CN85100337A - α-(3-特丁基-4-羟基苯氧基)-正十四酸乙酯的制备 - Google Patents
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Abstract
α-(3-特丁基-4-羟基苯氧基)-正十四酸乙酯的制备属于有机化合物的合成方法，系采用2-特丁基对苯二酚、α-溴代十四酸乙酯为原料，在极性溶剂中及季铵盐或碘化物存在下，催化缩合，并采用在溶剂中冷却析出的后处理方法获得。
α-(3-特丁基-4-羟基苯氧基)-正十四酸乙酯系有机中间体，可用于制备彩色照相材料用品红成色剂。
Description
本发明属于有机化合物的合成方法。
α-（3-特丁基-4-羟基苯氧基）-正十四酸乙酯的合成可以丙酮为溶剂，在碳酸钾存在下，用2-特丁基对苯二酚和α-溴代十四酸乙酯缩合反应72小时。经乙醚萃取、干燥、蒸馏。残留物进行减压蒸馏，截取225℃/0.4mmHg的馏份，再用乙腈精制而得（B.P.1183515）。该法反应时间长达72小时，后处理需高温高真空蒸馏设备，工业生产有一定困难。
本发明的目的在于通过选用适当极性的溶剂和加入催化剂等方法，来提高反应速度，缩短反应时间，并简化后处理方法。
本发明选用乙腈、二甲基甲酰胺等极性溶剂，以季铵盐、碘化物为催化剂进行反应。反应结束后，滤去无机盐，蒸除溶剂，残留物用热水洗涤，分净水层，加入石油醚，冷却析出，制得产品。
本发明选用的溶剂可为乙腈、二甲基甲酰胺、四氢呋喃等强极性溶剂。催化剂可为四乙基碘化铵、四丁基溴化铵、四甲基氯化铵等季铵盐以及碘化物，如碘化钾等。用无水碳酸钾作缚酸剂。
催化剂用量为2-特丁基对苯二酚投料量的0.8～8%，最好为2～6%。
反应时间为4～20小时，最好为7～15小时。
析出冷却温度为10℃～-20℃，最好在0℃～-10℃。
本发明与现有技术相比，具有反应时间短，收率稳定，后处理简单易行，可避免高温下产品分解等优点。
例1
在带有温度计，回流冷凝器和搅拌的250毫升三口烧瓶内加入8.7克2-特丁基对苯二酚，18.8克α-溴代十四酸乙酯，8.5克无水碳酸钾，50毫升二甲基甲酰胺以及0.5克四丁基溴化铵，50℃反应8小时。反应结束后，过滤，去除无机盐。滤液浓缩，蒸除溶剂，残留物用热水洗涤，分净水层，加入20毫升石油醚，冷却至-5℃。过滤干燥得5.8克粗品。粗品经乙腈精制得5克白色粉状结晶，熔点55～56℃。
例2
在带有温度计，回流冷凝器和搅拌器的250毫升三口烧瓶内加入8.7克2-特丁基对苯二酚，17.7克α-溴代十四酸乙酯，8.5克无水碳酸钾，0.1克四乙基碘化铵和87毫升乙腈，回流反应8小时。滤除无机盐。蒸除滤液中溶剂，残留物用热水洗涤，分出水层。加入10毫升石油醚，冷却至-7℃。过滤、干燥得8～9克粗品。经乙腈精制得精品8.1克。熔点54～56℃。
例3
在带有温度计，回流冷凝器和搅拌器的250毫升三口烧瓶内加入8.7克2-特丁基对苯二酚，17.7克α-溴代十四酸乙酯，8.5克无水碳酸钾，1克碘化钾和87毫升乙腈，回流反应15小时。过滤，去除无机盐。取滤液，蒸除乙腈，残留物用热水洗涤。分净水层，加入10毫升石油醚，冷却至-2℃，析出产品。过滤、干燥得11.4克粗品，经乙腈精制得精品10.7克，熔点53～55℃。
Claims (6)
1、一种α-(3-特丁基-4-羟基苯氧基)-正十四酸乙酯的制备方法，其特征在于选用乙腈、二甲基甲酰胺等极性溶剂，季铵盐、碘化物作催化剂提高反应速度。采用在溶剂中低温析出的方法得到粗品。粗品再用乙腈精制得到纯品。
2、根据权利要求1所述的过程，其特征在于选用极性较强的溶剂可为乙腈、二甲基甲酰胺、四氢呋喃等。
3、根据权利要求1所述的过程，其特征在于选用的催化剂季铵盐或碘化物可为四乙基碘化铵、四丁基溴化铵、四甲基氯化铵以及碘化钾。
4、根据权利要求3所述的过程，其特征在于催化剂用量为2-特丁基对苯二酚投料量的0.8～8%，最好为2～6%。
5、根据权利要求1所述的过程，其特征在于选用反应时间为4～20小时，最好为7～15小时。
6、根据权利要求1所述的过程，其特征在于选用溶剂冷却析出温度为10～-20℃，最好为0～-10℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN85100337A CN85100337B (zh) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | a-(3-特丁基-4-羟基苯氧基)-正十四酸乙酯的制备 |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN85100337A true CN85100337A (zh) | 1986-08-13 |
| CN85100337B CN85100337B (zh) | 1988-02-24 |
Family
ID=4791074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN85100337A Expired CN85100337B (zh) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | a-(3-特丁基-4-羟基苯氧基)-正十四酸乙酯的制备 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN85100337B (zh) |
-
1985
- 1985-04-01 CN CN85100337A patent/CN85100337B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN85100337B (zh) | 1988-02-24 |
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