡啶、3-氨基-4-链烯基磺酰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-芳基磺酰基-2-硝基吡啶、3-氨基-4-苄基磺酰基-2-硝基吡啶、3-氨基-2-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-烷基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-链烯基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-芳基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-酰基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶羧酰胺、3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-烷基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-链烯基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-芳基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-酰基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酰胺、3-氨基-4-(N-苄氨基)-2-硝基吡啶、N-苄基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-苄基-3-氨基-2-硝基-4-吡啶羧酰胺和上述3-氨基-4-取代-2-硝基吡啶的异构体，不是在4-位而是在5-或6-位有取代基的异构体；4-氨基-3-硝基吡啶、4-氨基2-卤代3-硝基吡啶、4-氨基-2-氰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-芳基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-烷基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-链烯基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-羟基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-烷氧基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-链烯氧基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-芳氧基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-苄氧基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-酰氧基-3-硝基吡啶、2，4-二氨基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(N-烷基氨基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(N-链烯基氨基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(N-芳基氨基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(N-酰基氨基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(N，N-烷基氨基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-乙酰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-烯基羰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-芳基羰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-苄基羰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-烷氧基羰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-链烯氧基羰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2，3-二硝基吡啶、4-氨基-2-苄基-3-硝基吡啶、4-氨基-3-硝基-2-吡啶羧酸、4-氨基-2-芳氧基羰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-苄氧基羰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-巯基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-烷硫基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-链烯基巯基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-芳基硫基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-苄基硫基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-酰基硫基-3-硝基吡啶、4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酸、4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酸烷基酯、4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酸链烯基酯、4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酸芳基酯、4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酸苄基酯、4-氨基-2-三氟甲基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-氯甲基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(2-甲氧基乙基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-三氟甲氧基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-二氟甲氧基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(2-甲氧基乙氧基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(2-氯乙烯基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(α-苯乙烯基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(3-甲氧基-1-丙烯基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-环烷基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-氟代环丙基-3-硝基吡啶、4-氨基-3-(2-恶唑啉基)-3-硝基吡啶、4-氨基-3-(2-哌啶基)-3-硝基吡啶、4-氨基-2-(烷磺酰基)-3-硝基吡啶、4-氨基2-链烯基磺酰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-芳基磺酰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-苄基磺酰基-3-硝基吡啶、4-氨基-2-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-烷基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N-链烯基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N-芳基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N-酰基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺、4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-烷基-4-氨基-3-硝基-2-吡磺酰胺、N-链烯基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-芳基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-酰基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、4-氨基-3-(N-苄氨基)-2-硝基吡啶、N-苄基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶磺酰胺、N-苄基-4-氨基-3-硝基-2-吡啶羧酰胺和上述-4-氨基-2-取代-3-硝基吡啶的异构体，不是在2-位而是在5-或6-位有取代基的异构体；2-氨基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-卤代-3-硝基吡啶、2-氨基-4-氰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-芳基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-烷基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-链烯基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-羟基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-烷氧基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