CS270819B1 - Method of net-like acidic polysaccharides preparation - Google Patents
Method of net-like acidic polysaccharides preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS270819B1 CS270819B1 CS881656A CS165688A CS270819B1 CS 270819 B1 CS270819 B1 CS 270819B1 CS 881656 A CS881656 A CS 881656A CS 165688 A CS165688 A CS 165688A CS 270819 B1 CS270819 B1 CS 270819B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- mol
- bis
- ether
- moles
- Prior art date
Links
- 229920001284 acidic polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 11
- 150000004805 acidic polysaccharides Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 16
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 13
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 abstract description 4
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 abstract description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920002230 Pectic acid Polymers 0.000 description 14
- LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N pectic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)O[C@H](C(O)=O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O2)C(O)=O)O)[C@@H](C(O)=O)O1 LCLHHZYHLXDRQG-ZNKJPWOQSA-N 0.000 description 14
- 239000010318 polygalacturonic acid Substances 0.000 description 14
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 11
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 7
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 7
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 7
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 5
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000288 Keratan sulfate Polymers 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 4
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 4
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 4
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 4
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 4
- KXCLCNHUUKTANI-RBIYJLQWSA-N keratan Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@H]3[C@H]([C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H](O)[C@@H]3O)O)[C@H](NC(C)=O)[C@H]2O)COS(O)(=O)=O)O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H]1O KXCLCNHUUKTANI-RBIYJLQWSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920000045 Dermatan sulfate Polymers 0.000 description 3
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002567 Chondroitin Polymers 0.000 description 2
- 229920001287 Chondroitin sulfate Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N chondroitin Chemical compound CC(O)=N[C@@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1OC1[C@H](O)[C@H](O)C=C(C(O)=O)O1 DLGJWSVWTWEWBJ-HGGSSLSASA-N 0.000 description 2
- AVJBPWGFOQAPRH-FWMKGIEWSA-L dermatan sulfate Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H](OS([O-])(=O)=O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C([O-])=O)O1 AVJBPWGFOQAPRH-FWMKGIEWSA-L 0.000 description 2
- 229940051593 dermatan sulfate Drugs 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- OEANUJAFZLQYOD-CXAZCLJRSA-N (2r,3s,4r,5r,6r)-6-[(2r,3r,4r,5r,6r)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-3-methoxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](OC)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC)[C@H](C(O)=O)O1 OEANUJAFZLQYOD-CXAZCLJRSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydroxypentanal Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXIQCJDVMBRASN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxypropylsulfinyl)propan-1-ol Chemical compound OCCCS(=O)CCCO OXIQCJDVMBRASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710093543 Probable non-specific lipid-transfer protein Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N aldehydo-D-galacturonic acid Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O IAJILQKETJEXLJ-RSJOWCBRSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000009194 citrus pectin Substances 0.000 description 1
- 229940040387 citrus pectin Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
(57) Riešenia sa týká přípravy sletovaných kyslých polysacharidov postupom, kedy na 1 mol použitej anhydroglykozylovej jednotky kyslého polysacharidu sa aplikuje 0,1 až 1,5 molu homo- alebg hatarobifunkčného činidla, ako 2,2 ,-bis(oxiranylmetyljéteru alebo 2-chlororpetylooxiránu v prostředí 0,4 až 1,2 molu hydro-z xidu sodného alebo draselného pre 2-chlorom^tyloxirán alebo pri pH nad 11,2 pre 2,2 -bis(oxiranylmetyl)éter po dobu 1 až 3 hodin pri 40 až 80 °Č. RieŠenie má uplatnenie v analytickej biochémii v preparatívnej bioorganickej chémii, v klinickej biochémiiv enzýmovom lnžinierstve a v technologiach využívajúcich rekombinantnú dezoxyribonukleovú kyselinu.
CS 270 819 81
Vynález sa týká sposobu přípravy sletovaných kyslých polysacharidov pre využitie v analytickej biochémii, dioorganickej syntéze a enzýmovom inžinierstve.
Aj кеЭ v dosledku rozvoja biotechnologií dochádza к dynamickému rozvojů nových analytických a preparátivnych metod, založených na použití ionexov anorganického a organického syntetického povodu, biopolyméry, predovšetkým však polysacharidy kyslého a bazického povodu si ponechávajú svoj význam a to predovšetkým s ohl’adom na vysokú čistotu východiskových surovin - izolovaných pročištěných biopolymérov, ich pravidelní) štruktúru a vysoké zastúpenie funkčných skupin, karboxylových (pektin, kyselina pektová, kyselina alginová, kyselina hyaluronová, chondroitín, heparin a proteiny kyslého typu), sulfónových (chondroitín 6-sulfát, keratan sulfát, dermatan sulfát, hsparín) a primárných aminoskupin (chitozan, bazické proteiny). Ionexy připravené z prírodných polymérov sa nevyznačujú vysokými nespecifickými sorpciami a vzhladom к vysokej čistotě použitých surovin nedochádza к negativnému ovplyvneniu vlastností stanovovaných alebo izolovaných biologicky aktivnych látok.
Přípravou pektínového katexu sa zaoberá čsl. patent 140 713, kde východiskovou surovinou pre reakciu sietovania js kyselina pektová (deesterifikovaný pektin). Přibližné ekvimolárne zastúpenie jednotlivých zložiek v reakčnej zmesi (pektin, hydroxid sodný a 2-chlórometyloxiran) neumožňuje přípravu sletovaného gélu o vhodných hydrodynamických vlasnostiach. Pri přípravě sietovaného gélu kyseliny pektovej podl'a A.O. 218 702 sa sice vychádza priamo z citrusového pektínu a deesterifikačná raakcia spolu s reakciou sietovania prebiehajú v jednom reakčnom stupni, připravený gél, vhodný po 3alšej aktivácii i imobilizácii enzýmov, nevyhovuje však к použitiu ako katex a to pre nízký stupeň sietovania a vysoký napučací objem. Oe potřebné však súčasna zdoraznit, že podmienky sietovania 2-chloromethyloxiránom vyhovujú len pre alkalistabilnejšie biopolyméry, zatial čo alkalilabilné sa v přítomnosti vysokej koncentrácie hydroxidov rozkládají.
Uvedené nedostatky odstraňuje postup podlá vynálezu, podstata ktorého spočívá v tom, že kyslý polysachrid sa sletuje homo- alebo heterobifukčným činidlom, s výhodou 2,2-bis(oxiranylmetyl)éterom alebo 2-chlórometyloxiránom v pomere na 1 mol substituovanej anhydroglykozylovej jednotky kyslého polysacharidu 0,1 až 1,5 molu 2,2z-bis(oxiranylmetyl) éteru alebo 2-chlórometyloxiránu pri pH nad 11,2 pře sletováni© 2,2'-bis (oxiranylmetyl)éterom alebo v přítomnosti 0,4 až 1,2 molu hydroxidu sodného alebo draselného na 1 mól substituovanéj anhydroglykozylovej jednotky polysacharidu, pri sletovaní 2-chlórmetyloxiránom a 5 až 20 mólov destilovanej vody, pri teplote 40 až 80 °C po dobu 1 až 3 hodin.
Po zosietení sa reakčná zmes zaleje nadbytkom destilovanej vody, rozvolni, neutralizuje pomocou kyseliny octovej alebo chlórovodikoVej, připadne vybieli účinkom zriedeného chlornanu sodného, odvodní postupným účinkom nadbytku 50% a potom 96 - 100% etanolu alebo acetonu a vysuší vo vákuovej sušiarni. Vysušený gél sa vytriedi na sitách na frakcie o potrebnom zrnění a upraví na vhodnú hodnotu pH pre ňalšie použitie.
Výhodou uvedeného postupu je skutočnost, že základný materiál, kyslý polysacharid je povaČŠine lahko dostupný a lačný, stupeň substitúcie DS kyslými fukčnými skupinami v případe kyseliny pektovej, alginovej, chondritín 6-sulfátu a dermetan sulfátu je okolo 1, v případe keratan sulfátu a hyaluronovej kyseliny Js okolo 0,5 a u heparínu je okolo 2. Pri sletovaní esterifikovaných kyslých polysacharidov predovšetkým pomocou 2-chlorometyloxiránu dochádza aj к súčasnej deesterifikácii· V případe sietovania pomocou 2,2'-bis(oxiranylmetyl)éteru možno reakciu sietovania zabezpečit aj bez deesterif ikácie. Zostavou reakčnej zmesi možno regulovat stupeň sietovania gélu a jeho napučaci objem v rozsahu od 3,8 až po 25 ml.g*.
