JPH0613464B2 - 新規な両性化合物、該化合物の製法及び該化合物を有効成分とする消毒剤 - Google Patents

新規な両性化合物、該化合物の製法及び該化合物を有効成分とする消毒剤

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JPH0613464B2
JPH0613464B2 JP59275022A JP27502284A JPH0613464B2 JP H0613464 B2 JPH0613464 B2 JP H0613464B2 JP 59275022 A JP59275022 A JP 59275022A JP 27502284 A JP27502284 A JP 27502284A JP H0613464 B2 JPH0613464 B2 JP H0613464B2
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Description

【発明の詳細な説明】 一般式R-NH-(C2H4NH)nCH2-COOH（式中Ｒは長鎖のアルキ
ル残基であり、ｎは１又は１の数倍である）を有するア
ルキルポリー〔エチレンアミノ〕グリシン型の両性化合
物は殺菌微生物及び殺藻作用を有する公知の物質であ
り、これは例えば手の消毒に、硬い表面の消毒に並びに
食品産業及び飲料産業に於ける感染に対する保護用に使
用される。上記の型の化合物はアルキルポリー〔エチレ
ンアミン〕−化合物から製造され、これは通常ハロゲン
化アルキルと過剰のエチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン又はトリエチレンテトラミンとの反応により得ら
れる。この様に生成するアルキルポリー〔エチレンアミ
ノ〕型の化合物を引き続いてω−ハロゲンカルボン酸又
は末端で不飽和なアルケンカルボン酸又はその塩と反応
させる。この型の化合物の製造は例えばドイツ特許第８
１２１０５号明細書、ドイツ特許第947972号明細書又は
ドイツ特許第８５６０４２号明細書に記載されている。
併し殺菌微生物として極めて有効であるこれらの両性化
合物の製造は著しい欠点を有する。アルキルポリー〔エ
チレンアミン〕型の単置換化合物を得るために（即ちポ
リアルキレンアミンのなお存在する第一及び第二アミノ
基にアルキルハロゲン化物がさらに付加するのを回避す
るために、アルキルハロゲン化物を上記ポリアミンの４
−〜５−倍モル過剰と反応させねばならぬ。この反応後
過剰のアミンを留出せねばならぬ。それでもポリアルキ
レンアミンの高過剰にも拘らず副生成物としてこのポリ
アルキレンアミンのジー、トリー及びテトラアルキル置
換誘導体が生成する。著しい量で存在するこの副生成物
は、両性化合物への転化後上記のハロゲンカルボン酸又
は末端位で不飽和なアルケンカルボン酸により混濁、沈
殿を与え、要するに品質低減的に作用する。同様にポリ
アルキレンアミンの上記の留去は品質上同様に余り十分
でない暗色生成物に導く。それ故一般に所望のアルキル
ポリアミノエチレンを両性化合物への移行前同様に蒸溜
せねばならぬ。
上記両性化合物の経費のかかるこの製造及び精製を避け
るために、又は既に式 R-NH(CH2CH2CH2NH)nCH2COOHのアルキルポリー〔トリメ
チレンアミノ〕−グリシンを殺菌微生物として使用する
ことが記載されている（例えばドイツ特許第１０４１６
２７号明細書参照）。この類の両性化合物の前駆物質、
即ちアルキルポリー〔トリメチレンアミン〕型のポリア
ミンは第一アルキルアミンへのアクリルニトリルの付加
及び引き続いての、この様に生成せるアルキルアミノプ
ロピオニトリルのラネーニッケル及び水素による接触水
素化により製造される。アクリルニトリルのこの付加は
数回繰り返すことができる。最後に得られる水素化生成
物とω−ハロゲンカルボン酸又は末端で不飽和なカルボ
