CS266996B1 - Spósob pripravy 2,6-dialkyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/anilínov - Google Patents

Spósob pripravy 2,6-dialkyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/anilínov Download PDF

Info

Publication number
CS266996B1
CS266996B1 CS884268A CS426888A CS266996B1 CS 266996 B1 CS266996 B1 CS 266996B1 CS 884268 A CS884268 A CS 884268A CS 426888 A CS426888 A CS 426888A CS 266996 B1 CS266996 B1 CS 266996B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
methoxy
propanol
methyl
methoxypropanone
ethylaniline
Prior art date
Application number
CS884268A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Other versions
CS426888A1 (en
Inventor
Emanuel Ing Csc Beska
Vaclav Rndr Csc Konecny
Juraj Ing Tuleja
Miroslav Ing Kriz
Karol Rndr Fiedler
Andrej Ing Handlovsky
Ludovit Rndr Csc Kuruc
Lubor Ing Bystricky
Julius Ing Csc Durmis
Original Assignee
Beska Emanuel
Konecny Vaclav
Tuleja Juraj
Kriz Miroslav
Fiedler Karol
Handlovsky Andrej
Kuruc Ludovit
Bystricky Lubor
Durmis Julius
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beska Emanuel, Konecny Vaclav, Tuleja Juraj, Kriz Miroslav, Fiedler Karol, Handlovsky Andrej, Kuruc Ludovit, Bystricky Lubor, Durmis Julius filed Critical Beska Emanuel
Priority to CS884268A priority Critical patent/CS266996B1/sk
Publication of CS426888A1 publication Critical patent/CS426888A1/cs
Publication of CS266996B1 publication Critical patent/CS266996B1/sk

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Riešenie sa týká spósobu pripravy 2,6- -dialkyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínov, v ktorých alkylové skupiny móžu byť rovnaké alebo rózne a znamenajú metyl alebo etyl, hydrogenačnou alkyláciou příslušných 2,6- -dialkylanilínov metoxypropanónom pri molárnom pomere 2,6-dialkylanilínu a metoxypropanónu 1:1,1 až 2, koncentrácii 2,6-dialkylanilínu v reakčnej zmesi 10 až 50 % hmot., v prostředí l-metoxy-2-propanolu alebo jeho zmesi s vodou v hmotnostnom pomere 100:1 až 70:30, v přítomnosti kyseliny trihydrogénfosforečnej alebo kyseliny chlórovodíkovej ako protonového katalyzátora v množstve 0,5 až 6,0 % hmot. vzhladom na použitý 2,6-dialkylanilín, pri teplote 20 až 100 °C a tlaku vodíka 0,1 až 0,7 MPa. Riešenie je možné využiť v chemickom priemysle pri výrobě chemických prostriedkov na ochranu rastlín.

