CS197727B1 - Insecticides,acaricides and ovicides - Google Patents
Insecticides,acaricides and ovicides Download PDFInfo
- Publication number
- CS197727B1 CS197727B1 CS778233A CS823377A CS197727B1 CS 197727 B1 CS197727 B1 CS 197727B1 CS 778233 A CS778233 A CS 778233A CS 823377 A CS823377 A CS 823377A CS 197727 B1 CS197727 B1 CS 197727B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- standard
- days
- diethyl
- mixture
- component
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 6
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 title 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 claims abstract description 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 10
- JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N bromochloromethane Chemical compound ClCBr JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 16
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 9
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 5
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 5
- -1 2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl Chemical group 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OVANCIHPSBMNEN-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3h-1-benzofuran-7-yl)methylcarbamic acid Chemical compound C1=CC(CNC(O)=O)=C2OC(C)(C)CC2=C1 OVANCIHPSBMNEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241000905789 Lactobacillus larvae Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N Trichloronat Chemical compound CCOP(=S)(CC)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ANIAQSUBRGXWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000526174 Trioza urticae Species 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- UAECOHJYXUJDOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-pyridazine-3,6-dione Chemical compound CN1N=C(O)C=CC1=O UAECOHJYXUJDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004819 Drying adhesive Substances 0.000 description 1
- 241001427543 Elateridae Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- PKHDYSQMVVKCSM-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)-1-(methylsulfanylmethylideneamino)-2-oxoethyl]carbamic acid Chemical compound CN(C)C(=O)C(NC(=O)O)N=CSC PKHDYSQMVVKCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000460 acute oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- AVGQPNBPXNPEPF-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSP(O)(O)=S AVGQPNBPXNPEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003992 organochlorine insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Predmetom vynálezu sú insekticídne, akaricídne a ovicídne prostriedky hlavně na ochranu poTnohospodárskych kultúr voči škodcom žijúcim v póde na báze O,O-dialkyl-S-chlórmetylditisfssfátsv.
Ochrana poínohospodárskych kultúr proti škodcom žijúcim v pode nadobúda - následkom zvyšovania intenzity rastlinnej výroby stále vač$í význam. Až donedávna bolí pre tento cier, ako pódne insekticidy používané prostriedky na báze zlúčenín zo skupiny chlorovaných insekticídov, ako sú DDT, lindán, chlórdan, heptachlór, dieldrín a ďalšie, ktoré sa velmi dobře . osvědčili najma na ničenie postembrionálnych vývojových stádií hmyzu radu Coleoptera, Lepidoptera a - Diptera. Ich velkou nevýhodou - však ostává, -že sú velmi ťažko biologicky odbúrateíné, hromadia sa v póde - a cestou rastlinného materiálu prenášajú sa až do potravinového reťazca. Iným vážným problémom spojeným s používáním chlorovaných insekticídsv je skutočnosť, že ich opakovaným používáním sa vypěstovala rezistencia mnohých škodcov voči nim, a tým aj potřeba zvýšit ich dávkovanie na jednotku plochy nad únosná mieru. Preto v posledjom čase sa k rovnakérpu účelu začali používat rdzne prostriedky na báze esterov organofosforových kyselin. Tak je známe například použitie prostriedkov na báze parationu
O, O-dietyl-O-/4-mtгofenyl/-tisfssfátu, diazinonu O, O-dietyl-O-/2-izspropyl-6-metylpyrimidín-4-yl/trofssfatu, fensulfotionu O, 0dietyl-O-/4-/metylsulfmyl/-fenyl/tisfssfatu, trichlóronátu O-etyl-O/2,4,5-trichlórfenyl/ -etyltiofosfonátu, forátu O, O-dietyl-S-/etyltismetyl/ditiofosfátu a mnohých dalších organofosforových zlúčenín v . boji proti pódnym škodcom, při ochraně tak dóležitých poínohospodárskych kultúr, ako sú například kukuřica, cukrová řepa, zemiaky, obiloviny, bavlna a mnohé dalšie.
Použitie O, O-dialkyl-S-chlórmetylditiofosfátov ako insekticídsv a spósob ich přípravy sú známe. (NSR pat. 1 925 468, Švajč. pat. 536 070, Austr. pat. 432 101, USA pat. 3 896 219).
V uvedených patentových spisoch sa však ani v jednom případe nespomína použitie ako . insekticídov a obzvlášť ako prostriedkov na ničenie pódnych škodcov, takých organofosforoyých zlúčenín alebo ich zmesí, v ktorých by holi cez kyslík viazané dva rózne alkylové zvyšky.
Teraz sa zistilo, že na ochranu poínohospodárskych kultúr voči škodcom, obzvlášť proti pódnym škodcom, možno použit insekticídne, akaricídne a ovicídne prostriedky na báze O,
O-dialkyl-S-chlórmetylditiofosfátov. Insekticídne, akaricídne a ovicídne prostriedky podlá vynálezu obsahujú ako účinnú zložku · zmes A) zlúčeniny všeobecného vzorca I
RCk \p_S-CH2—Cl (I)
B) zlúčeniny všeobecného vzorca II
P—S—CH 2 —Cl (II) a C) zlúčeniny všeobecného vzorca III
R’O
RiQ
P—s —CH2—Cl (III) v ktorých R znamená alkylovú · skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a Ri znamená alkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka róznu od R. Zmes obsahuje 10 až 30 % zložky A, 30 · až 60 % zložky B a 10 až 40 % zložky C.
Velkou přednostou prostriedkov podTa vynálezu je, že podlá poměru jednotlivých zložiek zmesi je možné v širokom rozsahu měnit také vlastnosti, ako je počiatočný a reziduálny pesticídny účinok.
Výhodou prostriedkov podlá vynálezu, například oproti doteraz používanému pódnemu insekticidu . O, O-dietyl-S-chlórmetylditiofosfátu (Dotan, chlórmefos), je značné nižšia toxicita voči teplokrvným, pri zachovaní insekticídnej · účinnosti. Zmesi, ktoré sú účinnou · zložkou prostriedkov podlá vynálezu možno připravit například tak, že sa připraví východisková zmes O, O-dialkylditiofosforečných kyselin re.akciou · zmesi alifatických alkoholov so sírnikom fosforečným, pričom molárny poměr alkoholov navzájom volí sa rózny a molárny poměr zmesi alkoholov k sírniku fosforečnému volí sa přibližné 8: 1 (USA pat. 2 983 644) · a získaná zmes kyselin po převedení na · sor -nechá sa zreagovat s příslušným chlórbrómmetánom · · známým spósobom. Týmto · spósobom přípravy je možné získat z hladiska použitia velmi výhodné zloženie zme'si O, O-dialkyl-S-(chlórmetyl) ditiofosfátov, ktoré nad očakávanie vynikajú svojou účinnostou proti postembryonálnym vývojovým štádiam hmyzu z rodu Coleoptera, Lepidoptera a Diptera.
Zmezi pesticidně účinných organofosforových zlúčenín podlá · vynálezu možno upravovat do formy · emulgovatelných koncentrátov, poprašových koncentrátov, poprasov, zmáčatelných poprašov, granulovaných preparátov a podobné. Pretože sú aj v technickej čistotě kvapalné, móžu byt použité v urtranízkoobjemovej aplikácii . a mikrokapsulovanej formě.
Následujúce příklady · bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú, biologická účinnost prostriedkov podlá vynálezu.
Pre skúšanie insekticídne, akaricídnej a ovicídnej účinnosti boli použité zmesi podlá vynálezu, ktorých zloženie a toxicita voči teplokrvným živočíchom · sú uvedené v tabulke 1.
Tabufka 1 Zloženie zmesi a akútna orálna toxicita stanoven ί na samcoch potkanov kmeňa Wistar.
| Označenie vzorky R | R‘ | Zastúpenie v % | LDjo v mg kg | ||||
| A | B | C | |||||
| j. . | C2HS | C3H7 | 24,5 | 48,9 · | 18,6 | 36,0 | |
| II. | CjHs | Í-C4H9 | 27,4 | 57,5 | 14,5 | 145,0 | |
| III. | CxH3 | i-C3H7 | 21,0 | 51,0 | 23,0 27,5 | 42,0 | |
| IV. | CH3 | i-C3H7 | 12,8 | 43,7 | 20,0 | ||
| v. | CH3 | C3H7 | 15,2 | 33,6 | 29,5 | 190,0 | |
| VI. | CH3 | í-CíH | 19,6 | 42,7 | 32,8 | 340,0 | |
| VII. | CH3 | C2Hs | 16,7 | 32,1 | 29,1 | 92,0 | |
| VIII. | c3H, | Í-C3H7 | 21,7 | 51,7 | 25,7 | 84,0 | |
| IX. | c3H7 | i-C4H9 | 27,2 | 50,9 | 21,8 | 160,0 | |
| X. | Í-C3H7 | 1-C4H9 | 29,8 | 52,0 | 18,3 | 305,0 | |
| XI. | C2HS | 1-C4H9 | 18,3 | 42,3 | 39,4 | 160-,0 | |
| Chlórmefos — štandard 0,0-dietyl-S-chlórmetyl-ditiofosfát | C2Hs | C2HS | 100,0 | - , | - | 7,0 |
Příklad 1.
Pracovný postup:
Do Erlenmayerových · baniek s vodovodnou vodou sa vložia rastliny fazule. Na liste sa nevysýchavým lepidlom ohraničí štvorcová plocha o straně 2,5 cm. Do štvorca sa pomocou jemného štetca prenesú z chovu samice v počte 30 ks/štvorec. Ošetrenie sa robí ponořením rastliny · do upravenej zlúčeniny, pričom sa použijú koncentrácie odstupňované podlá geom. rádu 1,2. Rastliny sa po na máčení uložia do temperovanej miestnosti (24 °Č) s relativnou vlhkostou 60 až 90 %. Kontrolou · sú neošetrené samice. Na porovnáme sa používajú standardně látky karboféntion (Akarition). Výsledky testov na akaricídnu účinnost sú uvedené v tabulkách 2 a 3.
Příklad 2. .
Stanovenie akaricídno-ovicídneho účinku na vajíčka Tetra.nychus urticae.
Pracovny postup:
Na kruhovú podložku z PVC sa položia krúžky filtračného papiera (09 cm) a nasýtia sa vodou. Na papier sá položí list fazule, na ktorý sa vyznačí štvorec o straně 2,5 cm. Dd stvořcov sa nanesú samice v počte 12 až 15 jedincov a uložia sa do temperovanej miestnosti (24 °C± 1 °C, relativná vlhkost 60 až 90 %). Po 24 hodinách sa samice zo štvorcov vyberú.
Upravené látky sa aplikujú na vajíčka postrekom pomocou atomizéra, pričom sa používajú dávky odstupňované podlá geom. radu 1,2 a celkový objem 2 ml/2 listy. Pomocou stereoskopického mikroskopu sa spočítá počet vajíčok/list. Ošetřený materiál sa uloží opat do temperovanej miestnosti, kde sa podrobuje 7 až 9 dňovej inkubácii. Krúžky, zásobujúce fazufový list, sa udržujú neustále vlhké. Ako kontrola slúžia neošetrené vajíčka. Pře porovnanie sa používá štandardná látka karbofention (Akarition). Výsledky sú uvedené v tabufke 2.
Příklad 3.
Stanovenie kontaktného aficídneho účinku ' nď Aphis fabae ponornou metodou. Prácovný postup:
Do válcov o 0 4 cm, na spodnej časti opatřených gázou sa naloží 33 vošiek homogénnej populácie a přikryje Petriho miskou. Upravená látka sa aplikuje ponořením vošiek (3x3 s.), pričom sú použité koncentrácie odstupňované pódia geometrického radu 1,2. Po aplikácii sa vosky osúšia na filtračnom papieri. Po osušení sa válce s voškami uložia do Petriho misiek, v ktorých je vložený krúžok filtračného papiera. Kontrolou sú neošetřené vosky. Pře porovnanie sa používá standard malation. Výsledky sú uvedené v tabufke 2.
Tabufka 2.
| Označenie vzorky | Konc. úč. látky v ppm. | T. urticae samice | % účinnosti A. fábae | T. urticae vajíčka | |
| I. | 100 | ioo | 100 | ||
| 500 | _ | 100 | |||
| 1 000 | 100 | 100 | |||
| 5 000 | — | 100 |
| II. | 100 | 100 | — | |
| 500 | — . | — | 72 | |
| I 000 | 100 | — | ||
| 5 000 | — | — | 100 | |
| IH. | 100 | 100 | _ | |
| 500 | — | — | 82 | |
| 1 000 | 100 | — | — | |
| 5 000 | — | — | 100 | |
| Akarition-štandard | 100 | 100 | _ | |
| O,O-dietyl-S-4-/chlór- | 500 | — | 100 | |
| fenyltiometyl ditio- | 1 000 | 100 | — | — |
| fosfát | 5 000 | - | — | 100 |
| malation-štandard | 100 | 100 | __ | |
| O,O'dimetyl-S-/l,2-dikarbetoxy/etyldi-tiofosfát | 1 000 | 100 |
TabnTka 3. Porovnanie akaricídnej účinnosti samostatných zložiek a ich experimentálně] zmesi.
| Označenie vzorky | LCso | Index toxicity ku chlórmefosu |
| chlor mefoS'Štandard O,O-dietyl-S-chlórmetylditiofosfát | 0,0031 | 100,0 |
| 0,0-diizobutyl-S-chlórmetylditiofosfát | ’ 0,15 | 2,0 |
| O-etyl-O-izobutyl-Schlórmetyiditiofosfát | 0,013 | 23,8 |
| II. | 0,0019 | 163,0 |
Příklad . 4.
Účinnost zlúčenín podTa vynálezu na drótovcov (larvy kqváčikov Elateridae) sa sledovala . podlá nasledujúceho postupu:
Zemina, do ktorej sa založí pokus, sa najprv vysuší, preoseje a upraví na žiadanú štruktúru. Takto připravená zemina sa rozváži po 200 g pre jednu koncentráciu. Odvážená zemina sa vsype do dvojlitrovej prachovnice spolu s presne naváženým prípravkom. Prachovnica sa uzatvorí a mixuje 5 minút na mechanickej miešačke. Takto připravená zemina s prípravkom sa vsype do valčekov (výška 12 cm, priemer 5 cm), ktorých vnútro je vystužené igelitovou fóliou, spodná část igelitovej fólie sa připevní o valček pomocou silonovej tkaniny a upevní gumičkou. Takto upravený ’ valček sa položí na Petriho misku — silonovou tkaninou smerom nadol. Do každého valčeka sa dá 5 drótovcov a povrch sa zaleje 10 ml vody. Aby sa zabránilo kanibalizmu medzi jednotlivými drótovcami, pridajú sa do každého valčeka 3 semená kukuřice. Potom sa valčeky uložia do . miestnosti s teplotou 22 ± 2 °C s příslušnou relativnou vlhkosťou. Každá koncentrácia sa robí v · 6 opakovaniach. Každé dva dni sa každý valček zaleje 10 ml vody. Po 14 dňoch sa pokus vyhodnotil tak, že sa počítali mrtvé drótovce. Z troch opakovaní sa vypočítalo priemerné percento mrtvých . drótovcov.
Reziduálny účinok po 14 dňoch sa stanovil rovnako len s tým rozdielom, že drótovce sa naložili po 14 dňoch od založenia pokusu (zmiešanie zeminy s prípravkom a nasypanie do valčekov.) Hodnotilo sa rovnako po 14 dňoch. Výsledky sú uvedené v tabulkách 4, 5, 6, 7, 8 a 9.
Příklad 5
Pre posúdenie biologickej účinnosti zmesí organofosforových zlúčenín podlá vynálezu, proti škodcom žijúcim v póde, použilo sa nasledujúcej metody.
Zlúčeniny podTa vynálezu boli úpravenéako popraš, standart Dotan ako 5%-ný granulát, standard pyridation ako 10%-ný granulát.
Z vysušenej a preosiatej pódy připravili sa roztery na báze zmesí pódia vynálezu, alebo praparátmi na báze organofosforových zlúčenín používaných v boji proti pódnym škodcom tak, aby sa dosiahli požadované výsledné koncentrácie aktívnych látok v póde. Z připravených vzoriek pódy s obsahom účinných látok sa odvážilo vždy po 50 g, prenieTabulka 4.
| Označenie vzorky | Koncentrácia ůčinnej látky v ppm | Počia točný účinok | Reziduálny účinok |
| I. | 12 | 100 | 100 |
| 6 | 93 | 100 | |
| 3 | 93 | 100 | |
| 1,5 | 73 | 86 | |
| II. | 12 | 100 | 100 |
| 6 | 100 | 100 | |
| 3 | 80 | 90 | |
| 1,5 | 14 | 60 | |
| pyridation-štandard | 12 | 100 | 100 |
| O-etyl-O-izopropyl-O- | 6 | 73 | 100 |
| -/5-metoxy-l-metyl-6- | 3 | 73 | 100 |
| -oxo-1 H-pyridazín-4-yl/ | 1,5 | 33 | 53 |
| tiofosfát |
Tabulka 5. Insekticídny účinok dávky 0,0012 % ůčinnej látky stanovený v laboratórnych podmienkach. Doba expozicie 7 dní.
| Označenie vzorky | mortalita v % |
| XI. | 100 |
| pyridation-štandard 0-etyl-O-izopropyl-O-/5-metoxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-yl/tiofosfát | 100 |
| kontrola | 0 |
ТаЬиГка 6. Reziduálna účinnost proti drótovcom po ošetřeni pódy v lokalitě Malinovo (máj 1978).
| Označenie vzorky | Účinná látka v kg. ha-1 | Biologická účinnost v % | |
| 14 dní | 28 dni | ||
| XI. | 1 | 63,3 96,6 | 56.6 86.6 |
| 1,5 | |||
| 2 | 100 | 100 | |
| 2,5 | 100 | 100 | |
| 3 | 100 | 100 |
| Dursban 5G = chlorpyrifos- | |||
| -Standard 0,0-dietyl-0-3,5,6-trichlór-2-pyridyltiofosfát | 2 | 86,6 | 93,3 |
Dyfonate 10G = fonofos-štandard O-etyl-S-fenyletylditiofosfonát
93,3 100
Furadan 5G = carbofuran-Standard 2,3-dihydro-2,2-dimetyIbenzofuran-7-ylmetylkarbamát
100 96,6
| Dotan 5G = chlormefos- ‘ -Standard O,O-dietyl-S-chlórmetyI- ditiofosfát | 2 | 100 | 100 |
| Vydáte 10G = oxamyl-štandard 1-dimetylkarbamoyl-l-metyltiometylénamínometylkarbamát | 3 | 100 | 100 |
| Disyston 5G = disulfoton-štandard Ο,Ο-dietyl-S-etyltioetylditiofosfát | 2 | 96,6 | 100 |
| Kontrola (neošetrená) | 0 | 0 |
Tabulka 7. Reziduálna účinnost proti drótovcom po ošetřeni pódy v lokalitě Malinovo (apríl 1978).
Označenie vzorky
Účinná látka v kg. ha“1
Biologická účinnost v % dní 28 dní 42 dní
XI.
| 1 | 82,5 | 93,3 | 96,6 |
| 1,5 | 83,3 | 96,6 | 83,3 |
| 2 | 100 | 100 | 100 |
| 2,5 | 93,3 | 100 | 100 |
| 3 | 100 | 100 | 100 |
Dursban 5G = chlorpyrifos-štandard
O,Ó-dietyl-Ó-3,5,6-trichlór-2-pyridyltiofosfát
76,3 86,3 50
Dyfonate 10G = fonofos-Standard O-etyl-S-fenyletylditiofosfonát
100 96,6 98,7
100 100 100
Furadan 5G = carbofuran-štandard
2,3-dihydro-2,2-dimetylbenzofuran-7-ylmetylkarbamát
Pokračování tab. 7
| Dotan 5G = chlormefos-štandard Ο,Ο-dietyl-S-chlormetylditiofosfát | 2 | 96,6 | 100 | 100 |
| Vydáte 10G = oxamyl-štandard 1-dimetylkaгbamoyl-T-metyTtiometylénaminometylkarbamát | 3 | 100 | 100 | 86 |
| Disyston 5G = disulfoton-štandard 0,0-dietyl-S-etyltioetylditiofosfát | 2 | 100 | 96,6 | 86,6 |
| Kontrola (neošetrená) | - | 0 | 0 | 0 |
TabuTka 8. Reziduálna účinnost proti drótovcom po ošetření pády v lokalitě Vlčany (máj 1978).
| Označenie vzorky | Účinná látka . v kg. ha_1 | Biologická účinnost v % | |
| 14 dni | 28 dní | ||
| XI. | 1 | 30 | 66,6 |
| 1,5 | 56,6 | 66,6 | |
| 2 | 66,6 | 93,3 | |
| 2,5 | 96,6 | 100 | |
| 3 | 100 | 100 | |
| Dursban 5G = chlorpyrifos-štandard | 2 | 56,6 | 96,6 |
| O,O-dietyl-0-3,5,6-trichlór-2-pyridyltiofosfát |
Dyfonate 10G = fonofos-štandard 3 100 100
O-etyl-S-fenyletylditiofosfonát
Furadan 5G — carbofuran-štandard 2,3-dihydro-2,2-dimetylbenzofuran-7-ylmetylkarbamát
93 100
| Dotan 5G = chlormefos' -štandard O, O-dietyl-S-chlórmetylditiofosfát | 2 | 100 | 100 |
| Vydáte 10G = oxamyl-štandard 1 -dimetylkarbamoyl-1 -metyltiometylénaminometylkarbamát | 3 | 93,3 | 100 |
| Disyston 5G — disulfoton- . -štandard OjO-dietyl-S-etyltioetylditiofosfát | 2 | 93,3 | 96,6 |
| Kontrola (neošetrená) | - | 0 | 0 |
Tabufka 9. Začiatočný účinok na drótovce vyjádřený ako úmrtnost v %. Doba expozície 3 dni.
| Oznáčenie vzorky | Koncentrácia ůčinnej látky v % | ||
| 0,0012 0,0006 | 0,0003 | 0,0001 | |
| chlormefos-Standard | |||
| O,O-dietyl-S-chlór- | 93 73 | 57 | 33 |
| metylditiofosfát | |||
| XI. | 87 50 | 23 | 13 |
| Kontrola | 0 0 | 0 | 0 |
t
| Tabulka 10. | ||
| Oznáčenie vzorky | Dávka ůčinnej látky v ppm | Priemerné % úmrtnosti |
| I. | 24 | 70 |
| 12 | 36 | |
| 6 | 20 | |
| II. | 24 | 73 |
| 12 . | 56 | |
| 6 | 40 | |
| III. | 24 | 93 |
| 12 | 90 | |
| 6 | 60 | |
| IV. | 24 | 93 |
| 12 | 80 | |
| 6 | 26 | |
| V. | 24 | 76 |
| 12 | 53 | |
| 6 | 10 | |
| VI. | 24 | 100 |
| 12 | 86 | |
| 6 | 73 | |
| chlormefos-Štandard O, O-dietyl- | 24 . | 76 |
| -S-chlormetylditiofosfát | 12 | 46 |
| 6 | 36 | |
| pyridation-Štandard O-etyl-O-izo- | 24 | 76 |
| propyl-0-/5-metoxy-l-metyl-6-oxo- | 12 | 46 |
| -1 H-pyridazín-4-yl-/tiofosfát | 6 | 30 |
slo do Petriho misiek a po 7 alebo 21 álebo 35 dňoch sa do každej misky přidali 4 ml vody a 20 kusov 4 dni starých lariev Musea domestica L. Potom sa misky spolu s ošetřenou zeminou a larvami preniesli do miestnosti a teplote 24 0 až 26 °C, nechali sa 14 dní v kTude, a napokon sa spočítali vyliahnuté muchy. Účinnost použitých zlúČenín ’ alebo zmesi sa vyjádřila priemernou percentuálnou ‘ úmrtnosťou lariev. Získané výsledky sa zhrnuli do tabuliek 10 a ! 11.
Příklad 6.
Účinok ziúčenín ' podlá vynálezu · sa sledoval modelovým testom na larvách Tenebrio molitor L., metodou totožnou s príkladom 4 s tým rozdielom, že sa do pódy nepřidávala kukurica. Výsledky sú uvedené v tabulkách a 13.
ТаЬиГка И. Účinnost vzoriek na larvy múch v póde stanovená v laboratórnych podmienkach a vyjádřená ako mortalita v %.
| Označenie vzorky | Koncentrácia úč. látky v % | Účinnost po | ||
| 7 dňocli | i 21 dňoch | 35 dňoch | ||
| 1. | 0,0010 | 90 | 96 | |
| 0,0006 | 66 | 73 | - | |
| II. | 0,0010 | 100 | 100 | 100 |
| 0,0006 | 53 | 100 | 90 | |
| III. | 0,0010 | 96 | 100 | |
| 0,0006 | 66 | 96 | — | |
| IV. | 0,0010 | 86 | 100 | — |
| 0,0006 | 50 | 100 | - | |
| V. | 0,0010 | 100 | 100 | _ |
| 0,0006 | 100 | 100 | - | |
| VI. | 0,0010 | 100 | 100 | 96 |
| 0,0006 | 80 | 100 | 80 | |
| VII. | 0,0010 | 96 | 100 | _ |
| 0,0006 | 90 | 70 | - | |
| VIII. | 0,0010 | 83 | 93 | _ |
| 0,0006 | 60 | 43 | — | |
| IX. | 0,0010 | 70 | 90 | — |
| 0,0006 | 86 | 80 | - | |
| X. | 0,0010 | 46 | 0 | — |
| 0,0006 | 23 | 0 | - | |
| chlormefos-štandard | 0,0010 | 66 | 100 | — |
| 0, O-dietyl-S-chlórmetylditiofosfát | 0,0006 | 56 | 43 |
ТаЬиГка 12.
| Označenie vzorky | Dávka účinnej látky v ppm | Počiatočný účinok % úmrtnosti |
| II. | 12 | 95 |
| 6 | 64 | |
| 3 | 38,5 | |
| 1,5 | 0 | |
| pyridation-štandard | 12 | 100 |
| 0-etyl-0-izopropyl-0-/5-meto- | 6 | 90 |
| xy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín- | 3 | 50 |
| -4-yl/tiof ostát | 1,5 | 12,5 |
Tabulka 13. Účinnost vzoriek na larvy Tenebrio molitor L. v póde stanovená v laboratórnych podmienkach a vyjádřená ako mortalita v %.
