CS257372B1 - N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov a sposob ich přípravy - Google Patents
N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS257372B1 CS257372B1 CS868067A CS806786A CS257372B1 CS 257372 B1 CS257372 B1 CS 257372B1 CS 868067 A CS868067 A CS 868067A CS 806786 A CS806786 A CS 806786A CS 257372 B1 CS257372 B1 CS 257372B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkoxy
- dimethylaminoethanes
- oxides
- dodecyl
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález sa týká N-oxidov l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov a sposobu ich přípravy.
l-Alkoxy-2-dimetylamínoetány sú známe ako antimikrobiálne posobiace zlúčeniny už veta rokov. Bolí připravené kondenzáciou alkoholátu sodného s N-dimetylamínoetylchloridom, alebo reakciou N-dimetylamínoetanolátu sodného s alkylbromidom, alebo alkyljodidom [G. F. Grail, L. E. Tenenbaum, A. V. Tolstouchov: J. Amer. Chem. Soc. 1313 (1952); Η. T. Clarke: J. Chem. Soc. 1808 (1912); L. Binet, D. Kohler: Compt. rend. soc. biol. 345 (1941)]. Praktickému využitiu antimikrobiálnych vlastností týchto zlúčenín však bráni ich slabá rozpustnost vo vodě. Nepodařilo sa ich rozpustit ani v zmesi s různými detergentmi. Rozpustné vo vodě sú hydrochloridy týchto zlúčenín, ktoré však nie sú kompaktibilné s běžnými aniónaktívnymi tenzidmi a detergentami, pretože tvoria katiónaktívne tenzidy.
Uvedené nevýhody odstráňuje tento vynález. Podstatou vynálezu sú N-oxidy 1-alkoxy-2-dimetylamínoetánov obecného vzorca I
R~ OCH?CH5-N-(CH^?
O (I) kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, alebo dodecyl. Ďalej je podstatou vynálezu sposob přípravy zlúčenín obecného vzorca I, ktorý spočívá v tom, že na l-alkoxy-2-dimetylamínoetán obecného vzorca II
R—OCH2CH2—N— (CH2)3 (II), kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, alebo dodecyl, sa působí 30 % hmot. vodným roztokom peroxidu vodíka pri teplote 50 až 60 °C.
Výhodou N-oxidov l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov oproti l-alkoxy-2-dimetýlamínoetánom a ich hydrochloridom je dobrá rozpustnost vo vodě, antimikrobiálna účinnost a stabilita vo vodných roztokoch, alebo v suchom stave. Ďalšou výhodou N-oxidov 1-alkoxy-2-dimetylamínoetánov ich kompaktibilita s běžnými aniónaktívnymi tenzidmi. Příklad 1
18,7 g (0,1 mólu] l-heptyioxy-2-dimetylaminoetánu sa rozpustí v 30 ml 96 % hmot. etanolu a k tomuto roztoku sa přidá po kvapkách 30 ml 30 % hmot. vodného roztoku peroxidu vodíka počas 30 minút. Teplota sa počas prikvapkávania a potom ešte hodiny udržuje v rozmedzí 50 až 60 °C. Po přidaní celého množstvo peroxidu vodíka sa reakčná zmes zakalí, ale počas zahrievania sa vyčíri, pretože vznikajúci N-oxid je v zmesi vody a alkoholu rozpustnější. Po vychladnutí sa přidá do zmesi 0,1 g oxidu platičitého a nechá sa stát 2 dni, pokial' sa nerozloží prebytočný peroxid vodíka. Oxid platičitý sa odfiltruje a z filtrátu sa oddestiluje voda s etanolom pri tlaku 3 kPa. N-oxid sa potom suší v exikátore nad oxidom fosforečným. Výťažok bol 94 %, t. j. 19,1 g N-oxidu l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu. Na infračervenom spektre bolí tieto určujúce absorpčně pásy: 2 955, 2 920, 2 850, 2 760, 1 462, 966 a 720 cm'1. V hmotnostnom spektre boli tieto určujúce píky: 187, 173, 102, 88 a 72.
Elementárna analýza pre C11H213NO2, molekulová hmotnostf 203,3 vypočítané:
64,93 % hmot. uhlíka,
12,30 % hmot. vodíka,
6,89 % hmot. dusíka. zistené:
64,78 % hmot. uhlíka,
12,41 % hmot. vodíka,
6,79 % hmot. dusíka.
N-Oxid l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu má bakteriostatickú účinnost na druhy mikroorganizmov Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis a Bacillus subtilis 100 mg . i-1.
Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa namiesto l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu použije 20,1 g (0,1 mólu) 1-oktyloxy-2-dimethylamínoetánu. Výťažok bol 95%, t. j. 20,6 g N-oxidu l-oktyloxy-2-dimethylamínoetánu. Baáteriostatická a fungistatická účinnost na mikroorganizmy Staphylococcus aureus a Staphylococcus epidermidis je 10 mg. i-1, na druhy Bacillus subtilis, Streptococcus faecalis a Candida albicans je účinná koncentrácia 100 mg. i-4.
Příklad 3
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa namiesto l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu použije 21,5 g (0,1 mólu) 1-nonyloxy-2-di'metylamínoetánu. Výťažok bol 90%, t. j. 20,8 g N-oxidu l-nonyloxy-2-dimetylamínoetánu. Bakteriostatická a fungistatická účinnost na druhy mikroorganizmov Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis a Streptococcus faecalis je 10 mg . i-1, na‘Trychophyton terrestre a Candida albicans je účinná koncentrácia 100 mg. i-1.