Description

Vynález sa týká spósobu přípravy 2,6-dialkyl-N-/l*-metoxy-2'-propyl/anilínov. Uvedené zlúčeniny sú medziproduktami na výrobu chemických prostriedkov na ochranu rastlín.
2,6-dialkyl-N-/l'-alkoxy-2'-propyl/aniJ.íny sú už dlhšie známe z patentovej lietratúry (US 2 387 071, US 2 759 943). Připravit ich možno napr. reakciou 2,6-dialkylanilínov s 2-halogén-l-alkoxypropánom (US 3 973 730). Iný známy spósob ich přípravy je založený na kondenzácii 2,6-dialkylanilínov s alkoxypropanónom a súčasnej alebo následnéj hydrogenácii výsledného 2,6-dialkyl-N-/l'-alkoxy-2'-propyl/anilínu (azometín) (US 3 937 730, US 4 022 611). Známe je tiež, že takýto typ hydrogenačnej alkylácie sa uskutečňuje v přítomnosti protonového katalýzátora a hydrogenačného katalýzátora na báze vzácných kovov (US 4 200 451), bez přítomnosti rozpúštadla (US 4 200 451, DE 2 328 340) alebo v prostředí rozpúštadla (BE 810 763, CS 219 856). Protonový katalyzátor jednak urýchluje kondenzačnú reakciu 2,6-dialkylanilínu s alkoxypropanónom a jednak aktivuje hydrogenačný katalyzátor na báze vzácného kovu pri paralelné prebiehajúcej hydrogenácii azometínu. Hyrogenačné katalyzátory na báze vzácných kovov, napr. paládia alebo platiny sa totiž v priebehu hydrogenácie dezaktivujú účinkom katalyzátorových jedov ako sú napr. rózne polymérne látky, dusíkaté zlúčeniny, vrátane amínov a nukleofilné ióny.
Z literatúry je známe, že pri hydrogenačnej alkylácii 2,6-disubstituovaných anilínov. alkoxypropanónmi je možné ako protonový katalyzátor použit kyselinu octovú (BE 810 763) alebo kyselinu sírovú (US 4 200 451, DE 2 328 340). Nevýhodou kyseliny octovéj ako protonového katalýzátora je, že sa musí používat vo velkom přebytku a že jej izolácia z reakčnej zmesi je obtiažna. Pri použití kyseliny sírovej ako protonového katalyzátore je nevyhnuté túto po ukončení reakcie neutralizovat, aby pri izolácii reakčného produktu destiláciou nedochádzalo k jeho sulfonácii.
Známa je tiež hydrogenačná alkylácia substituovaných anilínov v zmesi alkoholu a kyseliny octovej (BE 810 763, CS 219 856). K najlepším rozpúštadlám na hydrogenačnú alkyláciu patria alifatické alkoholy (metanol, etanol), ktoré dobré rozpúštajú ako východzie látky, protonový katalyzátor a vodík, tak aj intermediárny azometín, reakčný produkt a reakčnú vodu. Ako rozpúštadlá hydrogenačných zmesi v přítomnosti platinových hydrogenačných katalyzátorov majú však nižšie primárné alkoholy nevýhodu, ktorá spočívá v ich lahkej zápalnosti ako i samozápalnoti platiny.
Uvedené nedostatky odstraňuje spósob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínov všeobecného vzorca I
ch3 nh-ch-ch2-o-ch3 /1/
2 kde R a R sú rovnaké alebo rózne a znamenajú metyl alebo etyl, hydrogenačnou alkyláciou
2,6-dialkylanilínov všeobecného vzorca II
2 kde R a R majú už uvedený význam,
/11/ metoxypropanónom v prostředí rozpúštadla a v přítomnosti protonového katalýzátora a platinové ho hydrogenačného katalýzátora podlá vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že hydrogenačná alkylácia sa uskutečňuje pri molárnom pomere 2,6-dialkylanilínu a metoxypropanónu 1:1,1 až 2, koncentrácii 2,6-dialkylanilínu v reakčnej zmesi 10 až 50 % hmot., v prostředí 1-metoxy-2-propanolu alebo jeho zmesi s vodou v hmotnostnom pomere 100:1 až 70:30, v přítomnosti kyseliny trihydrogénfosforečnej alebo kyseliny chlorovodíkovéj ako protonového katalýzátora v množstve 0,5 až 6,0 % hmot, vzhladom na použitý 2,6-dialkylanilín, pri teplote 20 až 100 °C
CS 266 996 Bl a tlaku vodíka 0,1 až 7,0 MPa. Prebytok metoxypropanónu vzhladom na použitý 2,6-dialkylanilin je potřebný na posunutie rovnovážného stavu reakoie v prospěch N-alkylácie 2,6-dialkylanilínu a vyžaduje si ho i tá skutečnost, že platinový hydrogenačný katalyzátor nie je úplné selektívny, takže vedla azometínu hydrogenuje čiastočne i metoxypropanón na l-metoxy-2-propanol. Hydrogenačná alkylácia na platinovom katalyzátore prebieha dostatečné rýchlo i v prostředí voda-metoxypropanol. Hydrogenovaf možno i v heterogénnej fáze, ked voda vo vstupujúcej reakčnej zmesi vzhladom na 2,6-dialkylanilín nie je viac ako 50 % hmotnostných a vzhladom na 1-metoxy-2-propanol nie viac ako 30 % hmotnostných. Zvyšovanie obsahu vody v reakčnej zmesi vedie však k čiastočnému zníženiu selektivity platinového hydrogenačného katalyzátora a k predlženiu reakčnej doby. Selektivitu hydrogenácie je možné usměrňovat i tlakom vodíka v reakčnej zmesi. So zvyšováním tlaku vodíka sa zvyšuje selektivita hydrogenácie, čo sa prejavuje tým, že relativné klesá množstvo metoxypropanónu zredukovaného na l-metoxy-2-propanol vzhladom na množstvo zredukovaného intermediárneho azometínu. Vodík sa do hydrogenačného autoklávu dávkuje na požadovaný tlak a počas reakcie indikovanej poklesem tlaku sa vodík dopíňa buč periodicky alebo sa v reakčnej nádobě udržiava konštantný tlak vodika pomocou redukčného ventila. Ukončenie reakcie je indikované zastavením poklesu tlaku. Reakciu je možné uskutečnit pri tlaku 0,1 až 7,0 MPa, s výhodou pri 3,0 až 5,5 MPa a teplote 20 až 100 °C, s výhodou pri 40 až 65 °C v násadovom alebo prietoČnom reaktore.
