CS245094B1 - N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy - Google Patents
N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS245094B1 CS245094B1 CS852768A CS276885A CS245094B1 CS 245094 B1 CS245094 B1 CS 245094B1 CS 852768 A CS852768 A CS 852768A CS 276885 A CS276885 A CS 276885A CS 245094 B1 CS245094 B1 CS 245094B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- preparation
- dodecanoyloxy
- alkyldimethyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 dodecanoic acid 1,3-bis (dimethylamino) -2-propyl ester Chemical compound 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical class CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká N,N‘-bis(alkyldimetylj-2-dodekonayloxy-l,3-propyndiamóniumdibromidov všeobecného vzorca
CilH23COOGH['CHaN©(CH3)2R]2 2 Br© kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtem atómov uhlíka 1 až 16 a sposobu přípravy týchto zlúčenín.
Boj proti nežiadúcim mikroorganizmem je neustále pretrvávajúcim aktuálnym problémom nielen zdravotnictva, ale zasahujúcim do rozličných oblastí priemyslu (farmaceutický, kozmetika, potravinářsky, ροϊηοhospodárstvo) a významnou mierou ovplyvňujúci aj hospodárstvo. Preto sa hfadajú nové zlúčeniny, ktorých antimikróbna aktivita by bola vysoká, ale vedfajšie nežiadúce biologické účinky by boli v maximálnej miere potlačené.
Je známe, že organické amóniové soli obahujúce vo svojej molekule najmenej jeden alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 a viac vykazujú výrazný antimikróbný účinek, á preto našli široké použitie v dezinfekčnej praxi. Ukázalo sa výhodné spojenie ich detergenčných vlastností s vysokou biologickou aktivitou, a preto je možné použit tieto zlúčeniny ako dezinfekčně tenzidy.
Nevýhodou klasických používaných dezinfekčných zlúčenín z radu organických amóniových solí je ich poměrně vysoká odolnost voči vonkajším vplyvom, pretože okrem dlhého uhlovodíkového reťazca neobsahuji! vo vačšine prípadov biodegradabilné skupiny.
Túto nevýhodu odstraňujú zlúčeniny, ktoré vo svojej molekule obsahujú skupiny blízké živým systémom (například amidovú, esterová, hydroxylovú a pod. J. Do takéjto skupiny patria aj zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu. Ako jednu zo štrukturálnych súčastí obsahujú esterovú skupinu, ktorá poměrně 1'ahko podlieha hydrolytickým reakciám, predovšetkým vtedy, ak sú tieto katalyzované enzýmami. Výsledné produkty primárného rozkladu — kyselina dodekánová a příslušné substituovaný izopropylalkohol výrazné menej zaťažujú životné prostredie ako povodná amóniová sol'.
Sposob přípravy zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, je založený na SN2 reakcii 1-brómalkánu s l,3-bis(dimetylamino)-2-propylesterom kyseliny dodekánovej v prostředí metylkyanidu pri teplote 20 °C až 80° Celcia. Tento sposob přípravy má tu výhodu v porovnaní s inými metodami přípravy (například za použitia vody, alkoholov ako rozpúšťadiel), že sa zabráni vzniku vedlejších produktov, například preesterifikačnými reakciami. Ďalšou výhodou postupu podlá vynálezu je, že po ochladení reakčnej zmesi sa ihned' získajú produkty vysokej čistoty v poměrně dobrých výťažkoch. Takto připravené zlúčeniny sú doetatočne čisté pre ďalšie použitie, dajú sa však čistit ďalšou kryštalizáciou.
« *·· tfPříklady ilustruji! ale neobmedzuijú metodu přípravy zlúčenín podlá vynálezu. Okrem výtažku, teploty topenia, Rf-hodnót (silikagél, sústava aceton : 1 M HC1 1 : 1, detekcia Dragendorfovým člnidlom v Munierovej modifikácii), IČ-spektrálnych charakteristik (namerané v nujolovej suspenzii, v cm'1), je uvedená aj ich kritická koncentrácia tvorby miciel Ck (v mol. dm-3), maximálně zníženie povrchového napátia pri Ck (yck, v mN.nr1) ako aj doteraz neznáma antimikróbna aktivita voči Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans vyjádřená ako minimálna inhibičná koncentrácia MIC v ,ug . cm-3.
Příklad 1
V 30 cm3 metylkyanidu sa rozpustí 0,05 molu l,3-bis(dimetylamípo)-2-propylesteru kyseliny dodekánovej, přidá sa 0,11 molu 1-brómetánu a nechá sa reagovat pri teplote 20 QC 24 hodin. Potom sa 4 hodiny zahrieva pri teplote varu rozpúšťadla. Po ochladení sa vykrystalizovaný produkt odfiltruje, premyje suchým éterom a krystalizuje do konstantně j teploty topenia (aj bez ďalšej kryštalizácie je produkt dostatečné čistý pre ďalšie použitie). Získá sa N,N‘-bis(etyldimetyl)-2-dodekonayloxy-l,3-propándiamóniumdibromid vo výtažku 66 %; t. t. 222 až 223 °C;
Rř = 0,54;
IČ: vc=0 1741,
Vc-o-c 1148, p 717;
GH2
Ck = l,4.10-2;
= 46,0;
MIC: 200, 2 000, 400.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v príkladede 1 s týni rozdielom, že namísto 1-brómetánu sa do reakcie použil 1-brómoktán a reakcia prebiehala ihned' od zaČiatku pri teplote varu rozpúšťadla počas 36 hodin. Vznikol N,N‘-bis (oktyldimetyl )-2-dodekonoyloxy-l,3-propándiamóniumbibromid vo výtažku 66 %; t. t. 191 až 192 °C;
Rf = 0,69;
IČ: vc„o 1743,
Vc-o-c 1146, p 720;
CH2 •Ck - 5,3. 104;
rc · 34,0; γ ©.
k ; '
MIC: 2, 20, 2.
Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 2 s tým rozdielom, že namiesto 1-brómoktánu sa do reakcie použil 1-brómhexadekán.
245034
Vznikol N,N‘-bis(hexadecyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromid vo výtažku 82 lO/o; t. t. 179 až 181 °C;
Rf = 0,13;
IC: vc=o 1731,
Claims (2)
1. N,N‘-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca
CilHžóCOOCHfCttzN© (CH3)2R ] 2 2 Br© kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 1 až 16.
2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa vc-o-c 1151, p 718;
CHz
Ck = l,2.10-5;
Zc - 52,2;
k
MIC: 800, —, 6 000.
VYNÁLEZU nechá zreagovať l,3-bis(dimetylamíno)-2 -propylester kyseliny dodekánovej vzorca
CuH23COOCH [CH2N (CH3) 2 ] 2 s l-brómalkánorti všeobecného' vzorca
R—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1 pri teplote 20 CC až 80 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS852768A CS245094B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS852768A CS245094B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS276885A1 CS276885A1 (en) | 1985-12-16 |
| CS245094B1 true CS245094B1 (cs) | 1986-08-14 |
Family
ID=5365706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS852768A CS245094B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245094B1 (sk) |
-
1985
- 1985-04-15 CS CS852768A patent/CS245094B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS276885A1 (en) | 1985-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4022834A (en) | Antibacterially active hexamethylene-bis-biguanides | |
| US4033756A (en) | Dichloroacetamide treated rice seeds | |
| FI66850C (fi) | Saosom desinficeringsmedel och tandplackhaemmare anvaendbara bis-pyridiniumalkaner och bis-pyridiniumxylener | |
| JP2000080003A (ja) | 抗微生物剤 | |
| EP0507317B1 (en) | Biguanide derivatives, manufacturing method thereof, and disinfectants containing the derivatives | |
| CH420112A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monobiguaniden | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| CN115850137A (zh) | 一种截短侧耳素衍生化合物及其制备方法与应用 | |
| CA1072008A (en) | Mixtures having antimicrobial or pesticidal effect | |
| US4954636A (en) | Antimicrobial polymeric bisbiguanides | |
| ES2923623T3 (es) | Procedimiento para la preparación de un análogo de prostaglandina donante de óxido nítrico | |
| US4795832A (en) | Salicylic acid amides, their use, and a process for their production | |
| JPH0613464B2 (ja) | 新規な両性化合物、該化合物の製法及び該化合物を有効成分とする消毒剤 | |
| JP2662343B2 (ja) | モノビグアナイド誘導体とこの誘導体を含有した消毒薬 | |
| US3078298A (en) | 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles | |
| US4107313A (en) | α,α-Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]xylenes and antibacterial and antifungal uses | |
| US2569409A (en) | Amide-linked bis-quaternary ammonium compounds | |
| CS230340B1 (sk) | N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy | |
| CN104928919B (zh) | 一种柔软协同抗菌刷型多季铵盐织物整理剂及其制备方法 | |
| EP0471683A4 (en) | Bis-(pyrrolidonyl alkylene) biguanides | |
| DE69610680T2 (de) | Geminale kationische oberflächenaktive mittel des typs n alpha n omega bis(n alpha-acyl-arginin) alpha, omega-diaminoalkyl-dichlorhydrate als antimikrobielle mittel | |
| US3031373A (en) | 8-quinolyl carbonate derivatives | |
| KR810000932B1 (ko) | 비스-피리디늄 알칸의 제조방법 | |
| FI68394B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara bis-pyridiniumalkaner och bis-pyridiniumxylener | |
| CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |