CS237716B1 - Sposob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného - Google Patents
Sposob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného Download PDFInfo
- Publication number
- CS237716B1 CS237716B1 CS832586A CS258683A CS237716B1 CS 237716 B1 CS237716 B1 CS 237716B1 CS 832586 A CS832586 A CS 832586A CS 258683 A CS258683 A CS 258683A CS 237716 B1 CS237716 B1 CS 237716B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- sodium
- nitrophenolate
- nitrophenol
- dimethyl
- Prior art date
Links
Abstract
Spftsob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného neutralizáciou 3-metyl-4-nit.rofenolu s hydroxidom sodným. Ako zriedeného roztoku hydroxidu sodného sa použije vodný roztok hydroxidu sodného obsahujúci ako nečistoty minerálně soli, zvyšky aromatického rozpúSťadla, organické zlúčeniny fosforu, síry alebo chloru z výroby 0,0-dlmetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfátu; 3-metyl-4-nitrofenolát sodný sa oddělí od matečného roztoku a nečistet kryštalizáciou při teplote 0 až 40 °C. Organické nečistoty sa znížia oddestilovaním alebo adsorbciou. Proces sa robí pri absolútnom tlaku 1 200 Pa až 101 kPa. Spfisobu možno použit pri výrobě 3-metyl- -4-nitrofenolátu sodného, ktorý sa používá ako medziprodukt pri výrobě insekticídov.
Description
(54) Spdsob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného
Spftsob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného neutralizáciou 3-metyl-4-nit.rofenolu s hydroxidom sodným. Ako zriedeného roztoku hydroxidu sodného sa použije vodný roztok hydroxidu sodného obsahujúci ako nečistoty minerálně soli, zvyšky aromatického rozpúSťadla, organické zlúčeniny fosforu, síry alebo chloru z výroby 0,0-dlmetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfátu; 3-metyl-4-nitrofenolát sodný sa oddělí od matečného roztoku a nečistet kryštalizáciou při teplote 0 až 40 °C. Organické nečistoty sa znížia oddestilovaním alebo adsorbciou. Proces sa robí pri absolútnom tlaku 1 200 Pa až 101 kPa.
Spfisobu možno použit pri výrobě 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, ktorý sa používá ako medziprodukt pri výrobě insekticídov.
Vynález sa týká výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného převedením 3-metyl-4-nitrofenolu na sodnd sol 3-metyl-4-nitrofenolu.
Na výrobu prípravkov na ochranu rastlín ako například 0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenol)tiofosfátu a 3-metyl-4-dimetylaminofenyl-3-metylkarbonétu sa používá 3-metyl-4-nitrofenol.
Z početných spĎsobov přípravy 3-metyl-4-nitrofenolu sa najčastejšie používajú tieto: reakcia m-toluidínu s kyselinou sírovou a dusitanom sodným, prlama nltrácia 3-metylfenolu, hlavně však nitrizácia 3-metylfenolu na 3-metyl-4-nitrózofenol s následnou oxidápiou na
3-metyl-4-nitrofenol pomocou kyseliny dusičnéj, peroxidu vodíka a inýeh oxidačných člnidlel.
Oxidáciou 3-metyl-4-nitrózofenolu kyselinou dusičnou na 3-metyl-4-nitrofenol popisuje čs. AO 146 179. Přípravu 3-metyl-4-nitrofenolu v prostředí roztoku minerálněj kyseliny s následnou oxidáciou 3-metyl-4-nitrózofenolu kyselinou dúsičnou popisuje čs. AO 149 726. Podobná příprava, avšak v prostředí nižších alkoholoch je v DOS 2 236 571.
Produkt sa vo všetkých troch případech získává jeho vykrystalizováním, flltráclou, premytím a vysušením. Čistenie 3-metyl-4-nitrofenolu v přítomnosti vodného roztoku hydrogénsiričitanu sodného áLebo draselného popisuje Japonský patent 21 241 (1964).
Čistěním 3-metyl-4-nltrofenolu a jeho sodnej soli kryštalizáciou v přítomnosti sodných solí minerálnych kyselin sa zaoberá čs. AO 147 502 a je podrobné poplsané v článku Macko. J., Váňo J., fiulák K., Chem. prflm. 29/54 č. 8, 408 (1979).
Vo vyššie uvedených literárnych odkazech sa nerieši výroba 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného z roztokov vznikajúcich pri výrobě organických zlúčenín fosforu, pričom jedna z komponento v je 3-metyl-4-nitrofenol a/alebo jeho sodná sol’.
Vyššie uvedené nedostatky sú odstrénené podle vynálezu spfisobom výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, podstata ktorého spočívá v tom, že sa 3-metyl-4-nitrofenol prevedle na vodný roztok sodnej soli s zriedeným hydroxidem sodným, ktoré v přítomnosti minerálnych solí z reakčnej zmesi vykrystalizuje a izoluje sa kryštalizáciou.
Na přípravu zriedeného hydroxidu sodného sa použije vodný roztok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, z výroby 0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfátu, ktorý obsahuje ako nečistoty anorganické soli, organické zlúčeniny fosforu, síry a/alebo chlóru, zbytky aromatického rozpúšťadla a 3-metyl-4-nitrofenolét sodný sa oddělí kryštalizáciou od spřlevodných nečistot pri teplote 0 až 40 °C.
Před kryštalizáciou 3-metyl-4-nltrofenolátu sodného sa v roztoku zníži koncentrécia organických zlúčenín fosforu a zbytkov organického rozpúšťadla oddestilovaním alebo adsorbciou. Výhodné sa použije pri procese tlak nižší ako atmosférický.
Postupom podl’a vynélezu je možné připravit 3-metyl-4-nitrofenolét sodný z odpadných v8d vznikajúcich pri výrobě 0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfátu. Vynálezem sa odstránia vznikajúce odpadné vody a 3-metyl-4-nitrofenol v nich, čo má pozitivny dopad na životné prostredie. Odpadné vody obsahujú minerálně soli, ktoré sú vhodné pre vysolovanie 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného pri kryštalizécii.
Výhodné je možné použit nižší tlak počas procesu ako je tlak vonkajšej atmosféry, čím sa dosiahne zabráneniu znečistenia pracovného prostredia prchavými organickými zlúčeninami, pričom sa zníži leh potřeba pri kryštalizécii. Realizécia vynálezu je jednoduchá a nenáročná. Možno ju realizovat na súčasnom zarladení, bez potřeby nových investici!.
Příklad 1 % hmot. roztok NaOH sa připravil z 43 % hmot. vodného NaOH riedením s vodným roztokom 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného o koncentrácii 1,7 % hmot., ktorý obsahoval 4,8 % hmot. NagCO^, 0,06 % hmot. toluénu a organické zldčeniny fosforu vyjádřené ako organický fosfor 0,12 % hmot., organickéj síry 0,10 % hmot., organického chloru 0,01 % hmot., Získaný 17 % hmot. NaOH sa použil na neutralizáciu ,72 g technického 3-metyl-4-nitrofenolu koncentrácie 51,8 % hmot. pri teplete 60 až 65 °C.
Výsledná hqdnota pH bola 9,2. Zmes sa vyhriala na 95 °C a přidalo sa 25 g NagCO^. Po t hodině miešania sa reakčná zmes vyhriala na teplotu varu a zbytky rozpúšťadla a čest organofosfétov sa oddestilovala vodnou parou. Kondenzát vodnej páry obsahoval 0,04 % hmot. organického fosforu, 0,04 % hmot. síry a 0,03 % hmot. toluénu.
Vodný roztok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného sa nechal ochladením na 15 °C vykrystalizovat!. Krystalky sa odsáli. Získalo sa ,31 g technického 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, pričom výťažok bol 97,4 % vzhl’adom na přidaný 3-metyl-4-nitrofenol.
Příklad 2
Postupovalo sa podl’a příkladu 1 s tým rozdielom, že sa k vodnému roztoku 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného po přidaní NagCO^ přidalo 10 g aktívneho uhlia. Po 2 h sa aktivně uhlie oddělilo od roztoku a roztok sa nechal ochladením na 15 °C vykrystalizovat! a krystalky sa odsáli. Výtažek bol 98,4 % vzhradom na daný 3-metyl-4-nitrofenol.
Příklad 3
Postupovalo sa podl’a příkladu 1 s tým rozdielom, že sa na přípravu vodného roztoku použila voda obsahujúca 0,12 % hmot. 3-metyl-4-nitrofenolu, 200 mg/1 toluénu a 0,01 % hmot. organického fosforu. Počas neutralizácie, kryštalizácie a' filtrácie sa odsával ž aparatúry vzduch pri absoldtnom tlaku 95 kPa, čím oproti vonkajěej atmosféře bol mierny podtlak. Výťažok vztahovaný na daný 3-metyl-4-nitrofenol do reakcie bol 93,6 %.
Příklad 4
Postupovalo sa podl’a příkladu 2 s tým rozdielom, že sa vodný roztok NaOH připravil riedením 43 % hmot. NaOH s vodným roztokom 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného o koncentrácii 1,9 % hmot., ktorý obsahoval 2,1 % hmot. NagGO^, 1,2 % hmot. KgCO-j, 0,04 % hmot. toluénu, organické zldčeniny fosforu vyjádřené ako organický fosfor 0,12 % hmot., organickej síry 0,08 % hmot. a neobsahoval organický chlór. Kryštalizácia prebehla pri teplote 40 °C. Výťažok bol 97,9 % .vzhradom na přidaný 3-metyl-4-nitrofenol.
Příklad 5
Postupovalo sa podl’a příkladu 1 s tým rozdielom, že počas chladnutia sa postupné znižoval absoldtny tlak v bance z 103 kPa na tlak 1 480 Pa. Teplota bola 3 °C. Znižovanie tlaku sa robilo tak, aby zmes z banky nevykypela. Výťažok bol 98,8 % vzhTadom na přidaný 3-metyl-4-nitrofenol.
Příklad 6
Postupovalo sa podTa příkladu 1. Získalo sa 132 g technického 3-metyl-4-nitrofenolétu sodného. Zo všetkých derivátov fenolu hol obsah 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného 99,4 % hmot. Z připraveného 3-aetyl-4-nltrofenolétu sodného sa vyrobil 0,0-dlmetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfát tak, že sa do banky dalo 500 ml toluénu, 75 g získaného 3-metyl-4-nitrofenolétu sodného a 10 g potaše. Zmes sa vyhriale do varu a počas 1 h sa k nej přidávalo 190 ml 28,2 % hmot. 0,0-dimetylchlórtiofosfátu;
Reakčné zmes sa udržiavala v miernom vare počas 2 h. Zo získaného toluénového roztoku 0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrořenyl)tiofosfátu sa toluén oddestiloval vodnou parou a 3-metyl-4-nitrofen01 sa vyextrahoval dvojnásobným přidáním 200 ml 4 % hmot. vodného roztoku sody. Extrakcia prebiehala za miešania po dobu 2 h. Vodné vrstva sa oddělila od produktu, který sa vysuSil s NajSO^. Získal sa 0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfát o čistotě 97,4 % hmot.
Vynález možno využit při výrobě 3-metyl-4-nitrofenolétu sodného, pričom sa využije roztok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného odpadajdci z výroby 0,0~dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfátu.