Výhodou spdsobu přípravy 2,6-dialkyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínov podlá vynálezu je, že kyselina trihydrogénfosforečná alebo kyselina chlorovodíková ako protonové katalyzátory velmi dobré katalyzujú tvorbu azometínu a udržujú vysokú aktivitu hydrogenačného katalyzátora na báze vzácných kovov, a že naviac, získaný reakčný produkt sa od nich z reakčnej zemsi lahko izoluje. Ďalšou výhodou spůsobu podlá vynálezu je, že l-metoxy-2-propanol, v prostředí ktorého sa hydrogenačná alkylácia uskutočňuje, velmi dobré rozpúšťa reakčné zložky, protonový katalyzátor, vodík, i reakčné produkty, mieša sa s vodou vo všetkých pomeroch, pričom s ňou vytvára azeotropní zmes a je i menej rizikový z hladiska zápalnosti. Z reakčnej zmesi ho možno lahko izolovat a opátovne použit v Salšom cykle.
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
Hydrogenačná alkylácia sa uskutečnila so zmesou 6,0 g (0,044 mólu) 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g (0,053 mólu) metoxypropanónu, 16,4 g l-metoxy-2-propanolu, 18 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom 5 % kovu a 30 mg 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej pri 20 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa. Po 7,5 h sa absorpcia vodíka zastavila a reakcia sa přerušila. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová fr.akcia reakčnej zmesi obsahu: 1,5 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 97,3 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu.
Příklad 2 .
Hydrogenačná alkylácia sa uskutečnila so zmesou 6,0 g (0,044 mólu) 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g (0,053 mólu) metoxypropanónu, 16,4 g l-metoxy-2-propanolu, 18 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 10 % a 140 mg 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej pri 50 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa. Po 2,5 h sa reakcia přerušila a analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje: 0,4 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 99,1 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu.
Příklad 3
Hydrogenačná alkylácia sa uskutočnila so zmesou 6,0 g (0,044 mólu) 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g (0,053 mólu) metoxypropanónu, 16,4 g 1-metoxy-2-propanelu, 18 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 10 % a 420 mg 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej pri 50 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa počas 2,5 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie
CS 266 996 Bl sa zlatilo, že v anilínovej frakcii reakčnej -zttesi sa nachádza len 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilín, bez přítomnosti 2-metyl-6-etylanilinu a azomeftinu.
Příklad 4 .
Hydrogenačná alkylácia sa uskutočnila so zmesou 6,0 g (0,044 molu) 2-metyl-6-etylanilinu, 4,7 g (0,053 molu) metoxypropanónu, 16,4 g l-metoxy-2-propanolu, 18 mg platinového katalyzátore (nosič - aktivně uhlie) s obsahem kovu 10 % a 60 mg kyseliny chlorovodíkovej nasýtenej v l-metoxy-2-propanole, pri 50 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa, počas 4 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje 2,5 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu.
Příklad 5
Zmes 6,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 4,3 g metoxypropanónu, 12,7 g l-metoxy-2-propanolu, 0,21 g 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej a 12 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % sa hydrogenovala pri 55 °C a tlaku vodíka 4,5 MPa za intenzívneho miešania v autokláve počas 3,5 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi, obsahuje: 1,7 % ne z reagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 98,0 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu, bez obsahu azometínu.
Příklad 6
Zmes 6,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g metoxypropanónu, 12,7 g l-metoxy-2-propanolu, 0,21 g 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej a 12 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % sa hydrogenovala pri 50 °C a tlaku vodíka 4,0 MPa za intenzívneho miešania v autokláve počas 3,5 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje: 1,4 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 98,3 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu, bez obsahu azometínu.
Příklad 7
Zmes 6,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 5,3 g metoxypropanónu, 12,9 g l-metoxy-2-propanolu, 0,21 g 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej a 12 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % sa hydrogenovala v autokláve pri 55 °C a tlaku vodíka 7,0 MPa za intenzívneho miešania počas 3,5 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje: 0,5 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 99,1 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu, bez obsahu azometínu.
Příklad 8
Zmes 6,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 5,17 g metoxypropanónu, 14,0 g l-metoxy-2-propanolu, 0,21 až 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej a 120 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % sa hydrogenovala v autokláve pri 50 °C a tlaku vodíka 0,1 MPa za intenzívneho miešania počas 6,5 h. Analýzou plynovou chromatografiou sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje: 0,2 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 99,4 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu, bez obsahu azometínu.