Příklad 4
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že namiesto l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu sa použije 22,9 g (0,1 molu) 1-decyloxy-2-dimetylamínoetánu. Výfažok bol 87%, t. j. 21,3 g N-oxidu l-decyloxy-2-dimetylamínoetánu. Bakteriostatická a fungistatická účinnost je na druhy mikroorganiz mov Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Bacillus subtilis a Streptococcus faecalis 10 mg . 1_1, na Candida albicans, Trichophyton terrestre a Microsporum gypsaeum 100 mg .i-1.
Příklad 5
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, ze namiesto l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu sa použije 24,3 g (0,1 molu) 1-undecyloxy-2-dimetylamínoetánu. Výfažok bol 83 %, t. j. 21,5 g N-oxidu 1-undecyloxy-2-dimetylamínoetánu. Bakteriostatická účinnosť je na druhy mikroorganizmov Staphylococcus aureus a Staphylococcus epidermidis 10 mg.l-1, na Bacillus substilis a Streptococcus faecalis 100 mg . I-1.
Přiklad 6
Postupuje sa ako v případe 1 s tým rozdielom, že namiesto l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu sa použije 25,7 g (0,1 móluj 1-dodecyloxy-2-dimetylamínoetánu. Výfažok bol 80 %, t. j. 21,8 g N-oxidu 1-dodecyloxy-2-dimetylamínoetánu. Bakteriostatická účinnosť je na mikroorganizmy Staphylococcus aureus a Staphylococcus epidermidis 100 mg . I-1.
Příklad 7
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použije 25 % hmot. vodný roztok peroxidu vodíka. Výfažok bol 80 %, t. j.
16,3 g N-oxidu l-heptyloxy-2-dimetylamínoetánu.
Vynález móže nájsť použitie pri príprave detergentných a tenzidných kompozícií, prípravkov na umýváme riadov a stabilizátorov pěny.
Claims (2)
1. N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov obecného vzorca I ynAlezu kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, alebo dodecyl.
2. Spósob přípravy N-oxidov l-alkoxy-2-dimetylamíinoetánov obecného vzorca I, podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že 1-alkoxy-2-dimetylamínoetány obecného vzorca II R-OCH2CH2-N-(CH2)3 (II), kde R představuje heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, alebo dodecyl, sa oxidujú 25 až 30 % hmot. vodným roztokom peroxidu vodíka v etanole, pri teplote 50 až 60 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868067A CS257372B1 (cs) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS868067A CS257372B1 (cs) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS806786A1 CS806786A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS257372B1 true CS257372B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5430784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS868067A CS257372B1 (cs) | 1986-11-07 | 1986-11-07 | N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS257372B1 (sk) |
-
1986
- 1986-11-07 CS CS868067A patent/CS257372B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS806786A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4113857A (en) | Process for the preparation of iodophor compounds and methods for stabilizing iodophor pharmaceutical compositions containing the same | |
| US4053636A (en) | Dichlorocyclopropylphenyl bisbiguanide compounds, processes and compositions | |
| KR100262996B1 (ko) | 저색조 광살균제를 사용하여 살균하는 방법 | |
| CH620907A5 (en) | Process for the preparation of antimicrobial bispyridinium derivatives | |
| EP1313830B1 (en) | Use of percarbamic acid and diacyl percarbamates and precursors therefor | |
| EP0365565B1 (en) | Biocidal composition | |
| US5536865A (en) | Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate compounds | |
| CS257372B1 (cs) | N-Oxidy l-alkoxy-2-dimetylamínoetánov a sposob ich přípravy | |
| US5409697A (en) | Biocidal composition | |
| EP3838902A1 (de) | 10h-benzo[g]pteridin-2,4-dion-derivate, verfahren zur herstellung und verwendung derselben | |
| SU1319784A3 (ru) | Способ получени фармацевтически приемлемых солей производных бензамидина | |
| SU1296005A3 (ru) | Способ получени производных бензойной кислоты | |
| JP3457028B2 (ja) | 抗菌活性を有する第四級アンモニウム塩化合物及びその製造法 | |
| JP3525523B2 (ja) | 抗菌剤およびその製造方法 | |
| US3979382A (en) | Dichlorocyanurate silver complexes | |
| SU919580A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
| US4297232A (en) | Glycol-iodine composition and method of preparation | |
| US5019380A (en) | Novel antimicrobial compositions and process for preparing the same | |
| US20050032661A1 (en) | Use of transition metal complexes with nitrogen-containing polydentate ligands as a bleaching catalyst and bleaching agent composition | |
| US5002763A (en) | Water soluble complexes of polyvinylpyrrolidone, hydrogen chloride and iodine and process for making the same | |
| RU2071477C1 (ru) | Дицитратоборат оксихинолиния, проявляющий антимикробные свойства | |
| WO1990013536A1 (en) | Bis-(pyrrolidonyl alkylene) biguanides | |
| US4421749A (en) | Aluminum pyridinethiols as antimicrobials | |
| EP0483098B1 (en) | Processs for producing N-phosphonomethylglycine | |
| Habu et al. | The Stereochemistry of Complex Inorganic Compounds. XXXII. The Stereochemistry of the Ethylenediamine-2, 2'-diaminobiphenylplatinum (II) Ion and the Bis (diaminobiphenyl) platinum (II) Ion |