CS246340B1

CS246340B1 - One Step Tartrazine Preparation Method

Info

Publication number: CS246340B1
Application number: CS461085A
Authority: CS
Inventors: Karel Ruzcka
Original assignee: Karel Ruzcka
Priority date: 1985-06-24
Filing date: 1985-06-24
Publication date: 1986-10-16

Abstract

Jednostupňový způsob přípravy tatrazinu vzorce COOH tak, že se působí dusitanem alkalického kovu na ekvimolární směs anilin-4-sulfonové kyseliny a l-(4‘-sulíofenyl)-3-karboxy-5-pyrazolonu za přítomnosti alifatickéA one-step process for preparing a tatrazine of formula COOH by treating an equimolar mixture of aniline-4-sulfonic acid and 1-(4'-sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolone with alkali metal nitrite in the presence of an aliphatic

Description

Barvivo se používá pro barvení převážně v potravinářském průmyslu.The dye is used for dyeing mainly in the food industry.

Doposud známé způsoby přípravy barvivá vzorce I spočívají převážně v azokopulaci 4-sulfobenzendiazoniové soli připravené diazotací kyseliny sulfanilové v prostředí anorganických kyselin na l-(4‘-sulfofenyl)-3-karboxy-5-pyrazolon, popřípadě jeho sodnou sůl (BIOS 961, 65; FIAT 764, US pat. 324 630, Fr. pat. 169 964], Nevýhodou těchto výrobních postupů je vedle spotřeby neutralizačních aditiv a kyselin i nutnost vysolení značně rozpustného barviva a s tím spojená kontaminace produktu anorganickými solemi, což je nevýhodné pro aplikace barvivo v potravinářském a kosmetickém průmyslu. Další nevýhodou jsou ekologické faktory spojené s vysokou solností odpadních vod.Hitherto known methods for the preparation of the dye of the formula I consist mainly in the azocopulation of the 4-sulfobenzenediazonium salt prepared by diazotization of sulfanilic acid in an inorganic acid medium to 1- (4'-sulfophenyl) -3-carboxy-5-pyrazolone or its sodium salt (BIOS 961, 65). FIAT 764, US Pat. 324 630, Fr. Pat. 169 964], The disadvantage of these production processes is, in addition to the consumption of neutralizing additives and acids, the necessity of salting out a highly soluble dye and the resulting contamination of the product with inorganic salts. Another disadvantage is ecological factors associated with high salinity of waste water.

Nyní bylo nalezeno, že výše uvedené nedostatky lze odstranit způsobem přípravy barviva podle vynálezu, jehož podstatou je simultánní diazotace a kopulace výchozích komponent ve vodně alkoholickém prostředí. S výhodou je způsob přípravy podle vynálezu realizován uváděním pevného nebo rozpuštěného dusitanu alkalického do suspenze ekvimolární směsi reakčních komponent při teplotě 15 až 30 °C, kde reakční prostředí tvoří směs vody s alifatickými alkoholy s počtem uhlíků 1 až 3.It has now been found that the above drawbacks can be overcome by the process for preparing the dye of the present invention, which involves simultaneous diazotization and coupling of the starting components in an aqueous-alcoholic medium. Preferably, the process of the invention is carried out by suspending solid or dissolved alkali nitrite into an equimolar mixture of reaction components at a temperature of 15-30 ° C, wherein the reaction medium is a mixture of water with aliphatic alcohols having a carbon number of 1-3.

Zvláště výhodné je použití etanolu, jehož poměr s vodou se pohybuje v rozmezí 3 : 1 až 1 : 3. Po skončení azokopulační reakce je výhodné zahřátí reakční směsi na teplotu 55 až 60 °C, kdy po ochlazení dojde ke krystalizaci vysoce čisté monosodné soli barviva konstituce I, které se od reakční směsi oddělí filtrací.Especially preferred is the use of ethanol whose ratio with water is in the range of 3: 1 to 1: 3. After the azocopulation reaction is complete, it is preferable to heat the reaction mixture to 55 to 60 ° C. constitution I, which is separated from the reaction mixture by filtration.

Výhodou způsobu přípravy podle vynálezu je možnost provedení syntézy barviva ve vysoké koncentraci výchozích komponent bez nutnosti přídavku anorganických kyselin a louhů. Další výhodou je vysoká čistota produktu, minimální odpady a možnost jednoduché regenerace alkoholu z filtrátů.The advantage of the process according to the invention is that it is possible to carry out the synthesis of the dye in a high concentration of the starting components without the need to add inorganic acids and lyes. Another advantage is the high purity of the product, minimal waste and the possibility of easy recovery of alcohol from the filtrates.

Předmět vynálezu je dále ilustrován následujícím příkladem, který však není jeho omezením.The invention is further illustrated by the following non-limiting example.

Příklad 1Example 1

Do dobře míchaného reaktoru se předloží 300 dílů hmotnostních etylalkoholu, 150 dílů vody a za intenzivního míchání se při teplotě cca 20 °C vnese 34 dílů jemně mleté kyseliny sulfanilové a 57 dílů l-(4-sulfofenylj-3-karboxy-5-pyrazolonu. Do vzniklé suspenze se během 2 až 3 hodin pozvolna dávkuje 90 dílů 2,5 n vodného roztoku dusitanu sodného.300 parts by weight of ethanol, 150 parts of water are introduced into a well stirred reactor, and 34 parts of finely ground sulfanilic acid and 57 parts of 1- (4-sulfophenyl) -3-carboxy-5-pyrazolone are introduced under vigorous stirring at about 20 ° C. 90 parts of a 2.5 N aqueous solution of sodium nitrite are slowly added to the suspension over 2 to 3 hours.

Po uplynutí této doby a doreagování volné diazotované kyseliny sulfanilové se reakční směs vyhřeje na teplotu cca 60 °G a nechá samovolně ochladnout na teplotu 200 až 25 °C. Vykrystalizovaný produkt se od matečných louhů oddělí filtrací. Získá se tak monosodná sůl vysoce čistého barviva C. I. Food Yellow 4 vhodného pro náročné aplikace v potravinářském průmyslu.After this time and the free diazotized sulfanilic acid has reacted, the reaction mixture is heated to a temperature of about 60 ° C and allowed to cool to 200-25 ° C spontaneously. The crystallized product is separated from the mother liquors by filtration. This gives the monosodium salt of the highly pure C.I. Food Yellow 4 suitable for demanding applications in the food industry.

Matečné louhy lze s výhodou zpracovat po oddestilování etanolu sušením a produkt použít jako kyselé barvivo- C. I. Acid Yellow 23 pro barvení textilních materiálů nebo srážením hlinitými solemi za vzniku nerozpustného- barviva C. I. Pigment Yellow 100 použitelného pro pigmentové preparace.The mother liquors may advantageously be treated after distilling off the ethanol by drying and the product used as an acidic C.I. Acid Yellow 23 for dyeing textile materials or by precipitation with aluminum salts to form the insoluble C.I. Pigment Yellow 100 useful for pigment preparations.

Claims

Process for the single-step preparation of tartrazine of formula

COOH characterized in that it is reacted with an alkali metal nitrite with an equimolar mixture of aniline-4-sulfonic acid and 1- (4'-sulfophenyl) -3-k-arboxy-5-pyrazolone in the presence of an aliphatic alcohol having a carbon number of 1 to 3 ,