DD140414A1 - Insektizide,akarizide und ovizide - Google Patents
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Description
Insektizide, Akarizide und Ovizide
Die Erfindung betrifft Insektizide, Akarizide und Ovizide auf der Basis von 0,0-Dialkyl-S-chlormethyldithiophosphaten zum Schutz von Landwirtschaftskulturpflanzen gegen im Boden lebende Schädlinge.
Infolge der ständigen Steigerung der landwirtschaftlichen Produktion gewinnt der Schutz von Kulturpflanzen gegen in Boden lebende Schädlinge immer mehr an Bedeutung. Bisher wurden zu diesem Zweck als Bodeninsektizide Mittel auf der Basis von Verbindungen aus der Gruppe chlorierter Insektizide wie DDT, Lindan, Chlordan, Heptachlor, Dieldrin u.a. verwendet. Diese bewährten sich sehr gut als Mittel zum Vertilgen der postembryonalen Entwicklungsstadien der Insektengruppen von Coleoptera. Lepidoptera und Diptera. Ein beträcht-
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lichter Nachteil solcher Mittel besteht jedoch darin, daß sie sehr schwierig biologisch abbaubar.sind, sich im Boden anhäufen und zusammen mit den Pflanzensubstanzen bis an den Nahrungsmittel zyklus gelangen. Ein weiteres bedenkliches, mit der Anwendung von chlorierten Insektiziden verbundenes Problem ist die Tatsache, daß durch deren langdauernde bzw. wiederholte Applizierung'manche Schädlinge bisweilen eine Immunität dagegen erwarben, so daß die Dosierungen solcher Mittel pro Flächeneinheit oft übermäßig gesteigert werden müssen.
Deswegen ging man in der letzten Zeit zu diesem Zweck auf die Verwendung von verschiedenen Mitteln auf der Basis von Organophosphorsäureestern. So ist es beispielsweise bekannt, Mittel auf der Basis von 0,0-Diätiiyl-0-/4-nitrophenyl/thiophosphat/ Parathion/, O^-Diäthyl-O-^-isopropyl-ö-methylpyridin-A-yl/ thiophosphat/Diazinon/, O,O-Diäthyl-0-/4-methylsulphinyl/-phenyl/thiophosphat/Pensulfotion/, O-Äthyl-O-/2,4,5-trichlorphenyl/äthylthiophosphonat/Trichloronat/, 0,0-Diäthyl-S-/ äthylthiomethyl/dithiophosphat/Porat/ und vielen anderen Organophosphorverbindungen zum Bekämpfen der Bodenschädlinge beim Schutz der wichtigen Kulturpflanzen wie z.B. Mais, Zuckerrüben, Kartoffeln, Getreide-Pflanzen, Baumwolle usw., einzusetzen.
Die Verwendung von 0,0-Dialkyl-S-chlormethyldithiophosphaten als Insektizide sowie Verfahren zu deren Vorbereitung sind bekannt und beispielsweise den nachstehenden Patentschriften entnehmbar: DE-PS 1 925 468, CH-PS 536 070, AU-PS 432 101 u. US-PS 3 896 219.
Keiner der oben erwähnten Patentschriften-ist jedoch ein Hinweis auf die Verwendung solcher Organphosphorverbindungen, in denen zwei verschiedene Alkylgruppen mittels Sauerstoffs gebunden sind, als Insektizide, insbesondere als Mittel zum Vertilgen von Bodenschädlingen zu entnehmen.
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Ziel der Erfindung war die Schaffung neuer Insektizide, Ak a rizide und Ovizide zum Schutz von Landwirtschaftskulturpflanzen gegen Schädlinge, die auf die Anwendung oben genannter Organphosphorverbindungen beruhen.