Claims (3)
- PŘEDMET VYNÁLEZU1. SpOsob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného pozostávajdci z prevedenie 3-metyl-4-nitrofenolu na vodný roztok sodnej soli hydroxidom sodným, ktorá v přítomnosti minerál nyoh solí z reakčnej zmesi vykrystalizuje a izoluje sa filtráciou, vyznačujdci sa tým, že sa použije hydroxid sodný obsahujúci 3-metyl-4-nitroferiolát sodný z výroby 0,0-dimetyl -0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfátu s nečistoty, ako anorganické soli, organické zlúčeniny fosforu a/alebo chlóru, zbytky aromatického rozpdšťadla a 3-metyl-4-nitrofenolét sodný sa od sprievodných nečistflt oddělí kryštalizáciou při teplote 0 až 40 °C.
- 2. Spflsob podTa bodu 1, vyznačujdci sa tým, že před kryštalizáciou 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného sa pře zníženie koncentrácie organických zlúčenín fosforu, síry a/alebo chlóru a zbytkov organického rozpdSťadla uvedený vodný roztok podrobí destilaci! slabo adsorbci i.
- 3. Spflsob podTa bodu 1 a 2, vyznačujdci so tým, že sa použije absoldtny tlak 1 200 Pa až 101 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832586A CS237716B1 (sk) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832586A CS237716B1 (sk) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS258683A1 CS258683A1 (en) | 1984-05-14 |
| CS237716B1 true CS237716B1 (sk) | 1985-10-16 |
Family
ID=5363414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832586A CS237716B1 (sk) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS237716B1 (sk) |
-
1983
- 1983-04-11 CS CS832586A patent/CS237716B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS258683A1 (en) | 1984-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6017500A (en) | High purity lithium salts and lithium salt solutions | |
| SE457647B (sv) | Saett vid blekning av material med ditionitloesning | |
| US4938943A (en) | Process for production of chlorine dioxide | |
| GB949094A (en) | Process for the production of solutions of pure peracetic acid | |
| Lecher et al. | Compounds of trialkylamine oxides with sulfur dioxide and trioxide | |
| US5607656A (en) | Process for preparing potassium peroxomonosulfate triple salt | |
| JPS6041006B2 (ja) | チオシアン酸ナトリウムの回収方法 | |
| US4222957A (en) | Process of purifying ether sulfonates | |
| CS237716B1 (sk) | Sposob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného | |
| US2092494A (en) | Purification of alpha-hydroxy-aliphatic acids | |
| JPH03135968A (ja) | トリメルカプト―ｓ―トリアジン六水和物のジナトリウム塩、その製造法および該化合物からなる、重金属を水相から分離するための沈澱剤 | |
| US2536703A (en) | Use of alkali metal ferrate as a decolorizing agent for caustic solutions | |
| US4233461A (en) | Process for preparing colorless methionine | |
| NO141887B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av alkalifosfatopploesninger med lavt innhold av vanadium | |
| US4789686A (en) | Process for the preparation of an aqueous solution of the sodium salt of methionine | |
| EP0570044A1 (en) | Concentrated bromine solutions | |
| US3098866A (en) | Process for decolorizing and purifying omicron, omicron-dialkylthiophosphoryl chlorides and thiohosphate condensates formed therefrom | |
| US2266718A (en) | Treatment of aliphatic acids and their salts | |
| FR2679218A1 (fr) | Procede sans dechets pour la preparation d'acide phosphoreux et d'acide hypophosphoreux. | |
| JPS6038356A (ja) | パラフインのスルホキシド化の際に得られる反応混合物からパラフイン‐スルホン酸またはパラフイン‐スルホナートを穏やかな条件下で単離する方法 | |
| US2360492A (en) | Process of producing alkali metal and alkaline earth metal hypochlorites and alcohol | |
| CS232121B1 (cs) | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného | |
| US4054601A (en) | Method of recovering purified glycolic acid from its contaminated aqueous solutions | |
| US2210268A (en) | Process for the conversion of chlorine dioxide into a solid form | |
| US2889347A (en) | Process for producing alkali metal methyl arsonates |