Příklad 9
Zmes 6,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 7,8 g metoxypropanónu, 13,6 g l-metoxy-2-propanolu, 0,21 g kyseliny trihydrogénfosforečnej a 12 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % sa hydrogenovala v autokláve pri 50 °C a tlaku vodíka 3,0 MPa za intenzívneho miešania počas 3,5 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje: stopy nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu, 99,8 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu, bez obsahu azometínu.
CS 266 996 Bl 5
Příklad 10
Zmes 6,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g metoxypropanónu, 40 g, l-metoxy-2-propanolu, 0,21 g 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej a 90 mg platinového katalyzátore (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 1 % sa hydrogenovala v autokláve pri 50 °C a tlaku vodíka, 4,0 MPa za intenzívneho miešania počas 3 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje: 0,8 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 99,0 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu, bez obsahu azometínu.
Příklad 11
Zmes 30,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 23,2 g metoxypropanónu, 6,0 g l-metoxy-2-propanolu, 0,63 g 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej a 50 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 10 % sa hydrogenovala v autokláve za intenzívneho miešenia pri 100 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa počas 5 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia rakčnej zmesi obsahuje: 3,2 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu, 0,5 % azometínu a 94,6 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu.
Příklad 12 '
Zmes 6,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g metoxypropanónu, 14,8 g l-metoxy-2-propanolu, 0,8 g vody, 0,21 g 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej a 18,0 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % sa hydrogenovala v autokláve za intenzívneho miešania pri 45 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa počas 4 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje: 0,3 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 99,3 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu, bez obsahu azometínu.
Příklad 13
Zmes 6,0 g 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g metoxypropanónu, 7,0 g l-metoxy-2-propanolu, 3,0 g vody, 0,21 g 85 %-nej kyseliny trihydrogénfosforečnej a 180 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 1 % sa hydrogenovala v autokláve za intenzívneho miešania pri 65 °C a tlaku vodíka 5,0 MPa počas 3,5 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje: 0,4 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu a 98,9 % 2-metyl-6-etyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu, bez obsahu azometínu.
Příklad 14
Hydrogenačná alkylácia sa uskutočnila so zmesou 145,4 g (1,2 molu) 2,6-dialkylanilínu, 217,3 g (1,4 molu) metoxypropanónu vo forme 58,57 %-ného roztoku v l-metoxy-2-propanole, 240 g l-metoxy-2-propanolu, 1,54 g platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % a 3,8 g kyseliny trihydrogénfosforečnej pri 50 °C a tlaku vodíka 4,0 MPa počas 7 h. Získalo sa 222,4 g 2,6-dialkyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínu o čistotě 98,4 %, čo odpovedá výtažku 94,1 %. T. v. produktu pri tlaku 1,3 kPa: 125 až 127 °C.
Příklad 15
Hydrogenačná alkylácia sa uskutočnila so zmesou 179,1 g 2,6-dialkylanilínu (1,2 molu), 217,3 (1,4 molu) metoxypropanónu vo forme 58,57 %-ného roztoku v l-metoxy-2-propanole, 240 g l-metoxy-2-propanolu, 1,54 g platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % a 3,8 g kyseliny trihydrogénfosforečnej pri 60 °C a tlaku vodíka 4,0 MPa počas 7 h. Získalo sa 244,1 g 2,6-dietyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/anilínu (t. v. pri tlaku 1,3 kPa: 138 až 142 °C) o čistotě 97,7 %, čo odpovedá výtažku 86,84 %.
CS 266 996 Bl
Příklad 16
Hydrogenačná alkylácia sa uskutečnila .so zmesou 6,0 g (0,044 molu) 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g (0,053 molu) metoxypropanónu, 16,4 g l-metoxy-2-propanolu, 18 mg platinového katalyzátora (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % a 0,36 g kyseliny chlorovodíkovéj vopred rozpustenej v l-metoxy-2-propanole, pri 65 °C a tlaku vodíka 4,0 MPa počas 6 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilínová frakcia reakčnej zmesi obsahuje 0,5 % nezreagovaného 2-metyl-6-etylanilínu.
Příklad 17
Hydrogenačná alkylácia sa uskutočnila so zmesou 6,0 g (0,044 molu) 2-metyl-6-etylanilínu, 4,7 g (0,053 mólu) metoxypropanónu, 16,4 g l-metoxy-2-propanolu, 36 mg platinového katalyzátore (nosič - aktivně uhlie) s obsahom kovu 5 % a 0,18 g kyseliny chlórovodíkovej vopred rozpustenej v l-metoxy-2-propanole, pri 45 °C a tlaku vodíka 7,0 MPa počas 6 h. Analýzou metodou plynovej chromatografie sa zistilo, že anilinová frakcia reakčnej zmesi obsahuje 0,4 % nezreagovaného l-metoxy-2-propanolu.

