CS246872B1 - Preparation method of 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-propanon - Google Patents
Preparation method of 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-propanon Download PDFInfo
- Publication number
- CS246872B1 CS246872B1 CS719184A CS719184A CS246872B1 CS 246872 B1 CS246872 B1 CS 246872B1 CS 719184 A CS719184 A CS 719184A CS 719184 A CS719184 A CS 719184A CS 246872 B1 CS246872 B1 CS 246872B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mol
- alkali metal
- solvent used
- iodide
- reaction
- Prior art date
Links
- XDJULAUHYAJQBU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-one Chemical compound CC(=O)COC1=C(C)C=CC=C1C XDJULAUHYAJQBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical group [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- -1 alkali metal 2,6-dimethylphenolate Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N bromoacetone Chemical compound CC(=O)CBr VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 3
- VLPIATFUUWWMKC-SNVBAGLBSA-N (2r)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-amine Chemical compound C[C@@H](N)COC1=C(C)C=CC=C1C VLPIATFUUWWMKC-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960003404 mexiletine Drugs 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- WEFSXBPMNKAUDL-UHFFFAOYSA-N 1-iodopropan-2-one Chemical compound CC(=O)CI WEFSXBPMNKAUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-M 2,6-dimethylphenolate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1[O-] NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- ZTPAYGILGMXFAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2,6-dimethylphenolate Chemical compound [K+].CC1=CC=CC(C)=C1[O-] ZTPAYGILGMXFAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- UGPKJFUWKPOBIQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,6-dimethylphenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC=CC(C)=C1[O-] UGPKJFUWKPOBIQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
246872 4
Vynález sa týká spůsobu přípravy 1-(2,6--dimetylfenoxy)-2-propanónu vzorca I,
ktorý sa používá ako medziprodukt pri vý-robě antlarytmika mexiletinu.
Doposial' sa táto zlúčenina vyrábala z 2,6--dimetylfenolu a bromacetónu za přítom-nosti bezvodého uhličitanu draselného vprostředí acetonu s výťažkami 27 — 37 %(D. S. Tarbell: J. Org. Chem. 7, 251, 1942),resp. oxidáciou l-(2,6-dimetyl)Eenoxy)-2-pro-panolu vhodnými oxidačnými činidlami D.Hesek a kol.: Gs. AO č. 223 436).
Podstata přípravy zlúčeniny I podl'a vy-nálezu je založená na reakcii 1-halogén-acetónu všeobecného vzorca II, X—CHz—CO—CH3 (II) kde X = Cl, Br s 2,6-dimetylfenólom za pří-tomnosti soli slabé) kyseliny a silnej zása-dy alebo s 2,6-dimetylfenolátom alkalickéhokovu. Reakcia sa uskutočňuje za katalytic-kého posobenia jodidu alkalického kovu.
Postup podlá vynálezu sa uskutočňujetak, že sa zahrieva 1,0 mol. dielu 2,6-dime-tylfenolu s 0,8 až 1,3 mol. dielu 1-halogén-acetónu za přítomnosti 0,7 až 1,5 mol. dielusoli slabé) kyseliny a silnej zásady, napr.uhličitanu sódneho, hydrogénuhličitanu sod-ného, s výhodou uhličitanu draselného, ale-bo sa zahrieva 1,0 mol. diel 2,6-dimetyl-fenolátu alkalického kovu s 0,8 až 1,3 mol.dielu 1-halogénacetonu za katalytického po-sobenia 0,05 až 0,1 mol. dielu jodidu alka-lického kovu, napr. jodidu sodného alebojodidu draselného v prostředí vhodného or-ganického rozpúšťadla vybraného zo skupi-ny zahrňujúcej N-metylpyrrolidón, dimetyl-acetamid, metyletylketón, dialkylétery, ety-lénglykoly, alebo ich zmesi, s výhodou di-metylformamid alebo aceton pri teplotách30 °C až teplota varu použitého rozpúšťad-la, alebo v uzavretej nádobě za tlaku, do0,5 MPa pri teplote 60 až 130 °C. Potřebnáreakčnú dobu možno výhodné sledovat po-mocou analytických metód, napr. plynovejchromatografie.
Pri izolácii zlúčeniny vzorca I sa oddeliaanorganické soli filtráciou, odsátím aleboodstředěním, použité organické rozpúšťadlosa odstráni destiláciou s výhodou za vákua,destilačný zvyšok sa vytrepe vodou a suro-vá zlúčenina vzorca I sa buď oddělí, alebovyextrahuje do organického rozpúšťadla ne- miešatelného s vodou a po zahuštění sapredestiluje za vhodného vákua.