-链烯氧基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-芳氧基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-苄氧基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-酰氧基-3-硝基吡啶、2，4-二氨基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(N-烷基氨基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(N-链烯基氨基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(N-芳基氨基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(N-酰基氨基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(N，N-烷基氨基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-乙酰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-烯基羰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-芳基羰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-苄基羰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-烷氧基羰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-链烯氧基羰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4，3-二硝基吡啶、2-氨基-4-苄基-3-硝基吡啶、2-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酸、2-氨基-4-芳氧基羰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-苄氧基羰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-巯基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-烷硫基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-链烯基硫基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-芳基硫基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-苄基硫基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-酰基硫基-3-硝基吡啶、2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸、2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸烷基酯、2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸链烯基酯、2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸芳基酯、2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸苄基酯、2-氨基-4-三氟甲基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-氯甲基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(2-甲氧基乙基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-三氟甲氧基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-二氟甲氧基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(2-甲氧基乙氧基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(2-氯乙烯基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(α-苯乙烯基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(3-甲氧基-1-丙烯基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-环烷基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-氟代环丙基-3-硝基吡啶、2-氨基-3-(2-恶唑啉基)-3-硝基吡啶、2-氨基-3-(4-哌啶基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-(烷磺酰基)-3-硝基吡啶、2-氨基-4-链烯基磺酰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-芳基磺酰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-苄酰磺酰基-3-硝基吡啶、2-氨基-4-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-烷基2-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-链烯基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-芳基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-酰基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-烷基-2-氨基-3-硝基-4-吡磺酰胺、N-链烯基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-芳基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-酰基-2-氨基3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、2-氨基-3-(N-苄氨基)-4-硝基吡啶、N-苄基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-苄基-2-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺和上述2-氨基-4-取代-3-硝基吡啶的异构体，不是在-4-位而是在5-或6-位有取代基的异构体；6-氨基3-硝基吡啶、6-氨基-4-卤代-3-硝基吡啶、6-氨基-4-氰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-芳基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-烷基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-链烯基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-羟基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-烷氧基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-链烯氧基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-芳氧基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-苄氧基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-酰氧基-3-硝基吡啶、6，4-二氨基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(N-烷基氨基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(N-链烯基氨基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(N-芳基氨基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(N-酰基氨基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(N，N-烷基氨基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-乙酰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-烯基羰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-芳基羰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-苄基羰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-烷氧基羰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-链烯氧基羰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4，3-二硝基吡啶、6-氨基-4-苄基-3-硝基吡啶、6-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酸、6-氨基-4-芳氧基羰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-苄氧基羰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-巯基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-烷硫基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-链烯基硫基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-芳基硫基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-苄基硫基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-酰基硫基-3-硝基吡啶、6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸、6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸烷基酯、6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸链烯基酯、6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸芳基酯、6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酸苄基酯、6-氨基-4-三氟甲基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-氯甲基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(2-甲氧基乙基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-三氟甲氧基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-二氟甲氧基3-硝基吡啶、6-氨基-4-(2-甲氧基乙氧基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(2-氯乙烯基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(α-苯乙烯基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(3-甲氧基-1-丙烯基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-环烷基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-氟代环丙基-3-硝基吡啶、6-氨基-3-(2-恶唑啉基)-3-硝基吡啶、6-氨基3-(4-哌啶基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-(烷磺酰基)-3-硝基吡啶、6-氨基-4-链烯基磺酰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-芳基磺酰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-苄基磺酰基-3-硝基吡啶、6-氨基-4-硝基-3-吡啶羧酰胺、N-烷基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-链烯基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-芳基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-酰基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺、6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-烷基6-氨基-3-硝基-4-吡磺酰胺、N-链烯基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-芳基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-酰基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、6-氨基-3-(N-苄氨基)-4-硝基吡啶、N-苄基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶磺酰胺、N-苄基-6-氨基-3-硝基-4-吡啶羧酰胺和上述6-氨基-4-取代-3-硝基吡啶的异构体，不是在-4-位而是在2-或5-位有取代基的异构体；3-氨基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-卤代-4-硝基吡啶、3-氨基-5-氰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-芳基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-烷基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-链烯基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-羟基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-烷氧基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-链烯氧基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-芳氧基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-苄氧基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-酰氧基-4-硝基吡啶、3，5-二氨基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(N-烷基氨基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(N-链烯基氨基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(N-芳基氨基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(N-酰基氨基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(N，N-烷基氨基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-乙酰基-4-硝基吡啶、3-氨基5-烯基羰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-芳基羰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-苄基羰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-烷氧基羰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-链烯氧基羰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5，4-二硝基吡啶、3-氨基-5-苄基-4-硝基吡啶、3-氨基-4-硝基-5-吡啶羧酸、3-氨基-5-芳氧基羰基-4-硝基吡啶、3-氨基5-苄氧基羰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-巯基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-烷硫基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-链烯基硫基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-芳基硫基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-苄基硫基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-酰基硫基-4-硝基吡啶、3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酸、3-氨基-4-硝基5-吡啶磺酸烷基酯、3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酸链烯基酯、3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酸芳基酯、3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酸苄基酯、3-氨基-5-三氟甲基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-氯甲基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(2-甲氧基乙基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-三氟甲氧基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-二氟甲氧基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(2-甲氧基乙氧基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(2-氯乙烯基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(α-苯乙烯基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(3-甲氧基-1-丙烯基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-环烷基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-氟代环丙基-4-硝基吡啶、3-氨基-4-(2-恶唑啉基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(4-哌啶基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-(烷磺酰基)-4-硝基吡啶、3-氨基-5-链烯基磺酰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-芳基磺酰基-4-硝基吡啶、3-氨基5-苄基磺酰基-4-硝基吡啶、3-氨基-5-硝基-4-吡啶羧酰胺、N-烷基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶羧酰胺、N-链烯基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶羧酰胺、N-芳基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶羧酰胺、N-酰錾-3-氨基-4-硝基-5-吡啶羧酰胺、N，N-二烷基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶羧酰胺、3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酰胺、N-烷基-3-氨基-4-硝基-5-吡磺酰胺、N-链烯基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酰胺、N-芳基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酰胺、N-酰基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酰胺、N，N-二烷基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酰胺、3-氨基-4-(N-苄氨基)-5-硝基吡啶、N-苄基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶磺酰胺、N-苄基-3-氨基-4-硝基-5-吡啶羧酰胺和上述3-氨基-5-取代-4-硝基吡啶的异构体，不是在5-位而是在2-或6-位有取代基的异构体；3-氨基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-卤代-2-硝基喹啉、3-氨基-4-氰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-芳基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-烷基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-链烯基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-羟基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-烷氧基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-链烯氧基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-芳氧基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-苄氧基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-酰氧基-2-硝基喹啉、3，4-二氨基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(N-烷基氨基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(N-链烯基氨基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(N-芳基氨基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(N-酰基氨基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(N，N-二烷基氨基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-乙酰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-链烯基羰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-芳基羰基2-硝基喹啉、3-氨基-4-苄基羰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-烷氧基羰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-链烯氧基羰基-2-硝基喹啉、3-氨基-2，4-二硝基喹啉、3-氨基-4-苄基-2-硝基喹啉、3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酸、3-氨基-4-芳氧基羰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-苄氧基羰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-巯基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-烷硫基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-链烯基硫基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-芳基硫基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-苄基硫基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-酰基硫基-2-硝基喹啉、3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酸、3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酸烷基酯、3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酸链烯基酯、3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酸芳基酯、3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酸苄基酯、3-氨基-4-三氟甲基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-氯甲基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(2-甲氧基乙基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-三氟甲氧基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-二氟甲氧基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(2-氯乙烯基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(α-苯乙烯基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(4-甲氧基-1-丙烯基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-环烷基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-氟代环丙基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(2-恶唑啉基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(4-哌啶基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-(烷基磺酰基)-2-硝基喹啉、3-氨基-4-链烯基磺酰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-芳基磺酰基-2-硝基喹啉、3-氨基-4-苄基磺酰基-2-硝基喹啉、3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-烷基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-链烯基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-芳基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-酰基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N，N-二烷基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-烷基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-链烯基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-芳基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-酰基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N，N-二烷基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、3-氨基-4-(N-苄氨基)-2-硝基喹啉、N-苄基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-苄基-3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、2-氨基-3-硝基喹啉、4-氨基-3-硝基喹啉；2-氨基-4-卤代-3-硝基喹啉、2-氨基-4-氰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-芳基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-烷基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-链烯基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-羟基