CS275955B6 - 3-n-Hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinon - Google Patents

Description

CS 275955 0 6

Vynález sa týká 3-n-hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinonu. 3-Substituované deriváty 6-nitro-2-benzotiazolinónu prejavili účinnost ako regulá-tory rastu rastlín (0’Amico J.O. US pat. 4 282 029 /1981/, Sidóová, E., Blanáriková, V.,Mitterhauszerová, L. a Králová, K. CS 270 539) a ako herbicidy (0 Amico 3.J. US pat. 4 185 990 /1980/).

Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca o2n·

,z c=o cR2^2-^a2-ca2~ca2-c^3 stimuluje rast koreňov a stoniek u kukuřice a zároveň reguluje rast a syntézu chloro-fylu u zelených rias v závislosti na koncentrácii . Súčasne bol zistený spósob přípravy uvedenejzlúčeniny reakciou draselnej soli 6--nitor-2-benzotiazolinónu s n-hexyljodidom v zmesi etanolu a vody za varu.

Nasledujúce příklady bližšie osvetfujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnostizlúčeniny podfa vynálezu. Příklad 1. Příprava 3-n-hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinonu 6-Nitro-2-benzotiazolinón (5,9 g, 0,03 mol) bol rozpuštěný za varu v roztoku hydroxi-du draselného (2,0 g, 0,03 mol) v zmesi vody (10 cmJ) a etanolu (20 cm"5). K roztoku sapřidal n-hexyljodid (6,35 g, 0,035 mol), reakčná zmes sa refluxovala 3 hodiny a potom saodstavila cez noc při 5 °C. Z roztoku sa vylúčil produkt s t.t. 61 až 66°C v množstve7,6 g (90,5 %).

Vzorka pre analýzu bola prekryštalizovaná zo zmesi etanolu a vody v pomere 4:1 za po-užitia aktívneho uhlia, čím sa získal čistý 3-n-hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinón s t.t. 68 až 70 °C. M.h. = 280,35

Pře ci3HióN2°3S vypočítané % : C 55,70 H 5,75 N 9,99 S 11,44 zistené °-i : 55,77 5,76 10,01 11,46 Příklad 2 Test fy to toxi ci ty a stimulačnej účinnosti zlúčeniny podfa vynálezu

Tabulka k příkladu 2

Vplyv zlúčeniny podl’a vynálezu na prolongačný rast koreňov a stoniek kukuřice (Zea maysL.) po 72 bodinovej inkubácii v tme, vyjádřený v percentách kontrolnej vzorky CS 275955 B 6

Koncentráci amol.dm”} % kontrolnej vzorky dlžka koreňa i I s/· 3· 0,05 dížka stonky 1.10'4 91,1 - 1,3 05,1 i 3,1 1.10'5 107,2 i 1,5 120,8 * 6,6 1.10'6 112,2 í 2,5 116,2 í 4,2 1.10'7 113-,2 - 2,.2 126,9 í 3,2 1.10'8 120,6 i 2,9 120,5 i 3,7 1.10'9 114,0 - 2,6 122,2 i 1,7 1.10'10 116,7 í 4,1 115,0 i 4,3

Fytotoxicita zlúčeniny podl’a vynálezu sa hodnotila meraním prolongačného rastu kore-ňa a stonky kukuřice (Zea mays L.) (Murín, H., Koleková, A., Váchová, M. a Bagula, š.,Biológia /Bratislava/ 35 , 937 /1980/, Sekerka, V. a Sutoris, V., Pofnohospodárstvo 31, 832 /1905/).

Semena kukuřice sa napučiavali vo vodných roztokoch zlúčenín podlá vynálezu u kon-centraci! 1.10'4 až 1.1θ'7θ mol.dm"} 24 hodin, potom sa uložili na filtračný papier navlh-čený příslušnými roztokmi testovaných koncentraci i a předkličovali sa v tme po dobu 72hodin při izbovej teplote, pričom stočené válce filtračného papiera boli umiestnené v per-forovaných polyetylénových sáčkoch (ČSN 46 0610). Po uplynutí tejto doby sa merala dížkakureňa a nadzemnej časti rastliny. Výsledky sa vyhodnocovali v percentách kontrolnejvzorky. Vzhladom na nízku rozpustnost’ zlúčeniny podl’a vynálezu vo vodě, sa testované koncentrácie připravovali riedením vodou z jej roztoku v Η,Ν-dimetylformamide o koncentrá- " -? -3 cii 1.10 mol.dm . jednotlivé kontrolně vzorky k testovaným koncentráciám zlúčeniny pod-lá vynálezu obsahovali zodpovedajúce množstvo čistého rozpúšťadla. Při nízkých koncentráciách zlúčeniny podl’a vynálezu, v koncentračnom rozmedzí 1.10až Ι.ΙΟΓ^θ mol.dm'}, zlúčenina podl’a vynálezu působila stimulačně na rast koreňov a stoniekkukuri ce. Příklad 3

Regulačně účinnost’ zlúčeniny podlá vynálezu na rast a syntézu chlorofylu zelených rias

Tabulka k příkladu 3

Regulačná účinnost’ zlúčeniny podlá vynálezu na rast a syntézu chlorofylu rias Chlorellavulgari s

Koncentráci a mol.dm \ Kontroly - Chlorofyl Absorbancia 1.10'4 77,9 í 0,8 71,3 í 1,1 1.10'5 77,1 - 8,8 84,5 í 2,0 1.10'6 96,6 í 14,7 100,2 - 10,0 1.10'7 109,7 Í 15,2 101,9 í 9,0 .9 1.10 7 106,2 í 10,3 98,0 - 1,2

Claims (2)

1. 3 CS 275955 B 6 Riasy Chlorella vulgaris sa pěstovali stpcinárnou kultiváciou při teplote 25 - 1 °Cpři svetelnom režime 16 hodin světlo, 8 hodin tma v kultivačnom médiu podl’a Šetlíka(Šetlík I.: Annual Report of Algolog. Lab. for 1967, 71-140, Třeboň, 1968). Testovanálátka se přidávala do kultivačného média v roztoku N,M-dimetylformamidu (celkový obsahrozpúšťadla v kultivačnom médiu— 1 %) a ten istý obsah rozpúšťadla sa přidával ku kon-trolným vzorkám. Kultivačně banky sa inokulovali přesným objemom homogénnej suspenzie rias.Po 7-dennej kultivácii sa objem kultivačného média doplnil destilovanou vodou ' na původnýobjem (vyrovnanie odparu vody) a v suspenzii buniek sa merala absorbancia při 660 nm(úměrná množstvu buniek rias) a obsah chlorofylu po jeho extrakci) N,N-dimetylformamidomz odcentrifugovaných bun-iek rias (Inskeep, W.P., Bloom.P.R.i Plant Physiol. 77 /2/i483-5, 1958). Získané hodnoty týchto parametrov sa porovnávali s hodnotami parametrovsúčasne kultivovaných kontrolných vzoriek a vyhodnocovali sa percentom hodnoty. Zlúčenina podfa vynálezu inhibuje rast rias a syntézu chlorofylu zelených rias při -7 -3 -9 -3 koncentráciách 1.10 mol.dm až 1.10 mol.dm Významný je fakt, že zlúčenina podfa vynálezu je novej, doteraz neznámej štruktúrya působí regulačně na rast a syntézu chlorofylu rias Chlorella vulgaris. Zvlášť významný je fakt, že zlúčenina podfa vynálezu v koncentrácii 1.10-^ a% 1.10"^θmoi.dm~3 stimuluje u kukuřice rast koreňov a stoniek. Zlúčeninu podfa vynálezu možno používat’ ako účinnú zložku prípravkov pre stimuláciurastu rastlín a reguláciu zelených rias a to samostatné, alebo v zmesi s inými látkami,ďalej ako medziprodukt pře ďalšie syntézy. PATENTOVÉ NÁROKY 1. 3-n-Hexyl-6-nitro-2-benzotiazolinón vzorca 0. 2 CH. 3
2. 2. Spůsob přípravy zlúčeniny podfa bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat draselnásol’ 6-nitro-2-benzotiazolinonu s n-hexyljod)dom v zmesi etanolu a vody za varu.