CS 270 819 B1
Příklad 1
Ku kyselina pektovej (176 g; 1 mol anhydrogalakturónovej kyseliny) sa přidalo za miešania 40 ml destilovanej vody a potom postupné v priebehu dalších 30 minút za stálého miešania 1 mol NaOH, rozpuštěný v 50 ml destilovanej vody. Po dokonalom zvlhčeni a zhomogenizovaní reakčnej zmesi za stálého miešania a chladenia sa přidávalo postupné 0,5 molu 2-chlórometyloxiránu a po dokladnom premiešaní sa zvýšila teplota reakčnej zmesi na 40 °C. Po 3 hodinách priebehu sa vybielil účinkom 200 ml 0,5% chlornanu sodného, znovu vymyl v destilovanej vodě a adjustoval do H4 cyklu účinkom 400 ml 2% kyseliny fosforečnej. Nadbytok volnej kyseliny fosforečnej sa vymyl opakované 500 ml destilovanej vody a vysušil postupným odvodněním pomocou 50% etanolu alebo acetonu (1000 ml) a 96 až 100% etanolu alebo acetonu a dosušil vo vakuovej sušiarni. Získaný sletovaný gél kyseliny pektovej (204 g) mal výmennú kapacitu 5,2 mol.g'^ a napučaoí objem 12,5 ml.g~^o , Přiklad 2
Postupuje sa tak, ako Je uvedené v přiklade 1 s tým rozdielom, Že namiesto kyseliny pektovej sa použije 187 g jablčného pektinu o stupni esterifikácie 62%. Reakčným produktom bolo 205 g gélu sietovanej kyseliny pektovej o výmennej kapacitě 5,2 mól.g“^ a napučacom objeme 12 ml.g~^.
Příklad 3
Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 1 s tým rozdielom, že namiesto 40 ml destilovanej vody sa ku zvlhčeniu kyseliny pektovej použije 100 ml a 1,2 molz NaOH sa rozpustí v Salšich 100 ml destilovanej vody. К sietovaniu sa použilo 1,5 molu 2-chlórometyloxiránu. Reakcia sietovania prebiehala pri 80 °C po dobu 1 hodiny. Získaný gél kyseliny pektovej (211 g) mal výmennú kapacitu 4,6 mól.g^ a napučaci objem 6,0 ml.g1.
Přiklad 4
Postupuje sa tak, ako v přiklade 1 s tým rozdielom, že sa к sietovaniu použije 0,1 mol 2-chlórometyloxiránu a 0,4 molu KOH. Získaný gél sietovanej kyseliny pektovej (145 g) mal výmennú kapacitu 5,4 mol.g1 a napučaci objem 25 ml.g 1.
Přiklad 5 ·
Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 1, s tým rozdielom, že namiesto kyseliny pektovej sa použije kyselina alginová. Získaný gél sietovanej kyseliny alginovej * (145 g) mal výmennú kapacitu 4,8 mól.g 1 a napučaci objem 23 ml.g 1.
* Příklad 6
Postupuje sa tak, ako v přiklade 1 s tým rozdielom, že kyselina pektová sa rozpustí v 150 ml borátového pufru (pH 11,2; 0,05 mol) а к sietovaniu sa použije 1 mol 2,2*-bis (oxiranylmetyl)éteru. Získaný gél sietovanej kyseliny pektovej (218 g) mal výmennú kapacitu 5,1 mol.g a napučaci objem 15,6 ml.g .
Přiklad 7
Postupuje sa tak ako v příklade 6, s tým rozdielom, že namiesto kyseliny pektovej sa použije 0,01 molu substituovaných anhydroglykozylových skupin heparinu. Získaný gél sletovaného heparinu (210 g) mal výmennú kapacitu 7,1 mol.g 1 (SO3) a 2,1 mol.g karboxylových skupin. Napučaci objem získaného gélu bol 18,5 ml.g 1.
Přiklad 8
Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 6, s tým rozdielom, že namiesto kyseli
CS 270 819 81 ny pektovej sa použije kyselina hyaluronová (2 g; tj. cca 0,01 mol). Pri zachováni'· ostatných molárnych proporci! tak, ako je uvedené v přiklade 6 sa získal gél sietovanej kyseliny hyalurónovej v množstve 2,1 g o výmennej kapacita 2,8 mol.g 1 (karboxylová skupina) a napučacom objeme 17,7 ml.g 1.
Příklad 9
Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 8, s tým rozdielom. že sa namiesto kyseliny hyalurónovej použije chondroitín 6-sulfát. Získaný gél 2,4 g sletovaného chondroitin 6-sulfátu mal výmennú kapacitu 2,4 mol.g“1 (karboxylová skupina) a 2,1 mol.g“1 (-SO3).
Příklad 10
Postupuje sa tak, ako je uvedené v přiklade 8, s tým rozdielom, že namiesto kyseliny hyalurónovej sa použije keratan sulfát. Získaný gél, 1,6 g sletovaného keratan sulfátu mal výmennú kapacitu 1,6 mol.g’1 (-SO3) a napučací objem 14,1 ml.g“1.
Příklad 11
Postupuje sa tak, ako je uvedené v příklade 8, s tým rozdielom, že sa namiesto kyseliny hyalurónovej použije dermatan sulfát. Získaný gél, 1,8 g sletovaného dermatanu mal výmennú kapacitu 2,4 mol.g“1 (karboxylová skupina) a 2,2 mol.g“1 (-30Σ) a napučaci -1 J objem 19,2 ml.g .
