CS263555B1 - Substituted aryloxyaminopropanoles and process for preparing them - Google Patents
Substituted aryloxyaminopropanoles and process for preparing them Download PDFInfo
- Publication number
- CS263555B1 CS263555B1 CS875824A CS582487A CS263555B1 CS 263555 B1 CS263555 B1 CS 263555B1 CS 875824 A CS875824 A CS 875824A CS 582487 A CS582487 A CS 582487A CS 263555 B1 CS263555 B1 CS 263555B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acetyl
- same
- alkyl ester
- polar solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- MJAGDKQQPLFBLI-UHFFFAOYSA-N (3-acetyl-4-hydroxyphenyl)carbamic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC(NC(O)=O)=CC=C1O MJAGDKQQPLFBLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QDZXCXBFZLLQFT-UHFFFAOYSA-N propyl n-phenylcarbamate Chemical compound CCCOC(=O)NC1=CC=CC=C1 QDZXCXBFZLLQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- PAUXAYKMCPEXKJ-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC(NC1=CC(=C(C=C1)O)C(C)=O)=O Chemical compound C(CCC)OC(NC1=CC(=C(C=C1)O)C(C)=O)=O PAUXAYKMCPEXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZTIMKJROOYMUMU-UHFFFAOYSA-N butyl n-phenylcarbamate Chemical compound CCCCOC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTIMKJROOYMUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHUTUTUABXHXLW-UHFFFAOYSA-N pindolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=CC2=NC=C[C]12 PHUTUTUABXHXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002508 pindolol Drugs 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWXQQCKEVEHBJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)NCC(O)CCl FJWXQQCKEVEHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZMYHLFQJXHHLD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(oxiran-2-ylmethyl)propan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCC1CO1 PZMYHLFQJXHHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEWQEMVGIHGVSR-UHFFFAOYSA-N C(C(=O)O)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)NC(O)=O Chemical compound C(C(=O)O)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)NC(O)=O KEWQEMVGIHGVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002908 adrenolytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002057 chronotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000000297 inotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 229960001317 isoprenaline Drugs 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- SNQGOINUTYFSFX-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)NC1=CC=CC=C1 SNQGOINUTYFSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- DURULFYMVIFBIR-UHFFFAOYSA-N practolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 DURULFYMVIFBIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001749 practolol Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- -1 sodium hydroxide Chemical class 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
kde R1 je alkyl s 3 až 4 atómami uhlíka a R2 je rozvětvený alkyl s 3 až 4 atómami uhlíka, ako i spósobu přípravy týchto látok.
Substituované aryloxyamínopropanoly všeobecného vzorca I o hoře uvedenom význame sú nové, v literatúre doposlal' nepopísané zlúčeniny, ktoré vykazujú typické účinky betaadrenolytík, podobné ako je tomu u arylioxyamínopropanolov substituovaných na benzénovom jadre v· polohe o-, ma p-alkoxykarbonylamíno-substituentom (čs. autorské osvedčenie č. 220 271).
Trtpravené látky bolí hodnotené na betaadrenolytické a antiarytmické vlastnosti a porovnané so štandardmi s pralktololom a pindololom. Z hodnotenia negativné chronotropného účinku vyplývá, že všetky látky znižujú tepovú frekvenciu v priemere o 7 až 17 %. Silu kontrakcie spontánně tepajúcicich predsiení signifikantně zvýšili pindolol, praktolol a látka všeobecného vzorca I, v ktorom R1 znamená propylovú a R2 izotropnú i inotropnú křivku závislosti účinku od dávky izoprenalínu signifikantně posúvala doprava tak isto látka všeobecného vzorca I o hoře uvedenom význame R1 a R2 s pAz hodnotami 6,8 a 8,2.
Substituované aryloxyamínopropanoly všeobecného vzorca I je možné podlá vynálezu připravit róznymi spósobmi, například tak, že sa nechá reagovat v polárnom rozpúšťadle:
a) alkylester kyseliny 3-acetyl-4-[ (3-bróm-2-hvdroxy) -propoxy ] f enylkarbámove i všeobecného vzorca II
OH
ОСНгСНСНгвг ÍCOCH, у ,
NHCOOR1 (||) v ktorom R1 znamená to isté ako vo vzorci I, s primárným alkylamínom všeobecného vzorca NHzR2, v ktorom R2 znamená to isté ako vo vzorci I, s výhodou v prostředí vody při teplote miestnosti po dobu 1 až 5 dní.
b) alkylester kyseliny 3-acetyl-4[(2,3-epoxy)-propoxy]fenylkarbámovej všeobecného vzorca III '
OCHZCH- CHZ
COCH.
(lil) v ktorom R1 znamená to isté ako vo vzorci I, s primárným alkylamínom všeobecného vzorca NH2R2, v ktorom R2 znamená to Isté ako vo vzorci I, s výhodou v prostředí alkanolu s 1 až 6 atómami uhlílka, s výhodou etanolu pri teplote varu reakčnej zmesi;
c) alkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbániovej všeobecného vzorca IV.
v ktorom R1 znamená to isté ako vo vzorci
I s l-alkylamíno-2,3-epoxypropánom všeobecného vzorca V
CH^—XCHCHZNHRZ (V) v ktorom R2 znamená to isté ako vo vzorci I, s výhodou v prostředí vody za katalýzy hydroxidem alkalického kovu, například hydroxidu sodného alebo draselného;
i .
d) alkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej všeobecného vzorca IV,
263553 v Iktorom R1 znamení! tm isté ako ivo vzorci I, s l-alkylamíno-3-chlór-2-propanolom všeobecného vzorca VI
OH
I
ClCH/CHCIhNHR2 (VI) v ktorom R2 znamená to isté ako vo vzorci I, s výhodou v prostředí etanolu za katalýzy hydroxidem alkalického k»ovu například hydroxidu sodného, s výhodou v zatavené] trubici alebo autoklávu pri teplote 100 až 120 °C.
Po skončení reakcie pri spósobe a, b, c a d sa reakčná zmes najčastejšie spracuje tak, že рю oddestilovaní organického rozpúš<adla sa surový produkt rozpustí v zriedenej kyselině chlorovodíkové], pretrepe éterom a z oddelenej vodnej fáze alkalizáciou uvolněná báza vytrepe do éteru. Z tohto roztdku je možné bázický ester previesf: priamo na žiadanu sol' a tú dále] čistiť kryštalizáciou z Organického rozpúšťadla alebo zo zroesi organických rozpúšfadici.
Zo solí s organickými kyselinami prichádzajú do úvahy hydrochlorid, hydrobromid, síran, fosforečnan, připadne zo solí s anorganickými kyselinami, například šfavelan, maleinát, fumarát a iné. Podrobnosti přípravy sú uvedené v nasledujúcich příkladech preveďenia.
Příklad 1
Propylester kyseliny 3-acetyl-4[ (2-hydnoxy-3-izopropylamíno)propoxyjfenylkarbámovej
К 2,3 g (0,04 molu) izopropylamínu v 10 mililitroch vody sa postupné přidá 6,5 g (0,02 molu) propylesteru kyseliny 3-acetyl -4[ (3-bróm-2-hydroxy) -propoxy ] fenylkarbámovej a mieša sa pri teplote miestnosti 24 hod. Po skončení reakcie z reakčnej zmesi sa vákuovo oddestiluje přebytečný izopropylamin, odparok rozpustí, v zriedenej kyselině chlorovodíkové]*, pretrepe třikrát éterom a z oddelenej vodnej fáze sa alkalizáciou uvolní báza, ktorá sa vytrepe do éteru. Po vysušení bezvodým síranem horečnatým sa z filtrátu přidáním éterického roztoku suchého chlórovodíka vylúči hydrochlorid, ktorý prekryštalizujeme ze zmesi aceton—etanel (t. t. 163 až 165 °C).