| Označenie vzorky | Koncentrácia úč. látky v % | Účinnost po | ||
| 7 dňoch | 14 dňoch | 21 dňoch | ||
| I. | 0,0005 | 100 | 100 | |
| 0,0003 . | 100 | 73 | - | |
| II. | 0,0005 | 100 | 100 | 100 |
| 0,0003 | 100 | 100 , | 100 | |
| III. | 0,0005 0,0003 | 100 | 100 | |
| 86 | 100 | - | ||
| IV. | 0,0005 | 100 | 100 | |
| 0,0003 | 100 | 100 | - | |
| v. | 0,0005 | 100 | 100 | |
| 0,0003 | 93 | 83 | - | |
| VI. | 0,0005 | 100 | 100 | 100 |
| 0,0003 | 100 | 100 | 100 | |
| VII. | 0,0005 | 100 | 100 | |
| 0,0003 | . 100 | 100 | - | |
| VIII. | 0,0005 | 0 | 0 | — |
| 0,0003 | 0 | 0 | - | |
| IX. | 0,0005 | 0 | 0 | _ |
| 0,0003 | 0 | 0 | - | |
| X. | 0,0005 | 26 | 13 | _ |
| 0,0003 | 0 | 0 | - | |
| chlormefos-štandard | 0,0005 0,0003 | 100 | 100 | 100 |
| O,O-dietyl-S-chlórmetylditiofosfát | 100 | 93 | 100 |
I
Claims (1)
- PREDMETVYNÁLEZUInsekticídne, akaricídne a ovicídne prostriedky na ochranu polnohospodárskych kultúr voči škodcom na báze O,O-dialkyl-S-chlórmetylditisfssfátov vyznačené tým, že ako účinná zložku - obsahujú zmesA) zlúčeniny všeobecného vzorca IRO\ \p_s_^ch2—cí(I) RB) zlúčeniny všeobecného vzorca IIRO 4 >P_S_CH2_Cl(II) R‘°3 a C) zlúčeniny všeobecného vzorca IIIRi(\ \p~S-CH—Cl(III)RiO/ v ktorých R znamená alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a R1 znamená alkylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka rožnu od R, pričom zmes obsahuje 10 až 30 % zložky A, 30 až 60 % zložky B a 10 až 40 % zložky C.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS778233A CS197727B1 (en) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Insecticides,acaricides and ovicides |
| CH1246378A CH638951A5 (de) | 1977-12-09 | 1978-12-06 | Insektizide, akarizide und ovizide auf der basis von 0,0-dialkyl-s-chlormethyldithiophosphaten. |
| FR7834505A FR2410958A1 (fr) | 1977-12-09 | 1978-12-07 | Insecticides, acaricides et ovicides a base de dithiophosphates de o,o-dialcoyl-s-chloromethyle |
| DD78209588A DD140414A1 (de) | 1977-12-09 | 1978-12-07 | Insektizide,akarizide und ovizide |
| IT30677/78A IT1100790B (it) | 1977-12-09 | 1978-12-07 | Composizione insetticida,acaricida ed ovicida |
| BE192212A BE872626A (fr) | 1977-12-09 | 1978-12-08 | Insecticides, acaricides et ovicides |
| GB7847833A GB2012586B (en) | 1977-12-09 | 1978-12-08 | Insecticide acaricide and ovicide agents |
| DE19782853124 DE2853124A1 (de) | 1977-12-09 | 1978-12-08 | Insektizide, akarizide und ovizide |
| JP15116478A JPS5495731A (en) | 1977-12-09 | 1978-12-08 | Pesticide * mitecide and egg killing agent |
| HU78VI1220A HU184702B (en) | 1977-12-09 | 1978-12-08 | Insecticide, acaricide and ovicide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS778233A CS197727B1 (en) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Insecticides,acaricides and ovicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197727B1 true CS197727B1 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=5432638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS778233A CS197727B1 (en) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Insecticides,acaricides and ovicides |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5495731A (sk) |
| BE (1) | BE872626A (sk) |
| CH (1) | CH638951A5 (sk) |
| CS (1) | CS197727B1 (sk) |
| DD (1) | DD140414A1 (sk) |
| DE (1) | DE2853124A1 (sk) |
| FR (1) | FR2410958A1 (sk) |
| GB (1) | GB2012586B (sk) |
| HU (1) | HU184702B (sk) |
| IT (1) | IT1100790B (sk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113698430B (zh) * | 2021-10-29 | 2022-01-25 | 潍坊新绿化工有限公司 | 一种除草剂莎稗磷的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL105236C (sk) * | 1955-08-18 | |||