Vynález má široké uplatnenie predovšetkým v analytickej biochémii, v bioorganickej chémii, v enzýmovom inžinierstve a v, technológiach využivajúcich rekombinantnú dezoxyribonukleovú kyselinu. \
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZUSposob přípravy sletovaných kyslých polysacharidov vyznačený tím, že kyslý polysacharid sa sletuje homo- alebo heterobifunkčným činidlom, s výhodou 2,2*-bis(oxiranylmetyl)éterom alebo 2-chlórometyloxiránom v pomere na 1 mol substituovanej anhydroglykozylovej jednotky kyslého polysacharidu 0,1 až 1,5 molu homo- alebo heterobifunkčného Činidla pri pH nad 11,2 pre sietovanie 2,2z-bis(oxiranylmetyl)éterom alebo v prítomnos- * ti 0,4 až 1,2 molu hydroxidu sodného alebo draselného na 1 mol substituovanéj anhydroglykozylovej jednotky polysacharidu, pri sletovaní 2-chlórometyloxiránom a 5 až 20 mólov destilovanej vody při teplote 40 až 80 °C po dobu 1 až 3 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881656A CS270819B1 (en) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Method of net-like acidic polysaccharides preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881656A CS270819B1 (en) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Method of net-like acidic polysaccharides preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS165688A1 CS165688A1 (en) | 1989-12-13 |
| CS270819B1 true CS270819B1 (en) | 1990-08-14 |
Family
ID=5351475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881656A CS270819B1 (en) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Method of net-like acidic polysaccharides preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270819B1 (sk) |
-
1988
- 1988-03-14 CS CS881656A patent/CS270819B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS165688A1 (en) | 1989-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100375299B1 (ko) | 히알루론산의 가교결합형 아마이드 유도체와 이의 제조방법 | |
| Helting et al. | Occurrence and biosynthesis of β-glucuronidic linkages in heparin | |
| DK164068B (da) | Geldannende blanding af polysaccharid og gelatine, vandigt geldannende praeparat og gel fremstillet deraf | |
| Chemin et al. | Well-defined oligosaccharides by mild acidic hydrolysis of hemicelluloses | |
| CA2401704A1 (en) | Salmon-origin chondroitin sulfate | |
| AU656953B2 (en) | Oligosaccharide having affinity for fibroblast growth factor and process for producing same | |
| Crescenzi et al. | New cross‐linked and sulfated derivatives of partially deacetylated hyaluronan: Synthesis and preliminary characterization | |
| Zhang et al. | Improved method for synthesis of cysteine modified hyaluronic acid for in situ hydrogel formation | |
| Gomez et al. | Synthesis and characterization of a β-CD-alginate conjugate | |
| CN1100794C (zh) | 可生物降解的热塑性多糖类衍生物及其制备方法和应用 | |
| US3639389A (en) | Low d.e. starch hydrolysate derivatives | |
| US6388060B1 (en) | Process for the sulfation of uronic acid-containing polysaccharides | |
| EP3279220A1 (en) | Method for sulfating glycosaminoglycan | |
| Kozlowski et al. | Hydrolytic degradation of heparin in acidic environments: nuclear magnetic resonance reveals details of selective desulfation | |
| TOMODA et al. | Plant mucilages. XL. A representative mucilage,“Hibiscus-mucilage SF,” from the flower buds of Hibiscus syriacus | |
| Spasojevic et al. | Peroxidase-sensitive tyramine carboxymethyl xylan hydrogels for enzyme encapsulation | |
| Maccari et al. | Glycosaminoglycan blotting on nitrocellulose membranes treated with cetylpyridinium chloride after agarose‐gel electrophoretic separation | |
| Egusa et al. | Surface modification of a solid-state cellulose matrix with lactose by a surfactant-enveloped enzyme in a nonaqueous medium | |
| CS270819B1 (en) | Method of net-like acidic polysaccharides preparation | |
| US6800754B1 (en) | Method for producing cellulose sulfoacetate derivatives and products and mixtures thereof | |
| Endo et al. | Synthesis of neoproteoglycans using the transglycosylation reaction as a reverse reaction of endo-glycosidases | |
| Takano | Desulfation of sulfated carbohydrates | |
| US6342367B1 (en) | Method for the preparation of chondroitin sulfate compounds | |
| JP2008519595A (ja) | 変性アルギネートおよびその製造方法および用途 | |
| Schiller et al. | Synthesis and characterization of chemically modified hyaluronan and chondroitin sulfate |