CS270819B1 - Method of net-like acidic polysaccharides preparation - Google Patents
Method of net-like acidic polysaccharides preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS270819B1 CS270819B1 CS881656A CS165688A CS270819B1 CS 270819 B1 CS270819 B1 CS 270819B1 CS 881656 A CS881656 A CS 881656A CS 165688 A CS165688 A CS 165688A CS 270819 B1 CS270819 B1 CS 270819B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- mol
- bis
- ether
- moles
- Prior art date
Links
- 229920001284 acidic polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 11
- 150000004805 acidic polysaccharides Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 16
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 13
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 abstract description 4
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 abstract description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 description 14
- LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N pectic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)O[C@H](C(O)=O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O2)C(O)=O)O)[C@@H](C(O)=O)O1 LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N 0.000 description 14
- 239000010318 polygalacturonic acid Substances 0.000 description 14
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 11
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 7
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 7
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 7
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 5
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000288 Keratan sulfate Polymers 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 4
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 4
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 4
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 4
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 4
- KXCLCNHUUKTANI-RBIYJLQWSA-N keratan Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@H]3[C@H]([C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H](O)[C@@H]3O)O)[C@H](NC(C)=O)[C@H]2O)COS(O)(=O)=O)O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H]1O KXCLCNHUUKTANI-RBIYJLQWSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920000045 Dermatan sulfate Polymers 0.000 description 3
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002567 Chondroitin Polymers 0.000 description 2
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N chondroitin Chemical compound CC(O)=N[C@@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@H](O)C=C(C(O)=O)O1 DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N 0.000 description 2
- AVJBPWGFOQAPRH-FWMKGIEWSA-L dermatan sulfate Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](OS([O-])(=O)=O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C([O-])=O)O1 AVJBPWGFOQAPRH-FWMKGIEWSA-L 0.000 description 2
- 229940051593 dermatan sulfate Drugs 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- OEANUJAFZLQYOD-CXAZCLJRSA-N (2r,3s,4r,5r,6r)-6-[(2r,3r,4r,5r,6r)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-3-methoxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](OC)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC)[C@H](C(O)=O)O1 OEANUJAFZLQYOD-CXAZCLJRSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydroxypentanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXIQCJDVMBRASN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxypropylsulfinyl)propan-1-ol Chemical compound OCCCS(=O)CCCO OXIQCJDVMBRASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710093543 Probable non-specific lipid-transfer protein Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000009194 citrus pectin Substances 0.000 description 1
- 229940040387 citrus pectin Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
CS 270 819 B1 1
Vynález sa týká sposobu přípravy sletovaných kyslých polysacharidov pre využitie vanalytickej biochémii, dioorganickej syntéze a enzýmovom inžinierstve.
Aj ke3 v dosledku rozvoja biotechnologii dochádza k dynamickému rozvojů nových ana-lytických a preparativnych metod, založených na použiti ionexov anorganického a orga-nického syntetického povodu, biopolyméry, predovšetkým však polysacharidy kyslého abazického povodu si ponechávajú svoj význam a to predovšetkým s ohl'adom na vysokú čis-totu východiskových surovin - izolovaných přečištěných biopolymérov, ich pravidelnéštruktúru a vysoké zastúpenie funkčných skupin, karboxylových (pektín, kyselina pekto-vá, kyselina alginová, kyselina hyaluronová, chondroitín, heparin a proteiny kysléhotypu), sulfónových (chondroitin 6-sulfát, keratan sulfát, dermatan sulfát, heparin) aprimárných aminoskupín (chitozan, bazické proteiny). Ionexy připravené z prirodných po-lymérov sa nevyznačujú vysokými nespecifickými sorpciami a vzhladom k vysokej čistotěpoužitých surovin nedochádza k negativnému ovplyvneniu vlastností stanovovaných aleboizolovaných biologicky aktivnych látok.
Pripravou pektinového katexu sa zaoberá čsl. patent 140 713, kde východiskovou su-rovinou pre reakciu sieťovania je kyselina pektová (deesterifikovaný pektin). Přibliž-né ekvimolárne zastiípenie jednotlivých zložiek v reakčnej zmesi (pektin, hydroxid sod-ný a 2-chlórometyloxiran) neumožňuje pripravu sletovaného gélu o vhodných hydrodyna-mických vlasnostiach. Pri priprave sletovaného gélu kyseliny pektovej podl'a A.O. 218 702sa sice vychádza priamo z citrusového pektinu a deesterifikačná reakcia spolu s reak-ciou sietovania prebiehajú v jednom reakčnom stupni, připravený gél, vhodný po 3alšejaktivácii i imobilizácii enzýmov, nevyhovuje však k použitiu ako katex a to pre nizkystupeň sietovania a vysoký napučaci objem. Oe potřebné však súčasne zdůraznit, že pod-mienky sieťovania 2-chloromethyloxiránom vyhovujú len pre alkalistabilnejšle biopoly-méry, zatial čo alkalilabilné sa v přítomnosti vysokej koncentrácie hydroxidov rozklá-dají.
Uvedené nedostatky odstraňuje postup podlá vynálezu, podstata ktorého spočívá vtom, že kyslý polysachrid sa sletuje homo- alebo heterobifukčným činidlom, s výhodou2,2 -bis(oxiranylmetyl)éterom alebo 2-chlórometyloxiránom v pomere na 1 mol substituo-vanej anhydroglykozylovej jednotky kyslého polysacharidu 0,1 až 1,5 molu 2,2 '-bisCoxi-ranylmetyl) éteru alebo 2-chlórometyloxiránu pri pH nad 11,2 pre sietovanie 2,2'-bis(oxiranylmetyl)éterom alebo v přítomnosti 0,4 až 1,2 molu hydroxidu sodného alebo dra-selného na 1 mól substituovanéj anhydroglykozylovej jednotky polysacharidu, pri sle-tovaní 2-chlórmetyloxiránom a 5 až 20 mólov destilovanej vody, pri teplote 40 až 80 °Cpo dobu 1 až 3 hodin.
Po zosieteni sa reakčná zmes zaleje nadbytkom destilovanej vody, rozvolni, neutra-lizuje pomocou kyseliny octovej alebo chlorovodíkovéj, připadne vybieli účinkom zrie-deného chlornanu sodného, odvodní postupným účinkom nadbytku 50% a potom 95 - 100% eta-nolu alebo acetonu a vysuši vo vákuovej sušiarni. Vysušený gél sa vytriedi na sitáchna frakcie o potrebnom zrnění a upraví na vhodnú hodnotu pH pre 3alšie použitie. Výhodou uvedeného postupu je skutočnost, že základný materiál, kyslý polysacharidje povačšine lahko dostupný a lačný, stupeň substitúcie DS kyslými fukčnými skupinamiv pripade kyseliny pektovej, alginovej, chondritin 6-sulfátu a dermetan sulfátu je oko-lo 1, v pripade keratan sulfátu a hyaluronovej kyseliny je okolo 0,5 a u heparinu jeokolo 2. Pri sielovani esterifikovaných kyslých polysacharidov predovšetkým pomocou2-chlorometyloxiránu dochádza aj k súčasnej deesterifikácii. V pripade sietovania po-mocou 2,2 -bis.(oxiranylmetyl)éteru možno reakciu sietovania zabezpečit aj bez deeste-rif ikácie. Zostavou reakčnej zmesi možno regulovat stupeň sietovania gélu a jeho napu-čaci objem v rozsahu od 3,8 až po 25 ml.g”*. CS 270 819 81 Přiklad 1
Ku kyselině pektovej (176 g; 1 mol anhydrogalakturónovej kyseliny) sa přidala zamiešania 40 ml destilovanej vody a potom postupné v priebehu áalšich 30 minut za stálé-ho miešania 1 mól NaOH, rozpuštěný v 50 ml destilovanej vody. Po dokonalom zvlhčeni azhomogenizovani reakčnej zmesi za stálého miešania a chladenia sa přidávalo postupné0,5 molu 2-chlórometyloxiránu a po dokladnou) preroiešaní sa zvýšila teplota reakčnej zmesi na 40 °C. Po 3 hodinách priebehu sa vybielil účinkom 200 ml 0,5% chlornanu sodného,znovu vymyl v destilovanej vodě a adjustoval do H+ cyklu účinkom 400 ml 2% kyseliny fosforečnej. Nadbytok volnej kyseliny fosforečnej sa vymyl opakované 500 ml destilovanejvody a vysušil postupným odvodněním pomocou 50% etanolu alebo acetonu (1000 ml) a 96 až100% etanolu alebo acetonu a dosušil vo vakuovej sušiarni. Získaný sietovaný gél kyse-liny pektovej (204 g) mal výmennú kapacitu 5,2 mól.g”! a napučaoi objem 12,5 ml.g”!. Příklad 2
Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 1 s tým rozdielom, že namiesto kyseli-ny pektovej sa použije 187 g jablčného pektinu o stupni esterifikácie 62%. Reakčným produktom bolo 205 g gélu sietovanej kyseliny pektovej o výmennej kapacitě 5,2 mól.g”! anapuěacom objeme 12 ml.g”!. Přiklad 3
Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 1 s tým rozdielom, že namiesto 40 mldestilovanej vody sa ku zvlhčeniu kyseliny pektovej použije 100 ml a 1,2 molz NaOH sarozpust! v Salšich 100 ml destilovanej vody. K sietovaniu sa použilo 1,5 molu 2-chló-rometyloxiránu. Reakcia sietovania prebiehala pri 80 °C po dobu 1 hodiny. Získaný gélkyseliny pektovej (211 g) mal výmennú kapacitu 4,6 mól.g”! a napučaci objem 6,0 ml.g”!. Přiklad 4
Postupuje sa tak, ako v přiklade 1 s tým rozdielom, že sa k sietovaniu použije0,1 mól 2-chlórometyloxiránu a 0,4 molu KOH. Získaný gél sietovanej kyseliny pektovej(145 g) mal výmennú kapacitu 5,4 mol.g a napučaci objem 25 ml.g !. Přiklad 5
Postupuje sa tak, ako je uvedené v příklade 1, s tým rozdielom, že namiesto kyse-liny pektovej sa použije kyselina alginová. Získaný gél sietovanej kyseliny alginovej(145 g) mal výmennú kapacitu 4,8 mól.g a napučaci objem 23 ml.g !. Příklad 6
Postupuje sa tak, ako v přiklade 1 s tým rozdielom, že kyselina pektová sa rozpustív 150 ml borátového pufru (pH 11,2; 0,05 mol) a k sietovaniu sa použije 1 mól 2,2'-bis(oxiranylmetyl)éteru. Získaný gél sietovanej kyseliny pektovej (218 g) mal výmennú kapa , _i _ | citu 5,1 mol.g a napučaci objem 15,6 ml.g Přiklad 7
Postupuje sa tak ako v přiklade 6, s tým rozdielom, že namiesto kyseliny pektovejsa použije 0,01 mólu substituovaných anhydroglykozylových skupin heparinu. Získaný gélSletovaného heparinu (210 g) mal výmennú kapacitu 7,1 mol.g”! (SOg) a 2,1 mol.g kar-boxylových skupin. Napučaci objem získaného gélu bol 18,5 ml.g !. Přiklad 8
Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 6, s tým rozdielom, že namiesto kyseli-
Claims (1)
- CS 270 819 81 3 ny pektovej sa použije kyselina hyaluronová (2 g; tj. cca 0,01 mol). Při zachovarri ",ostatných molárnych proporci! tak, ako je uvedené v přiklade 6 sa získal gél sietova-nej kyseliny hyalurónovej v množstve 2,1 g o výmennej kapacitě 2,8 mol.g 1 (karboxy-lová skupina) a napučacom objeme 17,7 ml.g . Přiklad 9 Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 8, s tým rozdielom, že sa namiesto ky-seliny hyalurónovej použije chondroitin 6-sulfát. Získaný gél 2,4 g sieťovaného chon-droitin 6-sulfátu mal výmennú kapacitu 2,4 mol.g-^ (karboxylová skupina) a 2,1 mol.g(-S0-). Přiklad 10 Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 8, s tým rozdielom, že namiesto kyseli-ny hyalurónovej sa použije keratan sulfát. Získaný gél, 1,6 g sieťovaného keratan sul-fátu mal výmennú kapacitu 1,6 mol.g-^ (-30g) a napučaci objem 14,1 ml.g-^. Přiklad 11 Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 8, s tým rozdielom, že sa namiesto ky-seliny hyalurónovej použije dermatan sulfát. Získaný gél, 1,8 g sieťovaného dermatanu mal výmennú kapacitu 2,4 mol.g-^ (karboxylová skupina) a 2,2 mol.g-^ (-30ζ) a napučaci-1 J objem 19,2 ml.g Vynález má široké uplatneníe predovšetkým v onalytickej biochémii, v bioorganickejchémii, v enzýmovom inžinierstve a v, technológiach využivajúcich rekombinantnú dezoxy-ribonukleovú kyselinu. \ PREDMET VYNÁLEZU Sposob přípravy sletovaných kyslých polysacharidov vyznačený tim, že kyslý polysa-charid sa sietuje homo- alebo heterobifunkčným činidlom, s výhodou 2,2'-bis(oxiranyl-metyl)éterom alebo 2-chlórometyloxiránom v pomere na 1 mól substituovanej anhydroglyko-zylovej jednotky kyslého polysacharidu 0,1 až 1,5 molu homo- alebo heterobifunkčnéhočinidla