ン酸との上記の方法での反応は次に前記型のアルキルポ
リー〔トリメチレンアミノ〕−グリシン―その殺菌微生
物作用はアルキルポリー〔エチレンアミノ〕−グリシン
のそれに大凡相当する―に導く。併し夫々１個のCH2−
単位だけ延長したポリアミドアルキレン鎖はこの両性化
合物の溶解度に悪影響を及ぼす。この乏しい溶解度は水
性配合物中で沈殿を起こす傾向がある。又数段階の合成
は（アクリルニトリルの数段階の付加のために）比較的
経費がかかる。それ故この類の両性化合物の長所を有す
るが併し上記の欠点を有しない消毒作用を有する化合物
の要求があった。
本発明によりこの要求は一般式Ｉ （式中 R1は８〜２２個のＣ−原子を有するアルキル−又はアル
ケニル残基であり、 Ａは鉱酸又はカルボン酸の陰イオンであり、ａ及びｂは
―互いに独立して―３の値であることができ、 ｃは１又は２の値であることができそして ｘは０であるか又は１〜３の整数値であることができ
る） で示される両性化合物により考慮された。
好ましくは一般式Ｉのこの化合物に於てR1は８〜１４個
のＣ−原子を有するアルキル残基である。Ａは好ましく
はC1,Ｂｒ、燐酸水素塩、アセテート、ラクテート又は
グレコレートである。
一般式１のこの本発明による両性化合物は水に非常に良
く溶け、その上本化合物は上記の公知両性化合物に比較
して僅かに改善された殺菌微生物性を示す。本化合物は
以下に記載の方法で容易にそして副生成物の生成なしに
得られる。一般式Ｉの得られる目的生成物又は中間生成
物の精製操作は必要でない。
一般式Ｉの本発明による化合物に於て残基R1は８〜２２
個のＣ−原子を有し、これは飽和されているか又は１〜
３個のオレフィン性二重結合で以て不飽和であることが
できそしてこれは直鎖状であるか又は枝分れしているこ
とができる。一般式Ｉの本発明による化合物の製造の際
第一出発アミンに由来するアルキル−又はアルケニル残
基はしばしば混合物又は連鎖部分―殊に天然脂肪酸例え
ば特にやし油−、牛脂−又はシユロ核油脂肪酸の残基の
連鎖分布を有する―であり、これら脂肪酸からはこれら
出発アミンか対応する脂肪アルコールのニトリル水素化
又はアンモノリシスの方法を介して得られる。アンモノ
リシスによる第一アミンの製造に使用されるアルコール
は脂肪アルコールのほかに又チグラー法（エチレン合成
アルコール）又はオキソ合成からの直鎖又は枝分れ鎖を
有するアルコールであることができる。
一般式Ｉの本発明による化合物を製造するために、ジシ
アンアルキル化反応で先づ一般式IVR1NH2(IV)（式中R1
は上記の意味を有する）で示される第一アミンを、アク
リルニトリル２モルと反応させて一般式Ｖ （式中R1、ａ及びｂは上記の意味を有する）で示される
化合物を生成させる。この反応は例えば米国特許第３０
２８４１５号から公知である。これは酸性及び塩基性触
媒で溶剤例えば水又は短鎖アルコールを用いて無加圧で
又は高圧下連続的に又は非連続的に実施することができ
る。酸性触媒としては酢酸、燐酸、塩酸及びその他の鉱
鎖が挙げられ（米国特許第３６１５７９７号明細書、米
国特許第３０２８４１５号明細書、ドイツ特許出願公開
第１９４１９１３号公報）、塩基性触媒としては水酸化
ナトリウム又は−カリウム、アルカリ金属アルコレー
ト、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド及び
モルホリンが推奨されている。（Kirk-Othmer,Encyclop
edia of Chemical Technolody,１９６５，Band６，Seit
e ６３４ff.；Ｈ．Ａ． Bruson “Cyanoethylatio
n”，Organic Reactions ５，１９４９，Seite ７９
ff.，Verlag John Wiley and Sons,New York）。助触媒