Příklad 2
Propylester kyseliny 3-acetyl-4[ (2-hydroxy-3-terc.butylamíno) propoxy ]f enylkarbámovej
К roztoku 10,2 g (0,03 molu) propylesteru kyseliny 3-acetyl-4-[ (2,3-epoxy)-propoxyjfenylkaríbámatovej v 30 ml etanolu sa přidá 3,5 g (0,06 molu) terc.butylamínu, 2 mililitry vody a zahrieva pri teplote varu reakčnej zmesi 24 hodin. Za vákua sa oddestiluje rozpúšťadlo a prebytok aminu. Další pracovný postup je ten istý ako v příklade 1. Vylúčený hydrochlorid prekryštalizujeme z etanolu (t. t. 181 až 183 °C).
Příklad 3
Butylester kyseliny 3-acetyl-4-[ (2-hydroxy-3-terc.butylamíno) -propoxy Jfenylkarbámovej
15,0 g (0,06 molu) butylesteru kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej (АО č. 258 638 a 7,7 g (0,06 molu) 1-terc.butylamíno-2,3-epoxypropánu v 40 ml vody za katalýzy hydroxidom sodným sa mieša 6 hodin pri teplote miestnosti. Díry roztok zlejeme a živičnú vrstvu rozpustíme v zriedenej kyselině chlórovodíkovej, pretrepeme třikrát éterom a z oddelenej vodnej fáze alkalizáciou uvolněná báza sa vytrepe do éteru. Po vysušení bezvodým síranom horečnatým z filtrátu přidáním éterielkého roztoku kyseliny šťavelovej sa vylúči šťavelan, ktorý sa prekryštalizuje z acetonu (t. t. 227 až 230 CC).
Příklad 4
Butylester kyseliny 3-acetyl-4[ (2-hydroxy-3-izopropylamíno) propoxy ]f enylkarbámovej
5,0 g (0,02 molu) butylesteru kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyf enylkarbámovej (АО č. 258 638 3,7 g (0,02 molu) hydrochloridu l-chlór-3-isopropylamíno-2-propanolu a 1,9 gramu (0,05 molu) hydroxidu sodného v 75 ml etanolu sa zahrieva v zatavenej trubici 10 hod. pri teplote 100 °C. Z reakčnej zmesi sa vákuovo oddestiluje rozpúšťadlo a zbytok sa suspenduje v 30 ml 2 N hydroxidu sodného. Uvolněná báza sa vytrepe do éteru a po vysušení bezvodým síranom horečnatým sa z filtrátu přidáním éteric.kého roztoku suchého chlórovodíka vylúči hydrochlorid, ktorý sa prekryštalizuje z 2-pnopanolu [t. t. 138 až 141 °C).
S použitím hoře popísaných metod boli připravené tieto nové v literatúre nepopísané látlky:
1. propylester kyseliny 3-acetyl-4-[ (2-hydroxy-3-izopropylamínio) -propoxy] fenylkarbámovej hydrochlorid, t. t. 163 až 165 °C (acetón —etanol) (podlá příkladu 1, 2, 3 a 4)
Analýza (C18H29N2O5CI) vyp./náj. C 55,59/55,53
H 7,51/ 7,57
N 7,20/ 7,01
IR (KBr):
C=0 (1 675, 1 695 cm-1),
C=C (1 590, 1 615 cm-1),
N—H (3 310 cm1-),
2. butylester kyseliny 3-acetyl-4-
-[ (2-hydroxy-3-izopropylamíno)propoxy] fenylkarbámovej hydrochlorid, t. t. 138 až 141CC (2-propanol) (podlá příkladu 1, 2, 3, 4)
Analýza (CisHoiNzOsCl) vyp./náj. C 56,62/56,48
H 7,75/ 7,97
N 6,95/ 7,03
IR (KBr):
C=O (1 675, 1 695 cm1),
C=C (1 590, 1 612 cm1),
N—H (3 310 cm“1),
3. propylester kyseliny 3-acetyl-4-[(2-hydroxy-3-terc.butylamíno)-ргорюху] fenylkarbámovej hydrochlorid, t. t. 181 °C (etanol) (podlá příkladu 1, 2, 3 a 4)
Analýza (С1эНз1№О5С1) vyp./náj. C 56,63/56,65
H 7,75/ 8,00
N 6,95/ 6,75
IR (KBr):
C=O (1 665, 1725 cm“1),
C=C (1 592, 1 615 cm1),
N—H (3 305 cm’1)
4. butylester kyseliny 3-acetyl-4-
- [ (2-hydroxy-3-terc.butylamíno) -propoxy ] fenylkarbámovej oxalát, t. t. 227 až 230 °C (acetón) (pódia příkladu 1, 2, 3 a 4)
Analýza (C22H34N2O!)] vyp./náj. C 56,16/55,92
H 7,28/ 6,93
N 5,95/ 5,56
IR (KBr):
C-0 (1 670, 1 750 cm-1),
C=C (1 590, 1 610 cm1),
N—H (3 315 cm'1).
Claims (9)
- PREDMET VYNALEZU1. Substituované l-aryloxy-3-amíno-2-propanoly všeobecného vzorca IOHNHCOOR (J)OH OCH^CHCH^Br [ сосньNHCOOR7 (и) kde R1 je alkyl s 3 až 4 atomami uhlíka a R2 je rozvětvený alkyl s 3 až 4 atomami uhlílka, ako i ich soli s anorganickými i organickými kyselinami.
- 2. Spósob přípravy substituovaných aryloxyamínopropamolov všeobecného vzorca I pódia bodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat alkylester kyseliny 3-acetyl-4-[ (3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej všeobecného vzorca II v ktorom R1 znamená to isté ako vo vzorci I, s primárným alkylamínom všeobecného vzorca NH2R2, v ktorom R2 znamená to isté ako vo vzorci I, v prostředí polárného rozpúšťadla.
- 3. Sposob podl'a bodu 2, vyznačujúci sa tým, že reakcia prebieha v prostředí vody, při teplote miestnosti, po dobu až 24 hod.
- 4. Spdsob přípravy substituovaných aryloxyamínopropanolov všeobecného vzorca I, podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat’ alkylester kyseliny 3-acetyl-4- [ (2,3-epoxy) -propoxy ] fenylkarbámovej všeobecného vzorca IIIΛ осн,снС0СН3 v ktorom R1 znamená to isté -ako vo vzorci I, s primárným alkylamínom všeobecného vzorca NH2R2, v ktorom R2 znamená to isté aiko vo vzorci I, v prostředí polárného rozpúšťadla při teplote varu reakčnej zmesi.
- 5. Sposob podl'a bodu 4, vyznačujúci sa tým, že polárným rozpúšťadlom je alkanol s 1 až 3 atómami uhlíka.
- 6. Sposob přípravy substituovaných aryloxyamínopropanolov všeobecného vzorca I, podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat alkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej všeobecného vzorca IVOH1 COCH.ήτNHCOOR1 (IV) v ktorom R1 znamená to isté ako vo vzorciI, s l-alkylammo-2,3-epoxypropánom všeobecného vzorca VXX 2 — CHCH^NHR (V ) v ktorom R2 znamená to isté ako vo vzorci I, v prostředí polárného rozpúšťadla, za katalýzy hydroxidom alkalického kovu.
- 7. Sposob podl'a bodu 6, vyznačujúci sa tým, že realkcia prebieha v prostředí vody, za katalýzy hydroxidom sodným, při teplote miestnosti.
- 8. Sposob přípravy substituovaných aryl•oxyamínoipropanolov všeobecného vzorc-a I, podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat alkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej všeobecného vzorca IV, v ktorom R1 znamená to isté ako vo vzorci I, s l-alkylamíno-3-chlór-2-propanolom všeobecného vzorca VIOHIC1CH2CHCH2NHR2 (VI) v ktorom R2 znamená to isté ako vo vzorci I, v prostředí polárného rozpúšťadla, za katalýzy hydroxidom alkalického kovu.