| NL96707C (sk) * | 1955-12-31 | |||
| GB1258922A (sk) * | 1968-05-27 | 1971-12-30 | ||
| US3896219A (en) * | 1968-05-27 | 1975-07-22 | Murphy Chemical Ltd | S-chloromethyl diethyl phosphorothiolothionate as a soil insecticide |
| JPS5231414A (en) * | 1975-09-03 | 1977-03-09 | Hitachi Ltd | Safety device for electromobile |
-
1977
- 1977-12-09 CS CS778233A patent/CS197727B1/cs unknown
-
1978
- 1978-12-06 CH CH1246378A patent/CH638951A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-07 IT IT30677/78A patent/IT1100790B/it active
- 1978-12-07 DD DD78209588A patent/DD140414A1/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-07 FR FR7834505A patent/FR2410958A1/fr active Granted
- 1978-12-08 HU HU78VI1220A patent/HU184702B/hu unknown
- 1978-12-08 DE DE19782853124 patent/DE2853124A1/de not_active Withdrawn
- 1978-12-08 BE BE192212A patent/BE872626A/xx unknown
- 1978-12-08 JP JP15116478A patent/JPS5495731A/ja active Pending
- 1978-12-08 GB GB7847833A patent/GB2012586B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1100790B (it) | 1985-09-28 |
| GB2012586B (en) | 1982-07-28 |
| DD140414A1 (de) | 1980-03-05 |
| JPS5495731A (en) | 1979-07-28 |
| CH638951A5 (de) | 1983-10-31 |
| HU184702B (en) | 1984-10-29 |
| GB2012586A (en) | 1979-08-01 |
| DE2853124A1 (de) | 1979-06-13 |
| IT7830677A0 (it) | 1978-12-07 |
| BE872626A (fr) | 1979-03-30 |
| FR2410958A1 (fr) | 1979-07-06 |
| FR2410958B1 (sk) | 1983-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0219840B2 (sk) | ||
| CS197727B1 (en) | Insecticides,acaricides and ovicides | |
| US3517089A (en) | N-phenyl-n-alkyl ester phosphate acetamides | |
| JPH01153671A (ja) | 新規チオイミデート及びアミジン殺虫剤 | |
| Kenaga et al. | Laboratory insecticidal tests with 4-dimethylamino-3, 5-xylyl methylcarbamate | |
| US3733406A (en) | Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides | |
| US4686209A (en) | Certain N-(substituted-aminosulfinyl)phosphonamidothioate and dithioate pesticides | |
| US4468389A (en) | Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates | |
| US4588714A (en) | S-dithiocarbamoylmethyl trithiophosphonate insecticides, compositions and use | |
| US3600471A (en) | N - alpha - dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols and their use as pesticides | |
| US3590074A (en) | Chlor-methyl-isopropyl-phenyl-n-methyl carbamate | |
| EP0068823B1 (en) | Novel phosphoro (di or tri) thioate derivatives, pesticidal compositions containing them and the use of the novel derivatives for combating pests | |
| CA1047497A (en) | Heterocyclic derivative | |
| US4657936A (en) | Halogenated saturated hydrocarbons as acaricidal compounds | |
| US3151022A (en) | Omicron, omicron-dimethyl-omicron-(4-methylmercaptophenyl) phosphate and pesticidal use | |
| US3886273A (en) | Certain thiophosphate synergists | |
| US4468387A (en) | Pesticidal N-sulfonyl N'-oxalate phosphorodiamido(di)thioates | |
| US3470229A (en) | O,o-dialkyl-o-(dithiocarbonato) ethyl-phosphoric acid esters | |
| US4083970A (en) | Activated insecticide composition employing a certain phosphorodithioate and an activator | |
| JPH0288590A (ja) | 光学活性有機リン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| US4737490A (en) | S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides | |
| US4071556A (en) | Formamidine insecticidal compounds | |
| US4390549A (en) | N-Tetrachloroethylthio benzoyl anilides useful as acaricides and to control mosquitoes | |
| US3728451A (en) | Cyclic urea amide phosphates useful as insecticides | |
| SU247148A1 (ru) | Инсектофунгицидный состав |