CS254236B1 - Spéseb inbibevania polymerizácie metylmetakrylátu v priebehu Jeho syntézy - Google Patents
Spéseb inbibevania polymerizácie metylmetakrylátu v priebehu Jeho syntézy Download PDFInfo
- Publication number
- CS254236B1 CS254236B1 CS862848A CS284886A CS254236B1 CS 254236 B1 CS254236 B1 CS 254236B1 CS 862848 A CS862848 A CS 862848A CS 284886 A CS284886 A CS 284886A CS 254236 B1 CS254236 B1 CS 254236B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymerization
- phenothiazine
- synthesis
- mixture
- methyl methacrylate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká inhibovania polymerizácÝe . nféíkyaim^fitkiryiátp'ÍfMWAi) ipr.i 'jeho .syntéze z SbWftBtyfflttihyeifeu « kyseliny sírovéj fa ®i051eitó©j esteNfiikáOiii jmetemttOBi. Afeo inObítopu sa lyyoJffiwa nSpfenéfoo ;ey»ergtOKého tíčtnSfcu '.zaffesi '0(005 ®ž ©JS 9/o Shnrart. fenotiazínu a jednej zložksy zo súbaru -líffitok Ν4ίζ©ρΓ0ρ5ίΐ--Ν··/ΰυ6ηψΐ4ρ4ί;6η,5Λβΐϊ<3ίϊ®ηπιη, r4- -amíffiodffenytlBniínu, zaietoo ©eKtiilnňných zhýíkbv získaných :z 'destilSoie d-ianíxnadESenýWffiínu v 'hmot. -pomere 1: 0(5-®S 1::-2, .«s výhodou 1: 1. Očinok >sa iprejaví >.v "Znížení oudzích organitíkýoh 'nečistot v aurovom MMA ako aj v odpadových síranových Túhoch a finálnom sírane amónnom.
Description
Predmetom vynálezu je sposob inhibovania polymerizácle reakčnej zmesi pri syntéze metylmetakrylátu z acetónu, kyseliny sírovej a metanolu.
CH3 gn \ / + H2SO4
C ---> CH2 / \ 135 °C
CH3 OH z ktorého sa v ďalšom stupni hydrolýzou vo vodnom prostředí tvoří přechodné kyselina metakrylová a následnou esterifikáciou meCH2 = C — COOH + CH3OH--->
CH3
Látky, ktoré vznikajú v oboch stupňoch sú náchylné k polymerizácii a je preto nutné túto* polymerizáciu inhibovať. V praxi sa používajú ako* inhibitory najrSznejšie anorganické a organické látky, alebo ich kombinócie. Sem patria z anorganických napr. Cu soli, soli Cr2O7_ alebo MnOá-, používané prevažne k inhibícii v *amidácii.
Z organických inhibítorov sú to:
pyrokátechin, hydrochinon, fenotiazín, tanín, destilačně zbytky z výroby fenolu, fulven, metylénová modrá, tiomočovina,
N,N-dinaftyl-p-fenyléndiamín, (S-naftol, fenylhydrazín, o-amínofenol a pod.
Používajú sa vačšinou v množstve, ktoré sa nepriaznivo* prejaví buď tým, že znečisťuji! výsledný produkt pri jeho* izolácii destiláciou (napr. fenotiazín), bud ostávajú v odpadových síranových lúhoch. Z týchto lúhov získaný kryštál síranu amonného je znečistěný týmito inhibítormi. Naviac sa
Pri syntéze metylmetakrylátu z acetónkyanhydrinu a kyseliny sírovej prebieha v prvom stupni dehydratáciou kyselinou sirovou tvorba amidu kyseliny sírovej podlá rovnice (1) = C — CO . NH2 . H2SO4
I
CH3 (1) tanolom vzniká metylmetakrylát podťa rovnice (2)
CH2 = C — COOCH3 + H2O
CH3 (2) nimi zanášajú kryštalizačné aparáty, zvlášť trúbky odpariek.