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-烷氧基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-链烯氧基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-芳氧基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-苄氧基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-酰氧基-3-硝基喹啉、2，4-二氨基3-硝基喹啉、2-氨基-4-(N-烷基氨基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(N-链烯基氨基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(N-芳基氨基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(N-酰基氨基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(N，N-烷基氨基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-乙酰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-烯基羰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-芳基羰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-苄基羰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-烷氧基羰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-链烯氧基羰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4，3-二硝基喹啉、2-氨基-4-苄基-3-硝基喹啉、2-氨基-3-硝基-4-喹啉羧酸、2-氨基-4-芳氧基羰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-苄氧基羰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-巯基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-烷硫基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-链烯基硫基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-芳基硫基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-苄基硫基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-酰基硫基-3-硝基喹啉、2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酸、2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酸烷基酯、2-氨基3-硝基-4-喹啉磺酸链烯基酯、2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酸芳基酯、2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酸苄基酯、2-氨基-4-三氟甲基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-氯甲基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(2-甲氧基乙基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-三氟甲氧基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-二氟甲氧基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(2-甲氧基乙氧基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(2-氯乙烯基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(α-苯乙烯基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(3-甲氧基-1-丙烯基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-环烷基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-氟代环丙基-3-硝基喹啉、2-氨基-3-(2-恶唑啉基)-3-硝基喹啉、2-氨基-3-(4-哌啶基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-(烷磺酰基)-3-硝基喹啉、2-氨基-4-链烯基磺酰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-芳基磺酰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-苄基磺酰基-3-硝基喹啉、2-氨基-4-硝基-3-喹啉羧酰胺、N-烷基-2-氨基-3硝基-4-喹啉羧酰胺、N-链烯基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-芳基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-酰基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、N，N-二烷基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺、2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-烷基-2-氨基3-硝基-4-吡磺酰胺、N-链烯基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-芳基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-酰基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N，N-二烷基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、2-氨基-3-(N-苄氨基)-4-硝基喹啉、N-苄基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉磺酰胺、N-苄基-2-氨基-3-硝基-4-喹啉羧酰胺和上述2-氨基-4-取代-3-硝基喹啉的异构体，不是在-4-位而是在2-位有取代基的异构体；3-氨基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-卤代-4-硝基喹啉、3-氨基-2-氰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-芳基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-烷基-4-硝基喹啉、3-氨基2-链烯基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-羟基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-烷氧基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-链烯氧基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-芳氧基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-苄氧基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-酰氧基-4-硝基喹啉、3，2-二氨基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(N-烷基氨基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(N-链烯基氨基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(N-芳基氨基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(N-酰基氨基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(N，N-烷基氨基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-乙酰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-烯基羰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-芳基羰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-苄基羰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-烷氧基羰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-链烯氧基羰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2，4-二硝基喹啉、3-氨基-2-苄基-4-硝基喹啉、3-氨基-4-硝基-2-喹啉羧酸、3-氨基-2-芳氧基羰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-苄氧基羰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-巯基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-烷硫基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-链烯基硫基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-芳基硫基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-苄基硫基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-酰基硫基-4-硝基喹啉、3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酸、3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酸烷基酯、3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酸链烯基酯、3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酸芳基酯、3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酸苄基酯、3-氨基-2-三氟甲基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-氯甲基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(2-甲氧基乙基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-三氟甲氧基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-二氟甲氧基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(2-甲氧基乙氧基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(2-氯乙烯基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(α-苯乙烯基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(3-甲氧基-1-丙烯基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-环烷基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-氟代环丙基-4-硝基喹啉、3-氨基-4-(2-恶唑啉基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(4-哌啶基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-(烷磺酰基)-4-硝基喹啉、3-氨基-2-链烯基磺酰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-芳基磺酰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-苄基磺酰基-4-硝基喹啉、3-氨基-2-硝基-4-喹啉羧酰胺、N-烷基-3-氨基-4-硝基2-喹啉羧酰胺、N-链烯基3-氨基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、N-芳基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、N-酰基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、N，N-二烷基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺、3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺磺酰胺、N-烷基-3-氨基-4-硝基-2-吡磺酰胺、N-链烯基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N-芳基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N-酰基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N，N-二烷基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、3-氨基-4-(N-苄氨基)-2-硝基喹啉、N-苄基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉磺酰胺、N-苄基-3-氨基-4-硝基-2-喹啉羧酰胺，等等。更进一步地，不是上述氨基化的喹啉衍生物的喹啉环而是有5，6，7，8-四氢喹啉环、5，6，7，8-四氢[1，6]二氮杂萘环、7，8-二氢-5H-吡喃并[4，3-b]吡啶环或7，8-二氢-5H-噻喃并[4，3-b]吡啶环的化合物也包括在内。
此外，在所有上述氨基化的吡啶衍生物和氨基化的喹啉衍生物上以N-氧化物单元代替1-位氮原子的化合物也包括在内。
本发明中所用的以通式[3]表示的O-取代羟胺包括：O-甲基羟胺、O-乙基羟胺、O-叔丁基羟胺、N，O-二甲基羟胺、O-苄基羟胺、N-环己基-O-甲基羟胺、N-苄基-O-甲基羟胺等。O-取代的羟胺可以非结合形式或以无机盐如盐酸盐、硫酸盐等的形式使用。
作为本发明的金属催化剂，例如可以用各种过渡金属如铜、锰、铁、镍、钴、银、铬、锌等，或它们的化合物。这些金属化合物的实例包括上述各种金属的卤化物、氧化物、硫化物、氢氧化物、羧酸盐、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、磷酸盐、硫氰酸盐、铬酸盐、高氯酸盐、醇盐、氰化物、乙酰丙酮盐、硫醇盐、氨基复合物、吡啶复合物和吡啶N-氧化物复合物。
作为金属催化剂，例如铜、氯化铜(I)、氯化铜(II)、溴化铜(I)、溴化铜(II)、碘化铜(I)、碘化铜(II)、氧化铜(I)、氧化铜(II)、硫化铜、乙酸铜、硝酸铜、硫酸铜、碳酸铜、氢氧化铜、氰化铜、乙酰丙酮铜、磷酸铜、硫氰酸铜、铬酸铜、高氯酸铜、甲醇铜、硫酚铜、铜-吡啶复合物和铜-吡啶N-氧化物复合物，氯化锌、氟化锌、碘化锌、乙酸锌、环烷酸锌、硝酸锌、硫酸锌、氧化锌、硫化锌、硫氰酸锌、吡啶硫锌、锌-吡啶复合物和锌-吡啶N-氧化物复合物，氯化镁、氯化钴、氯化镍、氯化铁(II)、氯化铁(III)、各种铁的氧化物、氧化银，等都可使用。在它们之中优选铜和锌的化合物，更优选锌的化合物，特别优选锌的卤化物、羧酸盐、硝酸盐和硫酸盐。此外，含有结晶水的这些金属化合也可使用。
反应在碱存在下进行，但是对碱没有特别的限制。例如适合使用碱金属化合物如碱金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属氨化物、碱金属醇盐等。碱的实例还包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、氨化钠、氨化锂、二异丙醇氨化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等。
O-取代羟胺或其盐的用量通常为相对于每摩尔硝基吡啶[2]使用大约0.5mol至大约5mol范围内，优选大约0.8mol至大约2mol范围内。
金属催化剂的用量通常为相对于每摩尔硝基吡啶[2]使用大约0.1mol至大约5mol范围内，优选大约0.8mol至大约1.2mol范围内。碱的用量通常为相对于每摩尔硝基吡啶[2]使用大约1mol至大约15mol范围内，优选大约2mol至大约5mol范围内。
通常反应在溶剂存在下进行。溶剂的实例包括非质子转递报性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、环丁砜、N-甲基-2-吡咯烷酮等；醚溶剂如乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、1，4-二恶烷、四氢呋喃、二乙氧基甲烷等；芳族溶剂如苯、甲苯、氯苯等；芳族杂环溶剂如吡啶等；脂肪烃溶剂如己烷、庚烷等；醇溶剂如叔丁醇等；液氨，等。它们可以单独使用，也可以结合使用。
这些溶剂的用量为硝基吡啶[2]重量的大约1至大约200倍范围内。
反应温度通常在大约-40℃至大约100℃范围内，优选大约0℃至大约50℃。
通式[1]的氨基硝基吡啶可以通过使通式[2]的氨基硝基吡啶和通式[3]的O-取代的羟胺或其盐在碱和金属催化剂存在下混合并反应来制备。本发明方法的实施方案包括将通式[2]的硝基吡啶和通式[3]的O-取代的羟胺或其盐的混合物加入碱和金属催化剂的混合物中。
用常规的方法如蒸馏、萃取、重结晶、各种色镨等方法很容易从反应混合物中将本发明的方法生产的目标混合物化合物分离和纯化。
按照本发明的方法在药物和农业化学品生产中用作中间体的氨基硝基吡啶可以快速的、廉价的和安全的生产出来。因此，本发明提供了一种极为有用的工业化方法。生产氨基硝基吡啶的方法在日本专利申请07-069203和07-315234中也有描述，这里引用作为参考。
                   实施例
下面的实施例进一步详细说明本发明，但不限制本发明的范围。
实施例中使用下面的缩写：DMF：N，N-二甲基甲酰胺，DMSO：二甲亚砜，THF：四氢呋喃，DEM：二乙氧基甲烷，DME：乙二醇二甲醚，Me：甲基。
实施例1
把6-甲氧基-3-硝基吡啶(154mg，1mmol)和O-甲基羟胺(71mg，1.5mmol)溶于DMSO(2ml)，在25℃将得到的溶液滴加入含有叔丁醇钾(336mg，3mmol)和氯化锌(II)(136mg，1mmol)的DMSO(3ml)溶液中。加完后，在25℃将得到的混合物搅拌9小时，加入饱和氯化铵水溶液(50ml)，接着用乙酸乙酯(80ml)萃取，得到的有机层用无水硫酸镁干燥，用硅胶薄层色镨分离和纯化[洗脱液：乙酸乙酯/己烷1/1]，得到147mg2-氨基-6-甲氧基-3-硝基吡啶(产率87％)。
实施例2-13
按照实施例1所述同样的方法制备氨基硝基吡啶，只是如表1改变6-甲氧基-3-硝基吡啶和DMSO。结果如表1。
表1
                                        氨基化    转化实施例号      x1   x2   x3   溶剂
                                                         得率(％)
                                         位置    率(％)2           6-MeO    H    H     DEM            2       88       623           6-MeO    H    H     THF            2       93       594           6-MeO    H    H     DME            2       86       435           6-MeO    H    H     甲苯           2       78       196           2-Cl     H    H     DMSO           4，6    97       36(28/8)7           2-Cl     H    H     DME            4       89       348           2-Cl     H    H     DEM            4       54       249           6-Cl     H    H     DME            2，4    82       22(9/13)101)       2-NH1   H    H     DMSO           6       68       58111)       2-NH2   H    H     DMF            6       100      53121)       6-NH2   H    H     DEM            2       65       17131)       6-OH     H    H     DEM            2       53       91)使用叔丁氧化钾(4mmol)。
实施例14
按照实施例1所述同样的方法制得23mg2，6-二氨基-3-硝基吡啶，只是用2-氨基3-硝基吡啶(139mg，1mmol)代替6-甲氧基-3-硝基吡啶和用氢氧化甲(4mmol)代替叔丁醇钾(产率15％)。
实施例15
把4-硝基吡啶(124mg，1mmol)和O-甲基羟胺(71mg，1.5mmol)溶于DMF(2ml)，在25℃将得到的溶液滴加入含有叔丁醇钾(336mg，3mmol)和氯化锌(II)(136mg，1mmol)的DMF(3ml)溶液中。加完后，，在25℃将得到的在混合物搅拌1小时，加入饱和氯化铵水溶液(50ml)，接着用乙酸乙酯(80ml)萃取，得到的有机层用无水硫酸镁干燥，用硅胶薄层色镨分离和纯化[洗脱液：乙酸乙酯/己烷1/1]，得到35mg3-氨基-4-硝基吡啶(产率25％)。
实施例16
按照实施例15所述同样的方法制得43mg 3-氨基-4-硝基吡啶，只是用吡啶硫酮锌(317mg，1mmol)代替氯化锌(II)(产率31％)。
实施例17
按照实施例15所述同样的方法制得39mg 3-氨基-4-硝基吡啶，只是用环烷酸锌(817mg)代替氯化锌(II)(产率28％)。
实施例18
按照实施例15所述同样的方法制得43mg 3-氨基-4-硝基吡啶，只是用氨化锂(69mg，3mmol)代替叔丁醇钾(产率31％)。
实施例19
把4-硝基吡啶N-氧化物(140mg，1mmol)和O-甲基羟胺(71mg，1.5mmol)溶于DMF(2ml)，在25℃将得到的溶液滴加入含有叔丁醇钾(336mg，3mmol)和氯化锌(II)(136mg，1mmol)的DMF(3ml)溶液中。加完后，在25℃将得到的混合物搅拌1小时，加入饱和氯化铵水容液(50ml)，接着用乙酸乙酯(80ml)萃取，得到的有机层用无水硫酸镁干燥，用硅胶薄层色镨分离和纯化[洗脱液：乙酸乙酯]，得到58mg 3-氨基-4-硝基吡啶N-氧化物(产率38％)。
实施例20
按照实施例19所述同样的方法制得54mg3-氨基-4-硝基吡啶N-氧化物，只是用氯化铜(I)(99mg，1mmol)代替氯化锌(II)(产率35％)。
实施例21
按照实施例19所述同样的方法制得26mg 3-氨基-4-硝基吡啶N-氧化物，只是用氯化钴(II)(130mg，1mmol)代替氯化锌(II)(产率17％)。
实施例22
按照实施例19所述同样的方法制得43mg 3-氨基-4-硝基喹啉N-氧化物，只是用-4-硝基喹啉N-氧化物(190mg，1mmol)化替4-硝基吡啶N-氧化物(产率21％)。
实施例23-53
按照实施例1所述同样的方法制备氨基硝基吡啶(表2所列化合物[1])，只是把6-甲氧基-3-硝基吡啶变为表2所列化合物[2]。
Figure C9610594500381
表2
Figure C9610594500382
Figure C9610594500391

Claims (10)

1.一种生产通式[1]表示的氨基硝基吡啶的方法，其中，X1、X2、X3、R4、Y和n如下文定义，该方法包括使通式[2]表示的硝基吡啶
Figure C9610594500022
其中X1、X2和X3相同或不同，表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、烷基、氨基或基团OR1、SR1、NR1R2、COR3、COOR3、CONR1R2、SO2R3、SO3R3或SO2NR1R2，或当X1、X2和X3中的两个处于邻位时它们可以键合在一起形成包含有吡啶环的两个碳原子的5至7元烃基环或杂环；R1和R2相同或不同，表示可被卤原子或苯基取代的烷基；R3是烷基；Y是氧原子，和n是0或1，与通式[3]：
      R4NHOR5               [3]表示的O-取代羟胺或其盐在碱金属化合物和金属催化剂存在下反应，其中的R4是氢原子、烷基；以及R5是烷基或芳烷基；所述碱金属化合物选自碱金属醇盐、碱金属氢氧化物和碱金属氨化物，所述金属催化剂选自锌和锌的化合物。
2.按照权利要求1的方法，其中通式[3]表示的O-取代羟胺或其盐选自O-甲基羟胺、O-乙基羟胺、O-叔丁基羟胺、O-苄基羟胺和N，O-二甲基羟胺或其盐。
3.按照权利要求1的方法，其中通式[3]表示的O-取代羟胺的盐是无机酸盐。
4.按照权利要求1的方法，其中通式[3]表示的O-取代羟胺的盐是盐酸盐。
5.按照权利要求1的方法，其中的锌化合物选自锌的卤化物、硫化物、羧酸盐、硝酸盐、硫酸盐、乙酰丙酮盐、醇盐、氢氧化物和硫醇盐。
6.按照权利要求1的方法，其中O-取代羟胺的用量范围是相对于每摩尔通式[2]表示的硝基吡啶为    0.5mol至5mol。
7.按照权利要求1的方法，其中碱金属化合物的用量范围是相对于每摩尔通式[2]表示的硝基吡啶为  1mol至15mol。
8.按照权利要求1的方法，其中金属催化剂的用量范围是相对于每摩尔通式[2]表示的硝基吡啶为    0.1mol至5mol。
9.按照权利要求1的方法，其中反应温度是  -40℃至100℃。
10.按照权利要求1的方法，其中是把通式[2]表示的硝基吡啶和通式[3]表示的O-取代羟胺或其盐的混合物加入到碱金属化合物和金属催化剂的混合物中。
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AR040456A1 (es) 2002-06-27 2005-04-06 Bristol Myers Squibb Co Piridina n-oxidos 2,4 -disubstituidos utiles como inhibidores de transcriptasa inversa del virus de inmunodeficiencia humana
WO2007022946A1 (de) 2005-08-21 2007-03-01 Abbott Gmbh & Co. Kg Heterocyclische verbindungen und ihre verwendung als bindungspartner für 5-ht5-rezeptoren
WO2007054556A1 (de) 2005-11-11 2007-05-18 Æterna Zentaris Gmbh Neue pyridopyrazine und deren verwendung als modulatoren von kinasen
EP1790342A1 (de) 2005-11-11 2007-05-30 Zentaris GmbH Pyridopyrazin-Derivate und deren Verwendung als Modulatoren der Signaltransduktionswege
US8217042B2 (en) 2005-11-11 2012-07-10 Zentaris Gmbh Pyridopyrazines and their use as modulators of kinases
EP2508184A1 (en) 2011-04-06 2012-10-10 Æterna Zentaris GmbH Pyridopyrazine derivatives and their use
CN114042474B (zh) * 2021-11-19 2023-07-14 万华化学集团股份有限公司 一种功能化离子液体催化剂、制备方法及应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0453885A2 (de) * 1990-04-23 1991-10-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3334029A1 (de) * 1983-09-21 1985-04-04 Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt 2-aminonitropyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US4552967A (en) * 1984-01-12 1985-11-12 Eli Lilly And Company Process for the synthesis of intermediates in the preparation of diaminopyridines
JPH07109260A (ja) * 1993-10-12 1995-04-25 Fuji Photo Film Co Ltd ５−アミノ−２−ニトロピリジン誘導体及び２，５−ジアミノ−３−ヒドロキシピリジン誘導体の製造方法
CA2136885A1 (en) * 1993-12-01 1995-06-02 David L. Kuo Process for preparing imidazopyridine derivatives

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0453885A2 (de) * 1990-04-23 1991-10-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine

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