pri pH nad 11,2 pre sietovanie 2,2z-bis(oxiranylmetyl)éterom alebo v pritomnos- * ti 0,4 až 1,2 molu hydroxidu sodného alebo draselného na 1 mól substituovanej anhydro-glykozylovej jednotky polysacharidu, pri sieťovani 2-chlórometyloxíránom a 5 až 20 mó-lov destilovanej vody při teplote 40 až 80 °C po dobu 1 až 3 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881656A CS270819B1 (en) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Method of net-like acidic polysaccharides preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881656A CS270819B1 (en) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Method of net-like acidic polysaccharides preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS165688A1 CS165688A1 (en) | 1989-12-13 |
| CS270819B1 true CS270819B1 (en) | 1990-08-14 |
Family
ID=5351475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881656A CS270819B1 (en) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Method of net-like acidic polysaccharides preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270819B1 (cs) |
-
1988
- 1988-03-14 CS CS881656A patent/CS270819B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS165688A1 (en) | 1989-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100375299B1 (ko) | 히알루론산의 가교결합형 아마이드 유도체와 이의 제조방법 | |
| Helting et al. | Occurrence and biosynthesis of β-glucuronidic linkages in heparin | |
| DK164068B (da) | Geldannende blanding af polysaccharid og gelatine, vandigt geldannende praeparat og gel fremstillet deraf | |
| Chemin et al. | Well-defined oligosaccharides by mild acidic hydrolysis of hemicelluloses | |
| CA2401704A1 (en) | Salmon-origin chondroitin sulfate | |
| AU656953B2 (en) | Oligosaccharide having affinity for fibroblast growth factor and process for producing same | |
| Crescenzi et al. | New cross‐linked and sulfated derivatives of partially deacetylated hyaluronan: Synthesis and preliminary characterization | |
| Zhang et al. | Improved method for synthesis of cysteine modified hyaluronic acid for in situ hydrogel formation | |
| Gomez et al. | Synthesis and characterization of a β-CD-alginate conjugate | |
| CN1100794C (zh) | 可生物降解的热塑性多糖类衍生物及其制备方法和应用 | |
| US3639389A (en) | Low d.e. starch hydrolysate derivatives | |
| US6388060B1 (en) | Process for the sulfation of uronic acid-containing polysaccharides | |
| EP3279220A1 (en) | Method for sulfating glycosaminoglycan | |
| Kozlowski et al. | Hydrolytic degradation of heparin in acidic environments: nuclear magnetic resonance reveals details of selective desulfation | |
| TOMODA et al. | Plant mucilages. XL. A representative mucilage,“Hibiscus-mucilage SF,” from the flower buds of Hibiscus syriacus | |
| Spasojevic et al. | Peroxidase-sensitive tyramine carboxymethyl xylan hydrogels for enzyme encapsulation | |
| Maccari et al. | Glycosaminoglycan blotting on nitrocellulose membranes treated with cetylpyridinium chloride after agarose‐gel electrophoretic separation | |
| Egusa et al. | Surface modification of a solid-state cellulose matrix with lactose by a surfactant-enveloped enzyme in a nonaqueous medium | |
| CS270819B1 (en) | Method of net-like acidic polysaccharides preparation | |
| US6800754B1 (en) | Method for producing cellulose sulfoacetate derivatives and products and mixtures thereof | |
| Endo et al. | Synthesis of neoproteoglycans using the transglycosylation reaction as a reverse reaction of endo-glycosidases | |
| Takano | Desulfation of sulfated carbohydrates | |
| US6342367B1 (en) | Method for the preparation of chondroitin sulfate compounds | |
| JP2008519595A (ja) | 変性アルギネートおよびその製造方法および用途 | |
| Schiller et al. | Synthesis and characterization of chemically modified hyaluronan and chondroitin sulfate |