Claims (2)

  1. PREDMET VYNÁLEZU
    SpĎsob přípravy 2,6-dialkyl-N-/l'-metoxy-2'-propyl/anilínov všeobecného vzorca I
    R1
    CH3
    NH- CH-CH2- O-CH3 /iZ
    1 2 kde R a R sú rovnaké alebo rĎzne a znamenajú metyl alebo etyl, hydrogenačnou alkyláciou
  2. 2,6-dialkylanilínov všeobecného vzorca II R1 /OS—nh2 /11/
    R2 * * s
    12 “ kde R a R majú už uvedený význam, metoxypropanónom v prostředí rozpúšťadla a v přítomnosti protonového katalyzátora a platinového hydrogenačného katalyzátora, vyznačujúci sa tým, že hydrogenačná alkylácia sa uskutočiíuje pri molárnom pomere 2,6-dialkylanilínu a metoxypropanónu 1:1,1 až 2, koncentrácií 2,6-dialkylanilínu v reakčnej zmesi 10 až 50 % hmot., v prostředí l-metoxy-2-propanolu alebo jeho zmesi s vodou v hmotnostnom pomere 100:1 až 70:30, v přítomnosti kyseliny trihydrogénfosforečnej alebo kyseliny chlórovodíkovej ako protonového katalyzátora v množštve 0,5 až 6,0 % hmot, vzhladom na použitý 2,6-dialkylanilín, pri teplote 20 až 100 °C a tlaku vodíka 0,1 až 7,0 MPa.
CS884268A 1988-06-20 1988-06-20 Spósob pripravy 2,6-dialkyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/anilínov CS266996B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884268A CS266996B1 (sk) 1988-06-20 1988-06-20 Spósob pripravy 2,6-dialkyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/anilínov

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS884268A CS266996B1 (sk) 1988-06-20 1988-06-20 Spósob pripravy 2,6-dialkyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/anilínov

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS426888A1 CS426888A1 (en) 1989-05-12
CS266996B1 true CS266996B1 (sk) 1990-01-12

Family

ID=5385022

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS884268A CS266996B1 (sk) 1988-06-20 1988-06-20 Spósob pripravy 2,6-dialkyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/anilínov

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS266996B1 (sk)

Also Published As

Publication number Publication date
CS426888A1 (en) 1989-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE44175E1 (en) Process for preparing 4-aminodiphenylamines
US5840982A (en) Process for preparing para-phenylenediamine derivatives
US4005143A (en) Process for manufacturing aromatic diamines
US4532346A (en) Process for the preparation of hydroxyphenoxy-alkanecarboxylic acids
US4996316A (en) Process for the preparation of tertiary N, N-dimethylamines
US4140718A (en) Preparation of N,N'-dialkylphenylenediamines
FR2486069A2 (fr) Procede pour la preparation de 2-methylene-aldehydes
SE462094B (sv) Framstaellningsfoerfarande foer 4-alkoxianiliner
US4067905A (en) Preparation of 2-amino-n-butanol
CS266996B1 (sk) Spósob pripravy 2,6-dialkyl-N-/1'-metoxy-2'-propyl/anilínov
CN110612283B (zh) 用于从n-甲基葡糖胺出发制备n,n-二甲基葡糖胺的催化方法
JPS6048501B2 (ja) Ｎ−アルキル芳香族アミンの製造方法
US4230637A (en) Process for the preparation of chlorine-substituted aromatic amines
US4326080A (en) Process for the preparation of 4-amino-diphenylamines
US4229366A (en) Process for heterogeneous nucleophilic substitution reactions
CS203035B2 (en) Process for preparing p-aminodiphenylamine
CN118530196B (zh) 一种连续加氢还原合成1-(2-氨乙基)吡咯烷的方法
SU546608A1 (ru) Способ получени 2,4,4,-триминобензанилида
JPS62281846A (ja) Ｎ，ｎ，ｎ′，ｎ′−テトラメチル−１．６−ヘキサンジアミンの製造方法
SU781200A1 (ru) Способ получени -алкилароматических аминов
EP0107496B1 (en) Process for the preparation of esters
GB1575860A (en) Process for the manufacture of m-aminophenols
US4479009A (en) Amination process
US20020007086A1 (en) Process for producing trifluoromethylbenzylamines
CS266995B1 (sk) Spósob pripravy 2-metyl-6-etyl-N-/rmetoxy-2'-propyl/anilínu