CS252976B1 - Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy - Google Patents
Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252976B1 CS252976B1 CS859498A CS949885A CS252976B1 CS 252976 B1 CS252976 B1 CS 252976B1 CS 859498 A CS859498 A CS 859498A CS 949885 A CS949885 A CS 949885A CS 252976 B1 CS252976 B1 CS 252976B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- piperidyloxy
- pentamethyl
- ethylene
- poly
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- -1 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxy Chemical group 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- JNRAZIVKAWFQSZ-UHFFFAOYSA-N CN1C(CC(CC1(C)C)OC(C(=O)O)C(C(=O)O)OC1CC(N(C(C1)(C)C)C)(C)C)(C)C Chemical compound CN1C(CC(CC1(C)C)OC(C(=O)O)C(C(=O)O)OC1CC(N(C(C1)(C)C)C)(C)C)(C)C JNRAZIVKAWFQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Substances [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(54) Póly[ etylén-2,3-bis (l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)butándionát] a sposob jeho přípravy
Vynález sa týká poly[etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy) butándionátu] a sposobu jeho přípravy.
Stéricky bráněné aminy sú velmi účinné světelné stabilizátory polymérov. Okrem vysoké] účinnosti sú na tieto stabilizátory kladené požiadavky nízkej toxicity a malej vypieratelnosti a prchavosti, aby sa obmedzil ich postupný úbytok z úžitkového polyméru už pri samotnom spracovaní, alebo neskór pri skladovaní, chemickom čistění alebo praní.
Riešenie týchto problémov poskytuje využitie stabilizátorov s vyššou molekulovou hmotnosťou. Podstatou tohto vynálezu je poly[etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxyj butándionát] vzorca I
h3c
H-f
1/CH3
I CHZ ch3 (2.
kde n je 2 až 100. Podstatou vynálezu je ďalej sposob přípravy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na dialkylester kyseliny 2,3-bis (l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxyjbutándiovej vzorca II
kde R je metylová alebo etylová skupina, posobí 1,2-etándiolom v suchom xylene pri teplote v rozmedzí od 100 až 160 °C v přítomnosti bázického katalyzátora — metanolátu sodného, lítiumamidu, tetrapropyltitanátu alebo tetrabutyltitanátu.
Výhodou uvedeného vynálezu je zvačšenie molekulovej hmotnosti stabilizátora, čo vedie k eliminovaniu prchavosti a zníženiu jeho extrahovatelnosti z úžitkového polyméru·.
Příklad 1
K reakčnej zmesi pozostávajúcej z 0,979 g (0,002 molu) dimetylesteru kyseliny 2,3-bis(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxyjbutándiovej II a 0,25 g (0,004 molu) 1,2-etándiolu v 10 ml suchého xylénu zahriatej na 110 °C sa přidá 0,05 g tetrapropyltitanátu ako katalyzátora. Zmes sa zahrieva 1 hodinu pri tej istej teplote, pričom pri reakcii vznikajúci metanol sa postupné odstraňuje destiláciou. Potom sa teplota zvýši na 130 až 135 °C a udržiava sa po dobu 5 hodin. V tomto čase oddestiluje zvyšná časť reakčného metanolu a teplota sa zvýši na 160 °C. Po odstranění rozpúšťadla sa reakčná zmes pri nezmenenej teplote podrobí vakuu (š0,l kPa) a v priebehu dalších 3 hodin sa z reakčnej zmesi postupné odstráni nadbytočný
1,2-etándiol. Po ochladení sa surový polymér rozpustí v 20 ml toluénu a přečistí sa aktívnym uhlím. Toluén sa odpaří na vákuovej rotačnej odparke a takto izolovaný polyester sa vysuší vo vákuovej sušiarnl pri teplote 120 °C a tlaku 0,1 kPa po dobu 4 hodin. Získaný sklovitý, 1'ahko spráškovateíný, žltkastý produkt vykazuje teplotu topenia v rozmedzí 49 až 60 °C, a Mn = 2 520. Elementárna analýza pre C26H46O6N2
Vypočítané: N = 5,80 °/o
Nájdené: N = 5,62 %
IČ spektrum (chloroform)
Tmax = 2 980, 2 920, 2 820, 1 740, 1 635,
460, 1 450, 1 390, 1 370, 1 320, 1 280, 1 255,
190, 1 150 cm1 Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že k polykondenzácii sa použije dietylester kyseliny 2,3-bis(l,2,2,6,6-pentametyl) butándiovej a ako katalyzátor metanDlát sodný, pričom sa získá žltkastý práškovitý produkt (Mn = 1780) s teplotou topenia v rozmedzí 51 až 62 °C.
