CS257372B1 - N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov a sposob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Učelom N-oxidov l-alkoxy-2-dlmethylamínoetánov je zlepšenie rozpustnosti vo vodě a antimikrobiálnych vlastností l-alkoxy-2- -dimetylamínoetánov. Uvedeného účelu sa dosiahne použitím N-oxidov-l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov obecného vzorca I kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, alebo dodecyl a sposobu ich přípravy tak, že sa l-alkoxy-2-dimetylamínoetány obecného vzorca II R—OCH2CH2—N— (CH2)3 (II), kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, dodecyl, undecyl, alebo dodecyl, oxidujú 25 až 30 °/o hmot. vodným roztokom peroxidu vodíka pri teplote 50 až 60 °C. N-Oxidy 1-alkoxy-2-dimetylamínoetánov majú ipoužitie v chémii tenzidov a dezinfekčných látok.

Description

257372

Vynález sa týká N-oxidov l-alkoxy-2-di-metylamínoetánov a spůisobu ich přípravy. l-Alkoxy-2-dimetylamínoetány sú známeako antimikrobiálne působiace zlúčeniny užvela rokov. Bolí připravené kondenzácioualkoholátu sodného s N-dimetylamínoetyl-chloridom, alebo reakciou N-dimetylamíno-etanolátu sodného s alkylbromidom, aleboalkyljodidom [G. F. Grail, L. E. Tenenbaum, A. V. Tolstouchov: J. Amer. Chem. Soc. 1313(1952); Η. T. Clarke: J. Chem. Soc. 1808(1912); L. Binet, D. Kohler: Compt. rend.soc. biol. 345 (1941)). Praktickému využi-tiu antimikrobiálnych vlastností týchto zlú-čenín však bráni ich slabá rozpustnost vovodě. Nepodařilo sa ich rozpustit ani v zme-si s různými detergentmi. Rozpustné vo vo-dě sú hydrochloridy týchto zlúčenín, ktorévšak nie sú kompaktibilné s běžnými anión-aktívnymi tenzidmi a detergentami, preto- že tvoria katiónaktívne tenzidy.

Uvedené nevýhody odstráňuje tento vyná-lez. Podstatou vynálezu sú N-oxidy 1-alko-xy-2-dimetylamínoetánov obecného vzorca I R- OCH?CH5“N-(CH^2*" 4 o (I)

kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, de-cyl, undecyl, alebo dodecyl. Ďalej je pod-statou vynálezu spósob přípravy zlúčenínobecného vzorca I, ktorý spočívá v tom, žena l-alkoxy-2-dimetylamínoetán obecnéhovzorca II R—OCHzCHz—N—(CH2)3 (II), kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, de-cyl, undecyl, alebo dodecyl, sa působí 30 %hmot. vodným roztokom peroxidu vodíkapři teplote 50 až 60 °C. Výhodou N-oxidov l-alkoxy-2-dimetylamí-noetánov oproti l-alkoxy-2-dimetýlamíno-etánom a ich hydrochloridom je dobrá roz-pustnost vo vodě, antimikrobiálna účinnosta stabilita vo vodných roztokoch, alebo vsuchom stave. Ďalšou výhodou N-oxidov 1--alkoxy-2-dimetylamínoetánov ich kompak-tibilita s běžnými aniónaktívnymi tenzidmi. Příklad 1 18,7 g (0,1 molu) l-heptyloxy-2-dimetyl-aminoetánu sa rozpustí v 30 ml 96 % hmot.etanolu a k tomuto roztoku sa přidá pokvapkách 30 ml 30 % hmot. vodného roz-toku peroxidu vodíka počas 30 minút. Tep-lota sa počas prikvapkávania a potom ešte 4 hodiny udržuje v rozmedzí 50 až 60 °C. Popřidaní celého množstvo peroxidu vodíka sareakčná zmes zakalí, ale počas zahrievaniasa vyčíri, pretože vznikajúci N-oxid je vzmesi vody a alkoholu rozpustnější. Po vy-chladnutí sa přidá do zmesi 0,1 g oxidu pla-tičitého a nechá sa stát 2 dni, pokial' sa ne-rozloží prebytočný peroxid vodíka. Oxidplatičitý sa odfiltruje a z filtrátu sa oddes-tiluje voda s etanolom pri tlaku 3 kPa. N--oxid sa potom suší v exikátore nad oxidomfosforečným. Výfažok bol 94 %, t. j. 19,1 gN-oxidu l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu.Na infračervenom spektre bolí tieto urču-júce absorpčně pásy: 2 955, 2 920, 2 850,2 760, 1 462, 966 a 720 cm-1. V hmotnost-nom spektre boli tieto určujúce píky: 187,173, 102, 88 a 72.

Elementárna analýza pre C11H25NO2, mo-lekulová hmotnostf 203,3 vypočítané: 64,93 % hmot. uhlíka, 12,30 % hmot. vodíka, 6,89 % hmot. dusíka.zistené: 64,78 % hmot. uhlíka, 12,41 % hmot. vodíka, 6,79 % hmot. dusíka. N-Oxid l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánumá bakteriostatickú účinnost na druhymikroorganizmov Staphylococcus aureus,Staphylococcus epidermidis a Bacillus sub-tilis 100 mg . I“1. Příklad 2

Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, že sa namiesto l-heptyloxy-2-dime-tylamínoetánu použije 20,1 g (0,1 molu) 1--oktyloxy-2-dimethylamínoetánu. Výfažokbol 95%, t. j. 20,6 g N-oxidu l-oktyloxy-2-di-methylamínoetánu. Baáteriostatická a fun-gistatická účinnost na mikroorganizmyStaphylococcus aureus a Staphylococcus e-pidermidis je 10 mg. I-1, na druhy Bacil-lus subtilis, Streptococcus faecalis a Can-dida albicans je účinná koncentrácia 100mg. l-i. Příklad 3

Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, že sa namiesto l-heptyloxy-2-dime-tylamínoetánu použije 21,5 g (0,1 molu) 1--nonyloxy-2-dimetylamínoetánu. Výfažok hol90%, t. j. 20,8 g N-oxidu l-nonyloxy-2-dime-tylamínoetánu. Bakteriostatická ,a fungista-tická účinnost na druhy mikroorganizmovStaphylococcus aureus, Staphylococcus epi-dermidis, Bacillus subtilis a Streptococcusfaecalis je 10 mg . I-1, na‘Trychophyton ter-restre a Candida albicans je účinná koncen-trácia 100 mg. I-1.

Claims (2)

1. 257372 Příklad 4 Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, že namiesto l-heptyloxy-2-dimetyl-amínoetánu sa použije 22,9 g (0,1 molu) 1--decyloxy-2-dimetylamínoetánu. Výfažok bol87%, t. j. 21,3 g N-oxidu l-decyloxy-2-dime-tylamínoetánu. Bakteriostatická a fungista-tická účinnost je na druhy mikroorganiz -mov Staphylococcus aureus, Staphylococ-cus epidermidis, Bacillus subtilis a Strepto-coccus faecalis 10 mg . I-1, na Candida al-bicans, Trichophyton terrestre a Microspo-rum gypsaeum 100 mg .l-1. Příklad 5 Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, ze namiesto l-heptyloxy-2-dimetyl-amínoetánu sa použije 24,3 g (0,1 molu) 1--undecyloxy-2-dimetylamínoetánu. Výfažokbol 83 %, t. j. 21,5 g N-oxidu 1-undecyloxy--2-dimetylamínoetánu. Bakteriostatická ú-činnosť je na druhy mikroorganizmov Stap-hylococcus aureus a Staphylococcus epider-midis 10 mg.l-1, na Bacillus substilis aStreptococcus faecalis 100 mg . I-1. Příklad 6 Postupuje sa ako v případe 1 s tým roz-dielom, že namiesto l-heptyloxy-2-dimetyl-amínoetánu sa použije 25,7 g (0,1 molu) 1--dodecyloxy-2-dimetylamínoetánu. Výfažokbol 80 %, t. j. 21,8 g N-oxidu 1-dodecyloxy--2-dimetylamínoetánu. Bakteriostatická ú-činnosť je na mikroorganizmy Staphylococ-cus aureus a Staphylococcus epidermidis100 mg . l-l. Příklad 7 Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, že sa použije 25 % hmot. vodný roz-tok peroxidu vodíka. Výfažok bol 80 %, t. j. 16,3 g N-oxidu l-heptyloxy-2-dimetylamíno-etánu. Vynález može nájsť použitie pri prípravedetergentných a tenzidných kompozícií, prí-pravkov na umýváme riadov a stabilizáto-rov pěny. PREDMET 1. N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetá-nov obecného vzorca I

   γ n A l e z u kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, de-cyl, undecyl, alebo dodecyl.
2. 2. SpĎsob přípravy N-oxidov l-alkoxy-2--dimetylamíinoetánov obecného vzorca I,podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že 1-alko-xy-2-dimetylamínoetány obecného vzorca IIR-OCH2CH2-N-(CH2)3 (II), kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, de-cyl, undecyl, alebo dodecyl, sa oxidujú 25až 30 % hmot. vodným roztokom peroxiduvodíka v etanole, pri teplote 50 až 60 °C.