Postupom podlá vynálezu sa inhibícia poly-merizécie reakčnej zmesi pri výrobě metylmetakrylátu z acetónkyanhydrínu za přítomnosti kyseliny sírovej a následnej esterifikácie metanolom prevádza tak, že sa do amidácie acetónkyanhydrínu kyselinou sírovou a/alebo do esterifikácie amidačnej zmesi metanolom přidává na vstupujúci acetónkyanhydrin 0,005 až 0,5 % hmot. inhibítora, ktorý je zrnesou fenotiazínu a jednej zložky zo súboru látok N-izoprapyl-N‘-difenyl-p-fenyléndi-amínu alebo destilačných zbytkov získaných z destilácie 4-amíno-difenylamínu v hmot. pomere 1 : 0,5 až 1:2, s výhodou 1 : 1.
Proti známým sposobom inhíbovania reakčnej zmesi, vyznačuje sa postup podlá vynálezu vyšším, synergickým účinkom v porovnaní s přidáváním samotného fenotiazínu, či niektorej z popísaného súboru látok na báze 4-amíno-difenylamínu.
Vplyv inhibície sa pozná vedla zvýšenia výtažku metylmetakrylátu aj na kvalitě odpadových síranových lúhov a z nich neutralizáciou amoniakem připraveného krystalického síranu amonného.
Účinok jednotlivých inhibítorov je vidno z nasledujúcej tabulky.
| S | 8 | |||
| Tabulka 1 | fenotiazín | destilačný zbytok 4-amínodifenyl- amínu | zmes fenotiazínu a dešti,lačného zbytku z 4 amíno-difenyl- aminu 1:1 |
| 1. Obsah organických nečistůt | |
| v surovom MMA hmot. % | 5,63 |
| 2. Obsah organických nečistůt v síranových lúhoch hmot. % | 9,51 |
| 3. Obsah pevných polymérov v síranových lúhoch hmot. % | 0,314 |
| 4. Obsah organických nečistůt v krystal, sírane amónnom hmot. % | 3,16 |
| Příklad 1 | |
| Do amidačnej zmesi kontinuálně | pripra- |
4,31 3,31
7,87 6,41
0,187 0,148 vovanej z 95 hmot. dielov acetónkyanhydrínu a 165 hmot. dielov kyseliny sírovej sa pri 80 °C přidává 0,05 hmot. dielov zmesi fenotiazínu a destilačných zbytkov z desíilácie 4-amíno-difenylamínu v hmot. pomere 1 : 1,5. Reakčná zmes sa vyhřeje na 135 °C sa zádržou 30 min. a v ďalšom stupni esterifikuje s 60 hmot. dielov metanolu. Získá sa 100 hmot. dielov surového metylmetakrylátu s obsahom 3,4 hmot. % organických nečistot.
Pri rovnakom postupe iba s fenotiazínom
2,43 2,26 je obsah organických nečistůt v surovom esteru 5,5 % hmot.
Příklad 2
Amidačná zmes sa připraví zo 490 hmot. dielov acetónkyanhydrínu a 442 hmot. dielov kyseliny sírovej. Po reakcii pri 135 °C s 30 min. zádržou sa prevedie esterifikácia s 30 hmot. dielov metanolu a 320 hmot. dielov vody. Do esterifikácie sa přidává ako inhibitor na násadu acetónkyanhydrínu 0.025 hmot. °/o fenotiazínu a 0,025 hmot. % N-izopropyl-N‘-difenyl-p-fenylén-diamínu ako roztok v surovom esteru. Získá sa 500 hmot. dielov surového esteru s obsahom 3,5 hmot. % organických nečistůt.