, ' »
Es wurde jetzt ermittelt, daß zum Schutz von Kulturpflanzen, insbesondere gegen im Boden lebende Schädlinge, Insektizide, Akarizide und Ovizide auf Grund von 0,0-Dialkyl-S-chlormethyldithiophosphaten verwendungsfähig sind. Die erfindungsgemäßen Insektizide, Akarizide und Ovizide enthalten als wirksame Komponente ein ..Gemisch der nachfolgenden Verbindungen:
.(a) Verbindungen der allgemeinen Formel I
RO
- S - CH2 - Cl (I)
(b) Verbindungen der allgemeinen Formel II
RO "^ - S - CH2 - Cl (II)
R10 ' S
(c) Verbindungen der allgemeinen Formel III
- S - CH9 · - Cl (III)
R1O"
1 / R1O · S
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R eine, von der vorerwähnten unterschiedliche Alkylgruppe mit 2 bis .4 Kohlenstoffatomen bedeuten. Das Gemisch enthält 10 bis 30 % der Komponente (a), 30 bis 60 % der Komponente (b) und 10 bis 40 % der Komponente (c).
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Ein wichtiger Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht darin, daß sie es ermöglichen, solche Eigenschaften wie der anfängliche und residuale pestizide Effekt je nach den Verhältnissen der einzelnen Komponenten im Gemisch .in breitem Bereich zu modifizieren.
Ferner besteht ein Vorteil des erfindungsgemäßen Mittels im Vergleich mit dem bisher angewandten Insektizid 0,0-Diäthyl-S-chlormethyldithiophosphat (Dotan, Chlormefos) in einer beträchtlich niedrigeren Toxizität gegenüber warmblütigen Wirbeltieren.
Die Gemische, die die wirksame Komponente der erfindungsgemäßen Mittel darstellen, können beispielsweise so vorbereitet werden, daß zunächst ein Ausgangsgemisch von 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren durch Reaktion mit einem Gemisch von aliphatischen Alkoholen mit Phosphorpentasulfid vorbereitet wird, wobei das Molarverhältnis zwischen den Alkoholen zueinander verschieden gewählt wird und das Molarverhältnis zwischen den Alkoholengemischen und 'dem Phosphorpentasulfid etwa 8:1 (siehe US-PS 2 983 644) betragen soll. Das so gewonnene Gemisch läßt man nach Umwandlung in die Salzform mit Chlorbrommethan auf bekanntem Wege reagieren. Auf diese Art und Weise kann man eine vom Gesichtspunkt der Anwendung sehr vorteilhafte Zusammensetzung der Gemische, von 0,0-Dialkyl-S-chlormethyldithiophosphaten erzielen, die sich wieder-' erwarten durch ihre Wirksamkeit gegen postembryonale Entwicklungsstadien der Insektengruppen Coleoptera, Lepidoptera und Diptera'auszeichnen. .
Die Gemische der wirksamen Organphosphorverbindungen der Erfindung gemäß kann man als emulgierbare Konzentrate, Bestäubungskonzentrate, Bestäubungsmittel, hydrophile Bestäubungsmittel, granulierte Präparate oder dgl. zubereiten. Da diese auch in technisch reinem Zustand flüssig sind, können sie in extra niedrigen Volumendosierungen und Mikrokapselform appliziert werden.
Die nachfolgenden Ausführungsbeispiele sollen die biologische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel näher erläutern, jedoch nicht beschränken.
Zum Testieren der Insektiziden, akariziden und oviziden Wirksamkeit wurden die erfindungsgemäßen Gemische verwendet, deren Zusammensetzung und Toxizität gegenüber den warmblütigen Wirbeltieren die nachstehende Tabelle 1 zeigt.
Zusammensetzung von Gemischen und akute orale Toxizität gegenüber Rattenmännchen von WISTAR-Stamm
| Musterbezeichnung R | C2H5 | " R1 | A | Prozentwerte B C | 18,6 | LD50 mg/kg |
| I | C2H5 | C3H7 | 24,5 | 48,9 | 14,5 | 36,0 |
| .. II | C2H5 CH3 | 27,4 | 57,5 | 23,0 27,5 | 145,0 | |
| III IV | CH3 | X-C3H7 X-C3H7 | 24,0 12,8 | 51,0 43,7 | 29,5 | 42,0 20,0 |
| V | CH-, | C3H7 | 15,2 | 33,6 | 32,8 | 190,0 |
| VI | i~C4H9 | 19,6 | 42,7 | 29,1 | 340,0 | |
| VII | C3H7 | C2H5 | 16,7 | 32,1 ' | 25,7 | 92,0 |
| VIII | C3H7 | X-C3H7 | 21,7 | 51,7 | 21,8 | 84,0 |
| IX | X-C4H9 | 27,2 | 50,9 | 18,3 | 160,0 | |
| X i- | C2H5 | X-C4H9 | 29,8 | 52,0 | 39,4 | 305,0 |
| XI | C2H5 | X-C4H9 | 18,3 | 42,3 | 160,0 | |
| Chlorine f os- S t and ar d O,O-Diäthyl- S-chlorine thy 1- dithiophosphat | C2H5 | 100,0 | 7,0· |
e- 209 588
ι .-·
Beispiel 1 - Bestimmung der akariziden Wirkung auf Weibchen von Tetranychus urticae Koch .
Arbeitsvorgang; In einem Erlenmayerkolben mit Leitungswasser wurden Blätter von Bohnenpflanzen gelegt. Auf den Blättern wurde mit einem nicht trocknenden Klebemittel eine Quadratfläche (2,5 χ 2,5) abgegrenzt, in die mit Hilfe eines feinen Pinsels 30 Zuchtweibchen pro Quadrat übertragen wurden. Die Blätter wurden dann durch Eintauchen in zubereitete Mittellösungen .behandelt, deren Konzentrationen nach geometrischer Progression (1,2) abgestuft wurden. Wach der Behandlung wurden die Pflanzen in einen klimatisierten Raum (24 C; 60-90% relativer Feuchtigkeitsgehalt) gelagert. Als Kontrolle dienten die Weibchen auf unbehandelten Blättern. Zum Vergleich wurden die konventionellen Mittel Karbofention und Akarition verwendet. Die Testergebnisse sind den nachstehenden Tabellen 2 u. 3 aufgeführt.
Beispiel 2 - Bestimmung der akarizid-ovoziden Wirkung auf Eier von Tetranychus urticae
Arbeitsvorgang; Auf eine kreisförmige Unterlage aus PYC wurden Filterpapierscheiben (0 9 cm) gelegt und mit Wasser gesättigt. Auf das Papier wurde ein Bohnenblatt mit abgegrenztem Quadrat (2,5 x 2,5 cm) niedergelegt. In jedes Quadrat wurde 12 bis· 15 Weibchenindividuen übertragen, worauf die Blätter in einem klimatisierten Raum (24- 1 0C; 60-90 %.rel. '· Feuchtigkeitsgehalt) gelagert wurden. Nach 24 Stunden wurden die Individuen aus den Quadraten gesammelt. Die Eier wurden mit Hilfe eines Atomisators mit zubereiteter.Behandlungslösung bespritzt. Die Konzentrationen wurden wiederum nach geometrischer Progression (1,2) abgestuft, wobei das Volumen auf zwei Blätter 2 ml betrug. Die Eieranzah.1 pro Blatt wurde
* · . . ·." - 7 -'
I -7 - ·
mit Hilfe eines Stereomikroskops ermittelt. Das behandelte Muster wurde wiederum in dem klimatisierten Raum gelagert, wo es 7 "bis 9tägiger Inkubation unterworfen wurde. Die das Bohnenblatt mit dem Beiiandlungsmittel tragenden Filterpapierscheiben wurden ständig feucht gehalten. Als Kontrolle dienten die unbehandelten Eier. Zum Vergleich wurden die konventionellen Mittel Karbofention und Akarition verwendet. Testergebnisse: siehe Tabelle 2.
Beispiel 3 - Bestimmung der aphiziden Kontaktwirkung auf Aphis fabae (Tauchmethode)
Arbeitsvorgang; In einem Zylinder (0 3 cm), deren Stirnseiten mit Gaze versehen waren, wurden je 33 Läuse von homogener Population eingelegt, worauf die Zylinder mit PetriTr Schalen zugedeckt wurden. Das Behandlungsmittel in den nach vorangehenden Beispielen 1 u. 2 abgestuften Konzentrationen wurde durch Eintauchen der Insektenindividuen (3 mal 3 Sek.) appliziert. Nach der Behandlung wurden die Läuse mit Filterpapier abgetrocknet..Nachher wurden die Zylinder mit den Läusen in Petri-Schalen gelegt, die je eine Filterpapierscheibe enthielten. Als Kontrolle dienten die unbehandelten Individuen. Zum Vergleich wurde Malation-Standard verwendet. Die Testergebnisse sind wiederum in Tabelle 2 aufgeführt.
209 588
Musterbezeichnung Konzentration Wirksamkeit
der wirksamen T.urticae A.fabae T.urticae Substanz (ppm) (V/eibchen) (Eier)
| I | 100 500 1000 5000 | Tabelle | 100 100 | 100 100 | 100 100 |
| II | 100 500 1000 5000 | ι -* ι -* I O I O I O I O | till I I I I I I I I | 72 10Q- | |
| III | 100 500 1000 5000 | 100 100 | I I I I till I I I I | 82 100 | |
| Akarition-Standard O,O-Diäthyl-S-/4- chlorphenylthiome- thyl/dithiophosphat | 100 500 1000 5000 | I -* I -* I O I O I O I O | I I I I I I I I I I I I | ι ο ι ο ι ο ι ο Ir-Ir- | |
| Malation-Standard 0,0-Dimethyl-S-/1,2- -dikarbäthoxy/äthyl- d i thi ο pho s phat | 100 1000 | 100 100 | |||
| - | 3 | ||||
| Yergleich zwischen der akariziden Wirksamkeit von nen Komponenten und deren experimentaler Mischung | einzel- |
Musterbezei chnung
LC
50
Index der Toxizität inbezug auf Chlormefos
| Chlormefos-Standard 0,0-Diäthyl-S-chlormethyl- dithiophosphat | 0,0031 | 100,0 . |
| 0,0~Diisobutyl-S-.chlor methyldithiophosphat | 0,15 | 2,0 |
| O-Äthyl-0-isobutyl- S- -chlormethyldithiophosphat | 0,013 | 23,8 |
| II | 0,0019 | 163,0 |
Beispiel 4 - Die Wirkung der erfindungsgemäßen Präparate
auf Drahtwürmer (Schnellkäferlarven; Elateridae) wurde durch den nachstehenden Vorgang untersucht: Die zum Versuch zu verwendende Erdmasse wurde zunächst getrocknet, durchgesiebt und zu der geforderten Struktur verarbeitet. Von der so zubereiteten Erdmasse wurden dann je 200 g pro Konzentrationsstufe abgewogen. Die Erdprobe wurde zusammen mit der genau abgewogenen betreffenden' Präparatmenge in ein.Zweiliter-Pulvergefäß geschüttet. Dieses wurde verschlossen und 5 Minuten geschüttelt. Das so vorbereitete Versuchssubstrat wurde dann in Zylinder (0 5 em, Höhe 12 cm) geschüttet, deren Inhalt mit Igelitfolie versteift war; der Unterteil der Folie wurde am Zylinder mittels Polyamidgewebe befestigt und mit Gummiband festgehalten. Der Zylinder wurde dann - mit der Gewe.beseite nach unten - auf eine Petri-Scha-Ie gelegt. In jeden Zylinder wurden 5 Drahtwürmer gelegt und mit 10 ml Wasser Übergossen. Um Kannibalismus unter den Individuen zu vermeiden, wurden in jeden Zylinder 3 Maiskörner gelegt. Die Zylinder wurden nachher in einen klimatisierten Raum mit einer Temperatur von 22Ϊ2 0C und einem entsprechendem relativem Feuchtigkeitsgehalt gelagert. Das Experiment wurde mit jeder Konzentrationsstufe 6 mal wiederholt. Alle zwei Tage wurden jedem Zylinder 10 ml Wasser zugegeben. Nach 14 Tagen wurde der Versuch so ausgewertet, daß die toten Individuen zusammengezählt wurden." Aus drei Wiederholungen wurde schließlich das durchschnittliche Mortalitätsprozent der toten Individuen berechnet.
Die residuale Wirkung nach 14 Tagen-wurde genauso-bestimmt, jedoch mit der Ausnahme, daß die Drahtwürmer erst nach 14 Tagen vom Anfang des Experiments (d.h. vom Vermischen der Erdmasse mit dem Präparat und Einschütten in den Zylinder) dem Substrat zugesetzt wurden. Das Experiment wurde wiederum nach 14 Tagen ausgewertet. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 4,5,6,7,8,9 aufgeführt.
-ίο- 209 588
Musterbezeichnung Konzentration Anfangseffekt. Residualeffekt
der wirksamen ' · Substanz(ppm)
II
Pyridation-Standard 0-Äthyl-O-isopropyl-0-/5-me thoxy-1-me thyI-6-oxo-lH-pyridazin-4-yl/thiophosphat
| 12 | 100 | 100 |
| 6 | 93 | 100 |
| 3 | 93 | 100 |
| 1,5 | 73 | . 86 |
| 12 | 100 | 100 |
| 6 | 100 | 100 |
| 3 | 80 | 90 |
| 1,5 | 14 | 60 |
| 12 | 100 | 100 |
| 6 | 73 | 100 |
| 3 | 73 | 100 |
| 1,5 | 33 | 53 |
Insektizide Wirksamkeit der 0,0012 %±gen Dosis der wirksamen Substanz, ermittelt unter Laboratoriumsbedingungen. Aussetzungszeit: 7 Tage
Musterbezeichnung Mortalität (%)
XI ' 100
Pyridation-Standard
O-Äthyl-O-isopropyl-O-ZS-methoxy-
-l-methyl-ö-oxo-lH-pyridazin^-
-yl/thiophosphat 100
Kontrolle Hull
Tabelle 6 . ·
Insektizide Wirksamkeit gegen Drahtvrürmer nach der Bodenbehandlung in Malinovo (Mai 1978)
Musterbezeichnung Wirksame Biologische Wirksamkeit Substanz 14 Tage 28.Tage kg/ha % . %
XI
Dursban-5G-Chlorpyrifos-Standard 0,0~Diäthyl-0,3,5,6-trichlor~2-pyridylthxophosphat
Dyfonate-1OG-Fonofos-Standard O-Äthyl-S-phenyläthyldithiοphosphat
Furadan-SCr-Carbofuran-Standard 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-ylmethylkar- bamat
Dotan-5G-Chlormefos-'S tandard O,O-Diäthyl-S-chlormethyldithiophosphat
Vydate-1OG-Oxamyl-Standard 1-Dimethylkarbamoyl-1 methy1thiomethyIenaminomethylkarbamat
Disyston-5G-Disulfοton-Standard O,O-Diäthyl-S-äthylthioäthyldithiophosphat
Kontrolle
(unbehande1t) 63,3 96,6
100
100
100
86,6
93,3
100 100 100
96,6
Null
56,6 86,6
100
100
100
93,3
100
96,6 100 100
100
Null
12 -
209 588
:
Tabelle 7
Residuale Wirksamkeit gegen Drahtwürmer nach der Bodenbehandlung in Malonovo (April 1978)
Musterbezeichnung Wirksame Biologische Wirksamkeit (%)
Substanz 14 Tage 28 Tage 42 Tage kg/ha
| XI | 1 | ,5 | 82,5 | 93 | 86 | ,3 | 96 | ,6 |
| 1 | 83,3 | 96 | ,6 | 83 | ,3 | |||
| 2 | ,5 | 100 | 100 | 100 | ||||
| 2 | 93,3 | 100 | 100 | |||||
| 3 | 100 | 100 | 100 | |||||
| Dursban 5G-Chlor | ||||||||
| pyrifos-Standard | ||||||||
| O,O-Diäthyl-O-3,5,6- | ||||||||
| tri-chlor-2-pyridyl- | . | |||||||
| thiophosphat . f | 2 | 76,3 | ,3 | 50 | ||||
Dyfonate lOG-Ponofos-
Standard
O-Äthyl-S-phenyläthyl-
dithiophosphat 3 100 96,6 98,7
Puradan 5G-Carbofuran-
Standard
2,3-Dihydro-2,2-di-
methylbenzofuran-7-
ylmethylkarbamat 2 100 100 100
Dotan 5G-Chlormefos-Standard · 0,0-Diäthyl-S-chlormethyl-dithiophosphat 2 96,6 100 100
Vydate lOG-Oxamyl-
Standard " .
1-Dimethylkarbamoyl-
1-methyl-thiomethylen-
aminomethylkarbamat .3 · · 100 · 100 86
Disyston 5G-Disulfo-
ton-Standard
0,0-Diäthyl-S-äthyl-
thio-äthyldithio- . .
phosphat 2 100 96,6 86,6
Kontrolle
(unbehandelt) 0 0 0
- 13 - 20^ $8 ö
Residuale Wirksamkeit gegen Drahtwürmer nach der Bodenbehandlung in Vlcany (Mai 1978)
Musterbezeichnung V/irksame Biologische Wirksamkeit Substanz H Tage 28 Tage kg/ha %
XI .
1,5 2
Dursban 5G-Chlorpyrifos-Standard O,O~Diä.thyl~O--3,5,6-triehlor-2-pyridylthiophosphat ' 2
Dyfonate ^OG-Fonofos-.Standard
0-lthyl-S-phenyläthyldithiophosphaf ' 3
Furadan 5G-CarbofuranStandard
2,3-Dihydro-2,3-dimethylbenzofuran-7-ylrnethylkarbamat 2
Dotan 5G-Chlormefos-Standard
0,O-Diäthyl-S-chlormethyldithiophosphat 2
Vydate lOG-Oxaniyl-Standard
1-Dimethylkarbamoylmethylthiomethylen- aminomethylkarbamat 3
Disyston-SG-Disulfoton-Standard
0,O-Diäthyl-S-äthylthioäthyldithiophosphat 2
Kontrolle (unbehandelt)
| 30 | 6 | 66, | 6 |
| 56, | 6 | 66, | 6 |
| 66, | 6 | 93, | 3 |
| 96, | 100 | ||
| 100 | 100 | ||
56,6
100
100
93-, 3
93,3
Null
96,6
100
100
100
100
96,6
Null
209 58 8
Anfängliche Einwirkung auf Drahtwürmer, bestimmt, als Mortalitätsprozent. Aussetzungszeit: 3 Tage
Musterbezeichnung Konzentration der wirksamen Substanz(%)
0,0012 0,000.6. 0,0003 0,0001
Chlormefos-Standard
0,O-Diäthyl-S-chlor*
methyldithiophosphat 93 73 57 33 XI 87 50 23 13
Kontrolle — — —
Beispiel 5 - Zum Bestimmeii der biologischen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Gemische von Organophosphorverbindungen gegen im Boden lebende Schädlinge wurde die nachfolgende Methode benutzt:
Die·Verbindungen wurden in Form von Betäubungsmittel usw. Daton-Standard als 5 %iges9 Pyridation-Standard als 10 %iges Granulat appliziert.
Aus der getrockneten und gesiebten Erdmasse wurden Verriebpräparate auf Grund der erfindungsgemäßen Verbindung bzw. der zum Bekämpfen der Bodenschädlinge verwendeten Präparate auf der Basis von Organopiiosphorverbindungen so vorbereitet, daß die geforderten Endkonzentraionen der aktiven Substanzen im Boden erreicht werden. Aus den zubereiteten Bodenmustern mit wirksamen Substanzgehalt wurden 50 g-Proben abgewogen und in Petri-Sdialen geschüttet, worauf nach 7 bzw. 21 bzw. 35 Tagen 4 ml Wasser und 20 St. vier Tage alte Larven von Musca domestica L. in jede Schale eingebracht wurden. Die Schalen wurden dann zusammen mit der Erde und den Larven in einem Raum (24-26 0C) gebracht, worauf nach 14 Tagen die entwickelten Fligen gezählt wurden. Die Wirksamkeit
-if- Sa %? ν *& \x? \&
der applizierten Präparate wurde als durchschnittl. Larvenmortalitätsprozent ausgedrückt. Die Ergebnisse sind den Tabellen 10,11 aufgeführt.
Musterbezeichnung Y/irksame Durchschnittliche
.Substanzdose Mortalität p.p.m. %
I 24 70
12 36
6 20
II 24 73
••12 56
6 40
III 24 93
12 90
6 60
IV 24 93
12 80
6 26
V 24 76
12 53
6 10
YI 24 100
12 . 86
6 73
Chlormefos-Standard 24 76
0,0-Diäthyl-S-chlormethyl-12 46
dithiophosphat 6 36
Pyridation-Standard 24 76
o-lthyl-O-isopropyl-0-/ 12 46
5-methoxy-1-methyl~6-oxo- 6 30 lH-pyridazin-4-yl/thiophosphat
209 58 8
Wirkung der Muster auf Fliegenlarven im Boden,' ermittelt unter Laboratoriumsbedingungen und bestimmt als Mortalitätsprozent · .'..
Musterbezeichnung Konzentration. · Wirkung.nach
der wirksamen 7 Tagen .21 Tagen 35 Tagen Substanz (%)
| I | 0,0010 0,0006 | 90 66 | 96 73 | 100 90 |
| II | 0,0010 0,0006 | 100 53 | 100 100 | |
| III | 0,0010 0,0006 | 96 66 | 100 96 | |
| IV . | ·· 0,0010 0,0006 | 86 .50 | 100 . 100 | |
| V | 0,0010 0,0006 | 100 100 | 100 100 | 96 80 |
| VI | 0,0010 0,0006 | 100 80 | 100 100 | |
| • VII | 0,0010 0,0006 | • 96 90 | 100 70 | |
| VIII | 0,0010 0,0006 | 83 60 | 93 43 | |
| IX | 0,0010 0,0006 | 70 86 | 90 80 | |
| . · Σ | 0,0010 0,0006 | 46 23 | WM« | |
| Chlormefos-Standard 0,0010 0,0-Diäthyl-S-chlor-0,0006 methyldithiophos- pliat | 66 56 | 100 43 | ||
Beispiel 6 - Die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde durch einen Modelltest an Larven von Tenebrio L. usw. in dem im Beispiel 4 beschriebenen Arbeits- . Vorgang untersucht, mit der Ausnahme, daß keine Maiskörner der Erde zugegeben wurden. Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen 12 u«, 13 aufgeführt.
Musterbezeichnung
Wirksame Substanzdosis ppm
Anfängliche Wirkung' (Mortalitätsproz.)
II
Pyridation-Standard 0-Äthyl~0~isopropyl· -0-/5-methoxy-1-methyl-6-oxo-IH- -pyridäzin-4-yl/ thiophosphat
12 6 3 1,5
12 6
3 1,5
95 64 38,5
100 90
50 12,5
_ 209 588
Tabelle 13
Wirkung der Muster auf Larven von Tenebrio molitor L. im Boden, ermittelt unter Laboratoriumsbedingungen und bestimmt als Mortalitätsprozent
| Musterbezeichnung Konzentration der wirksamen . Substanz (%) | 0,0005 0,0003 | .7 Tagen | Wirkung nach 14 Tagen 21 Tagen | |
| I | 0,0005 0,0003 | 100 100 | 100 73 ; | 100 100 |
| II | 0,0005 0,0003 | 100 100 | 100 100 | -— . |
| III | 0,0005 0,0003 | 100 86 | 100 100 | — |
| IV | 0,0005 0,0003 | 10Ö 100 | 100 100 | |
| 'v | 0,0005 0,0003 | 100 93 | 100 83 | Iod 100 |
| VI | 0,0005 0,0003 | 100 100 | 100 100 | |
| . VII | 0,0005 0,0003 | 100 100 | 100 100 | |
| VIII | 0,0005 0,0003 | |||
| IX | 0,0005 0,0003 | MW·«· | ||
| . X | 0,0005 0,0003 | 26 | 13 | 100 100 |
| Chlormefos-Standard 0,0-Diäthyl-S-chlor- methyldithiophosphat | 100 100 | 100 .93 |
Claims (1)
- -IQ ß~ \£ & *& "a# ν '•m J ^p mmErfindungsanspruch:Insektizide, Akarizide und Ovizide auf der Basis von 0,0-Dialkyl-S-chlormethyldithiophosphaten zum Schutz Von Landwirtschaftskulturpflanzen gegen Schädlinge, gekennzeichnet dadurch, daß sie als wirksame Komponente ein Gemisch von^(a) Verbindungen der allgemeinen Formel I- S - CH2 -.'Cl (I)(b) Verbindungen der allgemeinen Formel II^^>P - S - CH0 - Cl . (II)R-1O S(C) Verbindungen der allgemeinen Formel III•P - S - CHo - Cl (III)R1OR1O ' Senthalten, worin R eine Alkylgruppe mit*1 bis 3 Kohlenstoff-1
atomen und R eine von der vorerwähnten unterschiedliche Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei das Gemisch 10 bis 39 % der Komponente (a), 30 bis 60 % der Komponente (b) und TO bis 40 % der Komponente (c) enthält.
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