Vynález má použitie pre svetelnú stabilizáciu polymérov, najma polyolefínov.
Claims (2)
1. Poly[etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)butándionát] vzorca I kde n je 2 až 100.
2. Sposob přípravy zlúčeniny vzorca I podía bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa na dialkylester kyseliny 2,3-bis(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxyjbutándiovej vzorca II kde R je metylová alebo etylová skupina, pSsobí 1,2-etándiolom v suchom xyléne pri teplote v rozmedzí od 100 až 160 °C v přítomnosti bázického katalyzátore — metanolátu sodného, lítiumamidu, tetrapropyltitanátu alebo tetrabutyltitanátu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859498A CS252976B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859498A CS252976B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS949885A1 CS949885A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS252976B1 true CS252976B1 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=5445048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859498A CS252976B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252976B1 (sk) |
-
1985
- 1985-12-19 CS CS859498A patent/CS252976B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS949885A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0480914B2 (sk) | ||
| SU1452480A3 (ru) | Способ получени фенилхинолинкарбоновых кислот или их эфиров,или их фармацевтически совместимой соли | |
| CA1300619C (en) | 1-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzoyl)homopiperazine, various derivatives thereof, processes for the preparation of these compounds, medicaments containing them, and their use | |
| US4218392A (en) | Two-step method of making copolymerizable, ultraviolet light absorber _2-cyano-3,3-diphenylacryloxy) alkylene acrylic acid esters | |
| KR100407584B1 (ko) | 세포독심 프록세틸 디아스테레오이성체의 제조 방법 | |
| CS252976B1 (cs) | Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy | |
| US4933469A (en) | Method for preparing oxybisphthalimides | |
| EP0198202A2 (en) | Novel N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes | |
| CZ246497A3 (cs) | Světelné stabilizátory na basi stericky bráněných aminů, způsob jejich výroby a způsob stabilizace polymerních materiálů | |
| US4309412A (en) | Germanium-containing organic polymer and its use in the treatment of liver disorders | |
| JP3130653B2 (ja) | 含フッ素無水フタル酸類の製造方法 | |
| CN106916183A (zh) | 亚磷酸三（1‑烷氧基‑4‑羟基‑2,2,6,6‑四甲基哌啶醇）酯及其制备方法 | |
| GB1574944A (en) | Piperidine derivatives of alkylidene bisphenols of use as stabilisers for polymers | |
| JPH0450302B2 (sk) | ||
| EP0465879B1 (en) | Derivatives of 4-(2,4-difluoro-biphenylyl)-2-methyl-4-oxo-butanoic acid | |
| EP0335262B1 (en) | Phosphite compounds | |
| CS252983B1 (cs) | Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy | |
| CS252978B1 (sk) | Polyamid obsahujúci štruktúrne jednotky kyseliny 2,5-bis( 2,2,6,e-tetrametyl-4-piparidyloxyJhexándiovej a spůsob jeho přípravy | |
| US5175339A (en) | Process for preparing solid particulate dialkylesters from their corresponding dianhydrides | |
| US2991283A (en) | Substituted amino alkyl esters of paraalkyl sulfamide benzoic acids | |
| CN106977547A (zh) | 亚磷酸三（1‑环己氧基‑4‑羟基‑2,2,6,6‑四甲基哌啶醇）酯的提纯方法 | |
| CS233432B1 (sk) | Poly{etylén-2-(7,15-diazadispirát5,1,5,3]hexadekán-15-yl)propándionát} a spdsob jeho prfpravy | |
| SU460631A3 (ru) | Способ получени эфиров кислот фосфора | |
| CS226927B1 (sk) | Polyamidy typu sféricky bráněných piperazíndiónov na báze a- -substituované] kyseliny propándiove) | |
| US3351664A (en) | 2-amino-alkanethiols |