Claims (3)
- PREDMETSpůsob inhíbovania polymerizácie metyl metakrylátu v priebehu jeho syntézy z acetónkyanhydrínu za přítomnosti kyseliny sírovej a naslednej esterifikácie metanolom, vyznačený tým, že sa do amidácie acetónkyanhydřínu a/alebo do esterifikácie amidačnej zmesi metanolom přidává na vstupujúci acetónkyanhydrín 0,005 až 0,5 % γ n A l e z u hmot. inhibřtora, ktorý je zmesou fenotiazínu a jednej zložky zo súboru látok N-izopropyl-N‘-difenyl-p-fenyléndiamínu, 4-amíno-difenylamínu, alebo destilačných zbytkov získaných z destilácie 4-amínodifenylamínu v hmot. pomere 1 : 0,5 až 1 : 2, s výhodou 1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862848A CS254236B1 (sk) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | Spéseb inbibevania polymerizácie metylmetakrylátu v priebehu Jeho syntézy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862848A CS254236B1 (sk) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | Spéseb inbibevania polymerizácie metylmetakrylátu v priebehu Jeho syntézy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS284886A1 CS284886A1 (en) | 1987-05-14 |
| CS254236B1 true CS254236B1 (sk) | 1988-01-15 |
Family
ID=5366777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862848A CS254236B1 (sk) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | Spéseb inbibevania polymerizácie metylmetakrylátu v priebehu Jeho syntézy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254236B1 (sk) |
-
1986
- 1986-04-18 CS CS862848A patent/CS254236B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS284886A1 (en) | 1987-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9145359B2 (en) | Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine | |
| EP4284778B1 (en) | Method for preparing levetiracetam and intermediates thereof | |
| US4797504A (en) | Method and composition for inhibiting acrylate ester polymerization | |
| JPH10502378A (ja) | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸（ｍｈａ）を製造する方法、ｍｈａおよびその使用 | |
| DE10323699A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylamino(meth)acrylamiden | |
| CS254236B1 (sk) | Spéseb inbibevania polymerizácie metylmetakrylátu v priebehu Jeho syntézy | |
| DE69923838T2 (de) | Stereoisomere von propyl-isopropylacetamid, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen | |
| EP0356972B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetall- oder Ammoniumsalzen | |
| DE3122537A1 (de) | Verfahren zur auftrennung von gemischen aus d- und l-aminosaeuren | |
| CS245334B1 (sk) | Sposob inhibície polymerizácie reakčnej zmesi pri výrobě metylmetakrylátu | |
| NO150680B (no) | 2,4,6-trijodid-benzonitril-derivat for anvendelse som roentgenkontrastmiddel. | |
| EP0641310B1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON $g(b)-ALANINDIESSIGSÄURE ODER IHREN ALKALIMETALL- ODER AMMONIUMSALZEN | |
| SU636225A1 (ru) | - (Арилоксиалкил)-аминобензойные кислоты и эфиры, обладающие гиполипидемической активностью | |
| CZ286583B6 (cs) | Způsob přípravy alkylimidazolidon(meth)akrylátů | |
| EP1218320B1 (de) | Behandlung von gemischen, die wenigstens eine ethylenisch ungesättigte verbindung enthalten | |
| EP0383724A2 (de) | Polymerisation von Maleinsäureanhydrid | |
| SU444368A1 (ru) | Способ получени производных аденозина | |
| DE69919132T2 (de) | Verfahren zur herstellung von s-alkylcysteinen | |
| DE3224928A1 (de) | Verfahren zur herstellung von salzen der acryl- oder der methacrylsaeure | |
| DE662066C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Amide fettaromatischer Monocarbonsaeuren | |
| US4663353A (en) | Antibacterial fatty anilides | |
| SU1120671A1 (ru) | Амино-3-(5-дезокси-5-аденозил)тиопропилфосфониста кислота дл ингибировани процесса биометилировани | |
| SK487889A3 (en) | Biologically active mixture | |
| CN117402033A (zh) | 协同抗污剂组合物及其使用方法 | |
| DE880444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinolinabkoemmlingen |