CS237282B1 - Method of oligomerization of vinyl aromatic hydrocarbon with alkaline metallic initiators - Google Patents
Method of oligomerization of vinyl aromatic hydrocarbon with alkaline metallic initiators Download PDFInfo
- Publication number
- CS237282B1 CS237282B1 CS543383A CS543383A CS237282B1 CS 237282 B1 CS237282 B1 CS 237282B1 CS 543383 A CS543383 A CS 543383A CS 543383 A CS543383 A CS 543383A CS 237282 B1 CS237282 B1 CS 237282B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkali metal
- oligomer
- oligomerization
- aromatic hydrocarbon
- vinyl aromatic
- Prior art date
Links
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 title claims description 9
- -1 vinyl aromatic hydrocarbon Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 11
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 abstract description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N p-Mentha-1,3,5,8-tetraene Chemical class CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1 MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXTQHVKTTBLFRI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C)=C1 XXTQHVKTTBLFRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/26—Polyhydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu olůgomerizace vinylaromátů alkalokovovými iniciátory, zejména alfametylstyrenu a jeho na jádře substituovaných derivátů, v polárních rozpouštědlech, kterým se získávají oligomery s vysokou funkcionalitou při reakci s látkami, tvořícími koncové funkční skupiny.
Je známo, že se alfa-metylstyren a jeho na jádře substituované deriváty dají polymerovat alkalickými kovy nebo směsí alkalických kovů v polárních rozpouštědlech na oligomerní nebo polymerní látky, <
Jako alkalické kovy se používají převážně lithium, sodík, draa lík nebo směsi alkalických kovů. Alkalické kovy se používají v suspenzi, jako spony, drát nebo plátky, Polymerní nebo oligomerní vinylaromáty, získané s těmito iniciátory mají živé konce řetězců, do nichž lze pomocí známých funkcionalizačních činidel, jako například alkylenoxidů.a oxidu uhličitého, zavést funkční skupiny, V patentech USA 2 985 594 a USA
346 666 jsou popsány mimo jiné i disperze sodíku к přípravě tetramemích alfa-metylstyrenových oligomerů, přičemž se jako dispergační činidlo používá parafinický olej, popřípadě dekalin, Dispergační Činidla působí negativně na kvalitu funkcionalizovaných alfarmetylstyrenových oligomerů, protože při zpracování oligomerů v nich zůstávají a vedle toho, že působí jako zmekčovadla snižují i funkcionalitu,Dodatečné odstranění je spoleno se značnými náklady a je neekonomické,
Alkaloorganické sloučeniny vedou v případě použití butyllithia (USA 3 862 098) nebo Na-naftalenu (USA 3 458 491) к nefunkčním nebo monofunkčním alfa-metylstyrenovým polymerům, majícím omezenou oblast použití, které jsou oproti oligomerům, získaným pomocí alkalických kovů, podstatně dražší.
Použití alkalického kovu jako prášku, plátků nebo spon je vhodné jen pro laboratorní měřítko, neboí při reakci na .-3237 282 tetramerní alfa-metylstyren dochází ke vzniku slepků, což omezuje možnosti převedení postupu do velkovýrobních rozměrů,
TYto nevýhody odstraňuje způsob oligomerizace vinylaromátů alkalokovovými iniciátory, zejména alfa-metylstyrenu a jeho na jádře substituovaných derivátů, v polárních rozpouštědlech, podle vynálezu, který spočívá v tom, že se jako iniciátor použije reakční produkt ze rtuti a alkalického kovu nebo směsi alkalických kovů, připravený v polárních rozpouštědlech nebo směsi polárních rozpouštědel při 283 až 333 K, s výhodou 293 až 303 K, přičemž poměr rtuti к alkalickému kovu nebo směsi alkalických kovů činí 0,5:100 až 20í100, s výhodou 2:100 až 5:100.
Povrchová amalgamizace se provádí za míchání v přítomnosti inertní atmosféry, >
Jako alkalický kov se použije lithium, sodík draslík nebo^směs, Na jádře substituovaným derivátem alfa-metylstyrenu může být s výhodou o—,p—, a m-metylalfa-metylstyren.
Podle vynálezu se rtu?, použitá к amalgamizaci nepodílí na oligomerizační reakci a zůstává s přebytečným alkalickým kovem v reakční nádobě, kde s přidaným alkalickým kovem opět vytváří ochrannou vrstvu, která/ízabraňuje slepování při iniciaci.
Bez přítomnosti amalgamové vrstvy dochází к tvorbě alkalokovových slepků, což se negativně projevuje v procesu míchání a snižuje rychlost reakce,
Oligomerizaci lze provádět v polárních alifatických a/nebo cyklických éterech, popřípadě jejich směsích při 273 až 333 K, s výhodou při 293 až 303 K,
Zavádění funkčních koncových skupin sé provádí známým způsobem přerušením aktivních konců řetězců známými funkcionalizačními činidly, jako například oxidem uhličitým, alkylenoxidy nebo alkylensulfidy.
Získávají se oligomery se stupněm polymerace 2 až 8, s výhodou až 5»
237 282
Výhoda způsobu přípravy oligomerů alfa-metylstyrenu a jeho na jádře substituovaných derivátů spočívá v tom, že se к oligomerizaci použije na povrchu amalgamovaný alkalokovový iniciátor, který se neslepuje ve fázi oligomerizace, ani při vysokých koncentracích alkalického kovu, přičemž rtu? se na reakci neúčastní. Zůstává jako amalgám spolu s přebytkem použitého alkalického kovu a může s nově přidaným alkalickým kovem v uvedených koncentracích znovu vytvořit popsanou amalgámovou vrstvu.
Vynález je dále objasněn na příkladech provedení.
Příklad 1
Příprava iniciátoru:
Do 6 litrové baňky se 4 hrdly, vybavené míchadlem, vnitřním teploměrem a kapací nálevkou, зж ochrannou argonovou atmosférou, se po sobě dá 4,5 1 tetrahydrofuranu, 146 g sodíku v kusech o velikosti cca 5 mm a 2,2 g rtutit Za míchání při 298 К se potáhnou částice sodíku stříbřitě lesklou vrstvou amalgamu.
К tomuto iniciátoru, rozpuštěnému v tetrahydrofuranu se přikapává v průběhu 1 h při pokojové teplotě (298 K) 1200 g alfametylstyrenu, Po 4 min se začne tvořit tmavěčervený oligomer. Po 4 h reakce se roztok živého oligomerů za anerobních podmínek odtáhne stoupačnou s filtřem z banky od přebytečných amalgamovaných částic sodíku a provede se funkcionalizace oligomerů etylenoxidem na rotujícím kotouči. Vzniklý pevný gel se převede přídavkem 400 ml vody za míchání na diol.
V získané organické fázi byly odstraněny ionty sodíku pomocí kationtoměničů až na několik ppm. Takto získaný viskózní roztok se zakoncentruje v rotační odparce a potom se diol za vakua suší při 353 K.
Takto bylo získáno 1280 g diolu s následujícími parametry: Mn 680, číslo KOH 160, Hg 5 ppm. Při oligomerizaci nedocházelo к tvorbě slepků, částic sodíku. U analogicky provedeného pokusu bez přídavku rtuti docházelo již ve fázi iniciace к tvorbě slepků.
- 5 Příklad 2
237 282
Podle receptury z příkladu 1 se provedlo po sobě 20 pokusů v téže reakční nádobě bez nového přídavku rtuti. Pouze se nahradila část sodíku, spotřebovaná při předchozím pokusu. Při oligomerizaci nedocházelo к tvorbě slepků sodíkových částic, Oligomer z 20, pokusu byl zpracován jako v příkladu 1 a analyticky vyšetřen; množství oligomerů 1290 g, Mn 680, KOH číslo 164» Hg obsah 3 ppm.
Příkad č, 3
Pracovalo se opět jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že se použila směs tetrahydrofuranu s metyltercbutyléterera, vždy po 50 dílech. Nedocházelo ke slepování částic sodíku. Oligomer se zpracovával stejně jako v příkladu 1, avšak s tím rozdílem, že se živý oligomer funkcionalizoval oxidem uhličitým a hydrolýza se provedla 15 % kyselinou solnou.
Z násady se získalo 1210 g dikarboxylové kyseliny s následujícími parametry: Mn 620, číslo kyselosti 175, obsah Hg 10 ppm.
Příklad č, 4 seopět jako v příkladu 1 s tím rozdílem, že se
Pracovalo
použila směs sodíku a draslíku v poměru 90:10 Zpracování se provedlo analogicky jako v příkladu
1, Získalo se 1320 g diolu s následujícími parametry; Mn 680, číslo KOH 161, obsah Hg 5 ppm.
Příklad 6
Pracovalo se stejně jako v příkladu 2 s tím rozdílem, že se namísto alfa-metylstyrenu použil na jádře substituovaný derivát p-metyl-alfa-metylstyren, Živý oligomer byl stejně jako v příkladu 1 oddělen od přebytečného amalgamovaného sodíku pomocí 485 ml isopropanolu na nefunkční oligomer. Po přidání 200 ml vody
237 282 za pomalého míchání a po následujícím oddělení vodní fáze byl oligomer izolován z roztoku na rotační odparce. Získalo se 1150 g produktu o molekulové hmotnosti 620.
Claims (2)
- Předmět vynálezu237 2821. Způsob oligomerizace vinylaromátů alkalokovovými iniciátory, zejména alfa-metylstyrenu a jeho na jádře substituovaných derivátů, v polárních rozpouštědlech, vyznačený tim, že se jako iniciátor použije reakčni produkt ze rtuti a alkalického kovu nebo směsi alkalických kovů, připravený v polárních rozpouštědlech nebo směsi polárních rozpouštědel při 285 až 555, s výhodou 295 až 505 K, přičemž poměr rtuti к alkalickému kovu nebo směsi alkalických kovů činí 0,5 : 100 až 20 : 100, s výhodou 2 : 100 až 5 : 100.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že jako alkalický kcv použije lithium, sodík, draslík nebo jejich směs.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD24190382A DD237754A3 (de) | 1982-07-23 | 1982-07-23 | Verfahren zur oligomerisierung von vinylaromaten mit alkalimetallinitiatoren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS237282B1 true CS237282B1 (en) | 1985-07-16 |
Family
ID=5540167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS543383A CS237282B1 (en) | 1982-07-23 | 1983-07-20 | Method of oligomerization of vinyl aromatic hydrocarbon with alkaline metallic initiators |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS237282B1 (cs) |
| DD (1) | DD237754A3 (cs) |
| FR (1) | FR2530619B1 (cs) |
| GB (1) | GB2125419B (cs) |
| SU (1) | SU1425193A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845277A (en) * | 1988-08-22 | 1989-07-04 | Mine Safety Appliances Company | Method of preparing dialkoxybenzoic acid |
| US6525133B1 (en) * | 2000-03-29 | 2003-02-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire with tread which utilizes an alpha-methyl styrene oligomer |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2816914A (en) * | 1956-05-09 | 1957-12-17 | Nat Distillers Chem Corp | Dimerization process |
| DE1065611B (de) * | 1958-04-16 | 1959-09-17 | Badische Anilin- Sv Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhem | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polymerisaten und Mischpolymerisaten von a-Methylstyrol und dessen am Kern substituierten Derivaten |
| FR1116819A (fr) * | 1958-12-15 | 1956-05-14 | Nat Distillers Prod Corp | Préparation d'acides substitués |
| FR1566343A (cs) * | 1968-02-05 | 1969-05-09 |
-
1982
- 1982-07-23 DD DD24190382A patent/DD237754A3/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-24 FR FR8221759A patent/FR2530619B1/fr not_active Expired
-
1983
- 1983-05-16 SU SU837772975A patent/SU1425193A1/ru active
- 1983-07-04 GB GB08318107A patent/GB2125419B/en not_active Expired
- 1983-07-20 CS CS543383A patent/CS237282B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2530619B1 (fr) | 1987-08-28 |
| DD237754A3 (de) | 1986-07-30 |
| GB8318107D0 (en) | 1983-08-03 |
| GB2125419A (en) | 1984-03-07 |
| FR2530619A1 (fr) | 1984-01-27 |
| GB2125419B (en) | 1985-05-01 |
| SU1425193A1 (ru) | 1988-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4048420A (en) | Polymerizations catalyzed by very finely divided lithium | |
| EP1237941B1 (fr) | Procede de preparation d'un initiateur dilithie | |
| CS237282B1 (en) | Method of oligomerization of vinyl aromatic hydrocarbon with alkaline metallic initiators | |
| US6525156B1 (en) | Styrene-containing popcorn polymers, method for producing same and utilisation | |
| US3862251A (en) | Organo-dilithium initiator for anionic polymerization, a novel polyisoprene, and processes for production thereof | |
| FI96213C (fi) | Menetelmä polymeerikuonan muodostumisen estämiseksi | |
| JP2618430B2 (ja) | イソプロペニル基を有するイソブチレン系ポリマーの製法 | |
| Hodgkin et al. | Gold extraction with poly (diallylamine) resins | |
| FR2530642A1 (fr) | Procede pour la preparation d'initiateurs de polymerisation multifonctionnels | |
| JP3744246B2 (ja) | ポリ（ｐ−ｔ−ブトキシスチレン）の製造法 | |
| KR0124953B1 (ko) | 표면에 관능기가 있는 분산 고분자의 제조 방법 | |
| JP3342111B2 (ja) | 官能化された樹脂を製造する方法 | |
| US3679776A (en) | Polymerization of hydrocarbon dienes with lithium-sodium alloys | |
| CS229003B1 (en) | Method of preparing prepolymers with hydroxyl end groups | |
| SU912732A1 (ru) | Способ получени 1,2-полибутадиена | |
| RU2030424C1 (ru) | Способ получения смеси полиалкиленовых эфиров | |
| CS231465B1 (en) | Processing of lithium stsrthers of polymerization | |
| WO1991015522A1 (en) | High molecular weight polyvinylpyrrolidones and method for their preparation | |
| SU482467A1 (ru) | Способ получени "живых"бифункциональных полимеров | |
| WO2025176772A1 (en) | Recovery of metal compounds from polymers obtained by anionic polymerization | |
| CN109641981A (zh) | 减少苯乙烯和乙烯基吡啶的共聚物中的残余单体含量 | |
| RU2139299C1 (ru) | Способ получения низкомолекулярного 1,2-полибутадиена | |
| KR20030086724A (ko) | 중금속 이온 흡착용 히드록삼산형 킬레이트 수지의 제조방법 | |
| CS232651B1 (en) | Preparation method of polymers with reactive end functional groups | |
| CS237290B1 (en) | Processing of polymere diene with ending functional groups |