CS205592B1 - Spósob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu - Google Patents
Spósob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu Download PDFInfo
- Publication number
- CS205592B1 CS205592B1 CS774778A CS774778A CS205592B1 CS 205592 B1 CS205592 B1 CS 205592B1 CS 774778 A CS774778 A CS 774778A CS 774778 A CS774778 A CS 774778A CS 205592 B1 CS205592 B1 CS 205592B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylhydrazine
- acid
- phenyl
- mucohoric
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 claims description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- -1 diohloroethane Chemical compound 0.000 claims description 2
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDAAEAUAXRJLR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3-one Chemical compound O=C1CCC=NN1C1=CC=CC=C1 XTDAAEAUAXRJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- ZJSZOKWFNBLCFL-UHFFFAOYSA-L disodium;n-phenyl-n-(sulfonatoamino)sulfamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)NN(S([O-])(=O)=O)C1=CC=CC=C1 ZJSZOKWFNBLCFL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je spósob výroby 2-fenyl-4,5”dichlórpyridazín-3-ónu,
Až doteraz boli známe spósoby přípravy 2-fenyl-4,5-diohlórpyridazín-3-ónu například podlá DAS 1 086 238 z kyseliny mukoohlórovej a fenylhydrazínu v prostředí organického rozpúštadla, pričom reakolou vytvořená voda sa nepretržite odstraňuje z reakčného prostredia vo formě azeotropu.
Salšie známe spdsoby sú založená na reakcii kyseliny mukoohlórovej a fenylhydrazínhydroohloridu vo vodnom prostředí. Podlá USA pat. č. 2 628 181 sa uskutočňuje reakoia mukoohlórovej kyseliny a fenylhydrazínhydrochloridu vo vodě za přítomnosti uhličitanu sodného, pričom vzniknutý produkt fenylhydrazón kyseliny mukoohlórovej sa izoluje a varom v ladovej kyselině octovej sa prevedie na 2-fenyl-4»5-diohlórpyridazín-3-ón. fialáí známy spósob výroby sa uskutočňuje reakciou mukoohlórovej kyseliny a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny ohlorovodíkovej (Brit. pat. č. 881 616, Frano. pat. č. 1 261 605). Kontinuálně prevedenie uvedeného postupu v kaskádě viaoerýoh kotlov je predmetom DOS 1 545 595.
Spósob kontinuálnej výroby 2-fenyl-4»5-diohlórpyridazín-3-ónu reakciou vodného roztoku kyseliny mukoohlórovej a fenylhydrazín-hydroohloridu v prostředí inertného nepolárného rozpúStadla a vody Je predmetom čs. autorského osvedčenia 2. 197 194.
205 592
203 S92
Teras sa zistilo, že 2-fenyl-4»5-diohlórpyridazín-3-ón možno za výhodných podmienok pripraviť reakolou vodného roztoku kyseliny mukoohlórovej a fenylhydrazínu pri vzájomnom pomere kyseliny mukoohlórovej a fenylhydrazínu 0,8 až 1,2 : 1, v prostředí inertného nepolárného rozpúšťadla zo skupiny zahrňajúoej aromatické uhlovodíky, halogénované aromatioké uhlovodíky, halogénované alifatioké uhlovodíky o 1 až 3 atómooh uhlíka, ako sú benzén, toluén, xylén, ohlórbenzén, ohloroform, chlorid uhličitý, dichlóretán, diohlórpropán a připadne v přítomnosti kyseliny ohlorovodíkovej.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že fenylhydrazín vstupuje do reakcie Vo formě roztoku v inertnom nepolárnom rozpúšťadle a v případe, že reakcia prebieha v přítomnosti kyseliny ohlorovodíkovej, je vzájomný molárny poměr chlorovodíka a fenylhydrazínu menší ako 1.
Z výhod uvedeného postupu třeba spomenúť vyššiu reakčnú rýohlosť·
Krátký reakčný čas umožňuje uskutečniť reakoiu ako šaržovite, tj. diskontinuálne, tak aj kontinuálně, například v kaskádě kotlov alebo vo vertikálnej koloně, připadne v hadovom reaktore.
Nasledujúoe příklady osvetlujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
Do roztoku 22,3 g (0,206 M) fenylhydrazínu a 275 ml xylénu teplého 92 °C v banke opatrenej miešadlom, teplomerom, spatným ohladlčom, dávkovacím a výpustným otvorom sa přidal vodný roztok kyseliny mukoohlórovej 80 °C teplej, pozostávajúoi z 33,6 g (0,2 M) kyseliny mukoohlórovej a 400 ml vody. Reakčná zmes za miešania sa udržovala pri teplote refluxu 10 mlnút. Po uplynutí tejto doby a odstavení miešadla reakčná zmes sa rozvrstvila a vodná fáza sa vypustila výpustným otvorom. Po oddestilování xylénu sa izolovalo 46,6 g teohnlokého produktu 2-fenyl-4,5*-diohlórpyridazín-3-ónu čistoty 96 %, tj. 92,8 % teorie.
Příklad 2
K zmesi 33,6 g (0,2 II) kyseliny mukoohlórovej, 135 ml vody a 275 ml xylénu o teplote 90 až 92 °C přidal sa 85 teplý roztok 22,3 g (0,206 M) fenylhydrazínu v 276 g 0,74%-nej kyseliny ohlorovodíkovej (0,056 II). Reakčná zmes sa udržovala pri teplote refluxu po dobu 10 mlnút. Ďalej sa postupovalo ako v příklade 1 a získalo sa 45,7 g technického produktu 2-fenyl-4,5-diohlórpyridazín-3“ónu čistoty 96,2 %.
Příklad 3
353 g vodného roztoku fenylhydrazíndisulfánátu sodného 9%-ného sa zohrialo na 80 až 90 °C a počas 1 hodiny sa přidalo 64,0 g 32%-nej kyseliny ohlorovodíkovej. Reakčná zmes sa udržovala ešte 2 hodiny za miešania pri uvedenej teplote. Po uplynutí reakčnej doby zmes sa neutralizovala s NaOH do alkaliokej reakoie. Pri 50 °C sa vyextrahoval fenylhydrazín s 275 ml xylénu. Po jeho oddělení a zohrlatí na 88 až 90 °C sa přidal k 90 °C teplému roztoku 33,6 g kyseliny mukoohlórovej v 400 ml vody. Po 10 mlnútaoh refluxu reakčná zmes
205 592 sa spracovala ako v příklade 1.
Obdrželo aa 42,8 g teohniokého 2-fenyl-4,5-diohlórpyridazín-3-ónu Čistoty 96,1 %.
Příklad 4
Postupovalo sa ako v příklade 1, s tým rozdielom, že namiesto xylénu sa použilo 275 ml ohlórbenzénu. Získalo aa 45 g 2-fenyl-4,5-diehlórpyridazín-3-ónu čistoty 97,1 %, tj, 90,65 % teorie.
Příklad 5
Postupovalo ako v příklade 3 s rozdielom, že na vyextrahovanie fenylhydrazínu sa použilo 200 ml 1,2-dichlóretánu. K roztoku fenylhydrazínu v diohlóretáne sa přidalo
33,6 g kyseliny mukoohlórovej v 400 ml vody o teplote 50 °C. Po 10 minútaoh refluxu reakč ná zmes sa spracovala ako v příklade 1.
Obdrželo sa 43 S teohniokého 2-fenyl-4,5-diohlórpyrídazín-3-ónu o čistotě 97,1 %.
Příklad 6
353 g vodného roztoku fenylhydrazíndisulfonátu sodného 9%-ného sa zohrialo na 80 až 90 °C a počas 1 hodiny sa přidalo 64 g 32%-nej kyseliny chlorovodíkovéj. Reakčná zmes sa udržovala ešte 2 hodiny za miešania pri uvedenej teplote. Po uplynutí reakčnej doby zmes sa neutralizovala s čpavkovou vodou do pH 7. Pri 45 °C aa vyextrahoval fenylhydrazín s 300 ml toluénu. Po jeho oddělení sa přidal k 60 °C teplému roztoku 33,6 g kyseliny muko chlórovej v 400 ml vody. Po 10 minútaoh refluxu reakčná zmes sa spracovala ako v příklade 1.
Obdržalo sa 42,5 g teohniokého 2-fenyl-4,5-dichlórpyridaz£n-3-ónu čistoty 96,6 %.