- 9. Sposob podlá bodu 8, vyznačujúci sa tým, že reakcia prebieha v prostředí vody, za katalýzy hydroxidom alkalického kovu, s výhodou hydroxidom sodným, v zatavenej trubici alebo v autolkláve, při teplote 100 až 120 °C.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875824A CS263555B1 (en) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | Substituted aryloxyaminopropanoles and process for preparing them |
| EP88307115A EP0302694A3 (en) | 1987-08-05 | 1988-08-02 | Substituted aryloxyamino-propanols and methods of preparing same |
| JP19356088A JPH01110661A (ja) | 1987-08-05 | 1988-08-04 | 置換アリールオキシアミノプロパノール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875824A CS263555B1 (en) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | Substituted aryloxyaminopropanoles and process for preparing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS582487A1 CS582487A1 (en) | 1988-09-16 |
| CS263555B1 true CS263555B1 (en) | 1989-04-14 |
Family
ID=5403878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875824A CS263555B1 (en) | 1987-08-05 | 1987-08-05 | Substituted aryloxyaminopropanoles and process for preparing them |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0302694A3 (cs) |
| JP (1) | JPH01110661A (cs) |
| CS (1) | CS263555B1 (cs) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2454406A1 (de) * | 1974-11-16 | 1976-05-20 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
| DE2926517A1 (de) * | 1979-06-30 | 1981-01-15 | Beiersdorf Ag | Substituierte 3-aryl-pyrazole und 5-aryl-isoxazole und verfahren zu ihrer herstellung |
| CS220271B1 (cs) * | 1981-08-18 | 1983-03-25 | Jozef Csoellei | Substituované aryloxypropanolamíny, iefi solí a sposoby ich výroby |
-
1987
- 1987-08-05 CS CS875824A patent/CS263555B1/cs unknown
-
1988
- 1988-08-02 EP EP88307115A patent/EP0302694A3/en not_active Withdrawn
- 1988-08-04 JP JP19356088A patent/JPH01110661A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01110661A (ja) | 1989-04-27 |
| EP0302694A3 (en) | 1989-08-02 |
| EP0302694A2 (en) | 1989-02-08 |
| CS582487A1 (en) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1052157A3 (ru) | Способ получени производных феноксиалкилкарбоновой кислоты,их солей,сложных эфиров и амидов | |
| US2441498A (en) | Alkyl glycinanilides | |
| US4709083A (en) | Method of making boron analogues | |
| JPS6126538B2 (cs) | ||
| FI59086B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| EP0054409B1 (en) | Preparation of thiazolidine derivatives | |
| US4786441A (en) | Preparation of iodonium and sulfonium triflates | |
| CS263555B1 (en) | Substituted aryloxyaminopropanoles and process for preparing them | |
| US4266079A (en) | Process for preparing tetrahydrocarbylphosphonium bicarbonate salts | |
| US4487724A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US4658035A (en) | Preparation of 2-alkyl-4,5-dihydroxymethylimidazoles | |
| KR920007232B1 (ko) | 베반톨올의 제법 | |
| US20010012901A1 (en) | Sulphonyl compounds for use as linkers in solid phase and combinatorial synthesis | |
| US4444693A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US4429124A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| US2449440A (en) | Aryl esters of tertiary carbamic acid | |
| US4264770A (en) | Process for preparing 1,4-bis-piperonylpiperazine and similar compounds | |
| PL152661B1 (en) | Method of obtaining alpha-/1-methylethyl/-3,4-dimethyloxyphenylacetonitrile | |
| JPS5942359A (ja) | スルホン類の製造法 | |
| US4454063A (en) | O,O-dialkyl-N-phosphonomethyl-N-halomethyl acetamide | |
| US3226419A (en) | Substituted beta-alkyl and beta-cycloalkylaminopropionamides | |
| US4189444A (en) | Process for the preparation of N,N'-disubstituted 2-naphthaleneethanimidamide and intermediates used therein | |
| US4425283A (en) | Method for preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| SU489319A3 (ru) | Способ получени производных кумарина | |
| EP0018732B1 (en) | An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use |