又は可溶化剤として水又は低級アルコール例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール又はそれらの混合
物が１乃至２０重量％の割合で添加される。ジシアンア
ルキル化は常圧又は１〜２０バールの低〜中過圧下場合
により不活性ガスの存在下６０〜１５０℃の温度で実施
する。シアンアルキル化剤すなわちアクリルニトリルは
化学量論量で、又はその４倍までの過剰で使用される。
引き続いて、この様に得られるジシアンアルキル化生成
物Ｖを、水素の存在下で一般式VI （式中R1、ａ及びｂは上記の意味を有する）で示される
化合物に還元する。
この反応に於て得られる一般式VIのアミンを水に分散し
そして一般式VIIX(CH2)cCOOH(V11) （式中Ｘはハロゲン好ましくはC1又はBrでありそしてｃ
は一般式Ｉで挙げた意味を有する）のω−ハロゲンカル
ボン酸例えばω−ハロゲンプロピオン酸、ハロゲン酢酸
又は又はそのアルカリ金属−又はアルカリ土類金属塩、
エステル又はニトリル又はアクリル酸又はそのアルカリ
金属−又はアルカリ土類金属塩、エステル又はニトリル
と反応させそして場合により―エステル及びニトリルの
場合―遊離カルボン酸に加水分解しそして場合により鉱
酸又はカルボン酸で、塩の形成下中和する。該反応の際
１：１の一般式VIのアミン：カルボン酸又はカルボン酸
誘導体のモル比が保たれる。反応は８０〜１００℃の温
度で行われる。上記のハロゲンカルボン酸との反応を実
施すれば、両性化合物がハロゲン化水素酸塩として得ら
れ、これからはアルカリによる処理により一般式Ｉ（ｘ
＝０）の遊離両性化合物を遊離させることができる。
この様に製造した一般式Ｉの本発明による両性化合物
は、表２から明かな如き非常に良好な消毒性を有する殺
菌剤でありそしてこれは５０重量％までの有効物質濃度
を有する水性配合物で及び９０重量％までの有効物質濃
度を有するアルコール性配合物で得ることができる。何
となればこれはポリアミンの両性化合物への移行の際い
わゆるゲル相（即ちも早や攪拌できない高粘稠な混合物
状態）を通過しないからである。そうでない場合生ずる
このゲル相は当該技術水準の上記化合物の場合有効物質
３０重量％より多い水性配合物の製造を妨げる。
驚くべきことに、一般式Ｉの本発明による化合物は同様
にアルキルポリー〔トリメチレンアミン〕型の上記の公
知の両性化合物―これは以下で一般式IIで定義される如
き―に改善された水溶性を与え得そしてそれ故これは消
毒清化剤−組成物への使用に一層適することも判明し
た。この様な混合物―製法からであるか又は添加した混
合成分としてある―は場合によりなお下で定義の一般式
IIIの両性化合物の割合を含有することができる。
それ故、 ａ）８０〜３０モル％の一般式Ｉの両性化合物及び ｂ）２０〜７０モル％の、一般式II R2-NH-(CH2)d-NH-(CH2)e-COOH・y HA (II) （式中 R2は一般式ＩでR1に就て挙げた意味を有し、Ａは鉱酸又
は、カルボン酸の陰イオンであり、ｄは３であり、ｅは
１又はこの値であることができそしてｙは０であるか又
は１又は２の値であることができる） で示される両性化合物を含有し、その際成分 ａ）のモル量の０乃至５０％を ｃ）一般式III （式中 R3は一般式ＩでR1に就て挙げた意味を有し、Ａは鉱酸又
はカルボン酸の陰イオンであり、ｆ及びｇは―互いに独
立して―２又は３の値を有し、 ｈ及びｉは―互いに独立して―又は２の値を有しそし
て ｚは０であるか又は１〜３の整数値であることができ
る） で示される両性化合物に替えることができる消毒清浄剤
−組成物も利用できる。
好ましくは成分ａ）のモル量の０〜２５％が成分ｃ）に
替えられていてもよい。
上で既に示した如く、成分ｂ）を成す一般式IIの化合物
は公知の方法により製造することができる公知の化合物
である。同様に、場合により成分ｃ）として混合物中に
含まれていることができる一般IIIの化合物は特公昭−
４０−13846号公報から公知である（Chem. Abstracts６
３，１９６５，１７９８２ｇ参照）。それ故一般式Ｉの
本発明による化合物を別々に製造した一般式II及び場合
により一般式IIIの化合物と適当な比率で混合すること
によって消毒清浄化剤として使用される上記の混合物を
得ることができる。この場合一般式Ｉの置換基の上記定
義の範囲内にある夫々の化合物を使用することができ
る。
併し又この様な混合物は一般式Ｉの本発明による化合物
に就て上記の製法の変法により製造することができる。
この様な場合一般式IVの出発アミンR1NH2を３個のＣ−
原子を有する）CN−基を含めて）少くとも一種の反応性
ニトリルと反応させ、すなわち、アクリルニトリルと、
しかも一般式IVの上記出発アミンＩモル当り２モルより
少なく、かつ１モルより多い量で反応させる。したがっ
て、この場合ジシアンアルキル化のほかに又モノシアン
アルキル化が行われ、これは上記の混合物に導く。好ま
しくは上記ニトリル1.8〜1.3モルを出発アミン１モルと
反応させる。
得られる、ニトリル及びジニトリルからなる混合物を次
に上記の方法で還元しそして一般式Ｉ′及びII′（式中
ａ，ｂ及びｄは３である。）の両性化合物の対応する混
合物に転化させる。転化前混合物中に存在する、第三及
び第二アミン−窒素の含有率―一般式Ｉ及びIIに類似す
る夫々のアミンの含有率に相当する―を確かめる。
ω−ハロゲンカルボン酸、その上記誘導体又はアクリル
酸による両性化合物への転化の場合第二アミン−窒素Ｉ
モル−当量当り及び第三アミン−窒素１モル−当量当り
夫々１モル当量の前記酸又は酸誘導体を使用すれば、一
般式Ｉ′及びII′の化合物の上記混合物が得られる。第
二アミン−窒素の１モル−当量当り１モル−当量の上記
酸を使用するが、併しこれら酸の含有率を第三アミン−
窒素の１モル−当量当り１モル−当量の上記酸を使用す
るが、併しこれら酸の含有率を第三アミン−窒素の１モ
ル−当量当り１モル−当量より多く増大させ、その際こ
の含有率が1.5好ましくは1.25モル−当量までであるこ
とができれば、上記混合物に於て一般式Ｉ′の化合物が
部分的に、即ちそのモル量の５０％まで好ましくは２５
％まで一般式III′（式中ｈ及びｉは３である）の化合
物に替えられる。
上記の方法で合成されたこの様な混合物には上記一般式
Ｉ（式中指数ａ及びｂは２である）の本発明による化合
物も加えることができる。更に一般式Ｉの本発明による
化合物又は上で詳述の消毒清浄化剤−混合物に消毒及び
清浄化作用を有する別の公知の化合物を添加することが
できる。これは例えば１又は２個の長鎖脂肪アルキル残
基及び１又は２個の短鎖アルキル残基―そのうち１つは
ベンジル残基であることができる―を有する第四アンモ
ニウム塩である。更にこれは一般式 （式中、残基Ｒの一つは又R-CO-NH-(CH2)3-であること
ができ、一方残りの残基又は全ての残基Ｒはアルキル基
でありそしてｑは１又は２である） で示される化合物である。
一般式Ｉの本発明による化合物及びそれらの混合物は非
常に良好な殺菌及び殺藻作用を有する効力の大きい殺微
生物剤である。これらは優れた水溶性を有しそして９０
重量％までの有効物質含有率を有する、水又はアルコー
ル又はそれらの混合物中の高濃縮配合物の形態で重量を
節約して送りそして市場へ出すことができ、その場合そ
れでもその様な濃縮物は室温で液状である。この様な配
合物の最低含有率（好ましくは少くとも１０重量％）は
臨界的でない。何となればこの様な高濃厚配合物は使用
前問題なしに水及び／又はアルコールで所望の有効物質
含有率に稀釈できるからである。これは殊に手の消毒に
適しそして又硬い表面を有する物体、すなわち、例えば
医療及び歯科医療装置の消毒に適する。
一般式Ｉの本発明による化合物及び上記混合物は又清浄
化剤の配合の際殺微生物性添加物として通常の陰イオ
ン、非イオン、陽オン及び両性界面活性剤と組み合わせ
て使用することができる。
これに適する陰イオン界面活性剤は例えば石けん、脂肪
アルコールスルフェート、アルキルエーテルスルフェー
ト、脂肪酸縮合生成物例えばタウリド、メチルタウリ
ド、ザルコシド、更にα−オレフィンスルホネート、ヒ
ドロキシアルカンスルホネート、第二アルカンスルホネ
ート、アミドエーテルスルフェート又はアルキルベンゼ
ンスルホネートである。非イオン界面活性剤としては例
えばポリグリコールモノアルキルエーテル及び−モノエ
ステル、アミンオキシド及びエチレンオキシド−プロピ
レンオキシド−縮合生成物を使用することができる。こ
のほかに又別の両性化合物例えばアルキル−ベタイン、
アルキルアミド−ベタイン、イミダゾリン誘導体又はス
ルホベタインとの組み合わせも可能である。最後に一般
式Ｉの本発明による化合物は又陽イオン界面活性剤例え
ばセチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリ
メチルアンモニウムブロミド、セチルジメチルベンジル
アンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウム
クロリド、ペンタオキシエチルステアリルアンモニウム
クロリド、四級化エーテルアミン又は重合体の第四アン
モニウム化合物と混合して使用することができる。非イ
オン界面活性剤が好ましい。その他通常の方法で清浄化
剤中で使用される別の添加物は一般式Ｉの本発明による
化合物と場合により組み合わせることができる。これら
は例えば粘度増大化合物又は粘度低下化合物例えばセル
ロースエーテル、電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化
アンモニウム、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルカ
ノールアミド、マグネシウム−アルミニウム−珪酸塩、
ポリグリコール、グリセリン及びエタノールである。
粉末状調合物に加工する場合更に通常使用される充填−
及び担体物質例えば高分散性、非晶質珪酸、硫酸ナトリ
ウム、マグネシウム−アルミニウム−珪酸塩、でん粉誘
導体及び類似物を使用することができる。
更に通常の添加物は漂白剤、塩素脱離剤、キレート形成
剤及び場合により又は合成樹脂分散液である。
この様な清浄化剤で一般式Ｉの本発明による化合物又は
その混合物は通常１〜４０好ましくは１０〜２０重合％
の含有率で含まれており、併しその場合この量は特殊な
使用目的に於て又超えるか又は下回ることができる。
次の例により本発明を詳細に説明する。
一般式VIの出発アミン又は一般式VI′のアミン混合物の
製造 例 Ａ 還流部、温度計、攪拌器及び配量容器を備えた２容四
首フラスコ中で工業用ラウリルアミン６７０ｇ（残器Ｒ
に関する組成：C12７３重量％；C14２７重量％；3.5モ
ル）、水６８ｇ、メタノール３４ｇ及び濃酢酸１４ｇを
６０℃に加熱する。１時間以内にアクリルニトリル373
ｇ（7.03モル）を滴加しそして更に２４時間７５℃で還
流下攪拌する。引き続いてNaOH13ｇ及び水１２０ｇで中
和し、洗浄水を分離しそして残留する水及び溶剤を真空
中で生成物から除く。アミン値33.9及び第三アミン含有
率96.9%を有する適当なラウリルアミノ−ジ−プロピオ
ニトリル１０００ｇが得られる。アミン値(AZ)及び第三
窒素の含有率の測定は氷酢酸又は無水酢酸中0.1NのHClO
4で滴定して行われる。
５容オートクレープにその様に得られるラウリルアミ
ノ−ジ−プロピオニトリル２０２０ｇ、コバルト−担体
触媒（担体：けいそう土）３ｇ及び液状アンモニア３０
０mlを装入する。水素化は１５０〜１８０バールのH2及
び１１０〜１４０℃で３時間以内に行われる。触媒のろ
別後殆んど定量的にビス−（３−アミノプロピル）−ラ
ウリルアミンからなりそしてラウリルアミノトリメチレ
ンアミンを非常に小量で含有する混合物VI′２０１０ｇ
が得られる。これは次の特有値を有する： AZ=97.4 65.8％含有率の第一アミノ基 2.1％含有率の第二アミノ基 32.1％含有率の第三アミノ基。
アミン値及びアミン分布の測定は無水媒体中0.2N−イソ
プロパノール性HClで滴定して行われる。アミン分布は
塩基性アミン窒素をサリチルアルデヒド（第一Ｎ）又は
フェニルイソチオシアネート（第一及び第二Ｎ）でブロ
ッキングして実施される。
例 Ｂ 例Ａで既記の如き、例Ａからラウリルアミン６７０ｇ
（3.5モル）をアクリルニトリル３３５ｇ（6.3モル）と
反応させ、次に水素化する。ビス−（３−アミノプロピ
ル）ラウリルアミン８１．８重量％及びラウリルアミノ
トリメチレンアミン18.2重量％からなるアミン混合物は
VI′は次の特有値を有する： AZ=95.0 63.3%％含有率の第一アミノ基 9.1%％含有率の第二アミノ基 27.6%％含有率の第３アミノ基。
例 Ｃ 例Ａで記載の如き、例Ａからのラウリルアミン６７０ｇ
（3.5モル）をアクリルニトリル２４８ｇ（4.7モル）と
反応させ、次に水素化する。ビス−（３−アミノプロピ
ル）−ラウリルアミン34.6重量％及びラウリルアミノト
リメチレンアミン65.4重量％からなるアミン混合物VI′
は次の特有値を有する： AZ=86.4 55.5%含有率の第一アミノ基 32.7%含有率の第二アミノ基 11.8%含有率の第三アミノ基 本発明による化合物及び混合物の製造 例 １ 例Ａ）からのアミン３０８ｇ及び水８２９ｇを２容反
応容器に仕込みそして攪拌下９０℃に加温する。この温
度で１時間以内にクロル酢酸99.2ｇを添加する。引き続
いて更に５時間９５℃で後反応させる。
生成物の分析はHPLCにより行われる。
例 ２ 例Ａ）からのアミン３０８ｇを２反応容器中でイソプ
ロパノール２１０ｇに導入しそして攪拌下６０℃に加温
する。この温度で３時間以内にアクリル酸メチルエステ
ル88.7ｇを滴加する。その後なお５時間６０℃で後攪拌
する。１５重量％水性苛性ソーダ水溶液２７５ｇの添加
により付加化合物を対応するナトリウム塩に転化させ
る。５０℃及び水流ポンプによる真空でメタノールを除
去するために溶剤５０ｇを留出させる。水で固体含有率
５０％に調整する。
生成物の分析はHPLCにより行われる。
例 ３ 例Ｂ）からのアミン295.2ｇ及び水843.2ｇを２容反応
容器中で仕込みそして攪拌下９０℃に加温する。この温
度で１時間以内にクロル酢酸99.2ｇを添加し、引き続い
て更に５時間９５℃で後反応させる。
生成物の分析はHPLCにより行われる。
例 ４ 例Ｂ）からのアミン295.2ｇ及び水８２５ｇを２容反
応容器中で仕込みそして攪拌下９０℃に加温する。この
温度で１時間以内にクロル酢酸118.1ｇを添加しそして
更に５時間９５℃で後反応させる。
生成物の分析はHPLCにより行われる。
例 ５ 例Ｃ）からのアミン410.3ｇ及び水1178ｇを２容反応
容器に仕込みそして攪拌下９０℃に加温する。この温度
で１時間以内にクロル酢酸142.8ｇを加え、その後なお
更に５時間９５℃で後攪拌する。
生成物の分析はHPLCにより行われる。
例 ６ 例Ｃ）からのアミン410.3ｇ及び水1000ｇを２容反応
容器に仕込みそして攪拌下９０℃に加温する。この温度
で１時間以内にクロル酢酸177.2ｇを添加し、その後な
お更に５時間９５℃で後攪拌する。
生成物の分析はHPLCにより行われる。
例１〜６を表１にまとめる。
本発明による化合物及び混合物の殺微生物作用を表２に
示す（有効物質μｇ／水ml；接触時間２４及び４８時
間；室温）。記載数値は１ml当り106個の病原菌の初源
病原菌数を殺すための最低抑制濃度を意味する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カルル・ハインツ・ウアールホイセル ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、レツシングストラーセ、20 (56)参考文献 特開 昭51−113820（ＪＰ，Ａ)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式I （式中 R1は８〜22個のC-原子を有するアルキル−又はアルケニ
    ル残基であり、 Ａは鉱酸又はカルボン酸の陰イオンであり、ａ及びｂは
    ―互いに独立して―３の値であることができ、 ｃは１又は２の値であることができ、そして ｘは０であるか又は１〜３の整数であることができる） で示される両性化合物。
  2. 【請求項２】Ｒが８〜14個のC-原子を有するアルキル残
    基を意味する特許請求の範囲第１項記載の両性化合物。
  3. 【請求項３】一般式Ｉ （式中 R1は８〜22個のC-原子を有するアルキル−又はアルケニ
    ル残基であり、 Ａは鉱酸又はカルボン酸の陰イオンであり、ａ及びｂは
    ―互いに独立して―３の値であることができ、 ｃは１又は２の値であることができ、そして ｘは０であるか又は１〜３の整数値であることができ
    る） で示される両性化合物を製造するに際して、先ず一般式 R1NH2 (IV) （式中R1は一般式Ｉにおいて挙げた意味を有する） で示される第一アミンを、アクリルニトリル２モルと反
    応させて一般式Ｖ で示される化合物を生成させ、そしてこれを水素の存在
    下に、一般式VI で示される化合物に還元する前記製造方法において、一
    般式VIのこの化合物を、水溶液中で一般式X(CH2)ｃCOOH
    (VII)（式中Ｘはハロゲンであり、そしてｃは一般式Ｉ
    で挙げた意味を有する）で表されるω−ハロゲンカルボ
    ン酸少なくとも１種又はアルカリ金属−又はアルカリ土
    類金属塩、エステル又はニトリルと反応させ、エステル
    又はニトリルと反応させた場合にはさらに加水分解する
    ことを特徴とする方法。
  4. 【請求項４】一般式Ｉ （式中 R1は８〜22個のC-原子を有するアルキル−又はアルケニ
    ル残基であり、 Ａは鉱酸又はカルボン酸の陰イオンであり、ａ及びｂは
    ―互いに独立して―３の値であることができ、 ｃは１又は２の値であることができ、そして ｘは０であるか又は１〜３の整数値であることができ
    る） で示される両性化合物を製造するに際して、先ず一般式 R1NH2 (IV) （式中R1は一般式Ｉにおいて挙げた意味を有する） で示される第一アミンを、アクリルニトリル２モルと反
    応させて一般式Ｖ で示される化合物を生成させ、そしてこれを水素の存在
    下に、一般式VI で示される化合物に還元する前記製造方法において、一
    般式VIのこの化合物を、水溶液中でアクリル酸又はその
    アルカリ金属−又はアルカリ土類金属塩、エステル又は
    ニトリルと反応させ、エステル又はニトリルと反応させ
    た場合にはさらに加水分解することを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】一般式Ｉ （式中 R1は８〜22個のC-原子を有するアルキル−又はアルケニ
    ル残基であり、 Ａは鉱酸又はカルボン酸の陰イオンであり、ａ及びｂは
    ―互いに独立して―３の値であることができ、 ｃは１又は２の値であることができ、そして ｘは０であるか又は１〜３の整数値であることができ
    る） で示される両性化合物を有効成分とする消毒剤。
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