Claims (1)
- PREDMET VYNALEZUSpůsob výroby 2-fenyl-4,5-diohlórpyridazín-3-ónu reakciou vodného roztoku kyseliny mukoohlórovej a fenylhydrazínu pri vzájomnom pomere kyseliny mukoohlórovej a fenylhydrazínu 0,8 až 1,2 t 1 v prostředí inertného nepolárného rozpúšíadla zo skupiny zahrňajúcej aromatické uhlovodíky, halogénované alifatické uhlovodíky o 1 až 3 atómoch uhlíka, ako sú benzén, toluén, xylén, ohlórbenzén, chloroform, chlorid uhličitý, diohlóretán, dichlórpro pán a připadne v přítomnosti kyseliny chlorovodíkovéj, vyznačujúci aa tým, že fenylhydrazín vstupuje do reakcie vo formě roztoku v inertnom nepolárnom rozpúšíadle a v případe, že reakcia prebieha v přítomnosti kyseliny chlorovodíkovéj, je vzájomný molárny poměr ohlorovodíka k fenylhydrazínu menší ako 1.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS774778A CS205592B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Spósob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu |
| SU797770783A SU945154A1 (ru) | 1978-11-27 | 1979-08-29 | Способ получени 2-фенил-4,5-дихлорпиридазин-3-она |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS774778A CS205592B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Spósob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205592B1 true CS205592B1 (cs) | 1981-05-29 |
Family
ID=5427107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS774778A CS205592B1 (cs) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Spósob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS205592B1 (sk) |
| SU (1) | SU945154A1 (sk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9650347B2 (en) * | 2013-02-21 | 2017-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing pyridazinone compound and production intermediates thereof |
-
1978
- 1978-11-27 CS CS774778A patent/CS205592B1/cs unknown
-
1979
- 1979-08-29 SU SU797770783A patent/SU945154A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU945154A1 (ru) | 1982-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO793297L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av oksymorfon | |
| EP0126569A1 (en) | Bromination process for preparing decabromodiphenyl ether from diphenyl ether | |
| EP0164786B1 (en) | A process for the preparation of p-isononanoyloxybenzenenesulphonate | |
| US10745348B2 (en) | Process for making diaryl sulfones | |
| KR940008916B1 (ko) | 테트라클로로-2-시아노벤조산의 알킬에스테르의 제조방법 | |
| EP1118614B2 (en) | Process for the preparation of 5-carboxyphthalide | |
| JPS6160634A (ja) | ２、４―ジクロロ―３―アルキル―６―ニトロフェノールの製造方法 | |
| JPH02188570A (ja) | ハロゲン置換キノリン誘導体の製造法 | |
| US3577427A (en) | Bromination of 2,1,3,-benzothiadiazoles and benzofurazans | |
| CN100364963C (zh) | 制备o-取代羟胺的方法 | |
| US4442294A (en) | Process for the preparation of halo-2-mercaptobenzoxazoles | |
| US4384118A (en) | 4-(3-Iodopropargyloxy) pyrimidine derivatives | |
| JPS624247A (ja) | ４，４’−ジニトロジベンジル類の製造方法 | |
| US6114584A (en) | Method of preparing brominated substituted anilines | |
| US4552699A (en) | Process for the preparation of 3-acylaminoanilines | |
| US5053557A (en) | Process for preparing 2-chloro-4-fluorophenol | |
| US4847426A (en) | Process for the preparation of 2,4-dinitrophenyl ethers | |
| US2748120A (en) | 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines | |
| KR920000126B1 (ko) | 디히드록시 벤조페논 유도체의 제조방법 | |
| US3703597A (en) | Preparation of benzilic acid compounds | |
| JP4695742B2 (ja) | 塩素化されたピリジンスルホン酸クロリドの製造方法 | |
| US675543A (en) | Derivatives of aromatic oxy-aldehydes and process of making same. | |
| Lorette | Cleavage of Tetrahydrofuran by 2, 3-Dichloro-p-dioxane and 2, 3-Dichlorotetrahydrofuran Using Zinc Chloride as a Catalyst | |
| US7091327B2 (en) | Process for the preparation of aromatic azo-compounds | |
| KR920005052B1 (ko) | 벤조페논 유도체의 제조방법 |