CS230340B1 - N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same - Google Patents
N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same Download PDFInfo
- Publication number
- CS230340B1 CS230340B1 CS2183A CS2183A CS230340B1 CS 230340 B1 CS230340 B1 CS 230340B1 CS 2183 A CS2183 A CS 2183A CS 2183 A CS2183 A CS 2183A CS 230340 B1 CS230340 B1 CS 230340B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- aza
- dodecyl
- alkyldimethyl
- pentadiammonium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 bis (2-dimethylaminoethyl) dodecylamine Chemical compound 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M benzododecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FXQJFHYFOGHZTB-UHFFFAOYSA-M carbethopendecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCC([N+](C)(C)C)C(=O)OCC FXQJFHYFOGHZTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002005 ganglioplegic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- UWDJNLFBSSXKIX-UHFFFAOYSA-M (2-ethoxy-2-oxoethyl)-dimethyl-pentadecylazanium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCC UWDJNLFBSSXKIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKOTXYPTXKUCDL-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(C(F)(F)F)=N1 NKOTXYPTXKUCDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229950000405 decamethonium Drugs 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229950002932 hexamethonium Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLXQFVXURMXRPU-UHFFFAOYSA-L trimethyl-[10-(trimethylazaniumyl)decyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C HLXQFVXURMXRPU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
230340
Vynález sa týká N,N“-bis(alkyldimetyl)-3--aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdi-bromidov všeobecného vzorca CH3 R-N©—(CH2)2—N—(CHz)2— CU.í C12H25 CH3 — ©N—R 2 Br© CH3 kde R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 3 až 12 a sposobu ich přípra-vy.
Je známe, že niektoré organické mono ajbisamóniové soli odvodené tak od alifatic-kých ako i aromatických a heterocyklickýchamínov našli široké použitie tak v priemys-le ako i v medicíně. U zlúčenín, ktoré obsa-hujú v molekule najmenej jeden dlhý alky-lový reťazec sa využívajú aj ich výhodné po-vrchovoaktívne vlastnosti. Popři tom mnohéz organických amóniových solí vykazuji ajbiologické účinky. Tak napr. Ajatín (benzyl-dimetyldodecylamóniumbromid) alebo Sep-tonex (2-) etoxykarbonyl (pentadecyl) tri- metylamóniumbromid sú jedny z najrozšíre-nejších dezinficiencií. Zlúčeniny zo skupinybisamóniových solí ako sú napr. hexametó-nium (N,N‘-bistrimetyl-l,6-hexándiamónium-dibromid) alebo dekametónium (N,N‘-bistri-metyl-l,10-dekándiamóniumdibromid) patriamedzi zlúčeniny s ganglioplegickým, resp.kurareformným účinkom. Podobné azametó-nium (3-aza-N,“-bis(etyldimetylj-3-metyl-l,5-pentándiamóniumdibrcmid resp. dichloridje jedným z vysokoúčinných ganglioplegík.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu,sú látky doteraz v chemickej literatúre ne-opísané a zistili sa u nich doteraz neznámeúčinky na mikroorganizmy. U najúčinnejšíchz nich je ich antimikróbna aktivita vyššiaako je účinnost Ajatinu a zrovnatefná soSeptonexom.
Zlúčeniny tohoto typu sa dajú připravo-vat roznymi sposobmi, oajčastejšie sa vyu-žívá reakcia halogénderivátov uhlovodíkovs příslušnými terciármymi amínmi za roz-ny-ch reakčných podmienok a v různých roz-púšťadlách. Viznikajú produkty variabilnej'čistoty v kolísavom výtažku.
Sposob přípravy podl'a vynálezu spočíváv reakcii bis (2-dimetylaminoetyl J-dodecyl-amínu s 1-brómalkánom obsahujúcom v re- ťazci 1 až 14 atómov uhlíka v prostředí me-tylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri tep-lotě varu rozpúšíadla počas 2 hodin, pričomvznikajú produkty vo vysokom výtažku vy-sokej čistoty. V příkladech, ktoré ilustruji! ale neob-medzujú metodu přípravy je uvedený spo-sob podlá vynálezu a sú charakterizovanévybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimik-róbna aktivita vyjádřená ako minimálna in-hibičná koncentrácia (MICJ v ,ug/cm3 na mi-kroorganizmy Staphylococcus aureus,Escherichia coli a Candida albicans. Příklad 1 V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 molbis (2-dimetylaminoetyl) dodecylamínua 0,2 mol 1-brómpropánu a zahrieva sa podspatným tokom 2 hodiny. Potom sa rczpúš-ťadlo oddestiluje a produkt, ktorým je N,N“--bis(dimetylpropyl)-3-aza-3-dodecyl-í,5--pentándiamóniumdibromid sa prekryštali-zuje do konštantnej teploty topenia z ace-tonu. T. t. 123 až 125°C; výťažok 90 % teo-rie; Rf (sústava aceton : 1 M HC1 : 1, Silufol,detekcia Dragendorfovým činidlom v Munie-rovej modifikáciij = 0,61; MIC: 5,30,20. Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómpentán a reakčným prostředímbol etanol. Produktom je N, N“-bis(dimetyl-pentyl) -3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamó-niumdibromid s t. t. 128 až 130 °C; výťažok75 % teorie; Rf = 0,61;MIC 8,30,6. Příklad. 3
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómnonán a reakčným prostředímbol metanol. Produktom je N,N“-bis(dime-tylnonyl-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamó-niumdibromid s t. t. 134 až 136 °C; výťažok84 % teorie; Rf = 0,63; MIC: 6,20,20.Příklad 4
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómdodekán a reakčným prostředímbol etanol. Produktom je N, N“-bis(dodecyl-dimetyl J -3-aza-l,5-pentándiamóniumdi-bromid s t. t. 138 až 140 °C; výťažok 94 %teorie; Rf = 0,44; MIC: 50,100,30.
Claims (2)
- 230340 S 6 PREDMET VYNALEZU 1. N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3--dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca CH3 I R—N©— [CH2)2'~N—(CHz)2-CH3 (CHzhlCHs CHs CHs I — ©N—R CH3 2 Br© kde R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 3 až 12.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1 vyznačený tým, že sanechá zreagovať bis(2-dimetylamínoetyl]-dodecylamím vzorca CHs CHí N—(CH2)2-N-(CH2)2-N CH3 (CH2J11CH3 CH3 1-brómalkánom obsahujúcim v reťazci 1až 14 atómov uhlíka v prostředí metylkya-nidu, etanolu alebo metanolu pri teplote va-ru rozpúšťadiel počas 2 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (en) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (en) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230340B1 true CS230340B1 (en) | 1984-08-13 |
Family
ID=5331645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (en) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230340B1 (cs) |
-
1983
- 1983-01-03 CS CS2183A patent/CS230340B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69410894T2 (de) | 2-Aminothiazolcarboxamid Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Organismen | |
| DE1518778B2 (de) | Quanidinoderivate von polyalkylenpolyaminen und verfahren zu deren herstellung | |
| DE68918910T2 (de) | Jodpropargylmonoester von Dicarbonsäureanhydriden und ihre Anwendung als Antimikrobenmittel. | |
| CA1181088A (en) | Process for production of diphenyl ethers | |
| Qin et al. | Effects of carboxyl and acylamino linkers in synthetic derivatives of aphid alarm pheromone (E)-β-farnesene on repellent, binding and aphicidal activity | |
| CS230340B1 (en) | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same | |
| EP0063464B1 (en) | Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts, and method of preventing or curing plant disease using them | |
| US4107313A (en) | α,α-Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]xylenes and antibacterial and antifungal uses | |
| Vnutskikh et al. | Synthesis and antimicrobial activity of mono-and biquaternized derivatives of dipyridylethanes and dipyridylethylenes | |
| CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| US4598092A (en) | α-Hydroxy-β-haloethylphosphinic acids and their salts, and their production and use | |
| CS229093B1 (cs) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy | |
| US2929844A (en) | N-(2, 2-dialkoxyethyl)-n-[(substituted-phenyl)-alkyl]dihaloacetamides and their preparation | |
| US2774658A (en) | Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides | |
| US3852287A (en) | Preparation of thionamides | |
| US3135793A (en) | Hydroxyalkylenediminotetracetamides | |
| US3113151A (en) | Diguanidine derivatives | |
| FI82927C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara /2-(3,4-dimetoxifenyl)etyl/amino-(2-oxoetyl) aminobensamidderivat. | |
| US4098884A (en) | Doxorubicin thioesters | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| CS245094B1 (cs) | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| CS229092B1 (sk) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| US3264306A (en) | 1-aralkoxycarbostyrils | |
| US3178465A (en) | Linear polyacetylenic isocyanato compounds | |
| CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy |