CS252979B1 - Póly[ etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándionát] a sposob jeho přípravy - Google Patents
Póly[ etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándionát] a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252979B1 CS252979B1 CS859501A CS950185A CS252979B1 CS 252979 B1 CS252979 B1 CS 252979B1 CS 859501 A CS859501 A CS 859501A CS 950185 A CS950185 A CS 950185A CS 252979 B1 CS252979 B1 CS 252979B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tetramethyl
- bis
- piperidyloxy
- preparation
- poly
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BSVJMAJAIMASQV-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1)NC(C)(C)CC1OC(CCC(C(O)=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(O)=O Chemical compound CC(C)(C1)NC(C)(C)CC1OC(CCC(C(O)=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(O)=O BSVJMAJAIMASQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000250 adipic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy Chemical group 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- WHAQPJRAVIDEQN-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(CCC(C(OCC)=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)=O Chemical compound CCOC(C(CCC(C(OCC)=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)=O WHAQPJRAVIDEQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Riešenie týchto problémov može poskytnut použitie vhodných polymérnych stabilizátorov. Podstatou vynálezu je poly[etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándionát] vzorca I
kde n je 2 až 100. Podstatou vynálezu je ďalej sposob přípravy zlúčeniny I, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na dialkylestery kyseliny 2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylo xyjhexándiovej vzorca II
kde R je metylová, alebo etylová skupina, působí 1,2-etándiolom v suchom xylene v přítomnosti metanolátu sodného, lítiumamidu, alebo tetraalkyltitanátu pri teplote v rozmedzí od 110 do 160 °C po dobu 7 až 10 hodin.
Výhodou uvedeného vynálezu je příprava oligomérneho, až polymérneho světelného stabilizátora polyalkylpiperidínového typu so zvýšenou molekulovou hmotnosfou, který pri aplikácii v polymérnych materíáloch může do značnej miery eliminovat spomínané nedostatky vyskytujúce sa u nízkomolekulových zlúčenín tejto skupiny.
Přiklad 1
K reakčnej zmesi pozostávajúcej z 0,51 g (0,001 molu] dietylesteru kyseliny 2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándiovej, 0,125 g (0,002 molu] 1,2-etándiolu v 10 ml suchého toluénu, zahriatej na 110 °C sa přidá 0,03 g tetrapropyltitanátu ako katalyzátore. Zmes sa zahrieva 1 h pri tej istej teplote, pričom část reakčného etanolu sa postupné oddestiluje. Potom sa teplota zvýši na 130 až 135 °C a udržiava sa po dobu 5 hodin. Počas tejto doby oddestiluje zvyšná část reakčného etanolu a teplota sa zvýši na 160 °C. Po odstránení rozpúšťadla sa zvyšok pri nezmenenej teplote podrobí vákuu 0,1 kPa po dobu dalších 4 hodin. Po ochladení sa surový polymér rozpustí v 20 mililitroch toluénu, přečistí aktívnym uhlím, dokladné premyje destilovanou vodou a roztok sa vysuší bezvodým síranom sodným. Po odpaření toluénu a vysušení zvyšku vo vákuovej sušiarni pri teplote 120 °G a tlaku 0,2 kPa po dobu 4 h, sa získá tuhý, žltkastý, křehký polymér s teplotou máknutia 72 až 75 °C a priemernou číselnou molekulovou hmotnosfou 2 800.
P r i k 1 a d 2
Pri polykondenzácii 0,483 g (0,001 mólu) dimetylesteru kyseliny 2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándlovej a 0,125 g (0,002 mólu) 1,2-etándiolu sa postupuje ako v příklade 1 len s tým rozdielom, že ako katalyzátor sa použije lítiumamid v množstve 0,03 g a reakčná zmes sa zahrieva 7 h v rozmedzí teplůt 110 až 160 °C. Získá sa tuhý, žltkastý, l'ahko spráškovateTný polymér, ktorý vykazuje teplotu maknutla v rozmedzí· 73 až 77 °C a priemernú číselná molekulová hmotnost 3100, (pri stanovení pomocou VPO).
Elementárna analýza pre C26H46N2O6
Vypočítané: N = 5,80 %
Nájdené: N = 5,73 %
IC spektrum (chloroform)
360 (s) — v (N—H),
980 (s),
940 (s) - uas, vs (C-H),
1740 (s) v (C=O),
1450 (s) — S (C—H),
380 (s) + 1 360 (s) dublet — 5 (gem.
CH3),
1300 (s) — v (C—H),
260 (s) + 1240 (s) — v (C—O—C ester) cm-1
Vynález má použitie pre přípravu oligomérneho, až polymérneho světelného stabilizátora polymérov, najma polyolefínov.
PREDMET VYNALEZU
Claims (2)
- PREDMET VYNALEZU1. Poly[etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-ipiperidyloxy)hexándiovej vzorca IIC-CH-(CH2)2 ilCH~ C-0 c/^CH-, ch^ch^okde n je 2 až 100.
- 2. Sposob přípravy zlúčeniny I podTa bodu 1, vyznačujúei sa tým, že sa na dialkylestery kyseliny 2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxyjhexándiovej vzorca II kde R je metylová, alebo etylová skupina, posobí 1,2-etándiolom v suchom xylene v přítomnosti metanolátu sodného, lítiumamidu, alebo tetraalkyltitanátu pri teplote v rozmedzí od 110 do 160 °C po dobu 7 až 10
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859501A CS252979B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Póly[ etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándionát] a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS859501A CS252979B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Póly[ etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándionát] a sposob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS950185A1 CS950185A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS252979B1 true CS252979B1 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=5445065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS859501A CS252979B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Póly[ etylén-2,5-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyloxy)hexándionát] a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252979B1 (sk) |
-
1985
- 1985-12-19 CS CS859501A patent/CS252979B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS950185A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kosolapoff et al. | The anhydrides of dimethyl-and diethylphosphinic acids | |
| EP0506979B1 (en) | Organic polymer compound and production thereof | |
| CN1261892A (zh) | 用于治疗骨质疏松症的双膦酸盐 | |
| ATE15674T1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyacrylnitrilpolyphosphonsaeure und ihre verwendung als flammschutzmittel. | |
| EP1699768B1 (en) | Multifunctional amine capture agents | |
| EP0158501A3 (en) | Method of preparation of polyester | |
| Dumas et al. | Temperature effect on the stereoelective polymerization of methylthiirane in homogeneous phase | |
| CS252983B1 (cs) | Polyamid na báze kyseliny 2,3-bis (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)- butándiovej a sposob jeho přípravy | |
| CS252978B1 (sk) | Polyamid obsahujúci štruktúrne jednotky kyseliny 2,5-bis( 2,2,6,e-tetrametyl-4-piparidyloxyJhexándiovej a spůsob jeho přípravy | |
| CS252976B1 (cs) | Póly[ etylén-2,3-bis(l,2,2,6,6-pentainetyl-4-piperidyloxy)- butándionát] a sposob jeho přípravy | |
| US3260748A (en) | S-(4-vinylbenzyl)-isothiourea and isothiouronium chloride | |
| US4704468A (en) | Esters of O(2,6-dichlorophenylamino) phenylacetic acid | |
| JPS5647431A (en) | Photoconductive polymer and photoconductive material | |
| SU401166A1 (ru) | Способ получени полигидрохинонов | |
| US3539585A (en) | 4-hydroxy-2-thiazoline-5-alkanoic acids | |
| SU1028678A1 (ru) | Олигометилсилазаноэтилцеллюлоза дл получени лаковых покрытий ускоренного высыхани | |
| SU1660583A3 (ru) | Способ получени циклических сложных эфиров | |
| Tomlinson et al. | The Influence of Dicyclohexylcarbodiimide Concentration on the Rate of Phospho Diester Bond Formation | |
| SU802281A1 (ru) | Способ получени 1,3-диокса-6- ТиАциКлООКТАНА | |
| SU366185A1 (ru) | Способ получения метакриловых эфиров арилоксизамещенных бензиловых спиртов | |
| US3362938A (en) | Poly 4-(mercaptomethyl) styrene | |
| SU735607A1 (ru) | Способ получени безметаллических полифталоцианинов | |
| US3714129A (en) | Polymers with recurring imidazole segments | |
| Overberger et al. | Use of phosphite amides in the synthesis of polyamides | |
| Yamashita et al. | Syntheses of new thiazolium salt polymers and their catalytic activities |