Další postup podlá vynálezu sa uskutoč-ňuje tak, že sa 2,6-dimetylfenol, 1-halogén-acetón a sol slabej kyseliny a silnej zásady,alebo 2,6-dimetylfenolát alkalického kovua 1-halogénacetón za přítomnosti jodidu al-kalického kovu vo vyššie uvedených vzá-jomných molárnych pomeroch nechá reago-vat za podmienok medzifázovej katalýzy spoužitím běžných katalyzátorov fázovéhopřenosu, například kvartérnych amónio-vých solí s počtom atómov 4 až 35, s výho-dou tetrabutylamóniumbromidu v chloro-vaných uhlovodíkoch s počtom uhlíkovýchatómov 1 až 3, s výhodou v dichlórmetánealebo v aromatických uhlovodíkoch s po-čtom uhlíkových atómov 6 až 9, s výhodouv toluéne za teploty 0°C až teploty varupoužitého rozpúšťadla. Potřebná reakčnádoba sa sleduje analogicky ako v prvompostupe.
Pri izolácii sa oddělí organická vrstva odvodnej, premyje vodou na odstránenie solía spracuje sa analogicky ako u prvého po-stupu. 2,6-dimethylfenolát alkalického kovu, na-příklad 2,6-dimetylfenolát sodný alebo dra-selný možno pripraviť vopred z 2,6-dimetyl-fenolu působením hydroxidov, alkoxidov ale-bo hydridov alkalických kovov v běžnýchorganických rozpúšťadlách, s výhodou v ap-rotických. V případe medzťfázovej katalýzymožno 2,6-dimethylfenolát alkalického kovupripraviť priamo v reakčnej zmesi z 2,6-di-metylfenolu a hydroxidu alkalického kovu.
Aj 1-brómacetón možno pripraviť priamov reakčnej zmesi z acetónu a brómu v chlo-rovaných rozpúšťadlách, alebo iba v přebyt-ku acetónu, za přítomnosti bromovodík od-nímajúcich činidiel, například solí slabýchkyselin a silných zásad, bez izolácie. Výhodou postupu podlá vynálezu je, žez 1-chlór- alebo 1-brómacetónu vzniká pů-sobením katalytického množstva jodidu al-kalického kovu „in šitu“ 1-jódacetón, ktorýje podstatné reaktivnější ako východzie 1--halogénu acetony, čo má za následok niekol'-konásobné zvýšenie výtažku zlúčeniny vzor-ca I ako u doposial' známého postupu alky-lácie 2,6-dimetylfenolu. V dalšom je predmet vynálezu popísanýv príkladoch prevedenia bez toho, že by saiba na tieto obmedzoval. Příklad 1 K roztoku 12,2 g (0,1 molu) xylenolu v50 ml dimetylformamidu sa přidá 2 g jodi-du draselného a v priebehu 1 hodiny sa pri70 až 80 °C súbežne dávkuje 13,7 g (0,1 mo-lu) bromacetónu a 9,6 g (0,07 molu) bez-vodého uhličitanu draselného. Po přidanívšetkého množstva sa teplota udržuje ešte3 hodiny. Anorganické soli sa odsajú, filt-rát sa zahustí za vákua a zbytok sa dešti- 246872 6
S luje za zníženého tlaku. Získá sa 13,7 g (76percent) látky vzorca I s teplotou varu 136až 138 °C/2,4 kPa. Příklad 2
Postupuje sa analogicky podlá bodu 1 stým rozdielom, že sa dimetylíormamid na-hradí acetónom ako reakčné prostredie. Zís-ká sa 11,7 až 12,6 g (65 až 70 °/o) látky vzor-ca I. Příklad 3
Roztok 2,6-dimetylfenolátu sodného při-praveného z 12,2 g (0,1 molu] 2,6-dimetyl-fenolu a 2,4 g hydridu sodného v 25 ml di-metylformamidu sa počas 1 hodiny přidávák roztoku 9,3 g chlóracetónu v 25 ml dime-tylformamidu a 1,5 g jodidu sodného pri30 až 35 °C. Přidáním celého množstva saudržuje teplota 90 až 95 °C ešte 4 hodiny.Spracovaním produktu podl'a bodu 1 sa zís-ká 9,6 g (53 °/o] látky vzorca I. Příklad 4
Postupuje sa analogicky ako podlá bodu 3s tým rozdielom, že 2,6-dimetylfenolát sapřipraví reakciou 2,6-dimetylfenolu s alko-xidom v odpovedjúcom alkohole, ktorý savákuovo odpaří. Příklad 5
Do tlakovej nádoby sa předloží 12,2 g(0,1 molu) 2,6-dimetylfenolu, 13,7 g (0,1 mo-lu) brómacetónu a 10,4 g (0,075 molu) bez-vodého uhličitanu sodného s 2 g jodidu sod-ného v 50 ml acetonu. Nádoba sa uzavrie a.pri 90 až 95 °C sa obsah mieša 3 ho-diny. Po skončení reakcie sa nádo-ba ochladí na teplotu 20 až 25 QC, uvol-něné plyny sa vypustia a ďalej sa produktspracuje podlá příkladu 1. Získá sa tak 14,8gramu (81 %) látky vzorca I. Příklad 6 K miešanej zmesi 12,2 g (0,1 molu) 2,6--dimetylfenolu v 100 ml dichlórmetánu sapřidá 25 ml 40 °/o roztoku hydroxidu sodné-ho. Po přidaní 1,6 g (0,005 molu) tetrabutyl-amóniumbromidu sa reakčná zmes vyhřejena 40 °C a k roztoku sa postupné přidává13,7 g (0,1 molu) brómacetónu v 30 ml di-chlórmetánu. Priebeh reakcie sa sleduje po-mocou plynovej chromatograíie. Po ukon-čení reakcie sa organická vrstva oddělí, pre-myje vodou a ďalej spracuje podlá příkla-du 1. Získá sa tak 8,1 g látky vzorca I. Příklad 7 acetonu, 1,5 g jodidu sodného a 8,4 g bez-vodého uhličitanu draselného v 100 ml ace-tonu sa zahrieva na teplotu varu 3 až 5 ho-din. Po skončení reakcie sa reakčná zmeszahustí, přidá sa 50 ml vodného amoniakua 50 ml toluenu. Organická vrstva sa oddě-lí a po premytí s vodou sa vákuovo desti-luje. Získá sa 10,8 až 12,6 g (60 až 70 %)látky vzorca I. Příklad 8
Do zmesi 15 ml acetonu a 70 ml dichlór-metánu s kvapkou 50 % kyseliny bromovo-díkovej sa za refluxu v malých dávkách,přidává 8 g brómu. Ďalšie množstvo sa při-dá vždy po odfarbení zmesi. Po doreago-vaní sa roztok neutralizuje hydrouhličita-nom sodným, anorganické soli sa oddelia ak surovému medziproduktu po predchádza-júcom zahuštění sa přidá 10 g 2,6-dimethyl-fenolu v 40 ml acetonu, 6,7 g bezvodéhouhličitanu draselného a 1 g jodidu draselné-ho. Reakčná zmes sa zahrieva k varu 4 až5 hodin. Izoláciou produktu podl'a bodu 1sa získá 6,5 g (45 °/o) látky vzorca I.Příklad 9
Do acetonu vyhriateho na 50 °C sa pomalyprikvapkáva 8 g brómu tak, aby sa udržia-val mierny reflux reakčnej zmesi. Súčasnesa do reakčnej zmesi přidává bezvodý uhli-čitan draselný na vychytávanie v reakciivznikajúceho bromovodíka. Po skončení re-akcie sa anorganické soli oddelia a ďalej sapostupuje ako v příklade 8. Takýmto spó-sobom sa získá 7,3 g (49 %) látky vzor-ca I. Příklad 10
Zmes 12,2 g (0,1 molu) xylenolu, 11,5 g(0,125 mólu) chlóracetónu a 9,6 g (0,07 mo-lu) bezvodého uhličitanu draselného sa za-hrieva s 1,5 g jodidu draselného v 150 mlacetonu k varu počas 20 hodin. Anorganic-ké solí sa odsajú a filtrát sa po zahuštěnídestiluje za zníženého tlaku. Získá sa 16,5až 17,1 g (92 až 95 %) látky vzorca I s tep-lotou varu 136 až 138 °C/2,4 kPa. Příklad 11
Zmes 12,2 g (0,1 mólu) xylenolu, 11,5 g(0,125 mólu) chlóracetónu, 10,3 g (0,075mólu) bezvodého uhličitanu draselného sazahrieva k varu s 1,5 g jodidu sodného v150 ml acetonu a 20 ml dimetylformamidupočas 12 až 14 hodin. Priebeh reakcie sasleduje pomocou plynovej chromatografie.Spracovaním pódia bodu 1 sa získá 16,2 až17 g (90 až 94 %) látky vzorca I.
Zmes 12,2 g 2,6-dimetylfenolu, 10 g chlór-
Claims (5)
- 24BS72 PREDMET1. Spósob přípravy l-(2,6-dimetylfenoxy )--2-propanónu z 1,0 mol. dlelu 2,6-dimetyl-fenolu a 0,8 až 1,3 mol. dielu 1-halogénace-tónu za přítomnosti 0,7 až 1,5 mol. dielusoli slabých kyselin a silných zásad, aleboz 1,0 mol. dielu 2,6-dimetylfenolátu alkalic-kého kovu a 0,8 až 1,3 mol. dielu 1-halogán-acetónu vyznačený tým, že sa reakcia usku-tečňuje za katalytického posobenia 0,05až 0,1 mhl. dielu jodidu alkalického kovuv prostředí vhodného organického rozpúš-ťadla pri teplotách 30 °C až teplota varupoužitého rozpúšťadla, alebo za tlaku do0,5 MPa pri teplote 60 až 130 °C, alebo zapodmienok medzifázovej katalýzy pri tepl-lote 0 CC až teplota varu použitého rozpúš-ťadla, pričom ako rozpúšťadlo pri medzifá-zovej katalýze sa použije buď chlórovanýuhlovodík s počtom uhlíkových atómov 1až 3, alebo aromatický uhlovodík s počtomunhlíkových atómov 6 až 9 a ako katalvzá- vynAlezu tor fázového přenosu sa použijú běžné kvar-térne amóniové soli s počtom uhlíkov 4 až35.
- 2. Spósob podl'a bodu 1, vyznačený tým,že sa ako katalyzátor použije jodid sodnýalebo jodid draselný.
- 3. Sposob podlá bodu 1, vyznačený tým,že sa ako rozpúšťadlo použijú zlúčeniny vy-brané zo skupiny zahrňujúce N-metylpyrro-lidón, dimetylacetamid, metyletylketón, di-alkylétery etylénglykolu alebo ich zmesi, svýhodou dimetylíormamid alebo aceton.
- 4. Spósob podlá bodu 1, vyznačený tým,že sa ako rozpúšťadlo pri medzifázovej ka-talýze použije s výhodou dichlórmetán ale-bo toluen.
- 5. Spósob podlá bodu 1, vyznačený tým,že sa ako katalyzátor medzifázového přeno-su použije s výhodou tetrabutylamónium-bromid. Severografia, n. p., závod 7, Most Cana 2,40 Kb
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS719184A CS246872B1 (en) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | Preparation method of 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-propanon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS719184A CS246872B1 (en) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | Preparation method of 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-propanon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246872B1 true CS246872B1 (en) | 1986-11-13 |
Family
ID=5420591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS719184A CS246872B1 (en) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | Preparation method of 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-propanon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246872B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105017033A (zh) * | 2015-06-10 | 2015-11-04 | 山西云鹏制药有限公司 | 一种盐酸美西律的生产工艺 |
-
1984
- 1984-09-25 CS CS719184A patent/CS246872B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105017033A (zh) * | 2015-06-10 | 2015-11-04 | 山西云鹏制药有限公司 | 一种盐酸美西律的生产工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0466319B1 (en) | Hydroxyalkylation of phenols or thiophenols with cyclic organic carbonates using triorganophosphine catalysts | |
| EP0147379B1 (en) | Making nitrodiarylamines | |
| HU198437B (en) | Process for producing mono- or bis-carbonyl-compounds | |
| EP2319621A2 (en) | Base stable ionic liquids | |
| JPS5933256A (ja) | ターシャリーアラルキルウレタン類およびその製造方法 | |
| JP3195787B2 (ja) | イソシアネート三量化またはウレタン化触媒 | |
| JP3586288B2 (ja) | ビフェニル誘導体の製法 | |
| JP3562586B2 (ja) | 化学的方法 | |
| CS246872B1 (en) | Preparation method of 1-(2,6-dimethylphenoxy)-2-propanon | |
| US4465868A (en) | Process for preparing o-methallyloxyphenol | |
| JPS61134376A (ja) | イミダゾールの製法 | |
| EP0148145B1 (en) | Process for making nitrodiarylamines | |
| EP0058071B1 (en) | Process and intermediates for preparing pirbuterol | |
| US4231962A (en) | 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines | |
| CA1224793A (en) | Preparation of alkylene carbonates | |
| US4808736A (en) | Process for the preparation of hydroquinone derivatives and d-α-tocopherol | |
| JPH0225474A (ja) | アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 | |
| JPS6136270A (ja) | ２‐アルキル‐４，５‐ジヒドロキシメチルイミダゾールの製法 | |
| JPS603299B2 (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 | |
| US6111130A (en) | Process for the preparation of trifluoromethyl containing derivatives | |
| JPS6049170B2 (ja) | β−アルコキシエトキシメチルハライドの製造方法 | |
| US4246176A (en) | Synthesis of 5-aroyl-1-hydrocarbylpyrrole-2-acetic acid | |
| EP0257309B1 (en) | Process for the preparation of ethynylbenzaldehydes | |
| CN120550863A (zh) | 一种o-烷基化反应专用催化剂、制备方法及其应用 | |
| EP0431241A1 (en) | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(hydroxyalkoxy)-benzophenone |